DE1670817B2 - Quinoxalylphosphoric, phosphonic or thionophosphoric (phosphonic) acid esters, process for their preparation and their use - Google Patents

Quinoxalylphosphoric, phosphonic or thionophosphoric (phosphonic) acid esters, process for their preparation and their use

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Description

wobei R und R' für C,- bis Q-Alkyl, R' darüber hinaus für Cr bis C3-Alkoxy oder Phenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet 2, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch !,dadurchgekennzeichnet,daß in an sich bekannter Weise 6-Hydroxy-chinoxalin mit Phosphor-, Phosphon- bzw, Thionophosphor-(phosphon)-säureesterbalogeniden der Formelwhere R and R 'for C 1 - to Q -alkyl, R' furthermore for C r to C 3 -alkoxy or phenyl and X is oxygen or sulfur 6-hydroxyquinoxaline with phosphorus, phosphonic or thionophosphorus (phosphonic) acid ester halides of the formula is known

RO XRO X

P — Ha!P - Ha!

R'R '

umgesetzt werden, in der R, R', X und Hai die oben angegebene Bedeutung besitzen.are implemented, in which R, R ', X and Hai have the meaning given above.

3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.3. Use of compounds according to Claim 1 for combating insects and mites.

In der deutschen Patentschrift 927 270 weden Thiophosphorsäureester von N-Methylbenzazimiden beschrieben, die eine gute Wirkung gegen saugende oder fressende Insekten, insbesondere gegenüber Spinnmilben besitzen. Die vorgenannten Produkte finden daher als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung.In German Patent 927 270, thiophosphoric acid esters are used of N-methylbenzazimides described that have a good effect against sucking or eating insects, especially against spider mites. Find the aforementioned products therefore use as a pesticide.

Weiterhin sind aus der deutschen Patentschrift 1115 738 offenkettige und cyclische Chinoxalino-2,3-thiophosphorsäureester bekannt. Man erhält diese Produkte durch Umsetzung der entsprechenden 2,3-Dimercaptochinoxaline mit Alkyl- oder Arylphosphorb.iw. -thionophosphorsäuremonoesterdi- oder diestermonohalogeniden. Furthermore, from the German patent 1115 738 open-chain and cyclic quinoxalino-2,3-thiophosphoric acid esters known. These products are obtained by reacting the corresponding 2,3-dimercaptoquinoxaline with alkyl- or arylphosphorus. -thionophosphoric acid monoester di- or diester monohalides.

Nach den Angaben der zuletzt zitierten Patentschrift zeichnen sich diese Verbindungen durch eine gute insektizide und akarizide Wirksamkeit aus; sie besitzen eine besonders hohe Wirkung gegen resistente Spinnmilben. Die Herstellung der vorgenannten Wirkstoffgruppe zumindest in technischem Maßstabe ist jedoch relativ schwierig.According to the information in the patent cited last, these compounds are characterized by good insecticidal properties and acaricidal effectiveness from; they are particularly effective against resistant spider mites. However, the production of the aforementioned group of active ingredients is at least on an industrial scale relatively difficult.

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen definierten Gegenstand.The invention relates to the subject matter defined in the claims.

Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft im Sinne des folgenden Formelschemas:The method according to the invention runs in the sense of the following equation:

RO XRO X

R'R '

— HHaI- HHaI

HOHO

Hai +Shark +

RO XRO X

P-OP-O

3030th

3535

4040

4545

5555

In vorgenannter Gleichung stellt X vor allem ein Schwefel- und Hai ein Chlor- oder Bromatom dar.In the above equation, X primarily represents a sulfur atom and Shark a chlorine or bromine atom.

Das für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsmaterial benötigte 6-Hydroxychinoxalin ist aus der Literatur bekannt. Es kann auch in technischem Maßstab ohne Schwierigkeiten z. B. durch Kondensation von 3,4-Diaminophenol mit Glyoxal oder durch Reduktion von 6-Nitrochinoxalin sowie Diazotierung der entsprechenden 6-Aminoverbindung und Verkochen des Diazotierungsproduk;s. hergestellt werden. 6-Nitrochinoxalin ist seinerseits durch einfache Nitrierung von Chinoxalin leicht zugänglich. The 6-hydroxyquinoxaline required as starting material for carrying out the process according to the invention is known from the literature. It can also be used on an industrial scale without difficulty z. B. by condensation of 3,4-diaminophenol with glyoxal or by reduction of 6-nitroquinoxaline as well as diazotization of the corresponding 6-amino compound and boiling of the diazotization product; s. getting produced. For its part, 6-nitroquinoxaline is easily accessible by simple nitration of quinoxaline.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien oder Gemische derselben in Betracht, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Xylol, Äther, beispielsweise Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, z. B. Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon. Besonders bewährt haben sich für den genannten Zweck jedoch niedrigsiedende aliphatische Alkohole, beispielsweise Methanol, Äthanol sowie vor allem Nitrile, z. B. Aceto- und Propionitril, ferner Dimethylformamid.The process according to the invention is preferred with the use of solvents or diluents carried out. Practically all inert organic solvents or mixtures thereof come as such into consideration, such as hydrocarbons, e.g. B. gasoline, benzene, toluene, chlorobenzene, xylene, ether, for example Diethyl and dibutyl ethers, dioxane, and also ketones, e.g. B. acetone, methylethyl-, methylisopropyl- and methyl isobutyl ketone. However, low-boiling points have proven particularly useful for the stated purpose aliphatic alcohols, for example methanol, ethanol and especially nitriles, e.g. B. aceto- and propionitrile, also dimethylformamide.

Weiterhin läßt man die verfahrensgemäße Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart von Säureakzeptoren ablaufen. Hierfür können praktisch alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Als besonders geeignet erwiesen haben sich Alkalialkoholate und -carbonate, wie Kalium- und Natriummethylat bzw. -äthylat, Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner tertiäre aromatische oder heterocyclische Amine, z. B. Triäthylamin, Dimethylanilin oder Pyridin.Furthermore, the reaction according to the process is preferably left in the presence of acid acceptors expire. Practically all customary acid binders can be used for this purpose. As particularly suitable have proven to be alkali alcoholates and carbonates, such as potassium and sodium methylate or ethylate, sodium and potassium carbonate, also tertiary aromatic or heterocyclic amines, e.g. B. triethylamine, Dimethylaniline or pyridine.

Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 120°C (bzw. dem Siedepunkt der Mischung), vorzugsweise bei 40 bis 8O0C. Die verfahrensgemäß umzusetzenden Ausgangsmaterialien sowie die Hiifsstoffe (Säurebindemittel) werden im allgemeinen in stöchiometrischen Mengen angewandt. Nach Vereinigung der Ausgangskomponenten ist es vorteilhaft, die Mischung zwecks Vervollständigung der Umsetzung noch längere Zeit (etwa V/2 bis 3 Stunden) gegebenenfalls unter Rühren nachzuerhitzen. Man erhält bei dieser Arbeitsweise die Verfahrensprodukte mit hervorragenden Ausbeuten sowie in vorzüglicher Reinheit.The reaction temperature can be varied over a wide range. In general (or the boiling point of the mixture), preferably at 40 to 8O 0 C. The method according to reacted starting materials and the Hiifsstoffe (acid binding agents) are generally used in stoichiometric amounts to between 20 and 120 ° C. After the starting components have been combined, it is advantageous to post-heat the mixture for a longer time (about 1/2 to 3 hours), if necessary with stirring, in order to complete the reaction. In this procedure, the process products are obtained in excellent yields and in excellent purity.

Die verfahrensgemäß erhältlichen Phosphor- bzw. Thionophosphor-(phosphon)-säureester des 6-Oxychinoxalins fallen z. T. als farblose Kristalle mit scharfem Schmelzpunkt an, die sich, soweit erforderlich, durch Umkristallisieren aus den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht weiter reinigen lassen; meist erhält man die Produkte jedoch in Form farbloser bis gelb gefärbter, viskoser, wasserunlöslicher, nicht unzersetztThe phosphoric or thionophosphorus (phosphonic) acid esters of 6-oxyquinoxaline obtainable according to the process fall z. T. as colorless crystals with a sharp melting point, which, if necessary, Can be easily further purified by recrystallization from the common solvents; mostly receives however, the products are not undecomposed in the form of colorless to yellow-colored, viscous, water-insoluble ones

destillierbarer Öle, die jedoch durch sogenanntes „Andestillieren", cf. h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können.oils that can be distilled, but which are produced by so-called "inco-distillation", cf. h. prolonged heating under reduced pressure to moderately elevated temperatures from the The last volatile components can be freed and cleaned in this way.

Zu ihrer näheren Charakterisierung kann die Bestimmung des Brechungsindex herangezogen werden.The determination of the refractive index can be used to characterize it more closely.

Die Verfahrensprodukte weisen starke insektizide und akarizide Eigenschaften auf. Sie besitzen sowohl eine ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Spinnmilben und Zecken. In dieser Hinsicht sind die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen den bekannten Produkten analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung eindeutig überlegen; erstere stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar. Sie besitzen gleichzeitig nur eine geringe Warmblüterund PhytotoxizitäL Die Wirkung setzt schnell ein und hält lange an. Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und fressenden Insekten und Dipteren sowie gegen Milben (Acarina) angewendet werden.The products of the process have strong insecticidal and acaricidal properties. You own both an excellent effect against eating as well as sucking insects as well as an excellent effectiveness against spider mites and ticks. In this regard, the compounds preparable according to the invention are Clearly superior to the known products of analogous constitution and the same direction of action; the former thus represent a real asset to the technology. At the same time, they only have a low level of warm-blooded animals Phytotoxicity The effect sets in quickly and lasts for a long time. For this reason, the invention compounds which can be produced with success in crop protection to combat harmful sucking agents and eating insects and dipteras as well as against mites (acarina).

Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen TrägeiStoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln.also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzoi), chlrierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthytan-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Depending on their intended use, the new active ingredients can be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are in produced in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents.also Emulsifiers and / or dispersants, where z. B. optionally in the case of the use of water as an extender organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid Solvents are essentially possible: aromatics (e.g. xylene, benzene), chlorinated aromatics (e.g. Chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water; as solid carriers: natural rock flour (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic rock powder (e.g. highly dispersed Silicic acid, silicates); as emulsifiers: non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethane fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) as dispersants e.g. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compounds according to the invention can be used in the formulations as a mixture with other known ones Active ingredients are present.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00001 bis 20%, vorzugsweise von 0,01 bis 5%.The active ingredient concentrations can be varied over a wide range. Generally used one has concentrations of 0.00001 to 20%, preferably from 0.01 to 5%.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben, Vergasen.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, Wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules can be applied. The application happens in the usual way, e.g. by pouring, spraying, misting, smoking, scattering, dusting, Gas.

Beispiel I C1H5O SExample I C 1 H 5 OS

" Ml"Ml

P-OP-O

C1H5OC 1 H 5 O

ίο 3ό,5 g (0,25 MoI) 6-Hydroxychinoxalin, 35 g feingepulvertes Kaliumcarbonat und 400 ml Acetonitril werden 30 Minuten bei 75°C gerührt. Anschließend tropft man 47 g Ο,Ο-Diäthylthionophosphorsäureesterchlorid zum Reaktionsgemisch und rührt letzteres 1 Stunde bei 75 bis 800C. Nach dem Abkühlen der Mischung wird diese in Wasser gegossen, mit Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung erst mit Wasser, dann mit 2normaler Kalilauge, schließlich noch mehrere Male mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, über Natriumsulfat-Kohle getrocknet und eingedampft, zum Schluß unter einem Druck von 0,01 Torr bei 60 bis 700C. Die Ausbeute an Ο,Ο-Diäthylthionophosphorsäure-0-[-chinoxalyl-(6)]-ester betragt 78 g (87% der Theorie), der Brechungsindex des Produktes ist/(#=1,5669.ίο 3ό, 5 g (0.25 mol) 6-hydroxyquinoxaline, 35 g finely powdered potassium carbonate and 400 ml acetonitrile are stirred at 75 ° C for 30 minutes. Then added dropwise 47 g Ο, Ο-Diäthylthionophosphorsäureesterchlorid to the reaction mixture and stirred latter for 1 hour at 75 to 80 0 C. After cooling the mixture, it is poured into water, taken up with benzene, the benzene solution first with water, then with 2normaler potassium hydroxide finally washed several times with water until neutral, dried over sodium sulfate-charcoal and evaporated, finally under a pressure of 0.01 Torr at 60 to 70 0 C. The yield of Ο, Ο-Diäthylthionophosphorsäure-0- [ -quinoxalyl- (6)] ester is 78 g (87% of theory), the refractive index of the product is / (# = 1.5669.

Analyse TUrCi2Hi5N2OjPS (Molgewicht 298,3):Analysis of TUrCi 2 Hi 5 N 2 OjPS (molecular weight 298.3):

Berechnet P 10,30, S 10,75%;
gefunden P 10,48, S 11,26%.Calculated P 10.30, S 10.75%;
found P 10.48, S 11.26%.

Q e i s ρ i e 1 2 Q eis ρ ie 1 2

C2H5O OC 2 H 5 OO

p — op - o

C2H5OC 2 H 5 O

In gleicher Weise wie unter Beispiel 1 beschrieben, setzt man 36,5 g (0,25 Mol) 6-Hydroxychinoxalin mit 43g(0,25Mol)O,O-Diäthylphosphorsäureesterchlorid und 35 g Kaliumcarbonat in Acetonitril um und erhält 53 g(63% der Theorie) Ο,Ο-Diäthylphosphorsäure-O-[chinoxalyl-(6)]-ester mit dem Brechungsindex n]\ = 1,5380.In the same way as described in Example 1, 36.5 g (0.25 mol) of 6-hydroxyquinoxaline are reacted with 43 g (0.25 mol) of O, O-diethylphosphoric acid ester chloride and 35 g of potassium carbonate in acetonitrile, and 53 g (63% theory) Ο, Ο-diethylphosphoric acid-O- [quinoxalyl- (6)] - ester with the refractive index n] \ = 1.5380.

Analyse für C12Hi5N2O4P (Molgewicht 282,2):Analysis for C 12 Hi 5 N 2 O 4 P (molecular weight 282.2):

Berechnet N 9,92, P 10,97%;
gefunden N 9,82, P 11,29%.Calculated N 9.92, P 10.97%;
found N 9.82, P 11.29%.

Beispiel 3 C2H5O SExample 3 C 2 H 5 OS

p — op - o

C2H5 C 2 H 5

Analog Beispiel 1 und 2 erhält man durch Umsetzung von 44 g (0,3 Mol) 6-Hydroxy-chinoxalin und 52 g (0,3 Mol) Äthylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid 62 g (72% der Theorie) Äthylthionophosphonsäure-O-äthyl-O-[chinoxalyl-(6)]-ester mit dem Brechungsindex njj = 1,5850.Analogously to Example 1 and 2, by reacting 44 g (0.3 mol) of 6-hydroxyquinoxaline and 52 g (0.3 mol) of ethylthionophosphonic acid O-ethyl ester chloride, 62 g (72% of theory) of ethylthionophosphonic acid O-ethyl are obtained -O- [quinoxalyl- (6)] - ester with the refractive index njj = 1.5850.

Analyse für C12H15N2O2PS (Molgewicht 282,3):Analysis for C 12 H 15 N 2 O 2 PS (molecular weight 282.3):

Berechnet P 10,97, S 11,36%
gefunden P 12,00, S 12,10%.Calculated P 10.97, S 11.36%
found P 12.00, S 12.10%.

5 6 5 6

In analoger Weise können die folgenden Verfahrensprodukte erhalten werden:The following process products can be obtained in an analogous manner:

KonsumtionConsumption

C1H5O SC 1 H 5 OS

ρ—ορ — ο

CH,O SCH, O S

P-OP-O

H3CH 3 C

XOXO

I",, der Theorie)I ",, the theory)

7878

BrechunuüindcvBrechunuüindcv

iif, = 1,6290iif, = 1.6290

ny = 1,5798 ny = 1.5798

Summi-'nformel Mo^ewichlSumming formula Mo ^ ewichl

C111H15N2O2PS
(330)C 111 H 15 N 2 O 2 PS
(330)

Q1H13N2O2PS
(268,3)Q 1 H 13 N 2 O 2 PS
(268.3)

ElemcnlaniniibM-·ElemcnlaniniibM-

berechne!calculate!

N 8,48
P 9,37
S 9,71N 8.48
P 9.37
S 9.71

N 10,44
P 11,55
SN 10.44
P 11.55
S.

N 8,Ul P 9,98 S 10,01N 8, Ul P 9.98 S 10.01

N 10,23 P 11.78 S IZOlN 10.23 P 11.78 S IZOl

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: I. Chinoxalylphosphor-, -phosphon- bzw. -thionophosphor-(phosphon)-säureester der FormelI. Quinoxalylphosphoric, -phosphonic or -thionophosphoric (phosphonic) acid esters the formula RO XRO X JlJl P-OP-O \yvNs\\ yvNs \
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