DE1643257A1 - Zinkkomplexe und Verfharen zu ihrer Herstellung - Google Patents
Zinkkomplexe und Verfharen zu ihrer HerstellungInfo
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING.SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES
KÖLN T, DEICHMANNHAUS 164325/
Köln, den 3.11»1967
Eu/Ax
Britannic House, Moor Lane, London, E.Q.2 (England).
Die Erfindung bezieht sich auf Zinkkomplexe, insbesondere
Komplexe von Zink, die durch Umsetzung von Aminen mit den
Zinksalzen hergestellt werden, die Gegenstand des deutschen
Patents (Patentanmeldung B 87601 IYc/23c) der
Anmelderin sind»
Die vorstehend genannten Zinksalze haben die allgemeine
Pormel (RGOO)6Zn^O, in der R ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-,
Aralkyl- oder Alkarylrest mit vorzugsweise nicht mehr als
24- C-Atomen ist. Die Verbindung hat eine Tetraederstruktur,
in der die vier Zinkatome an den Ecken, das Sauerstoffatom in der Mitte und die sechs Carboxylatgruppen längs der
Seiten angeordnet sind, Am zweckmäßigsten ist R ein Alkylrest
mit bis zu 18 C-Atomen.
Verbindungen dieses Typs können hergestellt werden durch
Umsetzung eines molaren Anteils Zinkoxyd mit 1,5 molaren
Anteilen einer Saure der Formel RCOOH, in der R die genannte
Bedeutung hat, und Entfernung des gesamten, während der Reaktion gebildeten Wassers. Die Reaktion wird vorzugsweise
durch Erhitzen mit einem azeotropen Mittel, wie Benzol oder Toluol, am Rückfluß durchgeführt. Die Reaktion kann wie
1098
164325?
folgt dargestellt werden* '
6 RCOOH + 4ZnO = (RCOO)6Zn4O + 3 H2O
Es wird jedoch angenommen, daß die Reaktion in zwei Stufen
wie folgt verläuft: -
6RC00H + 4ZnO *· 3(RCOO)2Zn + ZaO + 3 HgO
3(RCOO)2 Zn + ZnO » (RQ°°Js Zn4°
Es wurde nun gefunden, daß die vorstehend genannten Zinksalze mit Aminen Komplexe bilden,, Die Erfindung betrifft
demgemäß Komplexe der allgemeinen Formel
(RCOO)6Zn4O (R1IH2)n
in der R ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder
^Alkarylrest mit nicht mehr als 24 C-Atomen, R ein gesättigter
oder ungesättigter, verzweigter oder geradkettiger Alkylrest mit 1-30 C-Atomen und η eine ganze Zahl von 1 bis
8 ist. V
Es wird angenommen, daß die Zinkatome im Komplex tetraedisch
um ein zentrales Sauerstoffatom angeordnet sind.
Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung der Komplexe
nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist,deß man 1 Mol des vorstehend genannten tetraedrischen Zinksalzes
der allgemeinen Formel (RC00)fiZnA0 mit 1-8 Mol eines Amins
1 1
der allgemeinen Formel R1NH2, worin R und R1 die bereits
genannte Bedeutung haben, umsetzt.
Als Amine eignen sich beispielsweise n-Butylamin .und "Laurylamin.
Die Reaktion wird vorzugsweise bei Umgebungstemperatur durchgeführt.. Vorzugsweise wird das basische Salz zu
einer lösung des Amins in einem inerten lösungsmittel gegeben.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich als Kirrosionsschutsmittel
(spwohl in der Flüssigphase als auch in
10 9 8 16/21S1
164325?
der Dampfpiiase), Hochdrucfczasätze für Schmiermittel und
als "alkalische-., gegen Auswaschen beständige Zusatzstoffe
für Schmiermittel von Schiffsmotoren.
Die Herstellung der "beiden Komplexe gemäß der Erfindung
wird nachstehend als Beispiel beschrieben. .
Basisches Zink-2-äthylhexanoat (1MoI) wurde hei Umgeh ungs-·
temperatur zu n-Butylamin (8 Mol) in einem inerten lösungsmittel
(Petroläther) gegeben,. Die Reaktion war exotherm.
Das inerte !lösungsmittel wurde durch Evakuierung entfernt
und das Produkt "bei niedrigen Temperaturen aus n-Pentan
umkristallisieit. Dor n-Buty-laminkomplex war ein weißer,
wachsartiger Feststoff\ -
Der Laurylaminkomplex wurde in ähnlicher Weise hergestellte
Er war ein weißer kristalliner leststaff vom Schmelzpunkt
Komplexe von Octylamin mit. "basischem Zink-2-äthylhexanoat,
Laurylamin nut hasischem Zinkversatat und. Laurylamin mit :
"basischem Zinknaphthenat wurden ehenfalls hergestellt« Diese
Komplexe waren geruchlose viskose Flüssigkeit en« Der Naphthe'
natkomplex war gelblich. Die 2-l.thylhexanoat— und Versatatkomplexe
waren, farblose« - ; .
Eigenschaft der Komplexe -
1) Der Komplex von laurylamin mit "basischem Zink-2-äthylhexanoat
wurde dem Rosttest Nrc.135B des Institute of
Petroleum unterworfeno: Die Ergebnisse sind nachstehend in . !Tabelle 1 angegeben. ; "--':''"■
109816/2151
Tabelle 1 ; .·....-, .. ,:
Testlö'sung . Ergebnis
0,5 Gewo-$ Laurylamin in flüssigem . starke
Paraffin . Rostbildung '
0,5 Gew.-$ basisches Zink-2-äthyl- starke .
hexanoat -.-.-..- Rostbildung
Flüssiges Paraffin ' starke Rost-
'-■"-. · bildung
Lösung von 0,5 Gew.-^ des Komplexes . '
von Laurylamin und basischem keine
Zink-2-äthylhexanoat in flüssigem . Rostbildung ·
Paraffin . ." ■ - ■ ·. ■ ^ *.o
Dieser Komplex zeigte überraschend gute Rostschutzeigen—
schäften sowie gute Hochdruckeigensciiaften, die mit dem. Vierkugelprüfgerät ermittelt wurden (beschrieben in
Methode 6503 von U.S. Federal Test Method Standard Nr»79la).
Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2 .; .
G-emiech Diirchaesser der Anschliff-
■ rxictotii
30 Min.
45 «in. . 60
taexjrlaain und bale ehern Zink-
2-*tnylhtxanoftt in flüssigem,
»·»·«!» 0,4^ Off-t : 0,53 ·■
Jei diesta fest wurde eine Belastunf vcn 15 k$ »ngβwendet.
Di· !«ipereitur betrug 5O0C.
Z) 3** lomplex τοπ n-Btttyl«niii ukt b*el*«btc Zinic-2-äthylhtxe^ipftt wurde in einer Konzentr»tiieii Yon C, 5 (Jew.-5t in
einem SAS 30-Mineralöl von mittlereil Viekoeitätsindex in.
einenig^aboratoriume-Waeaerwaaehtiiet geprüft* Die 3Bigenschaft/des Komplexes wurden mit den Sigenschaften des
besten im Handel erhältlichen, abwaeehb eei tändig en, einen
basischen Zusatz enthaltenden Schmiermittel verglichen«
10 9816/2151 , ~
Die Ergebnisse sind nachsteilend in Tabelle 3 angegeben»
; Tabelle 5 ' '■
Gemisch - ,» Gesamtbäsenzahl. ■ ,,--■
Ursprüngl-B- Nach der Nach,der
C" Ggmisch ersten zweiten ■ Wäsche Wäsche
100 ml handelsübliches ": . ■ .
Schmiermittel. (A) ■ 0,90;·. 0,40 . 0t12
100 ml einer Lösung von.
0,5 GeWo-fo n-Butylamin-
Komplex in Öl SAE 30' (B), 2,52 . 0,6.2. ..-. 0,44 ".
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß nach der ersten
Wäsche die Gesamtbasehzahl eines Gemisches, das de.n . . - *
n-Butylaminkomplex enthält, weniger fällt als die G;esamt»-j,v"'·
basenzahl des handelsüblichen Sohmiermittels „' _ ■ Λ - ·'
Der Wasserwasch'test wurde durchgeführt, indem'je- 1Ö0 ml
.der Gemische A und ..B plus., 1ÖÖ0 ml destilliertes Wasser
30 Minuten bei 70°C,kraftig gemischt wurden. In jedem
Pail wurde das Öl abgetrennt und der Mischvorgang mit der
Hälfte des Öls unter Verwendung von 500ml destilliertem
Wasser wiederholt. Nach, jedem Waschvorgang wurde die Gesamtr
basenzahl ermittelt. " . ■—- "" .;
0 98-16/ i%% X
Claims (1)
1ß43257
- 6 ·
Patentansprüche
Patentansprüche
1) Zinkkomplexe der Formel (RCOO^Zn^OiR NHp) , in der
R ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest
mit nicht mehr als 2h C-Atomen, R ein verzweigter
oder geradkettiger Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu
30 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 8
ist,
2) Zinkkomplexe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R ein η-Butyl-, Lauryl- oder Octylrest ist.
5) Zinkkomplexe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest RCOO- ein 2-Ethylhexanoat, Versatat oder
Naphthenat ist.
Λ) Verfahren zur Herstellung von Zinkkomplexen der allgemeinen
Formel (RCOO)^Zn^O(R NHg)n, in der R ein Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest mit nicht „
mehr als 24 C-Atomen, R ein verzweigter oder geradkettiger
Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu JO C-Atomen und η eine
ganze Zahl von 1 bis 8 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Zinksalze der allgemeinen Formel (RCOO)gZn^O, in der
R die oben genannte Bedeutung hat, mit 1 bis 8 Molen eines
1 1 Amins der allgemeinen Formel R MH2, worin R ebenfalls die
obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Zinksalz zu einer Lösung des Amins in einem inerten Lösungsmittel gibt.
6) Schmiermittelgemisch, enthaltend ein Mineralöl oder
synthetisches öl als Orundöl und einen Zinkkomplex der An-1
bis 3.
10 9816/21B1
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