DE1644623C3 - Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
COn
CH2-N
(CH2)/
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl
von 5 bis 11 bedeutet, umsetzt
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide und
synthetischen Polyamidfasermaterialien.
5. Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide und
synthetischen Polyamidfasermaterialien.
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
CO.
CH2-N
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
man auf Anthrachinonverbindungen der allgemeinen
Formel
O NH,
SO3H
OR
O NH
Methylolverbindungen oder deren Derivate der allgemeinen Formel
X-CH2-N
COv
(CH,
worin X einen unter Abspaltung von HX abspaltbaren Rest, insbesondere eine Hydroxyl-, eine niedere
Alkoxygruppe, einen Chlor- oder einen Bromsubstituenten darstellt, in Gegenwart saurer, bevorzugt
stark saurer Kondensationsmittel umsetzt.
3. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man l-Amino-'t-brom-anthrachinon^-
60 worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5
bis 11 bedeutet.
Die Farbstoffe werden hergestellt durch Umsetzung von Anthrachinonverbindungen der Formel
O NH,
45
O NH
S O3 H
/ v_
(H)
OR
worin R einen niederen Alkylrest darstellt, mit Methylolamiden oder mit wie diese reagierenden
Verbindungen der Formel
55
CO
X-CH2-N
(111)
(CH
2'n
worin η eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet und X eine unter
Abspaltung von HX abspaltbare Gruppe, insbesondere eine Hydroxyl-, eine Alkoxygruppe, z. B. die Methoxy-
oder die Äthoxygruppe, oder ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom darstellt, in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel, insbesondere stark saurer Kondensationsmittel, wie 80- bis 100%iger Schwefelsäure,
3 *
4
80- bis 100%iger Phosphorsäure oder Eisessig-Salzsäu- brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit Aminen der Forremischungen,
be» Temperaturen von etwa - 5 bis etwa mel
+90° C, bevorzugt von etwa 0 bis etwa 30° C
+90° C, bevorzugt von etwa 0 bis etwa 30° C
Geeignete Verbindungen der Formel (III) sind beispielsweise 5
H, N
Il
C—CH,
CH,
HO-CH7-N
CH3O-CH2-N
CH2-CH2-CH2
O
Il
C—CH2 CH,
CH2-CH1-CH,
C,H,O-CH,-N
Cl-CH,-N
Br-CH2-N
(CHA'
HO-CH2-N
(CH2)
'2'K)
HO-CH2
(CH2);,
"5
55
6o
Ein weiterer Weg zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (Π besteht in der Umsetzung von 1 -Amino-4-
CO
OV)
CK,- N
(CH2),,
worin R für einen niederen Alkylrest und π für eine Zahl
von 5 bis 11 steht
Als niedere Alkylreste R kommen insbesondere
solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Leder, vor allem aber von Wolle, Seide
und synthetischen Polyamidfasermaterialien. Auf diesen Materialien ergeben die Farbstoffe grünstichig biaue
Färbungen mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten, gutem Egalisiervermögen und günstiger Abendfarbe.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für
Gewichtsteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Man löst in 1000 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 0 bis 10° 110 Teile Methylolcaprolaktam und 315 Teile
1 -Amino^-p-anisidino-anthrachinon^-sulfonsäure und
rührt 20 Stunden bei 18 bis 20°. Man trägt dann auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht
mit Wasser nach. Die Farbstoffpaste wird in 5000 Teile Wasser eingetragen und mit Natronlauge neutral
gestellt. Man erwärmt auf 90°, säuert mit Salzsäure an und saugt ab. Nach dem Trocknen erhält man 410 Teile
des Farbstoffs der Zusammensetzung
40
45 O NH
SO3H
-O—CH,
CO-CH1-CH,
CH,-N
CH,-CH,-1
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichigblau mit guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
Man löst in 1000 Teilen 95%iger Schwefelsäure bei 0 bis 10° 170 Teile Methylol-dodecanlaklam und 318 Teile
1 · Amino-4-p-äthoxyphenyl-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 Stunden bei 20°. Man trägt auf Eis aus,
saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser und mit verdünnter Kochsalzlösung nach. Nach
dem Trocknen erhält man 460 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
NH,
SO3H
O NH-
CH,N
(CH2),',
"5
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichigblau mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
tam)-4-butyloxybenzol und erwärmt auf 60°. Man erhöht die Temperatur langsam innerhalb 2 Stunden auf
80° und tropft während dieser Zeit eine Lösung von 2,5 Teilen CuCl in 30 Teilen Kochsalzlösung zu. Nach
beendeter Umsetzung saugt man das blaue Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Wasser nach und erhält nach
dem Trocknen 120 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
O NH1
k :
\
ι
O NH —'<
SO3H
-; CO -CHXH,
CH, -Nn /CH2
ch,ch,c'h.
brom-anthrachinon-2-sulfonsäure, 51 Teile Natriumcar- der Wolle und Polyamidfasern grünstichigblau mit
bonat, und 60 Teile l-Amino-3-(N-methylen-suberolak- 25 guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
Claims (2)
- sulfonsäure mit Aminen der allgemeinen FormelPatentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe der FormelH, NIOworin R einen niederen Alkylrest und π eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet - 2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel
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| CH1658569A CH483474A (de) | 1968-01-26 | 1968-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH1658669A CH483475A (de) | 1968-01-26 | 1968-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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| GB358869A GB1190543A (en) | 1968-01-26 | 1969-01-22 | Anthraquinone Dyestuffs |
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Publications (3)
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| DE1644623A1 DE1644623A1 (de) | 1971-05-13 |
| DE1644623B2 DE1644623B2 (de) | 1976-03-25 |
| DE1644623C3 true DE1644623C3 (de) | 1976-11-11 |
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