DE1620572C - Pyrido eckige Klammer auf 2,3-b eckige Klammer zu eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu benzodiazepinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Pyrido eckige Klammer auf 2,3-b eckige Klammer zu eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu benzodiazepinderivate und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen
Alkyl- oder Alkenylrest und R2 einen niederen Alkylrest
bedeutet, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden
dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
R. Ρ
N-C
Hal NH
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, erhitzt und gegebenenfalls anschließend eine erhaltene Verbindung
der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Wasserstoffatom
bedeutet, mit einem Alkalihydroxid, -alkoholat, -amid oder -hydrid umsetzt und die entstandene
Alkalimetallverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R/X, in der R1' einen niederen
Alkyl- oder Alkenylrest und X eine reaktionsfähige Estergruppe bedeutet, reagieren läßt. R1 bedeutet
vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl- oder Allylgruppe, R2 vorzugsweise eine Methyloder
Äthylgruppe.
Die Cyclisierung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen
auf eine Temperatur oberhalb 150° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels,
wie Trichlorbenzol oder Paraffinöl, und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators,
wie Pottasche, bzw. in Gegenwart von Kupferpulver, zweckmäßig in einer inerten Gasatmosphäre.
Beim Erhitzen der Verbindung der Formel II beginnt bei Temperaturen oberhalb von 1500C eine
Halogenwasserstoffentwicklung, die nach mehrstündigem weiterem Erhitzen beendet ist. Nach Abdestillieren
des gegebenenfalls vorhandenen hochsiedenden Lösungsmittels im Vakuum und nach Abkühlen kristallisiert die gewünschte Verbindung
aus und wird auf übliche Weise gereinigt.
In der Verbindung der allgemeinen Formel R/X ist X beispielsweise ein Halogenatom oder ein Sulfonsäureesterrest.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch Umsetzung
der entsprechenden 2-Halogen-3-amino-pyridine mit entsprechend substituierten N-Tosyl-anthranilsäurehalogeniden
und anschließende Abspaltung des Tosylrestes erhalten werden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf,
sie besitzen insbesondere eine antiphlogistische, analgetische, antipyretische, sedative und antikonvulsive
Wirksamkeit. Aus den deutschen Patentschriften 1 179 943 und 1204 680 sind bereits in 11-Stellung
unsubstituierte 5,11 - Dihydro - 6 H - pyrido[2,3 - b]-[l,4]benzodiazepin-6-one
bekannt; die neuen Verbindungen übertreffen jedoch diese bekannten Verbindungen hinsichtlich ihrer antiphlogistischen und
analgetischen Wirksamkeit beträchtlich.
Die Verbindungen 11 - Methyl - 5,11 - dihydro-6H
- pyrido[2,3 - b][l,4]benzodiazepin - 6 - on (A). 5-Äthyl-ll-methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-
■ 5 [l,4]benzodiazepin-6-on (B) und 5,11-Dimethyl-5,11
- dihydro - 6 H - pyrido [2,3 - b] [ 1,4]benzodiazepin-6-on
(C) wurden hinsichtlich ihrer analgetischen und antipyretischen Wirkung mit dem bekannten 4-Dimethylamino-5-oxo-2,3-dimethyl-1
-phenyl-3-pyrazolin (D) und hinsichtlich ihrer antiphlogistischen Wirkung
mit dem bekannten 3,5-Dioxo-4-butyl-l,2-diphenyl-pyrazolidin (E) und die Verbindung 5-Allylll-methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][C4]benzodiazepin-6-on
(F), hinsichtlich ihrer sedierenden Wirkung mit 4-Oxo-2-methyl-3-(m-tolyl)-3,4-dihydrochinazolin-hydrochlorid
(G) verglichen, wobei die akute Toxizität der Substanzen mitberücksichtigt wurde.
Die Prüfung auf die analgetische Wirkung erfolgte mit Hilfe der von Haffner (Dtsch. Med. Wschr.
731, [1929]) angegebenen Schwanzklemmen-Methode an der Maus. Die dabei benutzte Dieffenbachklemme
wies bei ihrer öffnung auf den Durchmesser einer Mäuseschwanzwurzel einen Druck von 350 bis 400 g
auf. Für diese Untersuchungen wurden männliche NMRI-Mäuse eigener Zucht mit einem durchschnittlichen
Gewicht von 20 g verwendet. Die Substanzen wurden als Verreibung in Cellulosemethyläther per
Schlundsonde appliziert. In Abständen von 30 Minuten wurde durch Wiederanlegen der Klemme
geprüft, wie viele Tiere nicht mehr auf den Schmerzreiz reagierten. Aus dem Prozentsatz der nach Gabe der
verschiedenen Dosen der Substanzen nicht mehr reagierenden Tiere wurde durch graphische Extrapolation
die ED50 ermittelt. Der Wirkungsvergleich
wurde zum Zeitpunkt des Wirkungsmaximums, das ausnahmslos 30 Minuten nach Substanzgabe lag,
durchgeführt. Es wurden folgende Werte ermittelt:
| Substanz | Anzahl der Dosen |
Tiere pro Dosis |
ED50 mg/kg |
Relative Wirkungs stärke |
| A' | 3 | 20 | 150 | 1,5 |
| B | 3 | 20 | 130 | 1,7 |
| C | 3 | 10 | 180 | 1,25 |
| D | 4 | 30 | 225 | 1,0 |
Die Prüfung auf die temperatursenkende Wirkung erfolgte an Ratten mit normalen Körpertemperaturen.
Es wurden FW-49-Ratten eigener Zucht mit einem durchschnittlichen Gewicht von 140 g verwendet.
Die zu prüfenden Substanzen wurden als Verreibung in Cellulosemethyläther per Schlundsonde zugefügt.
Die Kontrolle des Verlaufs der Körpertemperatur erfolgte über im Rektum verweilende Thermoelemente
fortlaufend. Die klimatischen Bedingungen (Raumtemperatur 21,5°C, relative Feuchte 60 bis 70%)
wurden während des Ablaufs der Versuche konstant gehalten. Die Substanzapplikation erfolgte, nachdem
in einer Vorperiode von mindestens einer Stunde die Konstanz der Körpertemperatur gesichert war. Aus
den mit den verschiedenen Dosen der einzelnen Substanzen erzielten gemittelten, am einzelnen Tier
beobachteten maximalen Temperatursenkungseffekten wurde für jede Substanz graphisch die Dosis ermittelt,
die eine Senkung der Körpertemperatur um 2° C bewirkte (ED_2,0 °c)·
| Substanz | Dosen mg/kg |
Anzahl der Tiere |
Durch schnittliche Tempera tursenkung in °C |
ED-2,0'C mg/kg |
Wirkungs relation |
| A | 12,5 | 10 | 0,6 | ||
| 25,0 | 10 | 1,8 | 25,0 | 7,2 | |
| 50,0 | 10 | 3,6 | |||
| B | 12,5 | 10 | 0,4 | ||
| 25,0 | 10 | 2,2 | 26,0 | 6,9 | |
| 50,0 | 10 | 3,2 | |||
| C | 25,0 | 7 . | 0,9 | ||
| 50,0 | 7 | 1,52 | 70,0 | 2,58 | |
| 100,0 | 7 | 2,07 | |||
| D | 50,0 | 20 | 1,1 | ||
| 100,0 | 20 | 1,6 | 180 | 1,0 | |
| 200,0 | 10 | 2,1 |
Die antiphlogistische Wirkung wurde mit Hilfe der Granuloma pouch-Technik nach Selye (Recent.
Progr. Hormone Res. 8,117, [1953]) als antiexsudative
Wirkung geprüft. Für diese Untersuchungen wurden '150 bis 180 g schwere männliche FW-49-Ratten
eigener Zucht verwendet. Den Tieren wurde am 1. Versuchstag 25 ml Luft unter die Rückenhaut
injiziert. In die dadurch entstandene Lufttasche wurde 0,5 ml einer 5% igen Crotonöl-Lösung in Sesamöl
injiziert. Die auf die antiexsudative Wirkung zu prüfenden Substanzen wurden täglich als Verreibung
in Cellulosemethyläther per Schlundsonde beigebracht. Am 9. Tage nach Anlegen des Luftsackes
wurden die Tiere getötet und die Exsudatmenge gemessen. Die absoluten Exsudatvolumina wurden
auf 100 g Tier umgerechnet. Es wurde die Reduktion der Exsudatmenge der mit Substanz behandelten
Tiere gegenüber der bei scheinbehandelten Kontrolltieren aufgefundenen Menge prozentual berechnet
und durch graphische Extrapolation die Dosis ermittelt, bei der es zu einer 30%igen Reduktion der
Exsudatmenge kam.
| Substanz | Dosis | Anzahl der Tiere |
Exsudat gemittelt ml/100 g Ratte |
Hem mung in % |
ED30 |
| mg/kg | mg/kg | ||||
| Kontrolle A | — | ■ 25 | 7,99 | ||
| 50 | 20 | 6,54 | 18,2 | 135 | |
| 100 | 18 | 5,88 | 26,4 | ||
| 200 | 18 | 5,18 | 35,2 |
| IO | Kontrolle E | 5 | Dosis | Anzahl der Tiere |
Exsudat | .:. | ED30 | |
| Substanz | mg/kg | gemittelt ml/100 g Ratte |
Hem mung in % |
mg/kg | ||||
| — | 25 | |||||||
| Kontrolle B | 50 | 19 | 7,99 | ΠΩ | ||||
| 100 | 16 | 7,06 | 11,6 | |||||
| 200 | 19 | 5,50 | 31,2 | |||||
| — | 29 | 5,24 | 34,4 | |||||
| 50 | 21 | 8,28 | — | |||||
| 100 | 23 | 6,45 | 22,1 | |||||
| 200 | 20 | 6,20 | 25,1 | |||||
| 5,86 | 29,2 | |||||||
Die sedierende Wirkung wurde an Mäusen als Verlängerung der Barbituratnarkose gemessen (Winter,
Journ. Pharmacol. exp.Therap. 94,7 [1948]). Gruppen von 10 weiblichen NMRI-Mäusen (20 bis 26 g)
erhielten 1 Stunde nach oraler Applikation der zu prüfenden Substanzen 80 mg/kg Hexobarbital intraperitoneal
verabreicht. Es wurde die Dauer der Rücken- und Seitenlagen bestimmt und in Prozent
der mit dem Lösungs- oder Suspensionsmittel behandelten Kontrollgruppe angegeben. Die statistische
Auswertung erfolgte nach dem parameterfreien Mann-Whitney-U-Test (Siegel: Nonparametric Statistics,
New York-Toronto-London, [1956]).
Befund
Dosis
mg/kg
mg/kg
12,5
25,0
50,0
25,0
50,0
Hexobarbitalnarkose-Verlängerung
in Prozent der JControllgruppe
in Prozent der JControllgruppe
Substanz F
148
188
258
188
258
Substanz G
104
143
203
143
203
Die Bestimmung der akuten Toxizität erfolgte nach oraler Gabe an männlichen NMRI-Mäusen eigener
Zucht vom durchschnittlichen Körpergewicht von 20 g. Die Substanzen wurden als Verreibung in
Cellulosemethyläther per Schlundsonde appliziert. Pro Dosis wurden 10 Tiere eingesetzt. Die Berechnung
der LD50 erfolgte nach L i t c h f i e 1 d und
W i I c ο χ ο η aus dem Prozentsatz der Tiere, die
nach den verschiedenen Dosen innerhalb von 7 Tagen verstarben.
| Substanz | LD50 |
| mg/kg | |
| A | >3000 |
| B | 1550 |
| C | 920 |
| F | 2310 |
| D | 700 |
| E | 693 |
| G | 1760 |
Die Substanzen A, B und C sind 1,25- bis l,7mal stärker analgetisch wirksam als die Substanz D,
darüber hinaus 1,3- bis über 4mal weniger toxisch
als die Substanz D und 2,58- bis 7,2mal stärker antipyretisch
als die Substanz D.
Die Substanzen A und B sind ungefähr doppelt so stark antiphlogistisch wirksam (ED30!) wie die Substanz
E, die Substanz E ist 2- bis über 4mal so toxisch.
Die Substanz F zeigt im Barbituratnarkoseverlängerungstest an der Maus eine signifikant stärkere
sedierende Wirkung und in der akuten Toxizität an der Maus eine signifikant geringere toxische Wirkung
als die Substanz G.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Berechnet ... C 69,32, H 4,92, N 18,65%;
gefunden .... C 69,50, H 5,05, N 18,40%.
gefunden .... C 69,50, H 5,05, N 18,40%.
1 l-Äthyl-5,1 l-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-
[ 1,4]benzodiazepin-6-on
5
5
Die Verbindung wird durch Erhitzen von 2-Chlor-3-(2'-äthylaminobenzoyl)-aminopyridin
in Trichlorbenzol nach der im Beispiel 1 angegebenen Weise erhalten. Die Chlorwasserstoffentwicklung tritt ab
16O0C ein. Nach Abdestillieren des Trichlorbenzols im Vakuum wird der Rückstand aus Essigester umkristallisiert.
F. 190 bis 193° C. Die Ausbeute beträgt 57% der Theorie.
B e i s ρ i e 1 1 '5
ll-Methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[ 1,4] benzodiazepin-6-on
20
160 g 2-Chlor-3-(2'-methylaminobenzoyl)-aminopyridin werden mit 160 ml 1,2,4-Trichlorbenzol unter
Rühren und Durchleiten von Stickstoff bis zum Sieden des Trichlorbenzols erhitzt. Ab etwa 19O0C
beginnt Chlorwasserstoffentwicklung, die nach 3,5stündigem Kochen unter Rückfluß beendet ist. Die nach
dem Abkühlen auskristallisierte Substanz wird abgesaugt, mit Benzol gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert;
F. 215 bis 216° C.
Die Ausbeute beträgt 65% der Theorie.
Die gleiche Substanz erhält man auch durch Erhitzen des 2-Chlor-3-(2'-methylaminobenzoyl)-aminopyridins
ohne Lösungsmittel auf 200 bis 22O0C, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist, Verreiben
des Kolbeninhalts mit verdünnter Natronlauge und Umkristallisieren aus Äthanol.
C13H11N3O (225,3):
40
Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt: 75 g (0,58 Mol) 2-Chlor-3-aminopyridin
und 71 g (0,58 Mol) Ν,Ν-Dimethylanilin werden in
1200 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Nach kurzem Aufkochen gibt man unter Rühren portionsweise
183 g (0,57MoI) N-Methyl-N-(p-toluolsulfbnyl)-anthranilsäurechlorid
(F. 85 bis 880C, hergestellt durch Chlorierung der entsprechenden Carbonsäure mit
Phosphorpentachlorid) zu: Das Gemisch wird 3 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen
tropft man 400 ml 20% ige Salzsäure zu, rührt noch 30 Minuten bei Zimmertemperatur, saugt ab und
wäscht mit wenig Äthanol und anschließend mit Wasser aus. Das mit 90% Ausbeute angefallene rohe
2-Chlor-3-(N-methyl-N-p-toluolsulfonyI-2'-aminobenzoyl)-aminopyridin, F. 153 bis 1560C, wird bei
Zimmertemperatur portionsweise in 90% ige Schwefelsäure eingetragen und dann 2 Stunden bei 9O0C gerührt.
Nach dem Abkühlen wird die Lösung in die zehnfache Menge Eis eingerührt. Unter guter Kühlung
wird mit 30%iger Natronlauge schwach alkalisch gemacht, das ausgefallene Produkt abgesaugt und
mit Wasser gewaschen. Das 2-Chlor-3-(2'-methylaminobenzoyl)-aminopyridin
schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 147 bis 148°C und
entsteht in einer Ausbeute von über 80% der Theorie.
C14H13N3O (239,3):
Berechnet ... C 70,28, H 5,48, N 17,56%;
gefunden .... C 70,10, H 5,57, N 17,86%.
gefunden .... C 70,10, H 5,57, N 17,86%.
Die Herstellung des benötigten Ausgangsstoffes erfolgt nach der im Beispiel 1 angegebenen Weise.
2-Chlor-3-(N-äthyl-N-p-toluolsulfonyl-2'-aminobenzoyl)-amino-pyridin: F. 147 bis 15O0C.
2 - Chlor - 3 - (2' - äthylaminobenzoyl) - aminopyridin:
F. 100 bis 101°C.
5,ll-Dimethyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[ 1,4] benzodiazepin-6-on
9 g (0,04 Mol) 11 - Methyl - 5,11 - dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und 22,4 g (0,4 Mol) Kaliumhydroxid, gelöst in 50 ml Wasser, werden in 65 ml Äthanol gegeben. Man erhitzt
20 Minuten unter Rückfluß und läßt dann 57 g (0,4 Mol) Methyljodid innerhalb von 30 Minuten
zutropfen. Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluß engt man auf etwa l/5 des Volumens im Vakuum ein,
macht die abgekühlte Lösung mit verdünnter Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Der
Rückstand des Chloroformextrakts wird aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert; F. 113 bis 1140C. Die Ausbeute
beträgt 78% der Theorie.
C14H13N3O (239,3):
Berechnet ... C 70,28, H 5,48, N 17,56%;
gefunden .... C 70,60, H 5,59, N 17,60%.
gefunden .... C 70,60, H 5,59, N 17,60%.
5-Äthyl-l l-methyl-5,1 l-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[
1,4]benzodiazepin-6-on
56,3 g (0,25 Mol) 11 - Methyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und 20 g Kaliummethylat werden in einem Gemisch von 250 ml absolutem Dioxan und 250 ml tertiärem
Butanol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt abkühlen, tropft innerhalb von 45 Minuten 45 g
(0,3 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Man filtriert die heiße Lösung, dampft
das Filtrat im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Cyclohexan um; F. 101 bis 102°C.
Die Ausbeute beträgt 72% der Theorie.
C15H15N3O (253,3):
Berechnet ... C 71,13, H 5,97, N 16,59%;
gefunden .... C 70,90, H 6,00, N 16,83%.
gefunden .... C 70,90, H 6,00, N 16,83%.
5-n-Propyl-ll-methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[ 1,4]benzodiazepin-6-on
Die Verbindung wird aus ll-Methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und n-Propylbromid nach der im Beispiel 4 angegebenen Weise erhalten; F. 98 bis 100°C (aus Benzin); Ausbeute:
65% der Theorie.
IO
C16H17N3O (267,3):
Berechnet ... C 71,89, H 6,41, N 15,72%; gefunden .... C 71,70, H 6,36, N 15,65%.
5-Allyl-1 l-methyl-5,1 l-dihydro-6 H-pyrido[2,3-b]-[l,4]benzodiazepin-6-on
Die Substanz wird aus ll-Methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und Allylbromid nach der im Beispiel 4 angegebenen Weise erhalten; F. 89 bis 9O0C (aus Essigester); Ausbeute:·
57% der Theorie.
C16H15N3O (265,3): 2J
Berechnet ... C 72,43, H 5,70, N 15,84%; gefunden .... C 72,70, H 5,81, N 16,03%.
5-Methyl-ll-äthyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[l,4]benzodiazepin-6-on
Die Verbindung wird aus ll-Äthyl-5,ll-dihydro-6H-pyri'do[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und Methyljodid nach der im Beispiel 4 angegebenen Weise erhalten; F. 127 bis 128°C (aus Essigester); Ausbeute:
58% der Theorie.
C15H15N3O (253.3):
Berechnet ... C 71,13, H 5,97, N 16,59%; gefunden .... C 71,40, H 6,13, N 16,47%.
5,1 l-Diäthyl-5,1 l-dihydro-6 H-pyrido[2,3-b]- ' [l,4]benzodiazepin-6-on
Die Substanz wird aus ll-Äthyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und Äthyljodid nach der im Beispiel 4 angegebenen Weise erhalten; F. 95 bis 97°C (aus Cyclohexan); Ausbeute:
76% der Theorie.
C16H17N3O (267,3):
Berechnet ... C 71,89, H 6,41, N 15,72%; gefunden .... C 72,00, H 6,50, N 15,80%.
B e is ρ i e1 9
5-Allyl-ll-äthyl-5,l l-dihydro-6 H-pyrido[2,3-b]-
[l,4]benzodiazepin-6-on
Die Substanz wird aus 11-Äthyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on
und Allylbromid nach der im Beispiel 4 angegebenen Weise mit absolutem Dioxan als Lösungsmittel erhalten;
F. 135 bis 1370C (aus Essigester); Ausbeute: 56% der Theorie.
C17H17N3O (279,3):
Berechnet ... C 73,10, H 6,13, N 15,04%;
gefunden .... C 73,20, H 6,12, N 14,85%.
gefunden .... C 73,20, H 6,12, N 14,85%.
Claims (5)
1. Pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
45
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen
Alkyl- oder Alkenylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet.
2. H-Methyl-5,ll-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[l,4]benzodiazepin-6-on.
3. 5,11 - Dimethyl - 5,11 - dihydro - 6 H - pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on.
4. 5 - Äthyl -11 - methyl - 5,11 - dihydro - 6 H - pyrido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1 O
N-C
Hal NH
R2
R2
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, erhitzt und gegebenenfalls anschließend eine erhaltene Verbindung
der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einem Alkalihydroxid,
-alkoholat, -amid oder -hydrid umsetzt und die entstandene Alkalimetallverbindung mit
einer Verbindung der allgemeinen Formel R/X, in der R/ einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest
und X eine reaktionsfähige Estergruppe bedeutet, reagieren läßt.
209 620/W
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