DE1618987B2 - Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilgut - Google Patents
Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von TextilgutInfo
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Description
SO2Y
(D D-fCH2NHCONH
S O, Y
(D
in der D der Rest eines Phthalocyaninfarbstoffmoleküls, X1 und X2 Wasserstoffatome, Methylgruppen,
Methoxygruppen, Chloratome, Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, Y die Gruppe
-CH2-CH2OSO3Mn,, in der M ein WasserstofT-atom,
ein NH,*1"-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallkation
bedeutet und m den Wert 1 oder 1/2 hat, oder die Gruppe —CH2—CH2Cl oder
-CH=CH2 ist, die SO2Y-Gruppe in der 3-, 4-odcr
5-Stellungzur Ureidogruppe steht und /1 einen
Wert von 1 bis 4 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Phthalocyaninfarbstoff, der in seinem Molekül eines oder mehrere aktive Wasserstoffatome
enthält, entweder
(a) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HO-CH-.NH-CO-NH
(II)
35
so,z
in der X1 und X2 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben und Z die Hydroxyathylgruppe ist oder die gleiche Bedeutung hat wie Y, wobei
Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Schwefelsaure zur Umsetzung bringt und anschließend
gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Base behandelt, oder
(b) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der D der Rest eines Phthalocyaninfarbstoffmoleküls X1 und X2 Wasserstoffatome, Methylgruppen, Methoxygruppen, Chloratome, Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, Y die Gruppe CH2-CH2OSO3M in der M ein Wasserstoffatom, ein NH4 +-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallkation ist und m den Wert 1 oder 1/2 hat, oder die Gruppe -CH2-CH2Cl oder _CH=CH2 ist, die SO,Y-Gruppe in der 3-, 4- oder 5-Stellung zur Ureidogruppe steht und η einen Wert
(b) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der D der Rest eines Phthalocyaninfarbstoffmoleküls X1 und X2 Wasserstoffatome, Methylgruppen, Methoxygruppen, Chloratome, Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, Y die Gruppe CH2-CH2OSO3M in der M ein Wasserstoffatom, ein NH4 +-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallkation ist und m den Wert 1 oder 1/2 hat, oder die Gruppe -CH2-CH2Cl oder _CH=CH2 ist, die SO,Y-Gruppe in der 3-, 4- oder 5-Stellung zur Ureidogruppe steht und η einen Wert
von 1 bis 4 hat. .
Bekanntlich sind Farbstoffe: mit einer
-SO2CH2CH2OSO3H-, 7S0^H2CH2Cl- oder
—SO CH=CH,-Gruppe brauchbare Reaktivfarbstoffe'zum
Färben von Textilgut. Die erfindungscemäßen Farbstoffe der Formel I haben gegenüber
bekannten vergleichbaren Farbstoffen überlegene Echtheitseigenschaften, leuchtendere Farben, und sie
haften besser auf der Faser.
Textilgut, das mit den erfindungsgemaßen Reaktivfarbstoffen
gefärbt werden kann, besteht aus Cellulose, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide oder regenerierter
Cellulose, sowie aus Wolle, Polyamiden und Polyvinylalkohol.
Der Farbstoffmolckülrest der erfindungsgemaßen
neuen Reaktivfarbstoffe leitet sich von Phthalocyaninfarbstoffen ab. Die wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffe
sind besonders bevorzugt.
Das erfindungsgemäßc Verfahren zur Herstellung
der neuen Reaktivfarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet daß man einen Phthalocyaninfarbstoff, der in
seinem Molekül eines oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthält, entweder
(a) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HO—CH2NH-CO- NH--<
H2N-CO-NH-^
(H)
(IH) S O, Z
50
Το,ζ
in der X1, X2 und Z die vorstehend angegebene
Bedeutung haben, zusammen mit Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Dichlordimethyläther in
Schwefelsäure kondensiert und anschließend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in bekannter
Weise, zur Herstellung der Vinylsulfonylgruppe, mit einer Base behandelt.
3. Verwendung der Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilgut.
in der X' und X2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Z die Hydroxyathylgruppe ist oder die
gleiche Bedeutung hat wie Y, wobei Y die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Schwefelsäure zur Umsetzung
bringt und anschließend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Base behandelt, oder
(b) mii einer Verbindung der allgemeinen Formel
H,N—CO —NH
(III)
SO,Z
Die Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung
in der X1, X2 und Z die vorstehend angegebene
Bedeutung haben, zusammen mit Formaldehyd, Paraformaldehyd
oder Dichlordimethyläther in Schwefel-
säure kondensiert und anschließend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in bekannter Weise zur
Herstellung der Vinylsulfonylgruppe mit einer Base behandelt.
In allen Fällen wird das erfindungsgemäße Verfahren in 80- bis 100%iger Schwefelsäure oder in
schwach konzentrierter rauchender Schwefelsäure während mehrerer Stunden durchgerührt. Vorzugsweise
werden 1 bis 5 Mol der Verbindung II oder TlI je Mol des Farbstoffmolekülrestes verwendet. Bei
Verwendung konzentrierter Schwefelsäure in den vorgenannten Reaktionen wird die Verbindung I, in
der Y eine Sulfatoäthylgruppe ist, unmittelbar aus der Verbindung Il oder III erhalten, in der Z eine
Hydrcxyäthylgruppe ist. Die Verbindung I. in der Y eine Vinylgruppe bedeutet, wird durch Behandlung
der Verbindung I1 in der Y die Gruppe -CH2CH2OSOaMn, ist, in der M ein Wasserstoffatom,
ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallkation bedeutet und m den Wert 1 oder 1/2 hat, oder die
Gruppe -CH2CH2Cl ist, mit einer starken Base
behandelt. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe wird ein aktives Wasserstoffatom Tm Farbstoffrest
durch Dehydratisierung oder Dehydrochlorierung abgespalten, und anschließend wird die Methylengruppe
unmittelbar an den aromatischen Kern gebunden, oder es wird eine endständige Sulfonamidogruppe
substituiert, wie im Beispiel 1. Das aktive Wasserstoffatom der Farbstoffreste kann an
einem Phenylrest, der einen Teil der Farbstoffstruktur darstellt, insbesondere an einem solchen Phenylkern,
der eine Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppc trägt, stehen. Das Wasserstofiatom kann aber auch an einer
Sulfonamide Carbamid-, Aminotriazinyl- oder Harnstoffgruppe
gebunden sein.
Die Verbindungen der Forme'· 11 und III sind neue
Verbindungen. Die Verbindungen der Formel 111 werden
z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
X2 X'
—so,z
X'
X2
3-SO,Z | 6-CH3 | H |
3-SO2Z | 6-COOH | H |
3-SO2Z | 6-SO3H | H |
3-SO2Z | 6-Cl | H |
3-SO2Z | 4-OCH3 | H |
3-SO2Z | 4-OCH3 | 6-OCH3 |
-SO2Z | 6-COOH | H |
-SO2Z | 3-CH3 | H |
-SO2Z | 3-CH3 | 6-CH3 |
-SO2Z | 3-CH3 | 6-OCH3 |
-SO2Z | 3-OCH3 | 6-OCH3 |
—so,z | 3-OC2H5 | 6-OC2H5 |
-NH,
(IV)
SO2Z
in der X1, X2 und Z die obige Bedeutung haben, mit
Kalium- oder Natriumcyanat oder Harnstoff nach der in Organic Synthesis, Bd. 31, S. 8 (1951), beschriebenen
Methode hergestellt. Die Verbindungen der Formelll werden in hoher Ausbeute durch übliche
Hydroxymethylierung der Verbindungen der Formel III erhalten, z.B. durch Umsetzung dieser Verbindungen
mit Formaldehyd in neutraler oder schwach alkalischer wäßriger Lösung bei 30 bis 40"C.
Typische Beispiele für die Verbindungen der Formel II oder III sind in der Tabelle zusammengestellt.
In der Tabelle ist die Art und die Stellung des Substituenten -SO2Z, X! und X2 angegeben, unter
der Annahme, daß die Harnstoffgruppe oder die Mcthylolharnstoffgruppc in der 1-Stellung des Benzolringes
sieht.
-SO2Z
3-SO2Z
4-SO2Z
3-SO,Z
4-SO2Z
3-SO,Z
X2
H
H
6-OCH1
H
6-OCH1
H
H
H
H
H
Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe können nach den verschiedensten Methoden zum Färben
verwendet werden, z. B. durch Klotzen, Drucken und Tauchen. Das Tauchfärben von Cellulosetextilien wird
so durchgeführt, daß man ein anorganisches Salz, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, einer Färbeflotte
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd
oder Natriumphosphat, bei verhältnismäßig niedriger Temperatur einverleibt.
Beim Klotzfärben wird das zu färbende Gut in einer wäßrigen Färbeflotte gefärbt. Gleichzeitig oder nach
der Anwendung des Farbstoffes wird das Material bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, z. B. bei
70 bis 1800C, in Gegenwart eines Säurcakzeplcrs. wie
Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd, Natriumphosphat oder Natriumsilikat, gedämpft
oder erhitzt. Man kann das Textilgut, das zunächst nur mit der Farbstofflösung geklotzt wurde,
bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, z. B. 80 bis 10O0C, in einem Bad behandeln, das einen Säureakzeptor
enthält.
Andererseits kann man das Gut auch in einer
wäßrigen Flotte am Siedepunkt färben, die große
Mengen anorganische Salze enthält. Hierbei ist eine
Dampfbehandlung oder Erhitzen nicht notwendig.
Bei Verwendung von Natriumsilikat als Säureakzeptor
ist es nicht immer erforderlich, die Behandlung bei derartig hohen Temperaturen durchzuführen. Man
erhält befriedigende Färbungen selbst bei vcrhält-
nismäßig niedrigen Temperaturen von 20 bis 700C.
Zum Drucken werden Pasten verwendet, die durch Vermischen des Farbstoffes und eines Säureakzeptors
mit einem Dickmittel, wie einer Alkylcellulosc oder Natriumalginal, erhalten wurde. Gegebenenfalls wird
danach das gefärbte Gut mit Dampf behandelt oder auf 70 bis 18O0C erhitzt, oder man bedruckt das
Textilgut mit der Druckpaste ohne einen Säureakzeptor und behandelt das bedruckte Textilgut in
einem Bad, das den vorgenannten Säureakzeptor enthält. Ferner kann man das Textilgut mit einer
Paste bedrucken, die keinen Säureakzeplor enthält und anschließend das Material dämpfen oder erhitzen.
Auf diese Weise ist es auch möglich, bei Verwendung einer Säure keine Färbung zu erzielen.
6<i Die Färbung stickstoffhaltigen Textilguts kann in
neutraler oder schwach saurer Färbeflotte nach herkömmlichen Methoden durchgeführt werden. In diesem
Falle wird vorzugsweise ein stickstoffhaltiges
nichtionisches Tensid oder ein kationisches Tensid der Färbeflotte einverleibt. Nach dem Färben wird
die Färbeflotte mit einer schwachen Base, wie Hexamethylentetramin, neutralisiert.
Nach dem Färben wird das gefärbte Textilgut zur 5 sich auf das Gewicht.
Abtrennung von nichtumgesetztem Farbstoff geseift oder mit Wasser gewaschen. Das erhaltene gefärbte
Textilgut hat ausgezeichnete Echtheitseigenschaften. DieBeispiele erläutern die Erfindung. Teile bezieht
9,4 Teile Kupferphthalocyanin - (3) - sulfo - (3) - disulfonamid-(3)-sulfo-N-(/i-hydroxyäthyl)-amid
wer- to den in 94 Teilen 100%iger Schwefelsäure gelöst. Die erhaltene Lotung wird mit 5,5 Teilen N-[3-(/(-Hydroxyäthylsulfonyl)
- 6 - methoxyphenyl] - N" - methylolharnstoff versetzt und die erhaltene Lösung 3 Stunden
bei 200C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch
in 600 Teile Eiswasser eingegossen, das 60 Teile Kaliumchlorid enthält. Die Fällung wird abfiltriert.
Der Filterkuchen wird in 150 Teilen 10%iger wäßrieer
Kaliumchloridlösung suspendiert. Die Suspension wird mit Natriumcarbonat auf pH 6 bis 7 eingestellt
und dann filtriert. Man erhält einen rotstichigtürkisblauen Farbstoff der allgemeinen Formel
(3) (SO3K)
CuPcf-(3) (SO2NHCH2CH2OSO3K)
CuPcf-(3) (SO2NHCH2CH2OSO3K)
SO,NHCH,NHCONH
SO2CH2CH2OSO3KJ2
8,9 Teile Kupferphthalocyanin - (3) - sulfo - (3) - trisulfonamid werden in 89 Teilen 100%iger Schwefelsäure
gelöst. In die erhaltene Lösung werden 7,5 Teile N - [4 - (ß - Hydroxyäthylsulfonyl) - 6 - methoxy-3
- methylphenyl] - harnstoff und 3,0 Teile 30%iger wäßriger Formaldehydlösung eingetragen, und die
erhaltene Lösung wird 10 Stunden bei 15 bis 20 C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in
(3) (SO1Na)
CuPc<
(3)
500 Teile Eiswasser eingegossen, das 50 Teile Natriumchlorid enthält. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert.
Der feuchte Filterkuchen wird in 150Teilen 15%iger wäßriger Natriumchloridlösung suspendiert. Die erhaltene
Suspension wird mit Natriumcarbonat auf pH 6 bis 7 eingestellt und filtriert. Man erhält einen
rotstichigtürkisblauen Farbstoff der allgemeinen Formel
SO,NHCH,NHCONH
OCH3
>— SO2CH2CH2OSO3Na
11,2 Teile Kupferphthalocyanin - (3) - sulfo - (3) - trisulfo-N-phenylamid
werden in 67 Teilen 90%iger Schwefelsäure gelöst. In die erhaltene Lösung werden
4,3 Teile N - [4 - (ß - Hydroxyäthylsulfonyl) - phenyl]-harnstoff
und 0,6 Teile Paraformaldehyd eingetragen, und die erhaltene Lösung wird 5 Stunden bei 20 bis
25° C zur Umsetzung gebracht. Danach werden 50 Teile 65%iger rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur
unterhalb 100C eingetropft. Die Lösung wird 1 Stunde bei 100C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch
in 700 Teile Eiswasser eingegossen, das 70 Teile Natriumchlorid enthält. Die erhaltene Fällung
wird abfiltriert, der feuchte Filterkuchen in 150 Teile
20%iger wäßriger Natriumchloridlösung suspendiert.
Die Suspension wird mit Natriumcarbonat auf pH 9 eingestellt und 1 Stunde gerührt, wobei man den
pH-Wert bei 9 durch Zugabe von Natriumcarbonat hält. Danach wird der Farbstoff abfiltriert. Man
erhält einen türkisblauen Farbstoff der Formel
(3) (SO3Na)
CuPc<
(3)
SO7NH
CH1NHCONH
SO1Na V-SO2CH=CH2
8,8 Teile Tetraphenylkupferphthalocyanin werden in 53 Teilen 70%iger Schwefelsäure gelöst. Die erhaltene
Lösung wird mit 4,3 Teilen N-[3-(/f-Hydroxyäthylsulfonyl) - phenyl] - harnstoff und 0,6 Teilen
Paraformaldehyd versetzt und 10 Stunden bei 15 bis 20 C reagieren gelassen. Dann werden 40 Teile 65%ige
rauchender Schwefelsäure unterhalb 10'C eingetropft.
Die Lösung wird 1 Stunde bei 10° C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 600 Teile Eiswasser
eingegossen, das 60 Teile Natriumchlorid enthält Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und der feuchte
Filterkuchen in 150 Teilen 15%iger wäßriger Natriumchloridlösung suspendiert. Die Suspension wird mit
Natriumcarbonat bis pH 6 bis 7 neutralisiert. Danach wird die Suspension filtriert. Man erhält einen grünen
Farbstoff der Formel
CuPc-(4)
CH2NHCONH
SO,Na
SO2CH2CH2OSO3Na
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise, jedoch unter Verwendung von 9,4 Teilen Nickelphthalocyanin-(3)-sulfo-3-sulfonamid-3-sulfo-N-(/i-hydroxyäthyl)-amid
wird ein Farbstoff mit blaustichiggrüner Farbe erhalten.
Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von 10,4 Teilen Kupferphthalocyanin-(3)-sulfo-(3)-sulfonamid-(3)-disulfo-N-phenylamid,
erhält man einen Farbstoff mit türkisblauer Farbe.
(SO3Na)2^,
(Cu Pc) <
SO7NH
CH,
// X
CH3
CH1NHCONH- >—SO2CH2CH2OSO3H
CH1NHCONH- >—SO2CH2CH2OSO3H
CuPc = Kupferphthalocyaninkern.
2 Teile eines Farbstoffes der vorstehend angegebencn Formel, 1 Teil Trinatriumphosphat und 1 Teil
35%iger Natronlauge werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit dieser Färbeflotte wird Baumwolltuch imprägniert, dann aufgewickelt und 10 Stunden auf
40 C erwärmt. Anschließend wird das Tuch mit Wasser gewaschen und geseift. Man erhält ein in
einem klaren Blau gefärbtes Tuch, das gegen Sonnenlicht und Waschen echt ist.
Wenn das im Beispiel 7 beschriebene Verführer unter Verwendung des nachstehend wiedergegebenei
Farbstoffs durchgeführt wird, hat das gefärbte Produk
die angegebene Farbe.
(SO3H)1^2
(SO2NHCH2NHCONh-CuPc
= Kupferphthalocyaninkern.
V-SO,CH,CH,OSO3H) Blau
Claims (1)
1. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel
X1
DH-CH1NHCONH
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