DE1642991A1 - Katalysatorstoff und Katalyse bei der Synthese von Natriumhydrid aus den Elementen - Google Patents
Katalysatorstoff und Katalyse bei der Synthese von Natriumhydrid aus den ElementenInfo
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Description
Ceskoslovenska akademie yed>
Praha 1, Harodni 5,
Katalysatorstoff und Katalyse bei der Synthese von. Hatriiimhydrid aus den Elementen
Die Erfindung "betrifft einen Katalysatorstqff zur Katalyse der Synthese von JSatriumhydrid aus den Elementen unter Rühren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem
Druck und ein Verfahren zur Herstellung des Uatriumhydrids
unter Verwendung dieses Katalysatorstoffes.
Natriumhydrid findet als Rohstoff- in einer Reihe
Industriezweigen eine stets wachsende Bedeutung- Es
wird zur Herstellung sowohl von komplexen und hoshkoaiplexen
Hydriden, insbesondere Nätriumborohydriden und Hatriumalanaten,
als auch von anderen, bisher nur scäwer zugänglichen,
wasserstoffhaltigen, anorganischen und metallorganischen
Verbindungen verwendet. Ferner ist @s zur
Herstellung von hochreinem Silan verwendbar, durch dessen thermische Aufspaltung Silizium für Halbleiter gewonnen
10S8 45/1
{Ärt, 7 % J Ate2 Nir. 1 Satz* 3 täsa Äiügsä
v- *· 9.
wird... Große. Mengen von Itfatriuiihydrid. werden in
. der Metallurgie zum Beizen von Stahlblechen ■ izz. ,
Walzvorgang "und in der" Pulvermetallurgie""als Έ.ι- /
duktionsmittel "benutzt. Außerdem findet es heutig
Anwendung "bei organischen Synthesen von Heinitteln,
Insektiziden oder Duftstoffen als Kondensat ions- und Alkylierungsmittel.
Es ist "bisher noch nicht gelungen,, die liei-'c&l" ~ng
von Uatriumhydrid im- industriellen Maßstab durchzu- führen,
da die direkte Reaktion zy/ischenl\ atrium uiic.
Wasserstoff komplizierter ist, als ang enormen ./orae.
war. Denn es muß nicht nur da Reaktion "wirk" _ — bi^
zum Ende geführt werden, sondern es soll auc~ oin feines, pulverförmiges Produkt mit einer großen spezifischen
Oberfläche gewonnen v/erden.. Die Anfang st eiiperatur
der Reaktion bei erhöhtem Druck liegt sv/ischen 200 und 3000C; falls jedoch die !Reaktion fortgesetzt
.und bis zum Ende geführt werden soll, muß die Cemperatür
auf über 3000G erhöht werden. Als Produkt wird alsdann eine graue,.sandartige Masse erhalten, die lediglich
30 bis 40$ Hatriumhyarid und sonst Katriumne~s.ll ent-,
hält. Eine weitere Bildung der Verbindung ho-ΐ regelnäs-■
sig bald auf, da durch die Volumenschrumpfung bein Hydrieren
dichte Hydridüberzüge an der Oberfläche der SFatriunteilchen
"bzw. kröpfen tmd an der Ite-ktarwandunr entsxehen,
durch welche sowohl die' Wasserstoff diffusion als auch
der Wärmeübergang behindert wird.
Eis.© gewisse Erhöhung des Umsatzes und somit auoli der
-10 9 8 4-5/1 8 6 3 SÄD 0RSGi>jäl
1042391
3/"- - V'. .■■·■.■
SeaktionsausDeute kann:durch ein Zermahlen des
nisses' erzielt werden, jedoch auch dann entsteilt eine . . "-"-.■
harte, halbgesinterte !.lasse,". die sowohl an der Heaktor-.-.
wandung als auch an der Oberfläche der Mahlkörper fest :
haftet. Ss. wurden daher einige Verfahren zur vollkome- -.. ". /.
nerenDurchführung der Heaktion und zur G-ewinnung eines
reineren Erzeugnisses mit"großer, spezifischer Coerflaehe
angegeben. Bekannt ist 2,3. die Hydrierung einer
feinen Dispersion "bzw, Emulsion des geschmolzenen lie- .
talles"in einen indifferenten Medium, wie Paraffinöl
(US-Patentschriften 2 $58 012 und 2 898 195) $ oder■■ ±r.
einem innigen Gemenge nit-einen fein yerteilten-inerten festen S^off, wie Sand, Sveilspäne, Soda, Potaschfc
(US-Patentschrift 5 11S 112), Xochsälz oder direkt STa-„iurnhydrid
(uTS-Pat ent schrift 2 768 064) * !fach einen:/anderen ■Yerfahren
soll die Seaküion; des Metalls nit.-V/asserstoff
in der Anwesenheit von Katalysatoren, wie 3rdalkaliphenolaten
(ITS-Patentschrift 2 592 $4-5)., J-iii;hrazenöl} Petroleum,
Salzen der Jettsäuren und hydroarosatisehen Säuren |
(US-Patentsehriften 2 372 670 und 2 768 064) oder verschiedenen
aromatischen oder azetylenischen Kohlenwasserstoffen (üS-Patentsohrif-uen 2 372-671: und 2-504 927) durchgeführt
werden. - ;
Keiner der bekannten Katalysatoren hat sich jedoch "bei der
Pier Stellung -von Ivatriumhydrid durch die direkte" Eeak^ic .
der Elemente TDewahrt. Lediglich die Maßnahme ,eine feine ■ ■
Emulsion -vonJTatriua in einem indifferenten Mineralöl zu ■"
hydrieren, hat Eingang in" die technische Praxis
10 9 8 4 5/1 8 63
wo"bei eine Dispersion.von Natriumhydrid gewonnen
wird. Außerdem ist es in allerletzter Zeit gelungen, eine vollständige Reaktion der "beiden Elemente auch
dann zu erzielen, wenn die !Reaktion nicht in einem indifferenten Medium erfolgt, und zwar durch, die
Anwendung von Kohlenoxid als Katalysator. Dieses Verfahren weist "bisher die meisten Vorteile auf, da es
das Hatriumhydrid in Form eines feinen, voluminösen
Pulvers· großer spezifischer Oberfläche "bzw. in Form
einer feinen Aufschwemmung liefert.
Kohlenoxid ist jedoch ein giftiges Gas, und auiordem
liefert es unter den Reaktionsbedingungen auch ivatriumkarbonat sowie weitere, nicht definierte Produkte
mit einem Anteil von übelriechenden Stoffen. Diese Stoffe verunreinigen das Zielprodukt, und insbesondere
wegen der übelriechenden Stoffe kann dieses daher in der Industrie
der Riech- und Geschmacksstoffe dann keinesfalls verwendet werden.
Es ist daher wünschenswert, Katalysatoren zu finden, die .die
vorstehend· angeführten Nachteile nicht aufweisen. Geeignet erscheinen dabei Stoffe, die bei normaler Temperatur
fest sind, sich aber in flüssigem Natrium leicht dispergieren, und die eine große aktive Oberfläche haben.
Diese Katalysatoren können zwar auch in das Endprodukt eingehen. Wenn es jedoch gelingt, die nötige IZengQ
wesentlich herabzusetzen, so können gegebenenfalls auc „ die
entstehenden nicht definierten Nebenprodukte vernachlk^igbar
klein werden.
109845/1863
Weiter sollen die Katalysatoren, ähnlich wie das Kohlenoxid, jedoch anders als die "bekannten,- organischen
Katalysatoren ein pulverformiges Produkt liefern,
und "bei der direkten Synthese der Ausgangselemente
die Anfangsgeschwindigkeit der Reaktion wesentlich- "
erhöhen. Erst wenn letzteres gelingt, kann eine industrielle Herstellung in relativ kleinen Reaktionsanlagen
kontinuierlich durchgeführt werden. .:..--. ä
Erfindungsgemäß werden diese Bedingungen von solchen
Stoffen erfüllt, die mindestens 4 und höchstens:Io ■- ■
Kohlenstoffatome aufweisen, wovon mindestens ein Kohl-anstoffatom
tertiär, d.h. nur.mit einem Wasserstoffatom
verbunden ist, und aktivierende 'Gruppen folgender Struktur besitzt:
I.) R-O.GH2-, wo R Acyl,-Wasserstoff oder Natrium
bedeutet, oder
II.) -CO. OR,wo R'' Wasserstoff, Natrium ο der Alkyl
II.) -CO. OR,wo R'' Wasserstoff, Natrium ο der Alkyl
bedeutet, oder - '"
III.) -CO-R", wo R" Wasserstoff oder Alkyl/bedeutet.
Schließlich kann die aktivierende Gruppe noch
IY.) eine Chinongruppe sein, die durch Umlagerung eines alkylierten mehrwertigen Phenols entsteht..
wobei diese aktivierende Gruppe direkt an (mindestens) ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
Das so aktivierte Wasserstoffatom hat einen saueren Charakter und kann durch Natrium oder durch ..in
anderes Metall ersetzt werden.
Die verwendete' Menge des oberflächenaktiven Katalysators
10884S/18S3 .
. ■ BAD
ist ohne-Bedeutung und hängt bloß von Charakter- ..
des erwünschten Endproduktes ab.. Schon kleine Hangen ,
(weniger als 1$) sind ausreichend wirksam und haben
eine wesentliche Erhöhung der aktiven Oberfläche
zufolge. Es ist empfehlenswert, nur Ifo des aktiver.
Mittels zuzugeben (auf das Gewicht des Sfatriuns berechnet)
, da größere 2£engen nur das Endprodukt verunreinigen,
kleinere Mengen jedoch überflüssige Ansprüche an-eine vollkommene Homogenisation des Reak^ionsgemisches
stellen.
Yon den Stoffen des e"oen angegebenen Charakters weisen
diejenigen die höchste Wirksamkeit auf, die die allgemeine
Formel Q-CHxn^,- i besitzen, v/c'-e-i Q ein organi-
sehes Radikal bedeutet in.it der .Struktur 2.-0-CrI9,
-CO.OR oder -CO-B.", wo wieder R Acyl, Wasserstoff oder
Hatrium bedeutet, R'Y/asserstoff, Fatrium oder Alkyl '.-.
und R" Wasserstoff oder Alkyl.
■'.·■■ · y°H3 >
§¥on ä.en Stoffen der Pormel Q-CHf sind dann besoncers
• wirksam: Isobutylalkohol, Uatriumiscbutylalkoholat, Isobuttersäure
y isobuttersaures Natrium, Ameisensäureisobutylester.
Yon den übrigen Stoffen mit einem tertiären Kohlenstoffatom im Molekül, das durch eine in I. bis III. angegebene
Gruppe aktiviert ist, wirken vorteilhaft: Zyklohexankarbonsäure,
Hexahydrobenzoesäure, Diisopr^ylessigsäure, Diäthylessigsäure,
Aethylpropylessigsäure, die Alkoiiöle 2-A@thylpentanol, 2-Zyklohexylpropanol-1, 3 2iethyl-2-Äthylbutanol,
2-Aethylbutanol-1, Zyklohexylcarbiaols
; / 10 9 8 4 5/1883
die Katriumsalze dieser Säuren und Alkohole, ihre
gegenseitigen Ester und weiter z.3. das !W^hyl
oder Pinakon. . . .- . '
Von den Stoffen mit einem tertiären Kohlenstoffatom
im Molekül, das durch eine Ghinongruppe aktiviert ist,
die durch Umlagerung aus einem alkylierten mehrwertigen
Phenol (IT) entsteht, weisen die höchste Wirksamkeit .ä
solche Derivate der zweiwertigen Phenole auf,
die zumindest an einem NaehbarkohlenstOffatOSi zur :
Phenolgruppe durch ein Alkyl substituiert sind, wobei
dieses Alkyl in der Alpha-Position kein Wasserstoffatom hat, "besonders als er zweiwertige Phenole und JSfatriumphenolate,
die zumindest an einem Kohlenstoffatom in der ITachbarposition zur Phenolgruppe durch das SerzTautyl
substituiert sind. ^ ■
Aus dieser &ruppe IV hat die größte Oberflächenaktivitat
das ^,S-Diterzbutylbrenzkatechin.
Heben diesen .ausdrücklich angegebenen Stoffen können . i
auch industrielle Produkte angewendet werden, die sc^ohe
Stoffe enthalten, wie z.B. die Abfallreste der Methanol—
synthese, oder verschiedene Fraktionen der sogenannten Oxo-pontol- oder Syntholprozesse, die man für diese
Synthese anwendet. Im G-egensatz zur vorgeschlagenen
Anwendung von Kohlenoxid als Katalysatpr, v/elches auch
in großer Verdünnung giftig ist, wodurch ein etwaiges
Entweichen höchst gefährlich wäre, sind die vorsteher-ä*
besprochenen Stoffe unschädlich und in der Wasserstoff-
10 9845/1§63
atomsphäre ohne weiteres beständig, selbst bei den erhöhten, beim Hydrierungs-Verfahren vorkommenden
Temperaturen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert: ' ·
BeisOiel 1 :
In einem 2,5 1 fassenden Rotationsautoklav wurden 100 g metallisches !Natrium, in 11 Mineralöl dispergiert,
und 1 g Isobutanol vorgelegt. Der Autoklav wurde geschlossen,
mit Fasserstoff ausgespült und mit-elek\ro~
lytischem Wasserstoff bis. 50 Atü gefüllt. Während 1-,3-Stunden
wird das Reaktionsgemisch dann auf 5SO0O geheizt, und während weiterer 30 Minuten der Autoklav
gekühlt. Die Gasreste werden entlassen und mittels Stickstoff entfernt. Erst danach wird der Autoklav
geöffnet und.das Reaktionsprodukt über.ein Sieb ausgegossen.
Man gewinnt 1 liter einer fein dispergierten Suspension von Uatriumhydrid (11$) im Mineralöl.
Beispiel 2: ,
In einem ähnlichen Autoklav wie· =in Beispiel 1 wurden
100 g natrium mit einem Zusatz von 1 g Diäthylessif-äure
vorgelegt. Der Autoklav wurde geschlossen, mit Wasserstoff
ausgespült und mit 150 Atü-elektrolytischen Wasserstoffes gefüllt. Die Hydrierung unter den im
Beispiel 1 angegebenen Bedingungen ergibt 98 g eines
weißen, voluminösen ETatriumhydrids, das aus dem Autoklav Woe^ ein Sieb ausgeschüttelt wurde.
109845/1863.
1042991
■Χ - ' .""■"
Beispiel 5: -
Bei der Hydrierung λόζι 100 g Natrium mit eines-'Zusatz
von 2g Ameisensäureisobutylester wurden durchdas im .,
Beispiel 2 "beschriebene Verfahren" 102 g.. eines weißen,
voluminösen Nätriumhydrids gewonnen» -
Bei der Hydrierung von 100\g Natrium mit einem Zusatz
von 0,5 g Zyklohexanlsarbonsäure wurde durch das im
Beispiel 2 "beschriebene Verfahren eine quantitative
Ausbeute des weißen, voluminösen Natriumhydrids er- '
reicht.
Bei der Hydrierung von 100 g Natrium mit" einem Zusatz
von 0,T g Katriumdiäthylazetat wurde unter' denselben·
Bedingungen vie im Beispiel 2 eine quantitative Ausbeute an weißem Natriumhydrid erzielt. i
Beispiel β:
Bei der Hydrierung von 100 g Natrium mit einem Zusava
von 0,5 g 2-Äthylpentanol unter denselben Bedingungen
wie im Beispiel 2 wurde eine quantitative Ausbeute an
weißem Natriumhydrid erreicht.
Bei der Hydrierung von 100 g Natrium mit einem Zusatz
109845/1083
ORIGINAL
von lg 2-Zyklohexyloropanol-1 wurde unter denselben
Bedingungen wie. im Beispiel 2 eine quantitative Ausbeute- an weißem Uatriuiahydrid erreicht.·
BeisOiel 8:
Bei-der Hydrierung von 100 g Uatrium mit einen Zusatz
von 3r5-I>iterabutylbenzkatechin wurde unter denselben
Bedingungen wie im Beispiel 2 eine quantitative Ausbeu te an weißem Uatriumhydrid erreicht.
Beispiel S: .
Bei der Hydrierung von 100 g !Natrium mit einem Zusatz
von 1 g rohen Ditertbutylresorzins (gewonnen nach Gorcvic,
Ohem. Ber. 32, 24-25) v/urde unter denselben Bedingungen
wie im Beispiel 2 eine quantitative Ausbeute an weißen
ISfatriumhydrid erzielt. .._."..
Beispiel 10: :
Bei der Hydrierung von 100 g Natrium mit einera Zusatz
von 1g rohen Diter^amylbBnzkatechin (nach Königs und IZ
Chem. Ber. 25, 2654·) wurde unter denselben Bedingungen
die im Beispiel 2 eine quantitative Ausbeute ar. weißen JSfatriumhydrid erreicht.
In den angegebenen fällen hatte das gewonnene Hydrid
eine spezifische Oberfläche von 6000 bis 10 000 cn /
die durch die Methode nach Blaine, modifiziert nach
109845/1863
BAD OR/GINAi.
1842991
"bestioiat wurde.
- PatentänsprüGlae -
1098457 18 63
Claims (1)
- Pat e η t a η s ρ r ü e h eT. Oberflächenaktiver Katalysatorstoff zur Katalyse derSynthese von Uatriumhydrid aus den Elementen unter Rühren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß er mindestens A- und höchstens 16 Kohlenstoff atome aufweist, wovon mindestens ein C-Atom tertiär, d.h. nur mit einem Y/asserstoffatom besetzt ist, und aktivierende Gruppen der Porn R-O-CK2- (I), -CO.OP/(II), -CO-H" (III) oder eine Chinongruppe (IV) besitzt, wobei im Pall (I) H ein Acyl, . ein Wasserstoff- oder ein ITatriumatom ist, im Pail (II) R'ein Wasserstoff atom, ein liatriumatöm oder ein Alkyl ist, im Pall (III) R" ein Wasserstoff atom oder ein Alkyl ist, und im Pall (IV) die Chinongruppe durch Umlagerung eines alkylierten, -mehrwertigen Phenols entstanden und mindestens an ein tertiäres C-Atom gebunden ist.2. Katalysatorstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennze:". ohnet,/ta3 '—■daß er die Struktur Q-CH^n-,. aufweist, wobei Q ein organisches Hadikal der Porm E-OCH2-^-CO-OIl oder —CO-R" ist.3. Katalysatorstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeleh- net, daß er aus Isobutylalkohol, isobuttersaurem 2\fatrium, Isobuttersäure oder dem Isobutylester der Ameisensäure besteht.109845/18636AD15- 1542991Katalysator st off nach Inspruoh. 1t dadurch netT i daß er aus. Zyklohexancarbonsäure, säure* oder den Katriumsalzen dieser Säuren besteht?oder aus 2^I«-trfeyXpe3a.taiLQl-*'1i* ^ oder aus denHatriiKisalÄea dieserXatalysatorstQff E,ac& fes|>rTie& i, dadTireli net,, daß er aiis BeriYateEt zweiwertiger Äenole: laestekt, welolie zumiridest an eiiieia gegiesiiber der j^eao "benaelibarten Koiilens-fcQ££atom. dtireli ein 43,1^1 iert sind, ¥ot?ei dieses AHqri zioia ^KoWleEtstoffatom gebunden kein Massersto^fatais trägt i6. Katalysatorstoff mach 4aspr-ööik $r dadiireli net» daß. er eine; ¥erbindung aus, der Gr-üppe. der-; ti gen Phenole ttad SiLenolate ist» wobei zmindest ein HaehbarkonlenstO'ffatoia der Phenolgrtipp=© ätarch.diewird..7« Katalysatorstoff nach Anspruch 6, dadtir'ch net, daß er ^S., Verfahren ζήτ Herstellung^ von ITatriuiohydrflGl ams dem Elementen iinter Rühren bei erhöhter Seiaperatiir mid erhöht em Druck, dadurch Rekennzeiclinet, daB· dje Reaktion unter Verwendung eiaes katalysator stoff ©s, nach der vorhergeliendes Asspruche,, gegebenenfalls in flüssigen, inerten üeditaa wie %% B, liineral^l\durchgeh führt wird«Ipril
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