DE1644578C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylsulfonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonylsulfonenInfo
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F.* wurde bereits vorgeschlagen, Sulfone der Anlhrachmonreihe
der Formel
O NII,
O NH-R2 ίο
worin R, eine Alkyl- oder Arylgruppe und R2 eine
substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet, durch Umsetzen von 2-Halogenanthrachinonen mit Salzen von Sulfinsäuren dadurch herzu-
stellen, daß man zwei Halogenderivate der Formel
C) MH R,
25
worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R2 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart
N-alkylierter Säureamide mit Alkali- oder Erdalkalis?lzen aliphatischer oder aromatischer Sulfinsäuren
bei Temperaturen zwischen etwa 60 und 160" C umsetzt.
Hs wurde nun gefunden, daß man /f-Anthrachinonylalkyl-, aralkyl- oder -arylsulfone in guter Ausbeute
erhält, wenn man /i-Halogenanthrachinone bei erhöhter Temperatur mit Alkali- oder Erdalkalimetall-
salzen von Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfinsäuren in Carbonsäureamiden, Dialkylsulfoxyden oder Dialkylsulfonen umsetzt, wobei die Umsetzungen nach
Patent 1 266 902 ausgenommen sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten /J-Halogenanthrachinone können in n- oder //-Stellung einen
odsr mehrere weitere Substituenten enthalten, z. B. gegebenenfalls alkyl-, aryl- oder acylsubstituierte
Aminogruppen, Alkyl- oder Arylsulfonamidgruppen, nicdrigmolekulare Alkylgruppen, Cyangruppen, Alkyl-, Aralkyl- oder Arylthioäthergruppen, Alkyl-,
Aralkyl- oder Arylsulfongruppen, Hydroxy-, Alkoxy- oder Aryloxy gruppen. Nitrogruppen, Halogenatome,
wie Fluor, Chlor oder Brom, sowie gegebenenfalls veresterte Carboxygruppcn.
Verwendet man Salze von Alkylsulfinsäurcn, so sind insbesondere solche mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen zu nennen, wobei die Alkylreste weitersubstituiert sein können durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy·. Alkoxyalkylcn-
oxy·, Cyan· oder Carboxylgruppen oder durch gegebenenfalls durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl·, Alkoxyalkyl· oder Cyanalkylreste substituierte
Aminogruppen.
Beispiele für solche Sulfinsäuren sind die Methan-, fo
Chlormethan-, Dichlormethan- oder I richlormethan·
sulfinsäure, die Methoxy· oder Äthoxycarbonylmethansulflnsihirc, die Athansulfinsäure, die in 2-Stel-
lung durch Chlor- oder Mromatoine, ferner durch
Hydroxy-, Methoxy-, Alhoxy-, ( yano-.Athoxycarbo- f»5
nyl-, Mydroxyälhylenoxy-, Methoxyälbylenoxy-, Ath-
oxyäthylenoxy sowie Methyl- oder \thylamim>
und Dimethylamirio-, Diülhyliiinino-. Dis-lhydnm iiliyl)
amino-, Uis-(methoxyäthylamino(- oder Bis-|cyanoäthylamino)-reste substituiert sein kann, die Propan-,
3-Chlorpropan, 3-Hydroxypropan, 3-Methoxypropansulfinsäure, die Butan- oder 4-Melhoxybutansulfinsäure die Isobutansuifinsäure, die Pentan-, Hexan-,
Octan-, Decan-, Dodecan- und Hexadecansulfinsäure.
Weiterhin können z. B. Salze cycloaliphatischer Sulfinsäuren, wie Salze der 3-Methylcyclohexansulfinsäure, verwendet werden.
Verwendet man Salze von Aralkansulfinsäuren,
so kommen vorzugsweise Salze von Benzyl- oder Naphthylmethylsulfinsäuren, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein
können, in Betracht.
Setzt man als Salze von Arylsulfmsäuren solche der Benzol- oder Naphthalinsulfinsäure ein, so können
diese durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein, z. B. Halogenatome wie Chlor, Brom,
Fluor, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan-
oder Carboxyalkylreste substituiert sein können, Phenyl- oder Phenoxygruppen, Hydroxygruppen,
Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder
Carboxyalkylgruppen substituiert sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Trifiuormethyl-. Acetyl- oder Nitrogruppen, gegebenenfalls
durch einen oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aikoxyalkyl- oder Cyanalkylreste oder Phenylreste substituierte Aminogruppen.
Beispiele solcher Substituenten sind: die Methyl-.
Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, die Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Äthoxycarbonylmethylgruppe, der Methoxy-, Athoxy-, Propoxy- oder
Butoxyrest, die Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxy-äthoxygruppe, die Dimethyl-, Diäthyl-, Bisoxäthyih Bis-(methoxyäthyl)-, Bis-(cyanoäthyl)- oder
Phenylaminogruppe.
(iceignet sind ferner Salze von Anthrachinonsulfinsäuren, z. B. Salze der Anthrachinon-1-sulfinsäure oder ^Amino-anthrachinon-l-sulfinsäure.
Als Alkali- oder Erdalkalimetallsalze der Sulfinsäuren kann man vorzugsweise die Natrium-, Kalium-,
Calcium- oder Magnesiumsalze verwenden.
Wie bereits erwähnt, führt man das erfindungsgemäße Verfahren in Carbonsäureamiden, insbesondere N-substituierten Carbonsäureamiden, Dialkylsulfoxyden oder Dialkylsulfonen, durch.
Beispiele derartiger Lösungsmittel sind: Diäthylformamid, N.N-Dimethylacetamid, N-Methylformanihd, N-Methylpyrrolidon, Diäthylsulfoxyd, Dimethylformamid. Dirnethylsulfoxyd oder Tetramethylensulfon.
Im allgemeinen verwendet man auf ein gegen den Sulfonylrest auszutauschendes Halogenatom 1 Mol
des sulfinsäuren Salzes, wobei im allgemeinen ein geringer Überschuß des Salzes zweckmäßig ist Fmhält das zur Kondensation mit sulfinsäuren Salzen
gelangende Halogenanthrachinon mehrere, z. B. zwei austauschbare fl-Halogenalomc, so kann durch geeignete Wahl der Mengenverhältnisse der Reaktionspartner auch zuerst ein Halogenatom gegen einen
Sulfonylrest, und dann in zweiter Stufe das andere Halogen gegen einen gleichen oder verschiedenen
Sulfonylrest ausgetauscht werden.
Das erlindungsnemäße Verfahren liefert in einer
\i'ifahrensstufe ,(-Anthrachinonyl-alkyl-, -uralkyl-
-arylsulfone mil hohen Ausheulen, wobei die
Produkte in sehr guter Reinheit anfallen und im allgemeinen keine weitere Reinigung benötigen.
Die durch das Verfahren nach der Erfindung herstellbaren //-Anthrachinonyl-sulfone dienen als Zwischenprodukte
zur Herstellung von Farbstoffen oder selbst als Farbstoffe für natürliche Fasern oder synthetische
Materialien, vorzugsweise Polyamide, Polyurethane, Polyacrylnitril und Polyester, wobei unter
Polyestern insbesondere lineare aromatische Polyester wie Polyäthylenterephlhalate und Celluloseester,
wie Cellulosetriacetat, verstanden werden. EMe in sehr guter Farbausbeute erhaltenen Färbungen
und Drucke zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheiten
aus. ·
Is ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen,
daß die erfindungsgemäße P.eaktion so glatt ohne Bildung nennenswerter Mengen an Nebenprodukten
verläuft, da bekannt war (J. Org. C'hem., 24. 1001 [iyj9J), daß 2-Halogenanthrachinone weniger
reaktionsfähig sind als die entsprechenden !-Halogenverbindungen und beispielsweise im Falle der
Umsetzung von 2-Chloranthrachinon mit p-toluolüiilfonsaurem
Natrium in Diäthylenglykolmortoäthyliither ein Gemisch entsteht, in dem das zu erwartende
2 ip-Toiuolsulfonyll-anthrathinon nur spektroskopisch
nachweisbar war.
I )arüber hinaus war der glatte Verlauf der Reaktion
deshalb nicht zu erwarten, weil wei.erhin bekannt ist, uiO die Umsetzung von aromatischen
Halogenverbindungen mit arylsulfinsauren Salzen zu Diarylsulfonen nur dann gelingt, wenn »das aromatisch
gebundene Haioger durch Nitrogruppen aktiviert ist« (Houben-Weyl, Methoden der
org. Chemie, IV. Auflage, Bd. IX, S. 232).
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 651 104 bekannten Verfahren zur Herstellung von
2-Alkylsulfonylanthrachinonen zeichnet sich das erfindungsgemäße
Verfahren durch eine höhere Reinheit der Reaktionsprodukte, bessere Ausbeuten und
durch seine Einfachheit (Einstufenverfahren) aus.
In den nachfolgenden Beispielen werden unter Teilen und Prozenten Gewichtseinheiten verstanden,
soweit nichts anderes angegeben ist.
45 Beispiel 1
50 Teile 2-Chlor-anthrachinon und 47 Teile 9l%iges p-toluolsulfinsaures Natrium werden in
200 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann bei 60"C mit 300 Teilen Methanol
versetzt. Man saugt das in großen gelblichen weißen Prismen auskristallisierte 2-p-Toluolsulfonyl-anthrachinon
ab, rührt mit warmem Wasser aus und trocknet. Man erhält 63,3 Teile (=85% der Theorie) eines
Produktes, das keiner weiteren Reinigung bedarf. Fp.: 2«2 bis 213 C"
C21H14O4S (362,3):
C21H14O4S (362,3):
Berechnet: S 8,85, gefunden: S 8,80.
Das Produkt fit I It in analysenreiner Form in einer
Ausbeute von 68,8 Teilen (= 96% der Theorie) an. Fp.: 223 bis 224"C.
C-1InH11O4S (348,3):
C-1InH11O4S (348,3):
Berechnet: S 9,20, gefur.uen: S 9,25.
Ein ähnliches Ergebnis erzielt man, wenn man an Stelle, des Dimethylformamids Diäthylformamid,
Ν,Ν-Dimelhylacetamid, Ν-Methylfcrmarsilid oder
N-Methylpyrrolidon verwendet.
50 Teile 2-Chlor-anthrachinon und 42 Teile 9l,8%igcs benzolsulfinsaures Natrium werden in
2(K) Teilen Dimethylformamid ft Stunden zum Sieden crhit/t und anschließend mit 2(XlIeilen Methanol
verdünnt. Man siuigt das in gulhlichucißcn Prismen
aiiskristallisierte 2-Phenylsulfonyl-anthrachinon nach
dem Abkühlen ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
25 Teile 2-Chlor-anthrachinon und 25 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden in
75 Teilen Dimethylsulfoxyd 2 Stunden zum Sieden erhitzt und anschließend mit 150 Teilen wäßrigem
Methanol verdünnt. Man saugt das gelblichweiße 2-Phenylsulfony!-anthrachinon nach dem Abkühlen
ab, wäscht mit Wasser und gewinnt nach dem Trocknen 29 Teile (=81% der Theorie). Fp.: 223
bis 224 C.
C20H12O4S (348,3):
Berechnet: S 9,20, gefunden: S 9,30.
In gleicher Weise erhält mau das 2-Phenylsulfonyl·
anthrachinon, wenn man an Stelle von Dimethylsulfoxyd
Diäthyisulfoxyd, Dimethylsulfon oder Tetramethylensulfon als Reaktionsmedium verwendet.
25 Teile 2-Chlor-anthrachinon werden mit 43 Teilen 32%igem methansulrmsaurem Natrium in 100 Teilen
Dimethylformamid 4 Stunden zum Sieden erhitzt und anschließend mit 100 Teilen wäßrigem Methanol
verdünnt. Man saugt das in fast farblosen Kristallen ausgefallene Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht
gut mit Wasser und trocknet. Man erhält 25,4 Teile 2-Methylsulfonylanthrachinon = 86% der Theorie.
Fp: 236 bis 237°C.
C15H10O4S (286,3):
Berechnet: S 11,19, gefunden: S 11,12.
a) 63 Teile l,4-Diamino-2-brom-anthrachinon und 40 Teile 91,fe'%iges benzolsulfinsaures Natrium werden
in 250 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und anschließend mit 250 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in blauen
Prismen auskristatlisierte Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man gewinnt
66,2Teile l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon (= 88% der Theorie).
C20H14N2O4S (378,4):
Berechnet: S 8,47, gefunden: S 8,39.
b) Ein Gewebe aus Pclyäthylenterephthalatfasern
<«> wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die im Liter 20 g l,4-Diamino-2-phenylsulfonylanthrachinon
sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittets, insbesondere eines Polyäthers, enthält. Das Gewebe
wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner
oder Trockenschrank bei 80 bis 120"C getrocknet.
Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düscnhotflue etwa 45 Sekunden bei
I 644
I1X) bis 2(X)11C mit hcilicr Luft behandelt, hiernach
gespült, eventuell reduktiv nachbehandeln gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung
zwecks Entfernung von Dberliiichlich an den Fasern haftenden FarbstofTanteilen kann so erfolgen, *
daU man mit dem Gewebe bei 25' C in eine 3 bis 5cmJ/l.iter Natronlauge von 38"C Be und 1 bis
μ Liier Hydrosulfit (kon/entricrl) enthaltende
llotle eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 70"C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70"C beläßt.
Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/Liter
H5"/iiiger Ameisensäure bei 50 C abgesäuerl, gespült
und getrocknet.
Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute und Aufbauvermögen
sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheit,
auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine sehr volle, brillant rotstichigblaue Färbung, wenn man an Stelle
der Polyäthylenterephthalatfasern C'llulosetriacetatfascrn
einsetzt und die Thermoisolierung bei 215 C durchführt.
c) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer
druckpaste hedruckt, die uus folgenden Komponenten
besieht;
μ 1,4-1 )iamino-2-phenylsulfonyl-
anlhrachinon,
g Wasser,
g Kristallgummi 1 : 2,
g Wasser,
g Kristallgummi 1 : 2,
g sulfiertes Rizinusöl.
An Stelle von Krislallgummi kann auch eine Aiginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte
und getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung bei 190 bis 200"C über einen Hochleistungsspannrahmen
oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis
Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/Liter anionaktivem
Waschmittel bei 70 bis 80 C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet,
Man erhält einen der Färbung von Beispiel 5 b) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden
Cchtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen sehr vollen, brillant rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle
der Polyäthylenterephthalatfasern (ellulosetriacetatfasern einsetzt.
In der nachstehenden Tabelle sind Farbstoffe, die man aus l,4-Diamino-2-brom-anthrachinon und
entsprechenden arylsulfinsauren Sahen gemäß Beispiel 5a) erhält, sowie ihre Farbtöne auf Polyäthylenterephthalatfasern
angegeben, wenn sie nach Beispiel 5b) oder 5c) gefärbt bzw. gedruckt werden:
6 7 8 9 10 Il 12 13
14 15 16 17 18 19 20 21
22 23 24 25 20 27 28 29 30 31 32
Farbstoff
l,4-Diamino-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon l,4-Diamino-2-(2'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l.4-Diamino-2-(3'-brorn)-phenylsulfonyl-anthrachinon l,4-Diamino-2-(3'-fluor)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-methyl)-phcnylsulfonyl-anthrachinon I.4-Diamino-2-(4'-älhyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-isobutyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon l,4-Diamino-2-(3-trifluormethyD-phenylsulfonyl-anthrachinon
l.4-Diamino-2-(4'-methoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon l,4-Diamino-2-(4'-äthoxymethyl)-phenylsuIfonyl-anthrachinon
1.4-Diarpino-2-(4'/i-äthoxyälhyl)-phcnylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-cyanomethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinoT!
l,4-Diamino-2-(4'-äthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 1,4-Diamino-2-(4'-/l-rn<*thoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
1.4-Diamino-2-(4'-/f-butoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anlhrachinon
l,4-Diarnino-2-(4'-/J-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino*2-(4'-/<-cyanüthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4'-/<-äthoxycarbonyläthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
t,4-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(3'-äthoxycarbonyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l^-Diasnino^-H'-hydroxy^'-carboxyJ-phcnylsulfonyl-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(3'-niiro)-phenylsulfonyl-anlhrachinon
l,4-Dianiirio-2-(3'-acctyl)-phenylsulfonyl-anthnichinon
l,4-Diamino-2-(3'-amino)-phenylsulfonyl-anthr;iehinon
Farbton
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Biau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
Fortsetzung
Hoispit'l
l'iirbslotT
| 33 | .4-Diamino-2 |
| 34 | ,4-Diamino-2 |
| 35 | ,4-Diamino-2 |
| 3ft | .4-Diamind-2 |
| 37 | ,4-Diamino-2 |
| 38 | ,4'Diamino-2 |
| 39 | ,4-Diamino-2 |
| 40 | .4-Diamino-2 |
| 41 | .4-Diamino-2 |
■(4'-N-/)-dioxäthylamino)-phenylsulfonyl-antliraehinon
■H'-N-zf-biscyanalhyl-aminoJ-phenylsulfonyl-anthrachinon
■H'-N-zi-bismelhoxyalhyl-aminol-phcnylsulfonyi-anthrachinon
(4'-phcnylamino)-phcnylsulfonyl-anthrachinon
(2'5'-dichlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon
(2'4'-dimethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
■^^'ö'-trimclhyD-phcnylsulfonyl-anlhrachinon
•H'-carbälhoxyl-phenylsulfonyl-anthrachinon
■(/i-naphthylsulfonyH-anthrachinon
I ■'» rhi on
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau
Teile l,4-Diamino-2-brom-anthrachinon werden mit 45 Teilen 32%igem methansulfinsaurem Natrium
in 100 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 200 Teilen wäßrigem
Methanol verdünnt. Man arbeitet wie im Beispiel 5a) auf und erhält 30 Teile l,4-Diamino-2-mcthylsulfonyl-anlhrachinon
(= 91% der Theorie). Nach dem Verfahren des Beispiels 5 b) gefärbt, liefert der gewonnene
Farbstoff auf Polyäthylenterephthalat- um Ccllulosclriacclalfasern ein volles, rotstichiges Blau
das sich durch hervorragende Wasch-. Ihcrmolixicr
und Lichlechtheiten auszeichnet.
In der nachstehenden Tabelle sind Farbstoffe, dii
man aus l,4-Diamino-2-brom-anlhrachinon und ent sprechenden alkyl- oder aralkylsuifinsaufen Salzei
gemäß Beispiel 42 erhält, sowie ihre Farbtöne au Polyester angegeben:
I iirbslofT
| 43 | 1.4-Diamino |
| 44 | I.4-Diamino |
| 45 | 1,4-Diamino |
| 46 | 1.4-Diamino |
| 47 | I.4-Diamino |
| 48 | 1.4-Diamino |
| 49 | 1.4-Diamino |
| 50 | 1.4-Diamino |
| 51 | 1.4-Diamino |
| 52 | 1.4-Diamino |
| 53 | 1.4-Diamino |
| 54 | 1,4-Diamino |
| 55 | 1.4-Diamino |
| ς6 | 1.4-Diamino |
| ς - | 1.4-Diamino |
| ςΝ | 1.4-Diamino |
| S') | 1.4-Diamino |
| N) | 1.4-Diamino |
| Μ | 1.4-Diamino |
^-äthylsulfonyl-anthrachinon
^-n-propylsulfonyl-anthrachinon
^-isobutylsulfonyl-anthrachinon
^-'Vchlorbutylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachmon
^-/f-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-ff-.-hydroxyälhylenoxäthylsulfonyll-anthrachinon
^-/i-ici-mcthoxyäthylcnoxäthylsulfonyll-anlhrachinon
^-/(-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/J-carbomcthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-dimethylaminoiilhylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-diatlivlaminoätlnKulfonyl-anlhrachinon
2-/i-dioxäthylaminoiith\ Isulfom l-aiithrachiiion
•2-/l-bismethoxyäthylaminoälh\Kullon\l-anlhi.iihinnn
^-,■i'-biscyanälhylaminoiithNNulli'inl-aniliiachinon
•Z-M'-chlorl-ben/xNulfiMivl-anthiachinon
Z-ben/ylsuIfonyl-anlliiacliimui
•2-(/<-naphthylnicth>lsiilfonyl)-anlhrai-liinon
f-'arhtcin
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichices Blau rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges Blau rotstichiges Blau
rotstichiges BI;mi rotstichiges Bl .11
roistiehiues Blni
iucs Bhm
Beispiel 62
al fiO 1 eile 2-Brom-1-amino-anthrachinon und
5fi I eile 91.8%igcs bcn/olsulfinsaurcs Natrium werden
in 300 1 eilen Dimethylf<miiamid d Stunden /um
Sieden erhil/t und dann bei 60 C mit ^(Kl 1 eilen
Methanol \eriliinnl. Nach dem 1 ikalien s:itii-i man
das in schoner gelben Prismen kristallisierte Piodukl
ab. wuscht mil Wasser und erhält 69.5 I eile I- \mino-""-ΐιΙΐι-ηνΚιιΙΓ-ΐΓ'l-anlhrachinon
( = '-)ΓΉ ilei Ihcnne)
b) Mi! 1 I eil dieses in fcimerteilte Form gebvaihk
'Ό Farbstoffes weiden !00 I eile Polvälln lenteiephthala
fa-em in 40(M) I eilen W ,issei in (lcgenwart \·-η 1 ; ϊ ι.
le π (i -I. π . tmvni ι emetin legier als ( an κι 1/■ StMii.i.
bei Η») ι {M-riilit Man geninni eine ιt-ü--ιn.-lii.-■-: M
l'äihimp. die tliiieh hohe Wasch-. I1ietnv>li\if hi
'■s I ichtcehthciten ausgezeichnet ist.
liiii· ähnlii lic I 'iiihiiiie erhalt man. wenn d
.iibiini! in xhwesenheil eines ( .micis ! siiimlc b
1> hi- \ Ό ι tliin/hiH-liilut wild
Färbt man 100 feile Cellulosetriacetat mit I Teil
des obengenannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffs in 3000 teilen Wasser I Stunde bei 100 C,
so erhält man ebenfalls eine rotstichiggelbe Färbung.
In der nachstehenden Tabelle sind die Farbstoffe,
die man aus l-Amino-2-brom-anthruchinon und entsprechenden aryl- oder alkylsulfinsauren Salzen gemäß
Beispiel 62 a) erhält, sowie ihre Farbtöne auf PoIyesterfasern angegeben:
t;irbsiolT
| 63 | I-Ammo |
| 64 | I-Amino |
| 65 | I-Amino |
| 66 | I-Amino |
| 67 | 1-Amino |
| 68 | I-Amino |
| 69 | I-Amino |
| 70 | I-Amino |
| 71 | I-Amino |
| 72 | I-Amino |
| 73 | I-Amino |
| 74 | 1-Amino |
| 75 | I-Amino |
| /6 | !-Amino |
| 77 | 1-Amino |
| 78 | !-Amino |
| 79 | I-Amino |
| 80 | I-Amino |
| 81 | I-Amino |
| 82 | I-Amino |
■2-(4 -chlorj-phenylsulfonyl-anthrachinon
•2-(3-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon
•2-(3'-carbäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
•2-(4'-äthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
•2-(4'-/i-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
^^'-//-melhoxyälhoxyHphenylsulfonyl-anthrachinon
2-(4'-i..-methoxy-/(-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
■2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
■2-(4'-phenyl)-phcnylsulfonyl-anthrachinon
•2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
^-H'-äthoxycarbonylmethyll-phenylsulfonyl-anthrachinon
^-methylsulfonyl-anthrachinon
^-äthylsulfonyl-anthrachinori
^-/J-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/f-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
2-(r.-methoxy-/f-äthoxyäthyl)-sulfbnyl-anthrachinon
^-/f-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon
^-/i-äthoxyearbonvläthylsulfonyl-anthrachinon
^-/f-dimethylaminoälhylsulfonyl-anlhrachinon
!-//-bishydroxyathylaminoathylsulfonyl-anthrachinon
(iirblon
rotstichiges Gelb rotstichiges CIeIb rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb
Teile l-Amino-e-chlor-anthrachinon und60 (eile
benzolsulfinsaures Natrium werden mit 2(K) feilen Dimethylformamid 9 Stunden zum Sieden erhitzt
und dann bei 60 (' mit 300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in roten Kristallen ausgefallene
Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält Teile (=75% der Theorie) l-Amino-6-phenylsulfonyl-anthrachinon.
das Polyesterfasern in gelbroten Innen fiirbt.
Beispiel 84
62,5 Teile I -Amini)-2-brom-4-hydroxy-anthrachinoii
und 41 teile 9l.8"„iges benzoisultinsaures Natrium
werden in 3(K) Teile Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 300 I eilen wäßrigen
Methanol verdünnt. Man saugt das in blauroter Kristallen ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wassei
und erhält 65.2 Teile l-Amino-2-phenylsulfbny!-4-hy
droxy-anthrachinon (= 87% der Theorie).
Nach dem Verfahren des Beispiels 5 b) gefärbt
liefert der gewonnene Farbstoff auf Polyäthylen
terephthalat- und Cellulosetriacetatfasern ein volles
stark blaustichiges Rot mit sehr guten Wasch-
Thermofixier- und Lichtechtheiten.
In der nachstehenden Tabelle sind die Farbstoffe die man aus l-Amino-2-brom-4-hydroxy-antlirachi·
non und entsprechenden aryl- und alkylsullin.saiirei·
Salzen gemäß Beispiel 84 erhalt, sowie ihre Farbtöm
auf Polyesterfasern angegeben:
K 7
SS
SS
KirbMciiT
l'.irblon
l-Amiiio-4-hydroxy-2-(4
l-Ainino-4-hydroxy-2-(4'
l-Amino-4-hydro\y-2-|4'
l-Amino-4-hydroxy-2-(4'
l-Ainino-4-hydroxy-2-(4'
l-Amino-4-hydro\y-2-|4'
l-Amino-4-hydroxy-2-(4'
l-Amino-4-hydroxy-2-(4
anthrachinon
-Amino-4-hydroxy-2-(4'
l-Amino-4-hyilroxy-2-(3'
\mino-4-hyilroxy-2-(3'
-Amino-4-hydroxy-2-(4'
l-Amino-4-hyilroxy-2-(3'
\mino-4-hyilroxy-2-(3'
•chlorl-phei^lsulfonyl-anthrachinon
-hyilroxyl-phemjsulfonyl-anlhrachinon
•h\droxyiithox\) plienylsulfonvl-antliracliinon
•,/-ätlioxyiithoxyi-plu'iiylsulfonyl-anthrachinon
•!•••methoxy ..!''iilhoi
■phen(>\y)-phcnylsulfonyl-anlhrachinon
-cyanol-phenvlsiilfonyl-anthrachinon
•carb;ithox)i-pheiiylsulfoii)l-anthr,n.liinoii
blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rm 'blaiistichigcs Rot
blaustichiges Rot
blauslichigL's Rot
Rot
Fortsetzung
!■'arbslofT
Farbton
93
94
95
96
97
98
99
100
94
95
96
97
98
99
100
-Amino^-hydroxy^-methylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon
-Amino-^hydroxy-I-^-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
-Amino-4-hydroxy-2-(oi-methoxy-/<-äthoxyäthyl)-sulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-zi-cyanoäthylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-carbonyläthoxymethylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-zf-dirnethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-zf-bis-jhydroxyathylhaminoathylsulfonyl-anthrachinon
blaustichigcs Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot
blaustichiges Rot blaustichigcs Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot
Beispiel 101
50 Teile 1 -Amino^-brom-^methoxy-anthrachinon
und 30 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden in 175 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden
zum Sieden erhitzt und mit 200 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Das in dunklen Prismen auskristallisierte
l-Amino-4-methoxy-2-phenylsulfonylanthrachinon wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und liefert auf Polyethylenterephthalat- und Cellulosetriacetatfasern
blaurote Töne hoher Echtheiten. F.inen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man bei der
Kondensation an Stelle des l-Amino-2-brom-4-methoxy-anthrachinons das 4-Äthoxy-Analoge verwendet.
Beispiel 102
50 Teile l-Amino-2-brom-4-methoxy-anthrachinon
und 60 Teile 32%iges methansulfinsaures Natrium werden in 200 Teilen Dimethylformamid 7 Stunden
zum Sieden erhitzt und dann mit 200 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man gewinnt in dunklen Kristallen
das l-Amino^-methoxy^-methylsulfonyl-anihrachinon,
das Polyesterfasern in blauroten Tönen anfärbt. Anaiog erhält man das l-Amino-4-äthoxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon,
wenn man an Stelle des l-Amino-i-brom^-methoxy-anthrachinons das
1 -Amino^-broirM-äthoxy-anthrachinon verwendet.
Beispiel 103
30 Teile I-Amino-2,4-dibrom-anthrachinon und 40 Teile9I,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden
ίο in 120 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum
Sieden erhitzt und dann bei 60 C mit 120 Teilen Methanol verdünnt. Man saugt das in bräunlichgelben
Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält 35,4 Teile l-Amino-2,4-bis-(phenylsulfonyl)-anthrachinon
(=89,5% der Theorie). Fp. 255 bis 257"C. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in rotstichiggelben
Tönen mit hohen Echtheiten
Beispiel 104 65 Teile 1 -Amino^-brom^-p-toluolsulfamidoanthrachinon
und 40 Teile 9l,8%i«es beniolsulfinsaures
Natrium werden in 450 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und bei 60 (
mit 450 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in blaustichigroten Nadeln auskristallisierte
Produkt nach dem Erkalten ab und wäscht mit Wasser. Man erhält 61 Teile l-Amino-4-p-toluolsulfonamido-2-phenylsulfonyl-anthrachinon
(= 83,5% der Theorie). Nach dem Verfahren des Beispiels 5b) gefärbt.
liefert der Farbstoff auf Polyäthylenterephthalat- und Cellulosetriacetatfasern ein brillantes Rot mit sehr
guten Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.
Die nachstehende Tabelle zeigt entsprechend hergestellte l-Amino-2-aryl- oder
oder -alkylsulfonamido-anthrachinone sowie ihre Farbtöne auf Polyesterfasern:
^-alkylsulfonyM-aryl-
Bcispiel
105
IDd
107
H)K
109
IK)
III
IDd
107
H)K
109
IK)
III
Farbstoff
Farbton
l-Amino-4-bcnzolsulfi)namido-2 l-Amino-4-bcnzolsulfonamido-2
l-Amino-4-ben/.olsulfonamido-2 I -Amino-4-benzolsulfonamido-2 i -Amino-4-p-toluolsulfonamido
1-An\ino-4-benzolsulfonamido-2 l-Amino-4-benzolsulfonamido-2
l-Aniino-4-benzolsu!foni'.mido-2 I -Amino-4-benzolsulfonamido-2
I-Amino-4-ben/olsulfonamido-2 l-Amino-4-benzolsulfnnamidt»-2
!-Aniino-4-methansulfonaniido-I-Amino
-4-methansiilfonamidi»- l-Amino-4-methansulfiinamido-
-phenylsulfonyl-anthrachinon j Rot
(4-hydrox\)-phenylsulfonyl-anthrachinon i Rot
(4'-hydroxyäthoxy)-phen}isuifonyl-anthnidiiiion Rot
-(4'-chIor)-phenylsulfonyi-anthrachinon Rot
2-iiiethylsulfonyl-anthrachinon Rot
-inethylsulfonyl-anthrachinon Rot
-/l-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Rot
-ff-methoxyäthylsulfonyl-anthriichmoii Ri<t
.-(i.i-niethoxy-fi-äthoxyäthylHulfonyl-anthriuliinon ί ivi
-/i-LViiniithylsulfonyl-anthrachinon R"t
-iillHuyLarbonylmethylsiilfonyl-aiHhnidimoM j Kot
i-phenylsiilfonyl-anthrachinon j Kni
2-|4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachin<in ' Rm
14'-mcthoxy)-phcnylsulfonyl-anthrachinon R01
Fortsetzung 14
Farbstoff
l-Amino-4-methansulfonamido-2-(4'-/<-hydroxyäthoxy)-phcnylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino^-melhansulfonamido^-rnclhylsulfonyl-anthrachinon
l-Arnino-4-ι■nethansulfonamido-2■·/^-hydroxyälhylsulΓonyl-anthrachinon
I-Amino-4-methansulfonamido-2-/^nlethoxyäthylsuifonyl-an1hrachiπon
Farbton
RoI RoI Rol RoI
65 Teile l^-Diamino-S-nitro-I-brom-anthrachinon
und 35 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden mit 300 Teilen Dimethylformamid 8 Stunden
zum Sieden erhitzt und dann bei etwa 60" C mit JOO Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt
nach dem Erkalten ab, wiischt mit Wasser und erhält f»3 Teile l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-5-nitro-an-Ihrachinon
(= 83% der Theorie). Nach dem Verfahren des Beispiels 5b) gefärbt, liefert der Farbstoff
auf Polyäthylcnterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern volle Blautöne, die sich durch hohe Wasch-,
Thermofixier- und Lichtechtheiten auszeichnen. V'crwendel man an Stelle des l,4-Diamino-5-nitro-2-bromanlhraehinons
das durch Bromieren von 1,4-Diamino-5-nitro-anthrachinon zugängliche Gemisch, bestehend
aus l,4-niamino-2-brom- und -3-brom-nitro-anthrachinon,
so wird ein sehr ähnlich färbendes Produkt
gewonnen. Die nachstehende Tabelle zeigt entsprechend hergestellte l,4-Diamino-2-a»yl- oder -2-alkvlsulfonyl-5-nitro-anthrachinone
sowie ihre Farbtöne auf Polyesterfasern:
Farbstoff
Farbton
| 124 | 1.4 |
| 125 | 1.4 |
| 126 | 1.4 |
| 127 | 1.4 |
| 12« | 1.4 |
| 129 | 1.4 |
| 130 | 1.4 |
| 131 | 1.4 |
| H2 | 1.4 |
| 133 | 1.4 |
| IM | 1.4 |
| 135 | 1,1 |
| 136 | 1.4 |
| 137 | ; U |
| 138 | i 1.4 |
Diamino-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-5-nilro-anthrachinon
•Diamino-2-(3'-nuor)-phenylsulfonyl-5-niim-anthmchinon
■Diamino-2-(4'-methoxymelhyl)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon
•Diamino-2-(4'-methyl)-phenyIsulfonyl-5-nitro-anthrachinon
■Diamino-2-(4'-äthoxycarbonylmelhyl)-phcnylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon
■Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon
■Diamino-2-(4'-/Miydroxyälhoxy)-phcnylsulfonyl-5-nilro-anthrachinon
■Diamino-2-/(-naphthyIsulfonyl-5-nitro-anlhrachinon
■Diamino-^-fi-naphthylsulfonyl-S-nitro-anthriichinon
■Diamino-2-mcthylsulfonyl-5-nitro-antliiachinon
■Diamin(i-2-älhylsiilfonyl-5-nitro-anlhracliinon
- D i.imi IK1-2-/ i-h\droxyäthylsulfonyl-5-nitro-ant Ii r,achi non
■ Diamino-2-/i-methoxyälhylsulfonyl-5-nitro-anlhiacbinon
-l)iMmino-2-/<-cy;inoiilliylsulfonyl-5-nilro-anlhni<'hinon
-Diamino^-zf-dinHMliylaminoathylsulfonyl-.^-nitm-anlhrachinon
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Biau
BhHi
Blau Blau Blau Biau
H ι· i s η i c I 139 -, , - ·
' - ■!'»nim-vnilro-nnlnrachinoii besieht iiiui Poiu'siei-
14.1 I eile l.')-Iliainino-2.3-(lihmm-5-nitro-anthra- I;nmi in blauen Ionen färbt. Frwärnil man li.is
erhaltene Produkt mil Kaliumcyanid in :\!hylcngl\kol
aur dem W'asseibad. so fiewinnl man nacli dein
\'ndiini',eii niil Wasser das aus l.4-Diamino-2- und
tliiiidii und 17.'} i eile (M.X"..i|io bcn/olsiillinsatircs
Kahimn worden mil ?00 I eilen DirriMliylfnimamid
In !üij'i· /um Sieden erliil/l. bis die I nisel/uii(.' lieendel
i>.-| Man \erdiinnl mit 2(H) I eilen wäHtipcm Methanol
lind ι "üerl nach ileni I ί kalten da·- cihallfiic (icmisch.
41a·· .κ ·■ I 4-l)iamino-2- und -i-pheinKiilfnnsl-U und
-3-ph. ιι\|·;ιιΙ|μιι\|-.1- und -2-c_vano-S-niiro-anlliraili;
nun bi-.ichentli-<
iemiseli. das Polyclei lasern elviilall·,
m hlam-ii ! iinen farbl.
ί 644
11 C j s ρ i e I 140
6(>,4 Teile 1,4,5- diamino-2-brom-unlhraehinon
iiiul 43 Icilc 91,K11IiIyCs hen/olsulfmsaiireb Nalrium
werden in 300 Teilen Dimethylformamid ft Stunden
/inn Sieden erhii/i und dann mil 3(K) Teilen wäßrigem
\|ι·ιΙι;ιηοΙ verdünnt. Man saugt das in blauen Prismen
auskrislallisierte l'mdukt nach dem Lrkalten ab und
wascht mit Wasser. Man erhält 69 Teile 1,-4.5-Triamino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon
(= X6,5"„ der i'henrie). Nach dem '.erfahren des Beispiels 5b)
l, lieferl der I arbstoffauf I'olyäthylenterephtha-IaI- und ( elluloselriacetatfasern klare Biautone, die
sicli durch hohe Wasch-, I hermolixier- und I ichlechtheilen
aus/eichnen. Verwendet man an Stelle des 1,4.ν I riamino-2-brom-anihruchinnns ein (iemiseh,
be.slehend aus 1,4,5-Triamino-2- und -3-brom-anihrachinnn,
so ^ird ein sehr ähnlich färbendes Produkt
chahen. Die nachstehende labeile zeigt entsprechend
hergestellte 1,4,5-1 riami:::. 2-aryl- oder -2-alkylsulfonyl-anlhrachinone
sowie ihre larbtöne auf Polyesterfasern :
141
142
143
144
145
Ι4ίι
147
142
143
144
145
Ι4ίι
147
tarhsuilT
i-arhi.-.r,
l.4,5-Triamino-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anilirachinon
l,4,5-Triamino-2-(4-methoxyl-phenylsulfonyl-anthrachinon
l.4,5-Triamino-2-(4'-carbonicthoxy)-phenylsuironyl-anthracliinon
l,4.5-Triamino-2-methylsulfonyl-anlhrachinon 1.4,S-Triumino-2-ff-hydroxyiilhylsulionyl-unihruchinon
l.4.S-Triamino-2-/<-inethoxyäthylsuirnnyl-unlhruchinon
1.4.5-Triamino-2-/^dimethylnminoäihylsulfanyl-unlhrnchinüii
Miau Blau Blau Blau Blau Blau Blau
41,1 Teile 1,4,5-7 riamino^.j-dibrom-anthrachinon
und 17,9 Teile 9l,8%iges benzolsulfinsaurcs Natrium
werden mit 200 !eilen Dimethylformamid bis zur beendeten Umsetzung zum Sieden erhitzt und dann
mit 200 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Durch Absaugen und Waschen mit Wasser isoliert man das
aus 1,4,5-1 riamino-2- und ^-phenylsulfonyl^- und
2-brom-anthrachinon bestehende (iemisch, das Polyesterfasern in blauen Ionen färbt. Verwendet man
;m Stelle von 17.9 Teilen 91,8%igem benzolsulfinsaurem
Natrium 38 Teile des Salzes, so erhält man 1.4.5- lriamino-2.3-bis-(phcnylsulfonyl)-anthrachinon.
das Polyesterfasern ebenfalls in blauen Ionen anfiirbl.
Heispiel
50Teile l,5-Diamino-4.8-dihydroxy-2-und-3-bromanthrachinon
und 30 Teile 9l,8%igcs ben/olsulTin
saures Natrium werden in 250 Ieilen Dimethylformamid
6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann bei ftO v' mit 5(K) Teilen Methanol verdünnt. Nach dem
Irkallen saugt man das in blauen Prismen auskristallisierle
Produkt ab. wasch; mil Wasser und ei hält 50.9 Teile eines Gemisches aus 1.5-1 )iammo-2·
und - 3-phenylsulf(itiyl-4.H-dihydroxy-antIir;ii.hin«Mi
is ( - 86.5% der 1 heoric). Der Tarbstoff liefert nach dem
Verfahren des Beispiels 5b). gefärbt auf l'nlyiilhvlcniereplithalal-
und Ccllulosctriacclatfasein. farbslarke
Blautönc, die durch hohe Wasch-. Thcrniofixiet- und
I ichtcchlheiten ausge/eichnc-t sind Dir nachstehende
tabelle /eifil entsprechend hergestellte 1.5-1 )iaminn-4.8-(lihvdrox}-2-
und -3-aryl- oder -alkvNtilfouvl
,iniin.Khiuoiie sowie ihre I arblöne auf PhIm ^a -
| kispal | .5-Diainino-4.K-dihvdroxv-2( Ί |
| I S() | .5-Oiamino-4.8-ilili\drox\-2(3) |
| I SI | .S-Diammo-4.S dihvdnm 2Ml |
| 152 | .5-Diamino-4.X-dilr;drox> 2(3) |
| 153 | .5-Dianiino-4.8-dihydroxv-2(3) |
| 154 | .5-Diamino-4.K-(lihydroxy-2(3) |
| 155 | .5-l)iaiiiinn-4.K-tliliydroxy-2l3) |
| I5(> | .5-Diamint)-4.«-dihydrox>-2(3) |
| 157 | .5-l)iamino-4.8-dihydro\\-2|3) |
| I.SN | .5-Diamino-4.8-dihvdro\v-.1(3) |
| 15» | .5-Diaiiiino-4.8-dihydro\>-2( Ί |
| IN) | .S-Diamino-4.K-ilihvdro\\-2( M |
| K-I | I.S-|)iamino-4.8-dih\dro\\ 2l.M |
| I(i2 | |
.ilhslofr I .irl'ii ii
-(4 ι him I plun\ I iil("ii\ I ,iiulii n hmnii BIm
•|4 ,.-liydtnwalll· * \ I phein Ki ι limn I anlli'.i· In11· >
Ulm
(•r-ntclhoxyl-phefMKiillotnl aiiihr.iihiimn BIm
-(3 -tarbomelhox) ι-plien\Uiilfon>l aiilhrachiium Blau
-(I Indroxyl-phenylsulfotnl-authrachinon , Blau
-(4'-((-meilit>xyiiilioxy)-pliL'M\lsiilinii>l-iinilitiichin<'H Blau
-melhvlsttlfonyl-aiithiai hiiion I Hl.in
-h>drox>älh)lsiilfon\l-aiiiliiachinon i Blau
•,/•iiH'llKnsiilhvlsulfcnv l-anthi adiinou | Blau
-(. .-mi'ihcwiilhow) alh\Kiilfciivl auihiiiihiiiKii Blau
-,ι liaibniiH'lhow) ällnKiilliHixI-anlhraihiiHin Blau
,ί ι\aii.ilh\lsulli'ii\I .inilii.nhmou ι Blau
-;>'-dimethvlaminoiith\Kulli<M\l ,inlhi.uliiunu ! Blau
/IO
Beispiel 163
50IcUe eines Ciemisches aus l,K-Diamino-4.5-diti>droxy-2- uiul -3-broni-anlhrachinon und 30'Teile
l)|,8"niges hen/olsullinsaures Natrium werden in *>
2(1(1 I eilen Dimethylformamid 6 Stunden /um Sieden
erhil/t und dann hei 60 C mit 2(M) Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in blauen Prismen
kristallisierte Reaktionsprodukt nach dem F.rkalten ab. wäscht mil Wasser und erhält 54,5 teile 1,K-Di-
IH
amini >-4.5-dihydmxy-2- und -3-pheiiylsulfonyl-aiithrachinon I= 91% der Theorie). Der Farbstoff
liefen nach dem Verfahren des Beispiels 5 h), gefärbt auf Polyethylenterephthalat- und C ellulosetriacetall'asein. volle Blaulöne. die sich durch hohe Wasch-,
Theriniilixier- und Uchiechiheiten atis/eidinen. Die
nachstehende labeile zeigt entsprechend hergestellte l,H-DiainiiHi-4,5-dihydrox)-2- und -3-aryl- oder -alkylsulfony !-anthrachinone sowie ihre Farbtöne auf IV.Iy·
esterfasern:
Karhilnff
165
166
167
I6S
16')
170
171
17?
166
167
I6S
16')
170
171
17?
.S-DiainiiHi-4,5-dihydro.vy-2|3|-(4-chliti l-phenvlsulfonyl-anthrachinon
.K-niamino-4,5-dihydroxy-2(3)-(4-metho\y)-phenylsulfonyl-anthrachinon
.8-[)iamino-4,5-dihydroxy-2(3)-(4'-methoxyätho\y)-phcnylsulfonyl-anthrachinon
,K-Diamino-4.5-dihydroxy-2(3)-(3'-carbathoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
.K-Diamino-4.5-dihydroxy-2(3H4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
.H-Diamino-4.5-dihydroxy-2(3)-(4'-äthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
.H-niamino-4.5-dJhydroxy-2(3H4'-hydroxyälho\>)-phen.vlsulfonyl-anthrachiiion
.S-I)iamino-4,5-dihydroxy-2(3)-dichlormethylsulfon>l-.inthrachmon
.K-Diaiinno-4.5-dihydroxy-2(3)-/)-chlorathylsiilfon>l-anthraehitH)n
.K-I)iamino-4,5-dihydroty-2(3)-/(-hydro\yäthylsiilfonyl-anthrachinon
.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2(3)-f(-ätho\yathylsulfonyl-anthrachinon
.K-[)iamino-4,5-dihydroxy-2(3)-äthoxycarbonylmeth>lsulfonyl-anthrachinon
.K-DianiiiuM.S-dihydroxy^l.^l-tlimcihylaminoäthylsuironyi-anthrachinon
.K-I)iamino-<»t5-dihydroxy-2| M ,.'-biscyanoäthylaininoäthjlsulfonyl-anthrachinon
,S-[)iamino-4,5-dihydroxy-2(3)-|/i' naphthylsuironyll-anlhrachinon
Karhinn
Blau Blau Blau Blau Rlau Blau Blau Blau Blau Blau
Blau Hl.iu Blau Blau Blau Blau Blau
50 I eile I-Methylamido-2-brom-aiithrachinon werden mit 34 Teilen 91,S%igem ben/olsulliiisaurem
Natrium in 2(K) feilen Dimethylformamid 6 Stunden turn Sieden erhit/t und bei 60 ( mit 3(X) I eilen
«tiiUrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in
liraunlichgelhen Nadeln kristallisierte Produkt ab.
Wäscht mit Wasser und erhiill 49,3 Ieile I-Meihyl-• miniv-,?-phcnylsiilfoiiyl-anthrachinon ( - 82.5"» der
Iheoric). Der larbstoff Carbl Polyesterfasern in rot-Hichiggelben Ionen.
Be is pi c I 182
W) Ieile l,4-l)iliydroxy-2-brom-anlhraehmon und
<IO leile9l,8"»igesben/o!.HulfinsaurcH Natrium werden
in 3(X) Teilen Dimethylformamid 6 Stunden /um Sieden erhitzt und dann bei 60'C mit 5(X) Ieilen
wällrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in orangefarbenen Nadeln kristallisierte Produki nach
dem 1 rkallen ab, wuscht mil Wasser und erhiill
61 leite M-Dihydroxy^phcnylsulfonyl-aiithrachinim (=85,5"/« der Iheorie). Der larbstolf Hirbt
Polyesterfasern in wasch·, thcrmoiixier- und liehteehien gelben Ionen. Verwendet man an Stelle des
benzolsulfonsäuren Natriums 71 Teilt132%iges methansulfinsaures Natrium, so wird hi entsprechender Weise
dus Polyesterfatern ebenfalls gelhHirbcndc 1,4-Dihvdroxy-2-me(hylsulfonyl-anlhraehinon gewonnen.
e ι s ρ ι e
183
30 leile3-Hrom-2-umino-anthrachinonund2l leite
9|,8"i.iges ben/olsulfinsaures Natrium werden in
150 leiten Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden
erhil/t und dann bei 60 C mit 150 Teilen wäörigem
Methanol verdünnt. Man saugt :«is in gelben Nadeln
kristallisierte Produkt nach dem Erkalten ab und erhält ^^ Teile 2-/\mino-3-phenylsulfonyl-anthrachinon (^')l,;>% der Theorie). Der Farbstoff fiirbl
v> Polyesterfasern in gelben Tönen. In cntsprecheiulei
Weise wird das 2-Amino-3-mcthylsulfonyl-anlhra·
chinon erhalten, wenn man an Stelle des bcn/olsullin
sauren Natriums 40 Teile 32%igcs mcthansulfinsaurc«
N.ilriiim einsetzt.
SS
Beispiel 184
24 Teile 2-('hlor-anthrachinon und 30 Teile l-an
(hrachinonylsulfinsaurcs Natrium werden in (50 !eilet
I )imelhylformamid so lange /um Sieden crhii/t, bi die I inset/uiig beendet ist. Nach vorsichtigem Vcr
dünnen mit Methanol erhält man 40,4 Teile 2-(I'-An (hrachinonylstilfonyl)-aiithruehinon in gelben Prismen
Verwendet man an Stelle des l-anthruchinonylsulfin
sauren Natriums eine äquivalente Menge 4-aminn
l-aiilhraehinonylsulfinsaurcs Natrium, so wird da
2-(4'-/\mino-1 '-anthrachinonylsulfonyD-anthraehino
in gelbroten Prismen gewonnen.
AA
644 578
Beispiel IH5
30 lcilc 2,6-Dichlor-anthrachinon und 43 Teile
9i.S" riiges benzolsulfinsaures Nairium werden in
150 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden
erliii/l und dann hei 60 C mit 150 Teilen Methanol
verdünnt, nach dem [irkaUen abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 44,5 Teile 2.6-Hi·,-(iplK'uylsulfonyl)-anthrachinon
(= 86,5% der Thei.riel. (ielhlichweiüe Prismen, die bei 349 bis 351 C
•chmelzen.
Heispiel 186
30 Teile 2,4,6,8 - Tetrabrom - 1,5 - diamino - anthra
ihinon und 43 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden in 150 Teilen Dimethylformamid
((Stunden zum Sieden erhitzt und bei 60 C mit I5(i Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt
ab, wäscht "iit Wasser und erhält 38 Teile 1.5-Diamino-2,4,6,8-ti:trakis-(phenylsulfonyl)-anthrachinon
(= 88% der Theorie). Grobe rote Prismen, die bei 337 bis 338 C schmelzen.
Beispiel 187
30 Teile 2,6-Dichloranthrachinon und 19.4 I eile
91 8%igcs benzolsulfinsaures Natrium werden mit 150 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden zum Sieden
erhit/t, anschließend mit 40 Teilen 32%igem methansulfinsaurcm
Natrium versetzt, 6 Stunden gekocht und dann bei b0C mit 150 Teilen wäßrigem Methanol
verdünnt. Man saugt das in gclblichweißen Prismen auskristallisierte Prodfkt nach dem Erkalten ab.
wäscht mit Wasser und erhä ; 44,2 Teile 2-Phcnylsulfoml-6-mcthylsulfonyl-anthrachinon
(= 84"» der Theorie). Fp.: 317 bis 318 C.
Beispiel 188
50 Teile 2,3-Dichlor-l,4-diamino-anthrachinon und
70 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden in 250 Teilen Dimethylformamid 11 Stunden zum
Sieden erhitzt und dann mit 250 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Nach Absaugen und Waschen
mit Wasser erhält man 60,5 Teile l,4-I)iamino-2,3-bis-(phenylsulfonyl)-iinthraehinon
( - 71,5"« der
das Polyesterfasern gemäß Beispiel 5 b) in
hliiuen Tönen anfärbt.
das Polyesterfasern gemäß Beispiel 5 b) in
hliiuen Tönen anfärbt.
s B e i s ρ i e I 189
60 Teile 2,6-Dibrom- l,5-diamino-4,8-dihydro\yanthrachinon
und 57 1 eile 9|,8%iges hen/.olsullinsaures Natrium werden in 300 Teilen Dimethylformamid
6 Stunden zum Sieden erhitzt 'ind dann mn
ίο .100 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt
das in blauen Prismen kristallisierte Produkt nach dem rirkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält
71 Teile l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2,6-bis-(phenylsulfonyO-anihrachinon
(= 90% der Iheorie). (iemäli
Heispiel 5b) gefärbt, liefen der Farbstoff auf Polyesterfasern
wasch-, thermofixier- und lichtechte Biaiiliine.
Verwendet: man als Ausgangsmaterial 2- oder 3-, 6- oder 7-Dihrom-1.5-diamino-4,u.-dihydro>;v-anthrachinon,
so wird ein sehr ähnlich färbendes Produkt
erhalten.
Beispiel 190
60 Teile 2,6-Dibrom- l,5-diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon
und 25 Teile 91,8%iges ben/olsulfin-
saures Natrium werden in 300 Teilen Dimethylformamid 6 Sturv^en zum Sieden erhitzt, mit 50 I eilen
32%igem methansulfinsaurem Natrium vcrNCt/t.
6 Stunden gekocht und mit 300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Nach dem Erkalten saugt man
jo das blau kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser
und erhalt 59 Teile l.S-Diamino^.S-dihydroxy-ü-phenylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthrachinon
(= 86% der theories, das Polyesterfasern gemäß Heispiel 5b)
in wasch-, thermofixier- und lichtechten Blautonen
färbt. Verwendet man als Ausgangsmaterial 2- oder 3-, 6- oder 7-Dibrom-l,5-diamino-4,8-dihydro\y-anihrachinon,
so wird ein entsprechendes Produkt gewonnen.
Die nachstehende Tabelle zeigt gemäß Beispiel 189
.»ο bzw. 190 hergestellte l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2,6-
bzw. -2- oder 3-, 6- oder 7-bis-(alkyl- und arylsulfonyl)-anthrachinonc sowie ihre Farbtöne auf Polyesterfasern
:
191
192
193
194
192
193
194
195
1%
197
1%
197
19«
199
2(X)
201
199
2(X)
201
Farbstoff
l.5-Diamino-4,8-dihydroxy
I 5-Diamino-4,8-dihydroxy
1 fi-DiamiPO-4,8-dihydroxy
I 5-Diamino-4,8-dihydroxy
1 fi-DiamiPO-4,8-dihydroxy
1 .S-Diamino^.S-dihydroxy
anthrachinon
l..1"Oiamino-4,8-dihydroxy·
l..1"Oiamino-4,8-dihydroxy·
1,5-Diumirio-4,8-dihydroxy
1,5-Diamino-4,8'dihydfoxy
anthrachinon
anthrachinon
1,5-Diamino-4.8-dihydroxy
sulfonyl-anthrathinon
sulfonyl-anthrathinon
l,5-Diamino-4,8-dihydroxy
anthrachinon
1,5<Diumino»4,8'dihydri)xy
1,5<Diumino»4,8'dihydri)xy
anthrachinon
1.5'Diamifto*4,8'dihydfoxy
2(3),6(7)-bis-(methylsuironyl)-anthrachinon
2,6-bis-(mclhylsulfony!)-anthrachinon
2(3),6(7)-bis-(4'-chlorphcnylsulfonyl)-anthrachinon
2(3)-(4'methoxyphcnylsulfonyl)-6(7)-mclhylsulfonyl-
2,6-bis-(mclhylsulfony!)-anthrachinon
2(3),6(7)-bis-(4'-chlorphcnylsulfonyl)-anthrachinon
2(3)-(4'methoxyphcnylsulfonyl)-6(7)-mclhylsulfonyl-
2(3)-methylsulfonyl-6(7)-äthylsulfonyl-anthrachinon
■2(3),6|7)-hiv(iilhyUulfon>l)-aiUhrachinon
■2(3M4'Mncthylphenylsulfonyl)-6(7)-rriclhylsulfonyl-
2(3H4'/'-hydroxyiilhosyphciiylsulfonyl)-ft(7)-rnclhyl-•2(3)-(il-hydroxya(hylsulfonyl)-6(7)-iiiethylsulfoii)l-'2(3j-(/Miieihoxyiiihyisiiirnnyl)'6(7)-mfihylsulfonyl·
'2(3),6(7)-biM/'*niethoxyiithylsulionylHitithrachition
'2(3),6(7)-biM/'*niethoxyiithylsulionylHitithrachition
larhion
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
.Blau
Blau
Blau Blau
Blau
Blau Blau
! 644 578 f*
Beispiel 202
60 I eile 2,6- Dibroiii- l,5-diamino-4,H-dihydioxy-
§nihrachinon und 25 Teile l)|,8%iges ben/olsulTmeiures
Natrium werden in 3(M) Teilen Dimelhylform- s μπικί 6 Stunden /um Sieden erhitzt und mit 3(K) Teilen
wäßrigem Methanol verdünnt. Nach dem Abkühlen etiugl man das in blauen Prismen kristallisierte
produkt ab. wäscht mit Wasser und erhält 59,5 Teile |.5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-6-bn>m- ι»
»nihrachinon (= 87% der Theorie). Der Farbstoff fiiihl Polyeslerfasern gemäß Beispiel 5 b) in echten
blauen Tönen. Verwendet man an Stelle des benzolsulfonsäuren
Natriums 44,7 Teile 32%iges melhansullinsaures Natrium, so erhält man das 1,5-Diamino- is
4M dihydroxy-2-methylsullOnyl-6-brom-anthrachiaon.
das Polyesterfasern ebenfalls in echten blauen Tönen färbt.
1
ι 50 Teile l,5-Diamino-4,8-dil ydroxy-2-oder 3-phe-Jliylthio-6-
oder 7-brom-anthrachinon und 23 Teile 91.Kni,iges hen/olsuUinsaures Natrium werden in
200 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Siedln erhitzt und dann mit 2(X) Teilen wäßrigem Methanol
verdünnt. Man saugt das in blauen Kristallen ausgefallene
Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält 46,5 Teile i.5-Diamino-4,8-dihyiiroxy-2-
oder 3-phcnylthio-6- oder 7-phenylsulfonyljinthrachinon
(= 82% der Theorie), das Polyesterfasern in wasch-, thermofixier- und lichtechten blauen
'Tönen färbt. Verwendet man an Stelle des benzolsulfonsäuren
Natriums 42 Teile 32%iges mclhansulfinsaures Natrium, so wird das Polyesterfasern blau
färbende l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2-oder3-phenyl- J5
thio-6- (Hler 7-methyisiilfonyl-anthrachinon gewonnen.
Beispiel 204
50 Teile I.SDiamino^.K-dihydroxy^- oder 3-,.'-hy- -i»
droxyäihvlthio-6- oder 7-brom-anthrachinon und 25 I eile 9"l .8" η iges bcnzolsulfinsaui f.s Natrium werden
in 2(M) I eilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhit/t und dann mit 200 Teilen wäßrigem
Methanol u-rdiinnt Man saugt das blaue Produkt 4s
ab. wäsihi mit Wasser und erhält 48 Teile 1.5-Di-
210
212
213
21-4
21-4
aniino-4,K-dihydioxy-2- oder 3-//-hyilroxyiühyllhio-6-
oder 7-phenylsulfonyl-anlhrachinon( — H4% der I heorie),
das Polyeslerfasern in echten blauen Tönen färbt. Verwendet man Mn Stelle des benzolsullinsiuiicn
Natriums 45 leile 32%iges methansulfinsaures NaliiuiiL
so wird das Polyesterfasern blau färbende 1,5-DiamiiHv4,K-dihydroxy-2-
oder 3-//-hydrii-xyäthyllhio-6-
oder 7-melhylsiilfonyl-anlhradiini)n erhalten.
H e i s ρ i e I 205
W) 'Teile 2- oder 3-, 6- oder 7-Dibrom-I.K-dianiino-4,5-dihydroxy-anthrachinon
und 57 Teile 9l,K"»ipes
hen/olsulfinsaures Natrium werden in 3(K) Teilen
Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhit/t und dann mit 300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt.
Man saugt das in blauen Prismen auskristallisierle Produkt nach dem lirkalten ab, wäscht mit
Wasser und erhält 69 Teile l,8-Diaminü-4,5-dih)· droxy-2- oder 3-, 6- oder 7-bis-(phcnylsulfonyl)-anthrachino;i
(= 8;.5% der Theorie). Der Farbstoff liefert gemäß Beispiel 5o), gefärbt auf Polyesterfasern,
wasch-, thermofixier- und lichtechte Blautöne. Verwendet man an Stelle des ben/oisulfinsauren Natriums
107 Teile 32%iges melhansulfinsaures Natrium, so wird das Polyeslerfasern ebenfalls echt blau färbende
l,8-I)iamino-4,5-dihydroxy"2- oder 3-, 6- oder 7-bis-(melhylsulfonyl)-antnrachinon
gewonnen.
Beispiel 206
W) Teile 2- oder 3-, ö- oder 7-Dibrom-l,8-diamino-4,5-dihydioxy-anlhrachinon
und 25 Teile 91,8%igcs ben/olsulfinsaures Natrium werden in 3(K) Teilen
Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhit/t mit 50 Teilen 32%igem methansulfinsaurem Natrijin
verscl/t. 6 Stunden gekocht und mit 300'!eilen wäßrigem
Methanol verdünnt. Nach dem F.rkalten saugt man das blau kristalline Produkt ab, wäscht mit
Wasser und erhält 56 Teile l,8-Diamino-4,5-dih>drox>-2-
oder 3-phenylsulfonyl-6- oder 7-melhylsulfonyl-i'iithrachinon
{= 81,5% der Theorie), das Polyesterfasern in wasch-, thermofixier- und lichtechten
blauen Tönen färbt. Die nachstehende Tabelle zeigt gemäß Beispiel 205 bzw. 206 hergestellte 1,8-Diamino-4.5-dihydroxy-2-
oder 3-, 6- oder 7-bis-(alkyl- und arylsiilfonyll-anthrachinone sowie ihre Farbtöne auf
Polyesterfasern:
IM Diiinimo-4.5-dihvdro\>I
S-Diamino-4.5-dilivdroxynntlirachinon
IK Diamino-4 5-dih>drox\
anihrachinon
anihrachinon
1.8-l)iamino-4.5-dihydroxy
anlhradiinon
anlhradiinon
I .K-anthrachinon
I .H-Diamino*4.5-dihydroxy
sulfonyl-anlhrachinon
sulfonyl-anlhrachinon
;.8-Diamino-4.5-diliydroxy
siilfonyl-iiiilhrachinon
siilfonyl-iiiilhrachinon
'i.X-lliamino-4.5'diltydroxy
I X l)iamiiio-4.5-tlihydrox)
I X l)iamiiio-4.5-tlihydrox)
2l3l phen>lsulfonvl-()|7i .iihylsiilfonyl-anlhrachinon
2I.M-I4 -chlorpheiiyKulloii\l)-i)(7(-melhylsulfonyl-
2I.M-I4 -chlorpheiiyKulloii\l)-i)(7(-melhylsulfonyl-
2(3)-(4-melhoxypheny!sulfonyl)-6(7)-melhylsulfonyI-2(3)-(4
-melhoxyphenylsulfnnyl)-6(7)-iilhylsulfonyl-2(3)-(4'-metliylplienylstilfonyl)-6(7)-iTlelhylsulfoiiyl-■2(3H4'-//-mellio\yiilhoxyphenyl.siilfonyl)-6(7)-irictliyl-■2(3)-(4'-//-iiiiMho\\iilh(u\plieiiylsiilfoiiylj-6(7)-äthyi-
■2l3).6|7)-liis-(4'-iiK'thii\\phen\lsiillonyll-aiilhraehition
•2(.i)-melhylsiilfon\l-(ii/i ailivlsiillonyl-anihrailtinoii
•2(.i)-melhylsiilfon\l-(ii/i ailivlsiillonyl-anihrailtinoii
!•'arhion
Hl.111
Blau
Blau
Bl.111
Bl.m
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Farbstoff
Farbion
l,8-Diamino-4.5-dihydroxy-2(3).6(7)-bis-äthylsulfonyl-anthfachinon
l,8-Diamino-4,5-dihydfoxy-2(3)-methylsulfonyl-6(7)-/<-metlioxyäthylsulfonylanthrachinon
l.8-Diamiho-4.5-dihydroxy-2(3).6(7)-bis-((f-iTiethoxya'thylsulfonyl)-anthrachinon
Blau
Blau
Blau
Blau
Beispiet 219
60 Teile 2- oder 3-, 6- oder 7-Dibrom-l,8-diamino-4,5-dihydroxy-anthrachinon und 25 Teile 91,8%iges
benzolsulfinsaufes Natrium werden in 300 Teilen Dimethylformamid zum Sieden erhitzt und dann mit
300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in blauen Kristallen ausgefallene Produkt nach
dem F.rkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält 55,5 Teile l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- oder 3-phenylsulfonyl-6- oder 7-brom-anthrachinon (= 81 % der
Theorie). Gemäß Beispiel 5 b) gefärbt, liefert der Farbstoff auf Polyesterfasern wasch-, thermofixier-
und lichtechte blaue Töne. Verwendet man an Stelle des benzolsulfinsauren Natriums 44,7 Teile 32%iges
methansulfinsaures Natrium, so erhält man das Polyesterfasern ebenfalls in echten blauen Tönen färbende
l.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- oder 3-methylsulfonyl-6- oder 7-brom-anthrachinon.
Bei
220
spiel
60 Teile 2,6 - Dibrom -1,4,5,8 - tetraamino - anthrachinon und 60 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures
Natrium werden" in 300 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 300 Teilen
wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in blauen Prismen kristallisierte Produkt nach dem
Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält 70 Teile 1,4,5.8 - Tetraamino - 2,6 - bis - (phenylsulfonyl) - anthrachinon (=91% der Theorie). Gemäß Beispiel 5 b)
auf Polyesterfasern gefärbt, liefert der Farbstoff volle Btautöne hoher Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheit. Verwendet man an Stelle des benzolsulfinsauren Natriums 108 Teile 32%iges methansulfinsaures Natrium, so gewinnt man das Polyesterfasern
sehr echt blau färbende 1.4,5,8-Tetraamino-2.6-bis-(methylsulfonyl)-anthrachinon.
60 Teile 2,6 - Dibrom -1,4,5,8 - tetraamino - anthraihinon und 25,2 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures
Natrium werden in 300 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt, mit 50 Teilen 32%igem
methansuifinsaurem Natrium versetzt, 6 Stunden gekocht und mit 300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Nach Isolierung erhält man 60,2Teile 1,4,5,8-Te-
traamino^-phenylsulfonyl-ö-methylsulfonyl-anthrachinon (= 88% der Theorie), das Polyesterfasern in
wasch-, thermofixier- und lichtechten blauen Tönen färbt.
Hie nachstehende Tabelle zeigt gemäß Beispiel 220 bzw. 221 hergestellte l,4,5,8-Tetraamino-2,6-bis-(alkyl-
und arylsulfonyl)-anthrachinone sowie ihre Farbtöne auf Polyesterfasern:
| Beispiel | Farbstoff | Farbton |
| i->2 | I A5.8-Tetraamino-2-(4'-methoxyphenyIsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 223 | 1.4.5,8-Tetraamino-2-(4'-methoxyphenylsulfonyl)-6-methylsulfonyI-anthrachinon | Blau |
| 224 | I A5,8-Tetraamino-2-(4'-methoxyphenylsulfonyl)-6-äthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 225 | I A5.8-Tetraamino-2-(4'-chlorphenylsulfonyl)-6-methyIsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 226 | l,4.5.8-Tetraamino-2-(4'-äthoxycarbonylphenylsulfonyl)-6-methyIsuironyI- anthrachinon |
Blau |
| 227 | lAS.S-Tetraamino^^'-äthoxycarbonylphenylsulfonyH-ö-äthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 228 | I A5,8-Tetraamino-2-(4'-^methoxyäthoxyphenylsulfonyl)-6-methylsulfonyl- | Blau |
| anthrachinon | ||
| 229 | Blau | |
| 230 | Blau | |
| 231 | Blau | |
| 232 | Blau | |
| 233 | Blau | |
| 234 | Blau | |
| 235 | Blau | |
| AS^-Tetraamino^-äthylsulfonyl-ö-methylsulfonyl-anthrachinon | ||
| A5.8-Tetraamino-2,6-bis-(äthyIsulfonyl)-anthrachinon | ||
| AS.e-Tetraamino^-l/f-hydroxyäthylsulfonylJ-ö-rnethylsulfonyl-anthrachinon | ||
| AS.e-Tetraamino^.ö-bis-l/i-hydroxyäthylsulfonylt-anthrachinon | ||
| ,4,5,8-Tetraamino-2-(/i-methoxyäthylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachinon | ||
| AS.e-Tetraamino^-t/i-methoxyäthylsuIfonyO-ö-äthylsulfonyl-anthrachinon | ||
| A5.8-Tetraamino-2.6-bis-(/<-methoxyäthylsulfonyI)-anlhrachinon |
60 "feile 2.6 - Dibrom -1,4,5,8 - tetraamino - anthrachinon
und 25.2 Teile 91.8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden in 300 feilen Dimethylformamid
6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 300 Teilen wäßrigem Methanol verdünnt. Nach dem F.rkalten
saugt man das blaue kristalline Produkt ab. wäscht mit Wasser und erhält 59.5 Teile 1A5,8-Telraamino-
109652/190
2-phenylsulfonyl-6-brom-anthrachinon (= 87% der Theorie), das Polyesterfasern gemäß Beispiel 5 b) in
wasch-, thermefixier- und lichtechten blauen Tönen färbt. Verwendet man an Stelle des benzolsulfinsauren
Natriums 45 Teile 32%iges methansulfinsaures Natrium, so gewinnt man das Polyesterfasern blau färbende
l,4,5,'"-Tetraamino-2-methylsulfonyl-6-brom-anthrachinon.
60Teile 2,6-Dibrom-1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon und 44 Teile 37%iges äthansulfinsaures Natrium werden mit 300 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 300 Teilen
wäßrigem Methanol Verdünnt. Man saugt das blau kristallisierte Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht
mit Wasser und erhält 50,8 Teile 1,4,5,8-Tetraamino-2-äthylsulfonyl-6-brom-anthrachinon (= 82% der
Theorie), das Polyesterfasern gemäß Beispiel 5 b) in echten blauen Tönen färbt. Verwendet man an Stelle
des äthansulfinsauren Natriums eine äquivalente Menge /i-methoxyäthansulfinsaures Natrium, so gewinnt man das Polyesterfasern blau färbende 1,4,5,
8 - Tetraamino - 2 - β - methoxyäthylsulfonyl - 6 - bromanthrachinon.
40 Teile S-Chlor-l-acetylamino-anthrachinon und
31 Ί eile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium werden
in 160 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann mit 160 Teilen wäßrigem
Methanol verdünnt. Nach dem Erkalten saugt man das in gelblich weißen Prismen kristallisierte Produkt ab,
wäscht mit Wasser und erhält 46 Teile 2-Acetylamino-3-phenylsulfonyl-anthrachinon (= 85% der Theorie).
Fp.: 266 bis 267° C. Verwendet man an Stelle des benzolsulfinsauren Natriums 55 Teile 32%iges methansulfinsaures Natrium, so gewinnt man das in fast
farblosen Prismen kristallisierende 2-Acetylamino-3-methylsulfonyl-anthrachinon.
40 Teile 6-Chlor-1 -benzoylamino-anthrachinon
ίο und 25 Teile 91,8%iges benzolsulfinsaures Natrium
werden in 200 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden zum Sieden erhitzt und dann bei 60° C mit 200 Teilen
wäßrigem Methanol verdünnt. Man saugt das in gelben Nadeln kristallisierte Produkt nach dem
Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält 47 Teile I - Benzoylamino - 6 - phenylsulfonyl - anthrachinon
(=91% der Theorie). Der Farbstoff liefert gemäß Beispiel gefärbt auf Polyesterfasern wasch-, thermofixier- und lichtechte gelbe Töne und färbt Baumwolle
aus olivfarbener Küpe in ebenfalls gelben Tönen. Verwendet man an Stelle des benzolsulfinsauren
Natriums 46 Teile 32%iges methansulfinsaures Natrium, so gewinnt man das in gelben Prismen kristallisierte 1 - Benzoylamino - 6 - methylsulfonyl - anthra-
*5 chinon.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ^-Halogenanthrachinone bei erhöhter Temperatur mit Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen von Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfinsäuren, in Carbonsäureamiden, Dialkylsulfoxyden oder Dialkylsulfonen umsetzt, wobei die UmsetzungenSS nach Patent 1 266 902 ausgenommen sind.
Family
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