DE1619649B2 - Gemischte, chromhaltige 2 1 Azo Komplexfarbstoffe - Google Patents

Description

darstellt, worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist und R^ und R₂ Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen sind, und (II) den Rest eines monosulfonierten Monoazofarbstoffs der Formel

A-N=N-B

(Π)

darstellt, worin A einen monosulfonierten, gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthaltenden O-Aminophenol- oder O-Aminonaphtholrest ist und B den Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolons oder Acetylacetarylids darstellt.

2. Verfahren zur Herstellung von gemischten sulfonsäuregruppenhaltigen 2:1 -Azochromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Chromierungsmittel mit einem äquimolekularen Gemisch eines Monoazofarbstoffs der Formel

OH

(I)

worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist, R₁ und R₂ Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen sind, und eines Monoazofarbstoffs der Formel

A-N=N-B

(II)

worin A einen monosulfonierten O-Äminophenol- oder O-Aminonaphtholrest darstellt, der gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthält, und B der Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolone oder Acetylacetarylids ist, oder b) einen Chromkomplex 1:1 eines Farbstoffs der Formel II mit einem Farbstoff der Formel I umsetzt.

3. Verwendung der Komplexfarbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von tierischen und Polyamid-Fasern.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, gemischte, chromhaltige Komplexe, die durch die nachfolgende

(I)-Cr-(II)

(III)

in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffes der Formel ..:>.■

Y OH

darstellt, worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist und R₁ und R₂ Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen sind, und (II) den Rest eines monosulfonierten Monoazofarbstoffs der Formel

-N = N-B

darstellt, worin A einen monosulfonierten, gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthaltenden O-Aminophenol- oder O-Aminonaphtholrest ist und B den Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolone oder Acetylacetarylids bedeutet.

Die Kupplungskomponenten des Restes B sind Phenole, Naphthole, Pyrazolone, Acetylacetarylide, deren hydroxy- oder oxo-Funktionen-benachbarte Stellungen für die Kupplungsreaktion frei sind.

Die Monoazofarbstoffe der Formel I, die zur Herstellung der Chromkomplexe der Formel III notwendig sind, werden in an sich bekannter Weise durch Kupplung in alkalischem Milieu von p-Methoxy- oder Äthoxyphenolen mit den Diazo-Derivaten : der Amine der allgemeinen Formel

NH₇

erhalten.
Als solche können beispielsweise erwähnt werden das 4 - Chlor -1 - hydroxy - 2 - aminobenzol, 4,6 - Dichlor-l-hydroxy-2-aminobenzol, die 4- und 5-Nitro-1 - hydroxy - 2 - aminobenzole, das 4,6 - Dinitro -1 - hydroxylamin obenzol.

Die gemischten Komplexe der Formel III, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, können hergestellt werden durch Einwirkung eines Chromierungsmittels, beispielsweise eines Chromkomplexes einer aliphatischen oder aromatischen o-Hydroxycarbonsäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch der Farbstoffe der Formel I und II oder durch Einwirkung eines l/l-Chromkomplexes eines Farbstoffes der Formel II auf einen Farbstoff der Formel L Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise in wäßrigem, alkalischem Milieu.

Die so erhaltenen, gemischten Farbstoffe eignen sich besonders gut zur Färbung in Gegenwart einer schwachen, organischen Säure, mit tierischen Fasern wie Seide, Leder, Wolle und synthetischen Fasern auf der Basis von Polyamiden oder von Polyurethanen, ebenso von gemischten Fasern, beispielsweise Wolle-Polyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen zeigen ein Zusammenwirken von guter Abriebfestigkeit,

guter Festigkeit gegenüber feuchten Belastungen und eine ausgezeichnete Lichtechtheit.

Gegenüber den nächstvergleichbaren gemischten Komplexen, die eine Gruppe der Formel

OH

OH

an Stelle der Gruppe der Formel

aufweisen, haben die erfindungsgemäß herstellbaren gemischten Komplexe den Vorteil, daß sie waschechter sind und daß sie sich in ihrer Farbtönung nicht ändern. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Temperaturen Grad Celsius.

Beispiel 1

ίο Man mischt in 1000 Teilen Wasser den Chromkomplex, der erhalten wurde aus 43,9 Teilen (6-Nitro-4 - sulfο - 2 - hydroxy naphthalin] - < 1 azo> - [2 - hy dr oxynaphthalin] mit einem Gehalt an einem Chromatom pro Molekül Monoazofarbstoff und 28,9 Teile [4 - Nitro - 1 - hydroxybenzol] - <2 azo> - [4 - methoxy-1-hydroxybenzole Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 100° und gibt Natriumhydroxyd zu, daß sich der pH allmählich bis auf 8 bis 8,5 erhöht. Das Gemisch wird bis zum Verschwinden des Monoazofarbstoffe bei 90 bis 100° gehalten. Der gemischte, chromhaltige Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamide in schwarzer Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Farbunterschiede.

Die nachfolgende Tabelle beschreibt weitere gemischte, chromhaltige Komplexe der Formel III. Bei den angegebenen Farbtönungen sind die mit diesen Komplexen erhaltenen Färbungen auf Wolle und Polyamiden gleich.

Beispiel	ro	(II)	Farbtönungen
2	[3,5-Dinitro-2-hydroxybenzol]-	[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-	Schwarz
	<1 azo 2>-[4-methoxy-	naphthalin]-<l azo 1>-	grünlich
	1-hydroxybenzol]	[2-hydroxynaphthalin]
3	[4-Nitro-2-hydroxybenzol]-	desgl.	Schwarz
	<1 azo 2>-[4-methoxy-		bläulich
	1 -hydroxybenzol]
4	[5-Nitro-2-hydroxybenzol]-	[5-Nitro-3-sulfo-2-hydroxybenzol]-	Dunkelbraun
	<1 azo 2>-[4-methoxy-	<1 azo 4>[5-hydroxy-l-phenyl-
	1-hydroxybenzol]	3-methylpyrazol]
5	[4-Nitro-2-hydroxybenzol]-	[4-Sulfo-2-hydroxynaphthalin]-	Marineblau
	<1 azo 2>-[4-methoxy-	<1 azo l>-[2-hydroxynaphthalin]
	1-hydroxybenzol]

Claims (1)

Formel Patentansprüche:

1. Gemischte sulfonsäuregruppenhaltige 2:1-Azochromkomplexfarbstqffe der Formel ...

(I)-Cr-(II)

in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs der Formel

Y OH