DE1618577A1 - Stabilisierte Ascorbinsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Stabilisierte Ascorbinsaeure und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1618577A1 DE1618577A1 DE19671618577 DE1618577A DE1618577A1 DE 1618577 A1 DE1618577 A1 DE 1618577A1 DE 19671618577 DE19671618577 DE 19671618577 DE 1618577 A DE1618577 A DE 1618577A DE 1618577 A1 DE1618577 A1 DE 1618577A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- acid
- basic amino
- amino acid
- lysine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
iviUwi JAVCICO ^0GYO CO.,; Xiji., aiiiyoäa-kü, -Spiyo* / Japan
otabilisierte Ascorbinsäure und Yerfahren zu ihrer Her-
Me Sriindmij=; betrifft eine Äseörbinsäurezusam
iiiensetaung, die v/ärme- und. oxydationsbestänciig' istyund
. ein Yerji^nren au ihrer iierstellUiig. : :
Auf Urund ihrer Struktur ist Ascorbinsäure ein
'üea liedLUcUioiismittel. i'Js ist daher 1 eieht oxydierbar
Uno wärmeunbeBtändig» Ascorbinsäufe Trersohlechtert daher
dexx ;ert von froüuicten,. die durch liahrungsinittel-yerai'-beitunrsverfanren
erhalten x/iiraen söv/ie dif Her st eilung
von Arzneimitteln, in denen es enthalten ist» l'rötzdem
BAD'ORIGINAL
20»80S/1S33
ist'Ascorbinsäure eine wichtige Substanz, is wäre daner
von. Vorteil, wenn ein wirksames ütabilisierunf:;£;verfanren
für ascorbinsäurehaltige Systeme zur Verfügung stünde ,
Stabilisierungsverfyhren für Ascorbinsäure wurden
bereits vorg.es.chlagen* Beispiele hierfür sind in
11Yitamin", Band 24» Seiten 73 bis 79, (1961) ^Journal ■
of the Japanese Vitamin Society /, USA-Patentschrift
3 178 451 und "Nutrition· and Pood", Band 13, leiten 90
bis 94 (1960) /Journal of the Japanese Nutrition and
Food Society 7 angegeben» Letztere erörtert ζ,si, die
Tatsache, daß/L-Cystein, !-Glutaminsäure, ^atriumglutamat,
Ii-Asparaginsäure, I-Methionin» DL-'fryptophan und
ähnliche die Oxydation von Ascorbinsäure nerklich hesi- ■
men, v/ährend L-l3henylalanin, L-Histidin, DL-l'hreonin,
KL-Hydroxyprolin und ähnliche die Oxydation von Ascorbinsäure
geringfügig hemmen,und DL-Alanin, DL-derin, L-Lysin,
L-Prolin und dergl» keine Oxydations-Hemrnwirkung hierbei
entfalten. Die Autoren fanden -jedoch, daß Qt -Ketoglutiirsäure
, Öxalesoigsäure, Brenztraubensäure und ähnliche
eine merkliche Hemmwirkung auf AscorbinsHure ausüben. Jie
erwähnten Stoffe ergeben jedoch keine v/irlcsaiae und exakt
reproduzierbare Methode»
209809/1533
"wurde eine iiöglichkeit zur Stabilisierung von -Ascorbinsäure gegen, warn:e oder Oxydation gefunden.
-"■■""-■■■- - - "- ." -■.-."
iin Ziel der iärfinduiLg "be st "ent daher in der
., ο>iii.i'i Ulli': einer -. stab.ilen As corbiiisäurΒ-'Δηsa-n:xnen.set sung
Hud eines Ysrialireiis zn iiirer lierstelluB.g. iias erfin--,
auiL.söeMälie Veri&lireii ergibt auf einfache und v/irksame-,.'eise
eine beständige ilscorbinsäure-Lu.sa:jöeiiset2Urj.g,-v.teloiie
die liacuteile, und Känge.! der biülier bekannten
Yersueiie nicfit a^aiVeist, Die eriindunge^esiäße
,_ ^:lure-^UG£y:ü'ieK.setsung ist".gegen ^äriae-oder Oxydation
eriiiictungsge^iaiBe. stnbile -asoorbinsäurec;
bes-teiit aus eiilein ascerbinsaurelialtlgen -
-,-,'elcies .Cal-Giurnionen toi-i-.-bestiiniate· basiSQhe
reiif- v.^Le-iysin,- .Ornithin und. dergl. odex· ihre.
oal.:e entiiält. Diese ^usanmensetziung.ist gegen .viärme .. ■
unci/o der -υ ^: da ti on beständig;.- -._ ; .-
- . ... ■ - ijas erfindun-^sgemäße Veri'^Jireii ei-iaüglieht sov.'ühl
die stabilisierung der ,ascorbinsäure alsι auch die
fe" des .'Braun we r α ens von c/ystemen, die ^.scorbinsMure
entaalten, oder Systemen, die basische Aminosäuren, wie
Lysin, Ornithin und dergl., aufweisen. Das erfindunr■ ."3gemäße
Verfahren ist daher vollständig neu und unterscheidet sich grundsätzlich von den bekannten Verfahren.
Als yuelle für die verwendeten Galclumionen
kommen anorganische Salze, wie Calciumchlorid, Calciumhydrogenphosphat,
Galciumperchlorat usw., oder organische Salze, wie Galciumpantothenat, Ca]ciumsuccinat,
Galciumglutamat usw., infrage. Der Ascorbinsäuregehalt
wird auch durch Kochen nicht vermindert, und das 3raunwerden v.rird durch das gebildete konjugierte System von
basischer Aminosäure-Calelumion-Ascorbinsäure geheirat'to
Die folgenden Beispiele erläutern die .^rXiiiiunc
vielter, ohne sie zu beschränken. Soweit nicht anders augegeben,
"beziehen sich Pro&entsLtce auf das Gewicht.
B e j s ρ i e 1 1
Eine wässrige Lösung mit einem pH-V.'ert von b,tf,
die aus je 1 Mol Oalciumperclilorat, -fi-scorbinsäai'e und
2098097T533 "
lblöb/7
-L-Lysin. "beasaad, wurde 30 Minuten gekocht,..-uriä. dann wurde
aer ÄScorbirisHure-G-eiialt aartii t>
es ti inert» ilierbe'I konnte
:reiii-"/e-fliist. ttri Ascorbinsäure ■ i'estges-sellt werden.
In ethern Y-ergleichss-ysterü, welches T χ·ίο1 Ascörbiri-s^ure
und 1 :-Iol CalciutrLoerclilorat, aber kein Lysin
eiit-ii^it, betrug der Äscorbiiisäure-Verlusi; unter glei-
ohen 3e aiii-rung en. 34^» ' - "-.
ji e i s ϋ a e 1 2 :
.ilae v/üüsrige Lösung mit einem pH-Wert von 8,8,
die je 1 i-iol Oalciumriydrogenpiiospliat, Ascorbinsäure- und
i-ürnixMn enthielt, v/urde 50.Minuten gekocht. Hierbei
v/urae kein Ascorbinsäure-Verlust festgestellt.
■ Venn dagegen nur As corM ns a ure und Calciumliydroge/ioriosphat
vorhanden waren, betrug der Ascorbinsäure-Terlust
467a. . :
Beispiel 3 ' .
Eine wässrige Lösung,die Calciumchlorid, Ascorbinsäure
un.i L-Lysin im Molverhältnis,. 2s 2s 1 enthielt,
20a809/f533
BAD ORIGINAL
wurde 1 Stunde geicocnt. Hierbei' konnte icein üscorbinsäure-Verlust
festgestellt v/erden. '
Im. gleicnen 1Jystern betrug der Ascorbinsäure-Verlust
in Abwesenheit von Lysin 61/j.
Beispiel 4
50 mg L-Lysin und 40 mg Calciumchloriddihydrat wurden zu 100 g Mandarinenorange (dem eßbaren xeil davpn)
gegeben, und die Mischung vmfde 1/2 Stunde gekocht, iiach
dieser Behandlung ergab die Ascorbinsaure-Analyse einen
G-ehalt von 48 mg. In einem Vergleichsversuch ohne Lysin
betrug die Ascorbinsäuremenge nach dem Kochen 5 mg.
In den obigen Beispielen wurden zwar Lysin und Ornithin als Aminosäuren zur Verwendung mit Ascorbinsäure
und Calciumionen zur Herstellung des stabilisierten Ascorbinsäure-Systems gezeigt. JiIs können jedoch auch
andere basische Aminosäuren, wie L-Lysin, L-Ornithin und
dergl. verwendet v/erden.Desgleichen können die Salze
dieser Säuren mit gleicher Wirksamkeit verwendet werden.
BAD ORiOfNAL
209809/1533
Beispiele liier±'nr sind die Hydrochloride yon L-Lysin
und L-Örnithin. Äueh Mischungen davon können Terviendet verdeii. Das Verhältnis von Ascorbinsäure zti Aminosäure zu Gälcituaion kann innerhalb weiter Frenzen sciiwanken, ein i· olverhältnis zwischen Λ : 1ί 1 und/2:1:2'v/ird jedoch bevorzugt· -_ _-. "·:. . " - :
und L-Örnithin. Äueh Mischungen davon können Terviendet verdeii. Das Verhältnis von Ascorbinsäure zti Aminosäure zu Gälcituaion kann innerhalb weiter Frenzen sciiwanken, ein i· olverhältnis zwischen Λ : 1ί 1 und/2:1:2'v/ird jedoch bevorzugt· -_ _-. "·:. . " - :
Claims (4)
1. Stabile Ascorbinsäure-Zusammensetzung, dadurch,
gekennzeichnet, daß sie Ascorbinsäure,- mindestens eine
basische Aminosäure oder ein Salz derselben und Calciumionen
enthält, -
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet,
daß als basische Aminosäure lysin, Ornithin, oder Mischungen davon, verwendet werden.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Ascorbinsäure
zu basischer Aminosäure zu Calcium!.onen zwischen etwa
IsIsI und 2s 1*2 liegt.
4. Verfahren zur Stabilisierung einer aseorbinsäurehaltigen
Substanz, dadurch, gekennzeichnet, daß eine
basische Aminosäure oder ein Salz derselben und Calciumionen zugesetzt werden«
5· Verfahren nach. Anspruch. 4, dadurch, gekennzeichnet,
daß als basische Aminosäure lysin. Ornithin, oder Mischungen davon verwendet werden.
209803/1533
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP738966 | 1966-02-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1618577A1 true DE1618577A1 (de) | 1972-02-24 |
| DE1618577B2 DE1618577B2 (de) | 1973-02-08 |
| DE1618577C3 DE1618577C3 (de) | 1973-09-13 |
Family
ID=11664555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671618577 Granted DE1618577B2 (de) | 1966-02-10 | 1967-02-10 | Verfahren zur stabilisierung einer waessrigen loesung von ascorbinsaeure |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE693865A (de) |
| DE (1) | DE1618577B2 (de) |
| FR (1) | FR1510731A (de) |
| GB (1) | GB1125675A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2521429B1 (fr) * | 1982-02-15 | 1988-10-28 | Mayoly Spindler Laboratoires | Nouvelles compositions a effet antiasthenique puissant a base de sels doubles de l'acide ascorbique et d'un diacide amine |
| HU194734B (en) * | 1985-07-11 | 1988-03-28 | Jozsef Bara | Process for production of medical and applicable for human consumption products suitable for treatment and/or prevention of diseases caused by free-radical reactions |
| AT393221B (de) * | 1988-02-03 | 1991-09-10 | Leopold Pharma Gmbh | Mittel mit zerstoerender wirkung auf maligne tumore, verfahren zu dessen herstellung und praeparation zur anwendung in der therapie von krebskranken |
| CA2277911C (en) * | 1997-01-13 | 2010-09-14 | Emory University | Compounds and their combinations for the treatment of influenza infection |
| CN100346782C (zh) * | 2004-05-21 | 2007-11-07 | 北京京卫信康医药科技发展有限公司 | 一种含氨基酸的维生素c组合物 |
-
1967
- 1967-01-31 GB GB468867A patent/GB1125675A/en not_active Expired
- 1967-02-09 BE BE693865D patent/BE693865A/xx unknown
- 1967-02-09 FR FR94383A patent/FR1510731A/fr not_active Expired
- 1967-02-10 DE DE19671618577 patent/DE1618577B2/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1510731A (fr) | 1968-01-19 |
| DE1618577B2 (de) | 1973-02-08 |
| BE693865A (de) | 1967-07-17 |
| DE1618577C3 (de) | 1973-09-13 |
| GB1125675A (en) | 1968-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2501787C2 (de) | ||
| DE2329485A1 (de) | Platinkoordinationsverbindungen | |
| WO1998035679A1 (de) | Stabilisierung von naloxonhydrochlorid | |
| WO2017173340A1 (en) | Cosmetic material compositions | |
| DE3015076A1 (de) | Mischsalze aus essentiellen oder halbessentiellen aminosaeuren und deren stickstoff-freien analoga, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE1618577A1 (de) | Stabilisierte Ascorbinsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2451904A1 (de) | Zubereitung zum stabilisieren von peressigsaeure | |
| DE2318847A1 (de) | Verbesserte herbizide stoffzusammensetzungen | |
| DE2045846C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mit Vitamin C und physiologisch verträglichen Eisensalzen angereicherten, Cystein bzw. Cystein-Derivate enthaltenden trinkbaren Flüssigkeiten | |
| EP0349797B1 (de) | Stabilisierte, N-acetylcysteinhaltige Arzneimittelzubereitung | |
| DE2326301A1 (de) | Neue pharmazeutische zubereitungen auf grundlage von derivaten mit eburnanskelett und/oder deren salzen | |
| DE2840498B1 (de) | Pharmazeutische Zubereitungen zur Behandlung von Psoriasis | |
| EP1009410A1 (de) | Verfahren zum herstellen von stabilen acetylsalicylsäure-lösungen | |
| Rottler et al. | 13C NMR-spektroskopische Untersuchungen an Äthylaluminiumverbindungen/13C NMR Spectroscopic Investigations of Ethylaluminium Compounds | |
| DE1812256A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lebensmittel-Aromen und Gewuerzen | |
| DE943250C (de) | Verfahren zum Stabilisieren von antibiotisch wirksamen Inhaltsstoffen von Allium sativum | |
| DE2459993A1 (de) | Neue quaternaere ammoniumsalze der aepfelsaeure und ihre verwendung in der kosmetik | |
| Kopf et al. | Kristall-und Molekülstruktur des Bis-tetraäthylammoniumtetracyanonitrosylferrat (I)/Crystal and Molecular Structure of Bis-tetraethylammoniumtetracyanonitrosylferrate (I) | |
| Strasdeit et al. | Achtfachkoordination von Cadmium (II) und sekundäre Metall—Ligand-Bindungen in [Cd (NO3) 2 (C12H22N6)] und [Cd (C12H22N6) 2 (BF4) 2/Eight-Coordination of Cadmium (II) and Secondary Metal—Ligand Bonds in [Cd (NO3) 2 (C12H22N6)] and [Cd (C12H22N6) 2 (BF4) 2 | |
| DE20080372U1 (de) | Mittel zur Vorbeugung des Jodmangels | |
| DE19517498A1 (de) | Verfahren zur Anreicherung mit Spurensubstanzen und Rieselhilfsmittel hierfür | |
| DE2317138C3 (de) | Kosmetisches Haartonikum | |
| DE1617540A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines injizierbaren pharmazeutischen Thyroxinpraeparates | |
| DE934664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Proteohormonverbindungen | |
| DE2223525A1 (de) | Folsaeuresalze,ihre Herstellung und Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |