DE1620895A1 - Verfahren zur Molekulargewichtserhoehung von Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Molekulargewichtserhoehung von Polyamiden

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DE1620895A1 DE19661620895 DE1620895A DE1620895A1 DE 1620895 A1 DE1620895 A1 DE 1620895A1 DE 19661620895 DE19661620895 DE 19661620895 DE 1620895 A DE1620895 A DE 1620895A DE 1620895 A1 DE1620895 A1 DE 1620895A1
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Description

Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 23. 6O 1965 und 26. 5«, 1966 ist in Anspruch genommen.
Die Erfindung "betrifft Polyamide, insbesondere ein Verfahren zur Molekulargewiehtserhöhung von Polyamiden.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden vorgeschlagen, das darin besteht, daß ein Polyamid, das sich wiederholende -CONH-X-NHCO-X1-Einheiten enthält, wobei X ein Alkylenradikal und X ein Alkylen- oder Phenylenradikal darstellt, in Gegenwart von einer ' Phosphonsäure der Formel:
^ohI
0 <ÖH.,t
BAD
009820/1629
KfeU» Unterlegc.a (Art. y j ■ /.„-..2 i.r. 1 Satz 3 des Änd«ruime«.y.4,9. IS"
erhitzt wird, wobei η gleich 1, 2 oder 3 ist und R ein ein-, zwei- oder dreiwertiges organisches Radikal - je nach dem Wert von η - darstellt.
Das Verfahren nach der Erfindung kann zweckmässig dadurch verwirklicht v/erden, daß das Polyamid in Mischung mit der Phosphonsäure vorzugsweise auf eine über den Schmelzpunkt des Polyamids liegende Temperatur erhitzt wird, bis die gewünschte Erhöhung dea Molekulargewichts des Polyamids erreicht wird. Die Reaktion wird vorzugsweise unter luftausschluß, beispielsweise in Gegenwart von einem inerten Ga3, wie z.B., Stickstoff, durchgeführte Das Verfahren kann schubweise oder diskontinuierlich beispielsweise in einem verschlossenen Gefäß oder aber kontinuierlich beispielsweise in einem Schmelzextruder, wie ZoB. in den britischen Patentschriften 886 635, 924 630 und 964 322 beschrieben, durchgeführt werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren v/ird die Phosphonsäure in Mengen von vorzugsweise 0r1 bis 5,0 Gewo-$ bezogen auf daa Polyamid verwendet«,
■f
Die durch R dargestellten organischen Radikale, die am .Phosphoratom über ein eigenes C-Atom angebunden sind, sind vorzugsweise ein-, zwei- oder dreiwertige aliphatische, cycloaliphatische, Aryl-, Aralkyl-, oder Aralkenylradikale oder solche Radikale, bei denen ein C-Atom durch ein Heteroatom, inabesondere ein N-Atom, ersetzt ist. Die genannten aliphatischen Radikale sind vorzugsweise ein-, zwei- oder dreiwertige Alkan- oder Alkenradikale mit bis zu 12 C-Atomen, wie zaB. die Vinyl-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-,, Oetyl-, Decyl-f Dodeeyl-, Äthylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, Propylen-, Hexamethylen-, und 1,3f5-Pentylradikale. Die genannten cyclDaliphatischen Radikale sind vorzugsweise einwertige Cyclohexyl- und C-Methylcyclohexylradikaleo Die genannten Aralkyl- oder Aralkenylradikale sind
009820/1629
BAD ORIGINAL
vorzugsweise einwertige monocyclische niedrigere Alkyl- oder Alkenylradikale, wie a.B* die Benzyl-,· ß-Phenyläthyl- und · ß-Phenylviny!radikale» Die genannten Arylradikale sind vorzugsweise ein·- r zwei- oder dreiwertige Benzol- oder Naphthalinradikale, wie z,Bo die Phenyl-, Tolyl-, 1-" oder 2-ftaphthyl~> 1,4-Naphthylen-, 1,5- oder 1,4-Phenylen- und 1,5,8-Haphthylenradikale. Solche Arylradikale können außerdem gewisse, andere Substiimenten, wie Chloratome, enthalten. Als Beispiele für die genannten Radikale, bei denen ein C-Atom durch ein IT-Atom ersetzt ist, kann man 5- oder 6-gliedrlge stickstoffhaltige heterocyclische Ringe, wie ζ0B. das Piperidinoradikal, und Alkanradikale, bei denen ein C-Atom durch ein N-Atom ersetzt ist, wie z.Be Alkyl-NH-Alkylen-Radikale, beispielsweise das ß-"(Äthylamino)äthylradikal, erwähnen.
Als bestimmte Baispiele für die Phosphonsäure, die erfin·? dungsgemälS verwendet werden können, kann man folgende erwähneni Methylphosphonsäure, Äfchylphosphonaäure, n-Propyl-A ,osphonsäure, Cyclohexylphosphonsäure, Phenylpliosphonsäure, ß-Phenyläthylphosphonsäure, p-Tolylphoaphonsäure, p-Chlorphenylphosphonaäure, 1,4-Butandiphosphonsäure, 1,5-Pentandiphoephonsäure, 1,4-öyclohoxandiphosphonsäure, p*Benzoldiphosphonsäure, p-Xylylendiphosphonsäure, 1,3» 5-Pentantriphosphonsäure und ITaphtha^. vi-3,6,8-triphosphonsäure.
Voraugeweise' ist die Phosphonsäure aber eine solche der Formel:
wobei R ein einwertiges organisches Radikal, vorzugsweise
009 8 20/162 9
BAD
• - 4 -
ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylradikal, vor allem ein niedrigeres Alkyl-, ein Cyclohexyl-, ein ιαοηο-cyclisches Aryl-Niederalkyl- oder ein monocy.clisches Arylradikal, darstellt.
Im Sinne der Erfindung sollen die Ausdrücke "niedrigeres Alkyl" und "Niederalkyl" Alkylradikale mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Die erfindungsgemäß behandelten Polyamide v/erden dadurch erzeugt, daß in an sich bekannter Weise im wesentlichen gleiohmolare Mengen eines Alkylendiamins, das mindestens zwei C-Atome zwischen den Aminogruppen enthält, und einer Alkylen- oder Phenylendxcarbonsäure, die mindestens zwei C-Atome zwischen den Carbonsäuregruppen enthält, polymeriserit werdeno
Als Beispiele für die erwähnten Alkylendiamine kann man Diamine der allgemeinen Formel ι HgN(CHg)111KHg1 wobei m eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist, wie Z0B0 Tr!Triethylendiamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin, Ootamethylendiarain und vor allem Hexamethylendiamin, nennen.
Als Beispiele für die erwähnten Dicarbonsäuren kann man Terephthalsäure und Isophthalsäure und vorzugsweise die Dicarbonsäuren der Formel: HCOC.Y.COOH, bei denen Y ein zweiwertiges aliphatisches Radikal mit mindestens 2 C-Atomen ist, wie z.B. Sebacinsäure, Oetadecandicarbonsäure, Suberinsäure, Azaleinsäure, Undecandicarbonsäure, Glutarsäure, Pimelinsäure und vor allem Adipinsäure, nennen.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäß behandelten Polyamide auch herkömmliche Zusatzstoffe, v/ie z.B. Mattierungsmittel, Füllstoffe, Lichtstabilisierungsmittel und Wärmestabilisierungsmittel, enthalten.
009820/1629 ^
Vorzugsweise wird als Polyamid Polyhexamethylenadipamid verwendet.
Mit dem Verfahren nach, der Erfindung werden Polyamide erzeugt, die ein hohes Molekulargewicht haben und sich zur Verwendung als Reifenoord sowie zur Herstellung von Preßpulvern oder Strangpreßlingen "besonders eignen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind«
Beispiel 1
Es werden 50 Seile Polyhesametiiyleaadipamid mit einer relativen Viskosität von 35«2 (gemessen in 8,4$-Iger lösung in 90$-iger Ameisensäure bei 250C) und 0,56 Teil® Cyclohexylphospiionsäure 10 Minuten unter einer Stickst off atmosphäre auf 29O0O erhitzt. Das entstehende Polymer hat eine relative Viskosität von 64»3. Bei Wiederholung dieses Verfahrens ohne die Cyclohexylphosphonsäure ergab sich ein Polymer mit einer relativen Viskosität von 41,0*
Der naehatenden Tabelle sind weitere Beispiele zur Erläute- · rung der Erfindung zu entnehmen, ivobei jeweils 50 Teile Polyhexamethylenadipamid mit einer relativen Viskosität von· 35,2 mit den in der 2O Spalte der Tabelle angegebenen Mengen der ebenfalls angegebenen Phosphonsäuren unter den in.der 3ο Spalte angegebenen Bedingungen erhitzt werden,, Der 4<> Spalte der Tabelle sind die jeweiligen relativen Viskositäten der entstehenden Polymere zu entnehmen.
- - " 8AD ORIGINAL
Q09820/1629
Bei- .
spiel Phosphonaäure Bedingungen ReI.Viskosität
0,9 Teile Cyclohexyl- 10 min bei 2900C 67#5
phosphonsäure
0,36 Teile Cyclohexyl- ft / phosphonsäure
0,175 Teile Phenylphos- n 60,2 phonsäure
0,088 Teile Phenyl- 30 min bei 29O°C /
phosphonsäure
0,21 Teile
phonsääre
0,21 Teil«
phenylphosphonsäure
0,185 Teile 1-phosphonsäure
0,12 Teile 1,/
pho sphons äure
O0 69 Teile Di]
4,4f-diphoaphonsäure
0,21 Teile Methylphos- 10 min bei 2900C 58,9
0,21 Teile p-Chlor- 20 min bei 29O0C 71,4
0,185 Teile 1-Piperidino- 10 min bei 29O0C 61,7
0,12 Teile 1,4-Butandi- 20 min bei 2900C 74,3 O069 Teile Diphenyl» 10 min bei 2900C 67,2
Die relative Tiskosität der Polyamide gemäß Beispiel 3 und 5 war jeweils zu hoch, um gemessen werden zu könnenc
Patentansprüche: 009820/1629

Claims (1)

  1. -■■7 -.·
    Pat e η t a η β ρ ~? tic h e ■■'.':
    1* Verfahren zur Molekula^gewichtserhö'hung von Polyamiden, dadurch gekeimzeiolmet+ daß öiii Polyamid, das sich wiederholende -OOflH^-^ÖO^1-Einheiten enthält, wobei X ein Alkylenradikal und 3C1 ein Alkylen- oder Phenylenradikal darstellt» in Gegenviart von einer Phosphonsäure der Formel ι
    β Ο
    erhitzt wird, wobei η gleich 1, 2 oder 3 1st und R Je nach dem Wert von η ein ein-» zwei*- oder dreiwertiges organisohee Radikal darstellt»
    2„ Verfahren nach^ Jüäspruch 1, dadurch gekennaeichnetr daß
    die^
    aufweist, wobei R eineinwertiges organisches Radikal 1st.
    3c Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennteich· net, daß die Phosphpnsäure in einer Menge von 0,1 bis 5*0 G^w«-^ b&zogen auf das Polyamid verwendet wird„.
    f ATENWiWKU* Μ -INÖ H.FIHCKE, DiPt-Iu1G mot AHG S STAEGEV
    Untefli
    . v. 4.
    QAD
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