DE1642213A1 - Mittel zum Schutz von Menschen oder Tieren gegen eiablegende,stechende und blutsaugende Insekten - Google Patents

Mittel zum Schutz von Menschen oder Tieren gegen eiablegende,stechende und blutsaugende Insekten

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DE1642213A1
DE1642213A1 DE19671642213 DE1642213A DE1642213A1 DE 1642213 A1 DE1642213 A1 DE 1642213A1 DE 19671642213 DE19671642213 DE 19671642213 DE 1642213 A DE1642213 A DE 1642213A DE 1642213 A1 DE1642213 A1 DE 1642213A1
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Lindberg Ulf Henrik Anders
Dr Yecman Guy Henry
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    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
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Description

Priorität; v.15«Juni 19 66 in Schweden Änmeldg.Nr,, t 8199/66
Die Erfindung betrifft Verfahren und Mittel zum Schutz von Menschen und Tieren gegen eiablegende, stechende und blutsaugende Insekten, speziell betrifft sie Verfahren und Mittel zur Abweisung von Insekten und Abschreckung dieser Schädlinge gegen Stechen und Eiablage.
Eitie große Zahl von insekten-abwelsenden Mitteln ist bekannt. Bereits 1901 wurde die Wirksamkeit von Zitronellaöl als insekbenabweisendes Mittel aufgezeichnet. Seit dieser Zeit wurden νLeIo andere ätherische öle, Mischungen verschiedener Ölar.ton, Fette* Salben und Pulver mit unterschiedlichm Erfolg ausprobiert. Unter den gegenwärtig erhältlich insektenabweisenden Mitteln, die weite Verwendung besitzen, sind N,N-
13A& ORIGINAL
10 9883/1852
Diäthyltoluamid, 2,3,k,5-Bis-(Ά 2~butylen)-tetrahydrofurfural, Di-n-propyl-isocinchomeronat, Butoxypolypropylenglycol und. Din-butyl-succinat*zu nennen.
Eine Substanz, die allgemein als insektenabweisendes Mittel annehmbar ist, sollte Dauerhaftigkeit oder Wirksamkeit über relativ lange Zeit gegen ein oder mehrere solcher eiablegenden oder stechenden, blutsaugenden Schädlinge, wie Schweißfliegen, Moskitos, Stechfliegen, Flöhe, Sandflöhe, Zecken, Milben usw., besitzen. Zudem sollte ein solches Mittel chemisch relativ stabil sein und nicht leicht durch Verdampfung oder Verdunstung verlorengehen. Für die Aufbringung auf der Haut sollte ein Insektenvertreibungsmittel nicht reizend, sein und leicht mit den Händen oder einem Tupfer, oder als Sprühflüssigkeit aufgebracht werden können. Für die Verwendung unter den Bedingungen einer feuchten Haut, d.h. einer Haut, die durch Ausdünstligen naß oder feucht sein kann, sollte das insektenabweisende Mittel vorzugsweise in Wasser relativ unlöslich sein.
Insektenabweisende Mittel, die Kleidung durch Flecken, Bleichen oder Schwächung der Faser angreifen oder_die merklich "Ölig" aussehen oder sich auf der Haut so anfühlen, sind in ihrer Brauchbarkeit begrenzt. Vorzugsweise sollte das insektenabweisende Mittel geruchfrei sein, speziell frei von solchen Gerüchen, wie sie als unangenehm angesehen werden und schwierig zu überdecken sind. Vorzugsweise sollte eine insektenabweisende Substanz auch geringe oder keine Lösungsmittelwirkung auf verschiedene Appreturen, Faben» Firnisse, Lack«, Kunststoffe,
40 9883/1052
synthetische Fasern u.dergL haben.
Ks wurde nun gefunden, daß die erwünschten Eigenschaften oder Qualitäten, die oben aufgezählt sind, sowie eine ausgezeichnete insektenabweisende Aktivität in ausnehmend hohem Grad in relativ jaicht flüchtigen lüstern von Älkylcinchoninsäuren vereinigt sind, aktiv sind Verbindungen der allgemeinen Formel
COORX
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis k,
Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen bedeutet.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Ex'findung zum Schutz von Menschen oder Tieren gegen eiablegende, stechende oder blutsaugende Insekten ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Maut und/oder die Kleidung eine oder mehrere Verbindungen der Formel I allein oder zusammen mit ein oder mehreren anderen insektenabweisenden Verbindungen, ggf. im Gemisch mit einer Trägersubstanz, aufbringt.
Ein oder mehrere aktive Verbindungen der Formel I allein oder zusammen mit anderen insekfcenabweisenden Verbindungen können mit einem Träger vermischt, in ihm emulgiert oder gelöst und in die-
109883/18E2 BAD 0RIQinal
_ /f „
ser Form oder ohne irgendeinen Träger aufgebracht werden« Der Träger kann in einer flüssigen, halbflussigen oder festen Form vorliegen. Vorzugsweise werden flüssige oder halbflüssige Träger1 verwendet. Unter diesen Trägersubstanzen befinden, sich flüssige organische Verdünnungsmittel, beispielsweise organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ketone usw., beispielsweise Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Glycerin, Cyclohexanol, Methylcyolohexanol, Trichlorethylen, Benzol, sowie auch Ester pflanzlichen oder tierisaiyUrsprungs, wie pflanzliche oder tierische Öle und Fette, wie Erdnußöl, Kakaobutter, Lanolin und andere. Wechselweise können auch Mineralöle und -fette, wie PardXinöl, weißes Mineralöl, Vaseline u.dergl», verwendet werden. Wenn eine wässrige Emulsion des insektenabweisenden Mittels erwünscht ist, übernimmt das Was"ser zusammen mit einzeln Emulgator, ggf. unter Zugabe einer oder mehrerer der erwähnten Verbindungen, die Rolle der Trägersubstanz. Als feste Trägerverbindungen können Verbindungen organischen oder anorganischen Ursprungs in Betracht kommen. Zur ersten Gruppe zählen Bienenwachs, Paraffin, Cetylalkohol und zur letzterwähnten Gruppe Kaolin und Talk. Natürlich können auch zu einem solchen Mittel weitere Zusätze im Hinblick auf irgendeinen Sekundärzweck zugegeben werden, für den die betreffende Verbindung benützt werden kann, wie beispielsweise als Sonnenschutzmittel. Durch die Wahl eines oder mehrerer Träger sowie weiterer Zusatzstoffe, in geeigneter Weise erhält man Aerosol-Sprühflüssigkeiten, Lösungen, Appreturen, Cremes , Emulsionm, Öle oder Pulver, Stifte, Lotionen oder imprägnierte
Handtücher,
109883/1852 " 5 ~
-■■-:.-/■..... ©AD ORIGINAL
Die Verbindungen der Formel I können durch Veresterung von Cinchoninsäure mit einem Alkohol der Formel R. -OH-. in Gegenwart einer Mineralsäure gewonnen werden, wenn R ein Wasserstoffatom ist, oder durch Veresterung des substituierten Cinchonin— säurechlorids mit einem Alkohol der Formel R -OH bereitet wer-
den, wenn R eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen bedeutet.
Diese insektenabweisenden Ester sind meistenteils Flüssigkeiten bei Normalt emp er atur ei , bes.itzen aber eine begrenzte Mischbarkeit mit Wasser und können direkt in Berührung mit der Haut gebracht werden, ohne eine wesentliche Reizwirkung zu erzeugen« Der Geruch, wenn überhaupt ein solcher auftritt, ist mild und kann leicht überdeckt werden. Die Lösungsmittelwlrkung auf Materialien oder Gegensisade, mit denen die Ester wahrscheinlich während der gewohnlichen Verwendung in Berührung kommen, ist völlig unbedeutend, und Gewebe, Farben, Firnisse, Lacke, Kunststoffe u.dergl. werden von ihnen, wenn überhaupt, nicht merklich angegriffen.
Die Toxizität der Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung ist gering. Beispielsweise fand man, daß der-LB-«-"Wert bei oraler Verabreichung, von 3-Äthyl-cinchoninsäure-äthylester 3»^ g/kg Körpergewicht beträgt, was mit dem LD.„„--Wert von N,N-Diäthyltoluamid verglichen seir der bei peroraler Verab- " reichung 1,8 g/kg Körpergewicht beträgt.. . · .
Diese insektenabweisenden Esiar besitzen, soweit sie gezeigt. ., wurden, relativ andauernde Schutzwirkung gegen die folgenden
109883/1 aS2^: ^-' <
1 * «Jr"W:
Versuchsinsekten? Die stechende Stallfliege, Stomoxys calcitransj die Schaf schweißfliege, Lucilia sericataj die australische Schafschweißfliege, Lucilia cuprina; die !!ausfliege, Musca domestlca; die Frischwasser-Moskitos, Aedes aegypti und Culex fatigans; die Stechmücke, Culicoides obsoletus und die Tsetse-Fliege, Glossina pallidipes und Glossina palpalis. Die Wirkung dieser insektenabweisenden Ester wird durch die folgenden Beispiele erläutert,
Beispiel 1 ,
6 mm,(1/4 inch) breite Sirupstreifen wurden auf kleinen Karten getrocknet. Bekannte Mengen des Versuchsmaterials wurden in 0,1 ml Aceton auf Geweben von 7,5 x 1,3 cm (3 x 1/2 inch) dispergiert, welche dann über die Sirupstreifen gelegt wurden· Jede vollständige Karte wurde gewogen und dann in einer Kulturschale in geneigter Lage befestigt, die eine sehr enge Berührung zwischen Gewebe und Sirup gewährleistete. 10 Fliegen (Lucilia sericata) von gleichem Geschlecht, k Tage alt, wurden nach 19-stündigem Hungern (lediglich Wasser) in die Kulturschale eingeschlossen. Die Zahlen von fressenden Fliegen wurden in Intervallen von 6*0 Minuten während 5 Stunden aufgezeichnet. Am Ende der 5 Stunden wurden die Karten erneut gewogen. Das Ergebnis wurde auf der Grundlage der Gesamtzahl fressender Fliegen und der Menge von auf genommenem Sirup beurteilt, welcher letztere durch Veränderung des Gewichtes dsac Earte.bestimmt wurde.
In Tabelle I ist der Prozentsatz an insektenabwöisender Wirk-
ORIGINAL,
X 2 samkeit von Verbindungen tier Formel I1 worin R und R die
angegebene Bedeutung haben, zusammen mit .einer Charakterisierung der Verbindungen durch, ihr« Siedepunkte wiedergegeben (mit Ausnahme von 3-M©*hyl-cinchoninsäxire~metli3rlester, dessen Schmelzpunkt bei 5^,5 bis 7.6,0°C liegt). Als VeiäLeich ist die insektenabweisende Wirksamice it von Diäthyltoluamid angeführt.
109883/18 52 _ β -
BAD
Tabelle I
CXJ OO
co
cn
H Siedepunkt
°C/mm Hg		 Diäthyltoluamid 0,05 0,1 $ Insektenabweisende 1,35 2,7 Wirksamkeit
R1 FH3 17O/IO 0 63 0,4 5,0 mg/cm
C H CH 61 41 64 96
CH3 CH3 143/1,0 100 94 11 98 100 56
C2H5 CH 148/0,8 73 98 100 99 99 100
CH CH3 161/0,9 68 100 90 100 100
CH3 130/0,6 4o 100 74 93 96
c5Hn C2H5 189/2,0 15 78 65 77 89
C6H13 C2H5 135/0,3 87 39 94 99 47
CH3 132/0,8 98 90 98 100 100 68
C2H5 C2H5 150/0,6 52 99 95 99 100
C3H7 C2H5 158/0,1 11 96 78 90 100
C4H9 167/0,3 10 91 64 89 91
CH C3H7 180/0,6 0 32 55 70 52
C6H13 C3H7 133/0,3 73 57 94 99 63
CH C3H7
CH		 126/0,2 73 98 98 100
145/0,3
154/0,2		 73
9		 100 Ov 00
H ON 		95
90		 ' 88
172/0,4 14 94
76		 35 74 98
77
20 53 55 84 96 0
83 92
OQ I
CD
OJ
VO
Beispiel 2
Abgemessene Mengen der Versuchssubstanzen, gelöst in 0,06 mg Äthanol, wurden auf den rasierten Unterleib weißer Mäuse in einer Auftragmenge von 0,0008 ml/cm aufgetragen, da gefunden worden ;irar, daß diese Menge eine günstige Aktivität oberhalb der von Konfcrollproben aber unterhalb 100 fa ins ejkte nabweis ender Wirksamkeit eingibt. Nach 5 Stunden wurde die behandelte Zone einer starken Einwirkung von etwa 30 nach Standard gezüchteten Stomoxys calcitrans ausgesetzt, die wahrend der vorausgehenden 24 Stunden ohne Futter und Fässer gehalten worden, waren. Ein * allgemeines Anastheticum wurde verwendet, und die Mäuse wurden den Fliegen während einer Stunde (d.h. von der 5. bis 6.Stunde nach Verabreichung) ausgesetzt. Danach wurden die Fliegen mit Chloroform getötet und zwischen Glasplatten auf Filtrierpapier zerquetscht, um jene zu ermitteln, die Blut gesaugt hatten. Von diesen wurde der gefütterte Prozentsatz ermittelt und davon durch Vergleich mit den Kontrollen (die 0 ^ insektenabweisendes Mittel erhalten hatten) ein "Prozentsatz insektenabweisende Aktivität" hergeleitet. In jedem Fall wurden Tfieder- | holungsversuche durchgeführt, bei denen die Mäuse von der 6. bis 7»Stunde nach Verabreichung den Fliegen ausgesetzt wurden* Die Ergebnisse wurden zusammengefaßt und gemittelt» In Talle II 1st der Prozentsatz insektenabweisender Aktivität von Ver-
1 2.
bindungen der Formel I, worin R und R die angegebene Bedeutung haben, zusammen mit der insektenabweisenden Aktivität von Diäthylboluamid aufgezeigt, welche nach der gleichen Mähode ermittelt wurde. In der letzten Spalte ist das Mittel aller für jede Verbindung durchgefülirten Versuche angegeben.
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Tabelle II
1 2 6 3 & Insektenabweisender Aktivität
in Versuch Nr.		 5 4o 6 7 8 Mittel
R1 R2 54 25 4 50 4 ο
C2H5 CH3 23 79 95 15 50 24 52
C3H7 CH3 48 54 68 100 47 73 59
°4 9 3 79 53 100 55 34 59 67
r% TT /ι ττ
C2H5 C2H5 		89 48 45 100 - 61 65
C2H5 C3H7 5 hl 57 16 35
Diäthyl-
toluolamid		 30
Beispiel 3
Abgemessene Mengen der Versuchssubstanzen, gelöst in Äthanol, wurden auf den rasierten Unterleib weißer Mäuse und auf 1 cm breite umgebende Siebe in der Weise aufgebracht, daß Fliegen, die auf der Maus ffessen wollten, eine Berührung einer behandelten Oberfläche nicht vermeiden konnten.
a) Zur Bestimmung der Anfangsaktivität wurden die Mäuse einer starken Einwirkung von etwa 30 unter Standardbedingungen gezüchteten Stomoxys calcitrans ausgesetzt, die während der· vorausgehenden 24 Stunden kein Futter und Wasser erhalten hatten. Ein&llgemeines Anästheticum wurde verwendet, und die Mäuse wurden 30 Minuten den Fliegen ausgesetzt. Danach wurden die Fliegen mit Chloroform getötet und zwischen
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Glasplatten auf Filtrierpapier zerquetscht, um jene zu zeigen, die Blut gesaugt hatten. Von diesen wurde der Prozentsatz jener ermittelt, die gefressen hatten, und daraus durch Vergleich mit den Kontrollen, die 0 $ insektenabweisendes Mittel erhalten hatten, ein "Prozentsatz insektenabweisender Aktivität" abgeleitet. In jedem Fall wurden Wiederholungsversuche durchgeführ t.
Die vereinigten Ergebnisse sind in Tabelle III a gezeigt.
109883/1852 - 12 -
Tabelle III a
fo Insektenabwe!sender Aktivität
o bei der Auftragsmenge von , c - ·
Verbindung ail/cnC 10"J- 3x10 IO4 3xlO5 10J 3x10 10 IO""'
ing/cm 1,0. 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 0,001 0,0001
3-Athyl- ' cinchoninsäureäthyl-
ester 100 100 100 83 48 37 38 33
3 Methylcinclionin- säure-
butylester 100 100 100 100 88 82 67 57
Cinchoninsäure-
butylester lOO 100 100 89 82 34 18 26
Ν,Ν-Diäthyl-
toluamid 100 100 98 69 4θ 37 58 46
2,3,4,5-Bis- ..
(Δ p-butylentetrahydrοfur-
fural -
Di-n-Propylisocinchomeronat -
But oxyp olypropy-
Iengl3rcol - - -
Di-n-butyl-
succinat - - -
- = nicht untersucht χ = Siedepunkt 200°C bei 100 nunHg
b) Um die Wirkungsdauer zu ermitteln, ^iurde ein ähnliche!· Versuch, wie der obige, durchgeführt, do6h ließ man 5 Stunden zwischen der Aufbringung auf den Mäusen und Sieben und der Einwirkung der Versuchs ins ekt en verstreichen. Die Ergebnisse sind
93 59 31 33 30
67 48· 25 24 31
34 - 53 24
24 16
in Tabelle III b gezeigt.
--:.-,r;.:· ■;,, 109883/1852
ÖAD
Tabelle III b
0P Insektenabweisender Aktivität
Verbindung bei einer Auftragsmenge von
10 10"^ ml/cm
3-Äthyl-cinchoninsäureäthyles ter
3-Methyl-cinchoninsäurebutylester
CinchoninsäurebutyIester
2,3,4»5-Bis-(<&2-butylentetrahydrofurfural Di-n-propyl-Isocincliomeronat
82 0
97 66
70 51
19 20
0
Beispiel 4
Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Methode rarden unter.
Verwendung einer Auftragsraenge von 0,0öl6 ml/cm Verbindungen A nach der vorliegenden Erfindung gegen heftige Einwirkung von etwa 50 unter Standardbedingungen gezüchteten Aedes aegypti untersucht. Da lediglich das weibliche Insekt st i/Seht, wurde das Geschlechb der zerquetschten Moskitos bestimmt, um den Prozentsatz zu ermifcfeeln, der Blut gesaugt hatte., In Tabelle IV ist der Prozentsatz an insektenabweisender Aktivität von Ver-
12
bindungen der Formel I, worin R und R die angegebene Bedeutung besitzen ^ aufgeführt«
Tabelle IV
fa Insektenabweisender Aktivität in Versuch Nr».
1 2 3 h 5 Mittel
C2H5
CH
CH,
CH.
C3H
3H7
28 50 96 6o 59
ze -
81 53 58 66
80 kh 36 53
25 -
30
Insektena^ireisende Mittel, die als aktiven Bestandteil Verbindungen nach, der Erfindung enthalten, werden durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 5
30 g 3-Methyl-cinchoninsäure-propylester und 70 g Piatomeenerde wurden vermischt und homogenisiert. Auf diese Weise erhielt man ein insektenabweisendes Pulver.
Beispiel 6 „
l£ g weißes Fachs, 10 g Vaseline und 12 g Paraffinal viurden zusammen auf 70°C erhitzt, bis die gesamte Substanzi geschatolzen
-15 -
8AD ORIGINAL
Kar. Dann wurden 30 g 3-Äthyl-cinchoninsäure~äthylester zu-
gnsetzt.
0,'ύ g Natx'iumborat wurden in 31 G Wasser, das auf 70°C erhitzt vordon war, gelöst, woratif diese Lösung und 0,5 S Parfüm zu den geschmolzenen Substanzen unter heftigem Rühren zugesetzt Kiirdon■ Das Rühren wirde fortgesetzt, bis sich die Creme abgekühlt haute.
Beispiel 7
20 g 3-^thyl-cinchoninsäure-propylester wurden in einem Gemisch von 15 g Polyoxyäthylensorbit-monolaurat und 4θ g Äthanol gelost. 0,5 S Parfüm und Wasser auf 100 g wurden unter Rühren zugpgeben. Man erhielt so eine insektenabweiseride Lotion, die iiuch in einer von Hand betriebenen Sprühdose verwendet werden kann.
Beispiel 8 ' .
Ein Konzentrat wurde durch Vermischen von 50 g 3—Äthylcinchoninsäure-äthylester, k5 g Äthanol, 4,5 g Propylenglycol und 0,5 g Parfüm bereitet.
Ein Aerosolsprühgemisch, wurde dann unter Verwendung von 75 $ des Konzentrates und 25 $ Dichlordifluormethan hergestellt.
10 9 8 8 3/ 18 5 2 - ,, - 16 -
ORIGINAL

Claims (4)

3? ate nt a η s ρ r ii c h e . '"-,"...
1.) Mittel zum Schutz, von Menschen oder Tieren gegen eiablegende, stechende oder "blut säugende Insekt en „ dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel ein oder mehrere Verbindungen der allgemeine.n "Formel
COOR1
"■■■·■ A ------- ■■'"■-" " ■'■
worin R eine ilkylgruppe mit ί bis 6, vorzugsweise 2 bis 4*y Kohlenstoffatomen oder R ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffafomen, allein oder zusammen mit ein oder mehreren anderen insektenabweisenden Verbindungen, ggf. im Gemischmit einer irägersübstanz, enthält«
2.) Mittel nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet, daß B eine Butylgruppe und R eine Methyl gruppe, oder R und R y gruppen, oder ΐί eine Butylgruppe und R ein Wasser st off atom
3«) Verfahren zürn Schutz von Menschen oder !Tieren gegen eiablegende, stechenden und blutsaugenden Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut und/oder Kleidung ein oder mehrere Ve?^: ^ bindungen der allgemeinen Formel .
109883/1852
16422t3
i " " .. -' ' ' ~"" ■:.-■■--"" -'-:■'-■-worin E eine Alkylgruppe iiiit /T biS;;■;·&-,,.vorzugsweise 2 bis 4, Kohlenstoffatomen und ΪΓ" ein Wasseiistöffatom; ociex eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ bedeutet, /allein oder zusammen mit ein oder mehreren anderen ins ektenäfew ei senden Verbindungen, ggf. im Gemisöh mit: einer $rägersubstanz, aufbringt. ; ·· ;:; . "'-, \ ; - '. ■"-.'.
4.) Yerfahren nach Anspruch 3,' dadurch gekennzeiehnetr,. daß man eine Verbindung verwendet^ iÄ der^H eine Butylgruppe und E eine Methyl gruppe, oder E und E Ithylgruppenv oder R eine
Butylgruppe und E ein Was serf t off atom ist·. ; v "■■"■""".
Ί03883/18S2
DE19671642213 1966-06-15 1967-06-09 Mittel zum Schutz von Menschen oder Tieren gegen eiablegende,stechende und blutsaugende Insekten Pending DE1642213A1 (de)

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