DE1644598B2 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
OH
worin A für eine zur Kondensation fähige Abgangsgruppe steht, mit Verbindungen der Formel
HY
(R. L
CH,-R
worin Y, R, R1 und m die obengenannte Bedeutung
haben, unter Abspaltung von AH kondensiert oder daß man Anthrachinonverbindungen der
Formel
O NH2
OH
worin Y, R1 und in die obengenannte Bedeutung
haben, mit Verbindungen der Formel
B-CH2-R
worin R die obengenannte Bedeutung hat und
B für OH, Halogen oder Mclhoxy steht, umsetzt. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Anthrachinonverbindungen der Formel
NH2
NH,
CH, — R
O OH
worin Y für eine direkte Bindung oder ein Brückenglied
steht, R eine gegebenenfalls substituierte Acylaminogruppe, R1 Wasserstoff oder weitere Substituenten
und m eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Geeignete Brückenplieder Y sind:
Geeignete Brückenplieder Y sind:
— O—, —S—, —NH-
— O —Alkylen—. — S—Alkylen—,
— O — Alkylen — O —, — S — Alkylen — O —.
— O — Alkylen — S— oder
— S—Alkylen —S-.
Geeignete Substituenten R1 sind z. B. Alkyl-. Alkoxy-.
Halogen-, Cyan-, Mercapto- oder Alkylmercaptogruppen.
Bei der Acylaminogruppe R kann es sich um eine . beliebige Acylaminogruppe handeln, die jedoch kein
bewegliches aliphatisches Halogenatom enthält. Die Acylreste enthalten bis zu 18 Kohlenstoffatome.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden
sich von dem aus den deutschen Auslegeschriften 148 341 und I 189 669 bekannten Stand der Technik
vor allem durch die in 4-Stellung am Anthrachinonring befindliche Hydroxylgruppe.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe werden erhalten, wenn man Anthrachinonverbindungen der Formel
(N)
OH
worin A für eine zur Kondensation fähige Abgangsgruppe steht, mit Verbindungen der Formel
iß.l
HY
(III)
Ix
worin Y, R, R, und m die obengenannte Bedeutung
haben, unter Abspaltung von AH kondensiert, oder wenn man Anthrachinonverbindunnen der Formel
644 HO —f
O NH1
(IV
O OH
worin Y, R1 und m die obengenannte Bedeutung
haben, mit Verbindungen der Formel
B-CH1-R
(V)
15
worin R die obengenannte Bedeutung hat und B für
OH. Halogen oder Niedrigalkoxy steht, umsetzt.
Geeignete Abgangsgruppen A sind Halogen, wie z. B. Cl oder Br, sowie Sulfonsäuregruppen.
Geeignete Verbindungen der Formel II sind
l-Amino-4-hydroxy-2-brom oder l-chlor-anthrachinon und
1 -Amino-l-hydroxy-anthrachinon-Z-sulfonsüure.
Geeignete Verbindungen der Formel III sind
HO HO HO
HO
V- ru _
// V
CH2-NH-CO-NH2
CH2 — NH — CO — OC2H5
CH2 — NH — CO — C2H5
CO — CH2
CH, — N
CO-CH2 CO
HO
- CH2 — N
HO
CH,
HO
HO
CH2-N
\ CO
CH2-NH-CO-
CH2 — N — CO CH3
CO CO-CH1-CH1
CH2-CH2-CH2
CO
NO1
-CH1-NH-CO-/ \-CI
HO —f V-CH2-NH-CO
Cl
HO
HO
CH1-NH-CO-CH3
_!.
J>-CH3
J>-CH3
CH1
V- CH2 — NH — CO — OC2H5
CH1 - NH — CO -.NH — CH3
HO--/ ^OCH3
CH,
HO —
CH3
CO
HO
CH2 — N'
\ CO
CH1-NH-
V- N(CH3I2
CH2-NH-CO-NH2
HOCH,
644 598
HOCH2^f V-CH2NHCO-OC2Hs
HOCH,—<f V-OCH3
CO — CH-, — CH,
CH,N
HOCH,
OCH3
CH2NHCOC4H9
HOCH, — CH2
CH2NHCONH2
HOCH, — CH2-(V- OCH3
CH1NHCC-Cf1H,
HOCH2-CH2-O-^
HOCH2-CH2-O
HOCH2-CH2-O
OH
CH2
N-CH3
CO
C6H5
KOCH2-CH2-O-<
>— CH3
CH2NHCO
QH5
Cl
HOCH2-CH2-S
NH-COQH5
HOCH2-CH2-O-CH2-CH2-O-^ ^
CH2NHCONH2
HOCH2 — CH2 — NH
HOCH2 — CH2 — NH
30
40
45
60
V- CH1
NHCONH1 HOCH2-CH2-NH
OCH3
CO - CH,
LCH,-N
CO — CH2 HOCH2-CH2-CH2-O-^
HOCH1 — CH, — CH2 — S
NHCONHC2H5
CO — CH2CH2
CH2-N
CH2CH2CH2
HOCH2-CH2-CH2-NH
NHCOC0H5
HS-CH2-CH2
CH2NHCOC11H5
HS-CH2-CH2-S
CH7N
CO
CO
HS — CH2 — CH, — O — CH, —4'' '·>-
CH,N
CO
SO2
CH, N
co
CO
CH2NHCOC4H9
HS-< >-CH,
644 598
H,N
HS—C V-Ch2NHCONHCH.,
Cl HS
CO
CO CH2NHCOC2H5
HS—^V--OCH3
Cl
CH,
CH2NH- CO -<
V-Cl CH2 — NH — CO — NH2
HS—^ V-CH2- NH- CO-/^
/"•IT
CO-CH2
CH2-N
OCH3
~V
CH2-N
^CO-CH2
CO
\ / CO
CH2 — NH — CO — OC2H5
// V
CH,
CH2 — NH — CO — CH3
H2N —/ V-CH2-NH-CO-NH2
CH2-NH — ι
^ CH3
CH2-N
CO-CH2
CO—CH,
H2N
H,N-<
CH3
CH2NHCONH2
CO — CH2 — CH;
CH,-N
CH,-CH,-CH
CH3
H,N
CH2 — N — C — QH5
CH3
CH2NHCOCH3 H2N —^~/— OCH3
CH3
H2N —ζ~\— OCH3
H2N —ζ~\— OCH3
CH2-N
OCH3
CO — CH2
CO — CH2
H2N -< V-CH3
CO-CH1-CH1
H,N-
-CH,- N CH2-N
OCH3
CO — CH2
CO —CH,
H2N —< V-CHiNHCOC2H5
644 598
ίο
Geeignete Verbindungen IV sind
i-AmincM-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon.
l-Amino-4-hydroxy-2(4'-mcthylphenoxy)-
anthrachinon. i-Amino-4-hydroxy-2-(4'-methoxy phenoxy)-
anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-melhylmercapto-
phenoxy)-anthrachinon. l-Amino-4-hydroxy-2-(2'.4'-dimethyl-
phenoxy)-anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-isopropylphcnoxy)-
anlhrachinon. l-Amino-4-hydroxy-2-(3'-methylphenoxy)-
anthrachinon. l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-hydroxy-phenoxy)-
anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-(2'-chlorphcnoxy)-anthrüchinon,
l-Amino-4-hydroxy-2-benzyloxyan!hrachinon,
l-Amino-4-hydroxy-2-phenoxyäthoxy-
anthrachinon. l-AmincM-hydroxy^-phenylmercapto-
anthrachinon, l-AmincMt-hydroxy^-benzylmercapto-
anthrachinon, l-Amino^-hydroxy^-phenylmercaptoäthoxy-
anthrachinon, l-Amino^-hydroxy^-phcnyläthoxy-
anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl-
athoxyj-anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-
anthrachinon, l-Amino^-hydroxy^-äthoxyphenylanthrachinon.
Geeignete Verbindungen V sind
HOCH2 — NH — COCH3
HOCH2-NH-COC2H5
CH3OCH2 — NHCOC3H5
HOCH2-NHCOC4H9
HOCH2-NHCOC5H11
CH3OCH2-NHCOH O
Il
C2H5OCH2-NHC
HOCH2 — NH — CO(CH2J9 — CH3
HOCH2 — NH — CO — C17H3,
HOCH2 — NH — COCH2OH
CH3OCH2 — NH — CO — CH — CH3
OH
HOCH2 — NH — COCH2 — OCH3
HOCH2 — NH — COCH2 — O — SO2CH3
HOCH2-NH-COCh2-O-SO2
HOCH2 - NHCOCH2 — SH
3°
40
45
55
60
OH
HOCH2 — NH — COCH2CH2
HOCH2 — NHCO — CH2CH2 — O — SO2CH
HOCH2 — NH — COCH2CH2 — SO2CH,
HOCH2 — NH — COCH2NH2
HOCH2 — NHCOCH2CH2NH2
HOCH2 — NHCO — CH — CH,
NH2
CH3OCH2 — NH — COCH = CH2
HOCH2 - - NH — COCH2CH(CH3J2
CH3OCH2 — NH — CO — C = CH2
CH3
HOCH2 — NH — CO — CH = CH — CH3
HOCH2 — NH — CO — CH2 — CH = CH2
HOCH2-NH-CO-CH2-NH-COCH2-CnH.
HOCH2 — NH — CO — CH2 — C6H5
HOCH2 — NH — COCH2 — COOH
HOCH2 — NH — CO(CH2J2COOH
HOCH2 — NH — CO(CH2J4COOH
HOCH2 — NH — CO — (CH2J8CH = CH,
HOCH2-N-COCH3
CH3
HOCH2 — NH — CO(CH2J2 — CONH2
CH3OCH2 — NH — CO — OCH3
HOCH2 — NH — CO — O — C2H5
CH3OCH2 — NH — CO — NH2
HOCH2-NH-CONH2
S
Il
HOCH2 — NH — C — NH2
CH3OCH2 — NH — CON(CH3J2
CH3OCH2 — NH — CO — NH — QH5
HOCH2 — NH — CO — C6H5
HOCH2-NH-CO--/' 1
HCCH2 — N — CO — C6H5
CH3
HOCH2 — NH — CO-/~~S
Cl HOCH, — NH — CO—<f~\~ Cl
644 598
HOCH2-NH-CO
HOCH2-NH-CO
NO,
12
CO — CH2
Rr — CH2 — N CO — CH2
OH
HOCH2-NH-
CH3OCH2-NH-CO
ClCH7NH-CO
Ο —SO2CH3
NO2
CI
HOCH2 — NH — CO —<\~\- NH2
HOCH2 — NH — CO
CH2CN
HOCH, — NH — COCH, — HOCH2-NH-CO-^
NH-COCH3
HOCH2- NH- CO —\/
COOH
HOCH2 — NH — CO
COOH
CH3OCH2-NH-CO—/~%—COOH
HOCH2-N
CO — CH,
CO-CH2
CO — CH,
CH3OCH2 — N CH2
CO-CH2
CO-CH2 Cl-CH2-N
CO^-CH2
HOCH2-N
CH3OCH2 — N
CO — CH2 — CH2
^CH2-CH2-CH2
CO —CH
— CH
CO
HOCH2-N CO
HOCH2-N
CO
SO2
HOCH7-N
/CO—CH- NH- CO—C6H
CO-CH2
CH3OCH2-N-SO2
i COCH3
CO Cl — CH2 — N
CO
co
CO
CO
Br-CH2-N
CO
HOCH2—NH — CO —Ζ** Υ
N
n'
644 598
CH1OCH2-NHCO
HOCH7-NH-CO
HOCH2-NH-CO
HOCH2-N
HOCH2-N
CH, CO
CH2
NH
CH2 — CO
CH7-CH2-CO
CH2 — CH2 — CH2
NH
CO
NH
CO — N — C6H5
CH3
NH — CO — NH2 O
Il
C2H5O — C - NH2, (CH3J2NH - CO - NH2
CH2-CO
NH
O3N
CO
NH
CO
* V-SO2-NH2
HOCH2-N
CO
CO
Die Verbindungen der Formel V können als solche, aber auch in Form von äquivalenten Mengen
eines Gemisches von Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Verbindungen und aliphatischen oder
aromatischen sulfonsäuregruppenfreien Nitrilen oder den davon abgeleiteten Amiden oder Imiden. welche
unter den Reaktionsbedingungen Verbindungen der Formel V ergeben, mit den Anthrachinonderivaten IV
umgesetzt werden. Beispiele für solche Nitrile. Amide und Imide sind
CH3CN, C2H5CN. C5H11CN, CH2=CH-CN.
CH2 = C-CN, C6H5CR CH3CONH2,
CH3
C2H5-CONH2, C3H7CONH2, H2NCONH2, CH3
C2H5-CONH2, C3H7CONH2, H2NCONH2, CH3
NH — CH3
s°2 — NH — CH,
CH2-CO
Die Umsetzung der Reaktionskomponenten kann
z. B. bei Temperaturen im Bereich von O bis 100 C.
vorzugsweise O bis 60° C. erfolgen. Die Umsetzung der Verbindungen V mit den Anthrachinonen IV
erfolgt zweckmäßigerweise in Gegenwart eines stark sauren Kondensationsmittels, wie z.B. 80- bis 100%igc
Schwefelsäure, 90- bis 100%ige Phosphorsäure. E>>essig - Salzsäure - Mischungen oder Schwefelsäure-Ameisensäure-Mischungen.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe der r- rmel 1
eignen sich besonders gut zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien. Sie können weiterhin zum
Färben und Bedrucken von synthetischen Polyamidfasern oder von Wolle und Seide verwendet werden.
Ihre Färbungen auf Polyestermaterialien zeichnen sich durch sehr gute Licht- und hervorragende Sublimierechtheiten
aus. Die Ausfärbungen, insbesondere auf Polyestermaterialien, besitzen ein sehr gutes Aufziehvermögen.
Man trägt in 2500 Teile 96% Schwefelsäure be einer Temperatur von O bis 5° C 330 Teile 1-Amino
2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon ein und gibt an
schließend bei O bis 100C 200 Teile N-Methylol
phthalimid zu. Mari^rührt 3 Stunden bei 5 bis 10;(
und läßt anschließend bei 200C weitere 20 Standei
rühren. Man trägt nun auf 10000 Teile Eis aus saugt ab, wäscht neutral, trocknet bei 60cC ir
Trockenschrank und erhält 480 Teile Farbstoff de
15
644 598
16
Konstitution O NH1
CO
CH1N
AJ
CO
OH
der Polyesterfasergewebe in rosaroten Tönen anfärbt und sich durch hervorragende Licht- und Sublimierechtheit
auszeichnet. Beispiele 2 bis 22
Wenn man - wie im Beispiel 1 beschrieben — verfährt, nur an Stelle des dort genannten Anthrachinonfarbstoffe
äquivalente Mengen der in Tabelle I, Spalte 2, aufgeführten verwendet und an Stelle des
oben verwendeten N-Methylolphthalimids äquivalente
Mengen der in Spalte 3 angegebenen Methylolamide
verwendet, erhält man weitere wertvolle Anthrachinonfarbstoffe, die die jeweilige Acylaminomethylengruppe
in der in Spalte 4 angegebenen Stellung enthalten.
Be .pid
Nr.
Nr.
OH OH OH OH OH OH OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ausgangsprodukt IV
CH3 CH3
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | CH3 |
H | H |
H | H |
H | H |
H | OCH5 |
H | H |
H | H |
Tabelle I O NH2 X1 X1
O Z
H H H H H H H H
Eingesetzte Verbindung Y
HOCH2NHCOCh3
HOCH2NHCOC5H11
HOCH2NHCO — OC2H5
CH3OCH2NHCO — OC2H5
CH3OCh2NHCONH2
CH,OCH2NHCONH2
Ch3OCH2NHCONH2
HOCH2NHCO — QH5
HOCH2NHCOC5H11
HOCH2NHCO — OC2H5
CH3OCH2NHCO — OC2H5
CH3OCh2NHCONH2
CH,OCH2NHCONH2
Ch3OCH2NHCONH2
HOCH2NHCO — QH5
HOCH2NHCO
Cl
CH3OCH2NHCO-/~\
Cl
CH3OCH2NHCO-/)>
CH3OCH2NHCO-/)>
Erhaltenes
Reaktionsprodukt 1
Stellung der
Acylaminomethylengruppe
Reaktionsprodukt 1
Stellung der
Acylaminomethylengruppe
X3
X3
X3
X3
Xl
X3
X3
X3
X3
Farbton
Rot Rot Rot Rot Rot Rot Rot Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
17
644 598
ro
Ausgangsprodukl IV
χ. χ.
OH OH
OH
IS , OH I H
OH
OH OH
OH
Cl H
CH1 ! H
i H
H j
HOCH1N
,COCH1CH;,
CH1CH1CH1
COCH1CH2
HOCH1N
CH2CH2CH1
CO
/ \/\
CH3OCH1N Jl
CH3OCH1N Jl
CO
CICH1N
CO
CO
CO
/' N
CICH1N' Jl
CICH1N' Jl
CO
HOCH1N
COCH,
COCH,
CO
HOCH,N
SO,
HOCH2NHCO
COOH
l-rluilienes
Reaktion·»-
produki I Stellung tier
Acylamino-
mcihylengruppe
X,
X1
X3
x.,
liirhlnr
X3 I Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
it) In 2000 Teilen 96% Schwefelsäure löst man bei 65 3 Stunden bei 5 bis 10°C und anschließend 20 Stu
O bis 5 C 375 Teile l-Amino-2-(2'-pheno.\y-ätlioxy)- den bei 2OC und trägt dann auf 10000 Teile E
4-liydro.xy-anihrachinon. Man fügt anschließend aus. Man saugt ab. wäscht neutral, trocknet bei 60
120 Teile N-Mcthylolbernsteinsäureimid zu. rührt im Trockenschrank und erhält 470 Teile eines Far
stoffes der Konstitution
CH1 — N
CO-CH1
CO-CH1
der Polyesterfasergewebe in roten Tönen mit hervorragender Sublimierechtheit anfärbt.
b) Wenn man wie im Beispiel 23a) beschrieben verfährt, nur an Stelle des dort verwendeten N-Meihylolbernsteinsäureamids
äquivalente Mengen der folgenden Methylolamide verwendet, so erhält man
entsprechende Farbstoffe mit ausgezeichneten Echtheiten:
Methylolacetamid,
Methyloläthylurethan,
Methylolphthalimid,
Methylolmaleinsäureamid und Monomethylolbernsteinsäureimid.
30 Ein Polyesterfasergewebe wird auf dem Foulard
mit einer Flotte imprägniert, aie 20 Teile des im
Beispiel 1 genannten, feindispergie-ten Farbstoffs und 10 Teile eines ThermosolhilfsmiUels enthält. Man
quetscht das Gewebe ab, trocknet bei 80 bis 120;C .nd behandelt bei 190 bis 2200C innerhalb 45 Sekunden
mit Heißluft. Anschließend wird gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung,
die sich durch sehr gute Licht- und hervorragende Sublimierechtheiten auszeichnet.
2OTeUe einer Polyesterfaser werden 1.5 Stunden
bei 100"C und pH 4,5 in einer Flotte gefärbt, die in
800 Teilen Wasser 0,2 Teile des feindispergierten, im Beispiel 1 genannten Farbstoffs und 3 Teile o-Kresotinsäuremethylester
enthält. Man erhält nach dem Spülen und Trocknen eine rote Färbung von sehr guter Licht- und hervorragender Sublimierechtheit.
a) Man trägt in 2500 Teile 96% Schwefelsäure bei einer Temperatur von 0 bis 51C 348 Teile I-Amino-2-mercaptophenyl-4-hydroxy-anthrachinon
ein und gibt anschließend 130 Teile Mono-methoxy-methylharnstoff
zu. Man rührt 3 Stunden bei 5 bis 10cC und
läßt dann weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Man trägt nun auf 10000 Teile Eis aus, saugt
ab, wäscht neutral und trocknet bei 6O0C im Trockenschrank.
Man erhält 440 Teile des Farbstoff- der Konstitution
O NH2
CH7NHCNH2
OH
der Polyestergewebe rot färbt und sich durch eine sehr gute Sublimierechtheit auszeichnet.
b) Wenn man wie im Beispiel 26a) beschrieben verfährt, nur an Stelle des dort genannten Monomethoxymethylharnstoffs
äquivalente Mengen der im folgenden genannten Methylolverbindungen verwendet, erhält man weitere wertvolle, sublimierechte
Anthrachinonfarbstoffe:
N-Methylolacetamid,
N-Methylolbenzamid,
N-Methylolphthalimid,
N-Methyloläthylurethan,
N-Methylol-F-caprolactam und
N-Methylolbernsteinsäureimid.
Man löst 345 Teile 1 - Amino - 2 - oxybenzyl-4-hydroxy-anthrachinon
in 2800 Teilen 96% Schwefelsäure und gibt bei 5 bis 20° C 155 Teile N-Methylolf-caprolactam
zu. Man rührt 24 Stunden bei 15 bis 25C. trägt auf 10000 Teile Eis aus, saugt den ausgefallenen
Farbstoff ab und trocknet bei 6O0C. Man erhält 450 Teile des Farbstoffs der Konstitution
Ο NH2
O - CH2
CH,N
CO — CH2CH2
"CH2-CH2CH2
O OH
der Polyesterfasern in roten Tönen färbt und sich durch sehr gute Sublimierechtheit auszeichnet.
der Polyesterfasern in roten Tönen färbt und sich durch sehr gute Sublimierechtheit auszeichnet.
IO Teile des nach Tabelle 1 erhältlichen Farbstoffs (Beispiel 6) der Konstitution
644 598
O NH2
CH1NHCONH1
O OH
werden mit 10 Teilen eines Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes
vermählen und in 10 000 Teile Wasser vom pH 6 eingerührt. Man fügt nun 10Teile eines Egalisierhil*smittels, z.B.
eines Alkylphenylpolyglykoläthers zu. In dieses Färbebad bringt man 1000 Teile eines synthetischen Polyamidfasermaterials
ein und steigert die Temperatur langsam auf 1000C. Nachdem 1 Stunde bei dieser
Temperatur gefärbt wurde, wird das Fasermaterial gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine
rote Färbung mit guten Licht- und Waschechtheiten.
Man gibt 214 Teile l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon zu einer Lösung von 200 Teilen
N-(4'-Mercaptobenzyl)-f-caprolactam und 63 Teilen Kaliumhydroxid in 400 Teilen Äthanol und
erhitzt 8 Stunden am Rückfluß. Man saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt kalt ab, wäscht neutral,
trocknet bei 600C und erhält 310Teile des Farb-
O NH2
Stoffs der Konstitution
O NH,
O NH,
COCH1CH,
CH3N
CH1CH1CH1
O OH
der Polyesterfasern violett mit sehr guten Waschechtheiten und sehr guter Sublimierechtheit anfärbt.
Wenn man wie im Beispiel 29 beschrieben verfährt, nur an Stelle von N-(4'-Mercaptobenzyl)->-caprolactam
äquivalente Mengen N-(4'-Mercaptobenzyl)-äthylurethan,
N-(4'-Mercaptobenzyl)-acetamid oder N-(4'-Mercaptobenzyl)-phthalimid verwendet, erhält
man weitere Farbstoffe mit sehr guten Wasch-, Licht- und Sublimierechtheiten.
Man mischt 300 Teile N-(3'-Chlor-4'-hydroxybenzyl)-phthalimid,
50 Teile l-Amino^-brom^-hydroxyp.nthrachinon
und 25 Teile Kaliumhydroxid und erhitzt 9 Stunden auf 1450C. Das Gemisch wird in
Wasser gegeben, angesäuert und abgesaugt. Man trocknet bei 700C, extrahiert das trockene Gemisch
mehrfach mit Methylenchlorid und erhält 48 Teile des Farbstoffs der in Tabelle I, Beispiel 19. angegebenen
Konstitution.
Man erhitzt 20 Teile l-Amino-2-(4'-chlorphenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon
und 100 Teile N-(4'-Aminomethylenbenzylj-f-caprolactam
5 Stunden auf 130 bis 140°C. Man gießt die Schmelze anschließend in
Wasser, saugt ab und wäscht den erbetenen Farbstoff mit Äthanol nach. Man erhält 22 Teile des
Farbstoffs der Konstitution
X0CH,CH,
NH — CH2^(~~\- CH2
O OH
der Polyestermaterhlien blaustichigrot in guten Echtheiten anfärbt.
30 Teile l-Amino-2-(2'-phenyläthoxy)-4-hydroxy-anthrachinon werden bei 0 bis 5°C in 300 Teilen 90%iger
Schwefelsäure gelöst. Man trägt nun innerhalb von 30 Minuten 15 Teile N-Methylol-E-caprolactam ein und
läßt weitere 20 Stunden bei 0 bis 10°C rühren. Man trägt anschließend auf F.is aus, saugt ab, wäscht säurefrei
und erhält nach dem Trocknen 35 Teile des Farbstoffs der Konstiftion
O — CH2CH2
cH2 —
,COCH1CH2
CH2CH2CH2
O OH
der Polyestergewebe in roten Tönen mit sehr guten Licht-, Wasch- und Sublimierechtheiten anfärbt.
644 (j μ
Man löst 25 Teile l-Amino-2-(2'-phenoxyäthylthio)-4-hydroxy-anthrachinon in 400 Teilen 90%iger Schwefelsäure
bei 0 bis 5'C, gibt 20 Teile Methylolacetamid zu und rührt 20 Stunden bei 0 bis 5°C. Man trägt dann auf
Eis aus, saugt ab, wäscht neutral und erhält nach dem Trocknen 28 Teile des Farbstoffs der Konstitution
O NH,
S — CH2CH2 -
I!
CH2NHCCH3
O OH
der Polyestermaterialien blaustichigrot mit sehr guten Sublimierechtheiten anfärbt.
Man löst 30 Teile l-Amino-2-(2'-phenylaminoäthoxy)-4-hydroxy-anthrachinon in 400 Teilen 96%iger
Schwefelsäure und gibt 20 Teile Methylolphthalimid zu. Man rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur, trägt auf
Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. wäscht neutral und erhält nach dem Trocknen 35 Teile des Farbstoffs
der Konstitution
CH2-N
CO
CO
der Polyestermaterialien rot mit sehr guten Naß- und Sublimierechtheiten anfärbt.
Man löst 41 Teile Acetonitril oder 59 Teile Acetamid in 800 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 15
bis 20'C. Man kühlt auf 10"C ab und tropft innerhalb
von 30 Minuten 60 Teile Dichlordimethyläther zu. Man rührt weitere 15 Stunden bei 15 bis 20"C.
Man löst 33 Teile 1 -Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon
in 400 Teilen 96%iger Schwefelsäure und läßt bei 15 bis 20=C innerhalb 30 Minuten
100 Teile der obigen Schwefelsäurelösung zutropfen.
Man rührt weitere 18 Stunden bei Raumtemperatur, trägt auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbslofl
ab, wäscht neutral, trocknet und erhält 40 Teile des in Tabelle I, Beispiel 2, beschriebenen Farbstoffs.
B e i s ρ i e 1 36
Man löst 25 Teile 1-Amino-2-(4'-phenoxybutyloxy)-4
- hydroxy - anthrachinon in 400 Teilen 90%iger Schwefelsäure bei 0 bis 5° C, gibt 15 Teile Methyloläthylurethan
zu und rührt 20 Stunden bei 0 bis 100C.
Man trägt dann auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht neutral und trocknet. Man
erhält 31 Teile des Farbstoffs der Konstitution
O NH2
O OH
Il
CH2NH-C-OC2H5
der Polyestermaterialien mit sehr guten Subiimier- wäscht neutral, trocknet und erhält 43 Teile de
echtheiten rot anfärbt. 6o Farbstoffs der konstitution
Man löst 35 Teile l-Amino-2-{tetrahydro-2'-oxynaphthyl)-4-hydroxy-anthrachinon
in 600 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 0 bis 100C. Man gibt
18 Teile Methylol-methacrylsäureamid zu, rührt
weitere 20 Stunden bei 10 bis 15°C und trägt auf Eis aus. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff ab,
O NH2
O OH
CH2NHCO — C — CH2
CH3
309 585/44;
48 Teile des FarbstofTs der Konstitution
O NH2
der Polyestermaterialien rot mit sehr guten Naß- und Sublimierechtheiten anfärbt.
Man löst 40 Teile l-Amino-2-(4'-phenyl-phenoxy)-4- hydroxy - anthrachinon in 600 Teilen 96%iger
Schwefelsäure und gibt bei 5 bis 10 C 19 Teile Melhoxymethylharnstoff zu. Man läßt 24 Stunden
bei Raumtemperatur rühren, trägt auf Eis aus. saugt io der Polyestermaterialien rot mit guten Sublimiei
ab, wäscht neutral und erhält nach denv Trocknen echtheiten anfärbt.
CH1NHCONH,
ü OH
S — CH2CH2 — O — CH2CH2 — O
Man löst 25 Teile des Anchrachinons
O OH
in 450 Teilen 85%iger Schwefelsäure, gibt 10 Teile Methylolacetamid zu und rührt 20 Stunden bei
0 bis 5 C. Man trägt auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht neutral und erhält nach
dem Trocknen 31 Teile eines FarbstofTs, der PoIyestergev sbe rot mit guten Sublimierechtheiten anfärbt.
Zu 400 Teilen Schwefelsäuremonohydrat tropft man unter Eiskühlung bei 0 bis 10° C 20 Teile einer 70%igen
wäßrigen N-Methylolbutyrolactamlösung zu. Man
trägt dann 33 Teile I-Amino^-phenoxy^-hydroxyanthrachinon
ein und rührt 20 Stunden bei einer Temperatur von 5 bis 200C. Die Reaktionslösung
wird auf 1500 Teile Eis ausgetragen und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Man wäscht neutral
trocknet bei 700C und erhält 41 Teile des Farbstoff! der Konstitution
O NH2
CH,N
Il
C-CH2
CH2CH2
O OH
der Polyesterfasergewebe nach dem Carrierverfahren in brillanten blaustichigroten Tönen anfärbt und sich
durch hervorragende Licht-, Sublimier-, Thermofixier- und Waschechtheiten auszeichnet.
Claims (4)
- 644 598Patentansprüche:I. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der FormelO NH-,CH1-RO OHworin Y Tür eine direkte Binduni! oder ein Brückenglied, R1 für Wasserstoff oder weitere Substituenten und m Tür eine Zahl von I bis 3 steht, mit äquivalenten Mengen eines Gemisches von Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Verbindungen und aliphatischen oder aromatischen sulfonsäuregruppenfreien Nitrilen oder den davon abgeleiteten Amiden oder Imiden umsetzt. 4. Verwendung der sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien.worin Y für eine direkte Bindung oder ein Brückenglied steht, R eine gegebenenfalls substituierte Acylaminogruppe, R1 Wasserstoff oder weitere Substituenten und m eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindungen der Formel
- NH,
- Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |