DE1617991A1 - 2-Phenylbenzoxazol-Derivate als Ultraviolett-Absorber fuer kosmetische Zwecke - Google Patents
2-Phenylbenzoxazol-Derivate als Ultraviolett-Absorber fuer kosmetische ZweckeInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Oase" SQO8/E
2-Phenylbenzoxazol-Derivate als Ultraviolett-Äbsorber für
kosmetische Zwecke.
Die vorliegende Erfindung betrifft spezifische Derivate des 2-Phenylbenzoxazols, insbesondere deren Verwendung
als Ultraviolett-Absorber für kosmetische Zwecke.
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Es sind bereits verschiedenartige Ultraviolett-Absorber .für kosmetische Präparationen vorgeschlagen worden,
so auch auf Basis des 2-Phenylbenzoxazols, welche indessen
den Anforderungen der Praxis, entweder hinsichtlich des Absorptionsbereiches oder aber hinsichtlich der physiologischen
Unbedenklichkeit in keinem Fall voll genügten.
Es wurde nunmehr gefunden, dass diese Nachteile überraschenderweise zu überwinden sind, wenn als Schutzmittel
gegen Ultraviolettstrahlung für kosmetische Zwecke 2-Phenylbenzoxazol-Derivate
verwendet werden, welche der Formel
(D
entsprechen, worin TL ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis
6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, eines der Symbole A, und Z-. eine Sulfonsäurefunktion der Reihe
- SO H
- SO Θ Me ©
oder - SOp1
mit den Bedeutungen MeO= Alkalimetall-,
Ammonium- oder Aminsalzion und X-. » Wasserstoff,
eine ibis 12 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltende Hydroxy-alky!gruppe darstellt,
wobei Z-,
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sofern für Α.. eine der vorgenannten Sulfonsaurefunktionen
steht, ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltende Alkylgruppe bedeutet, sowie andererseits A, ein Wasserstoffatom darstellt, sofern Z, für eine der
vorgenannten Sulfonsaurefunktionen steht.
Bedeutsam sind von den Verbindungen gemäss vorstehender
Formel (l) vorwiegend solche, die im gesamten Molekül mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten.
Von bevorzugtem Interesse sind im Rahmen der vorliegenden
Erfindung die neuen 2-Phenyl-benzoxazol-Derivate
der Formel
(2) AA / 2
U; A2 0
worin R2 eine Methylgruppe oder eine tert. Butylgruppe darstellt
und A2 eine Gruppe -SO, OMe ©mit der Bedeutung für
Me ^ gleich einem Alkali-metall- oder Ammoniumion oder
-SO2NHX2 mit der Bedeutung X2 gleich einer 1 bis 8 Kohlenstoffatome
enthaltenden Alkylgruppe darstellt.
Als erfindungsgemäss verwendbare 2-Phenyl-benzoxazol-Derivate
seien beispielsweise die nachfolgenden Verbindungen aufgeführt (in der Tabelle bedeuten Spalte I « Formel Nr.,
Spalte II «Formel, Spalte III = Schmelzpunkt in 0C, unkorriglert,
Spalte IV «Referenz zum Herstellungsverfahren wie weiter unten naher erläutert):
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II III
IV
(CH„)2HN#HO3S O
259 - 261
229 - 230
OH-179 - 180
(CHj0HN HO-S
3 2 · 3
3 2 · 3
CH,
178 - 179
(CH,:
H-O N V|f C-0
150 - 152
NaO3S
> 320
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II III
NaO3S
2L
360
β, σ
σ CJ3
162.- 163
C0H^-NHHD0S
GH-NH-O2S
-CH..
185,5 -
244 - 245
HO-CH0CH0-NHHD0S N
2 2 2 \χν
161 - 162
CH5-(CH2 J7-HH-O2S / N
95 - 96
CH,)_0 N 3 5 W^
213 - 215
V ClO2S
1M 811/186
Von den vorstehend genannten Verbindungen sind eine ganze Reihe neu, wovon vor allem genannt seien:
Verbindungen der Formel
worin A1 eine Sulfonsäurefunktion der Reihe
-SQ,H
oder -SO2NHX1
mit der Bedeutung Me ^= Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz-ion
und X1 = Wasserstoff, eine 1 bis 12 Kohlenstoffatome
enthaltende Alkylgruppe oder 1 bis Λ Kohlenstoffatome
enthaltende Hydroxyalkylgruppe darstellt, sowie Verbindungen der Formel
worin X, Wasserstoff, eine 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder ι bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende
Hydroxyalkylgruppe darstellt.
Die Herstellung der im vorstehenden definierten 2-Phenylbenzoxazole kann in Analogie zu an sich bekannten
Verfahrensweisen erfolgen, zum Beispiel, indem äquimolare
Mengen eines o-Oxy-aminobenzols der Formel (l8) mit einem
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Benzolmonocarbonsäure-chlorid der Formel (I9) umgesetzt
werden:
Z,
(18)
A1 OH
In diesen Formeln haben sämtliche Symbole die gleiche wie oben angegebene Bedeutung, und Z1 bedeutet die
SuIfonsäurefunktion.
Die Umsetzung kann je nach physikalischer' und chemischer-Natür
der Komponenten in Substanz (wie z. B. in der Schmelze) oder in Lösung erfolgen, wobei im letzteren Falle selbstverständlich
alle solchen Lösungsmittel in Betracht kommen, welche einerseits genügend lösend wirken und anderseits
chemisch inert gegenüber den Reaktionsteilnehmern sind (Beispiel: Dichlorbenzole). Der für die Umsetzung infrage kommende
Temperaturbereich ist weitgehend der Reaktivität der Komponenten anzupassen; für die Praxis kommt im allgemeinen das Intervall
von 15O.bisi,25p° C in Betracht. Zweckmässig erfolgt
die UmsetzungffAn gegenwart- von Katalysatoren oder Hilfsstoffen,
welche wasserabspaltend wirken oder eine Wasserabspaltung
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begünstigen wie z.B. Borsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphorsauren,
Schwefelsäure usw. Vorteilhafterweise -wird das durch Erhitzen der Reaktionspartner primär gebildete Amid (Zwischenprodukt)
durch Erhitzen mit Phosphorhalogeniden in die entsprechende
Benzoxazolverbindung überführt.
Gemäss einer anderen Variante zur Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen geht man von
2-Phenyl-benzoxazolen der Formel (20) aus
(20).
worin Z ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltende Älkylgruppe bedeutet, und behandelt diese mit
a) Schwefelsäuremonohydrat oder
b) Chlorsulfonsäure.
Im ersteren Falle (a) werden hierbei Verbindungen der
Formel
(21)
enthalten, während gemäss Variante (b) Verbindungen des
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η
(22)
herstellbar sind* !Für die vorstehenden Verfahrensweisen
unter {a) und (to) empfiehlt es sich, Eeaktionstemperaturen
zwischen 50 und 150° C9 vorzugsweise 100 bis 150° C, einzuhalten.
Das SuIfonierungsmittel wird zweckmässig in Ueberschuss
über die theoretisch erforderliche Menge eingesetzt und dient gleichzeitig als Lösungsmittel.
Die erfindungsgeraäss zu verwendenden 2-Phenylbenzoxazol-Derivate
eignen sich als Schutzmittel für die Haut gegen ultraviolette Strahlung. Sie können in an sich
bekannter Weise zu beständigen und gebrauchsfertigen kosmetischen Präparaten verarbeitet werden. Zweckmässig werden
sie mit Trägersubstanzen gemischt, emulgiert oder vorzugsweise
in solchen gelöst.1 Derartige Träger können in flüssiger
oder halbfester Form vorliegen. Hierzu gehören flüssige organische Verdünnungsmittel, beispielsweise organische Lösungsmittel
wie Alkohole oder Ketone, z.B. Aethanol, Isopropanol, Glycerin, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, weiterhin Trichloräthylen,
Benzin, Ester pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
wie vegetabilische oder animalische OeIe und Fette, z.B. Erdnussöl, Kakaobutter, Lanolinf Es können auch mineralische
Lösungsmittel wie Paraffinöl, weisses Mineral-
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- ίο -
öl, Vaselinöl oder Vaselin verwendet werden. Ist eine
wässerige Dispersion des Schutzmittels erwünscht, so kann dieses mit Hilfe geeigneter Dispergiermittel unmittelbar
in Wasser fein dispergiert oder in einem organischen Träger (siehe oben) vollständig oder teilweise gelöst und dann in
Wasser dispergiert, bzw. emulgiert werden. Selbstverständlich können derartigen Gemischen und Präparaten noch weitere
Stoffe zugesetzt werden, z.B. Hautpflegemittel, In-sektenabwehrmittel,
Desodorantien, Riechstoffe, Farbstoffe. Durch geeignete Wahl eines oder mehrerer Träger sowie gegebenenfalls
weiterer Zusätze erhält man Lösungen, Salben, Pasten, Cremes, OeIe oder Emulsionen.
Mit Hilfe geeigneter Lösungsmittel, z.B. Fluorchloralkanen,
lassen sich auch Sprühpräparate (sog. Aerosol-Sprays) herstellen, welche in verschlossenen Behältern
aufbewahrt und aus diesen durch Betätigung eines Ventils
direkt auf die zu schützenden Hautstellen aufgebracht werden können.
Je nich der Art der kosmetischen Präparation kann dieselbe innerhalb recht beträchtlicher Grenzen schwankende
Mengen der erfindungsgemäss zu verwendenden 2-Phenylbenzoxazole
enthalten.
Pur die meisten praktischen Zwecke kommen jedoch
im allgemeinen Mengen zwischen 0,05 und 5, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozente an 2-Phenylbenzoxazol-Derivat, be-
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zogen auf :die Gesamtmenge der Präparation in Betracht.
Die gemäss der vorliegenden Erfindung als Schutzmittel zu verwendenden 2-Phenyl-benzoxazol-Derivate eignen
sich besonders gut als Hautschutzmittel, weil sie in ,
Lösungsmitteln, wie sie für kosmetische Zwecke verwendet
werden, gut löslich sind. Besonders vorteilhaft erweisen sich die erfindungsgemäss zu verwendenden Phenylbenzoxazole
deshalb^ weil sie im Bereich von 290 bis 320 up eine
sehr starke Absorption zeigen und damit die eine Hautrötung hervorrufenden, ultravioletten Strahlen bis etwa
330 ΐημ. weitgehend absorbieren, die Strahlen höherer Wellenlänge
ab 3^0 ΐημ, deren bräunende Wirkung in der Regel erwünscht
ist, jedoch nicht beeinflussen. Dieses Verhalten zeigen andere, konstitutionsähnliche Verbindungen nicht.
In den nachstehenden Herstellungsvorschriften und Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt
wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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HerstellungsVorschriften
A) 25 g der Verbindung der Formel
(23)
i
i
werden in 50 ml Chlorsulfonsäure bei Zimmertemperatur gelöst,
unter Rühren auf 100° C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Stunde gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf
Zimmertemperatur gekühlt und auf Eis gegossen. Der amorphe Niederschlag wird abgenutscht, im Aether aufgenommen,
mit einer 2n-Na„CO.,-Lösung und mit Wasser neutral gewaschen.
Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat entwässert und zur Trockne eingeengt. Ausbeute: 25*7 g der Verbindung der
Formel
(24)
0 SO2-Cl
als farblose Kristalle, F. II6 bis 119° C, nach Umkristallisieren
aus Hexan mittels Aktivkohle: Farblose Nadeln ,vom F. 125 bis 126° C.
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Analyse:1 C17H16O5NSCl (349,85)
berechnet? C 58,56 H 4,61 N 4,00 Cl 10,13 S 9,17
gefunden : C 58,63 H 4,68 N 4,02 Cl 10,20 S 9,01.
In analoger Welse werden die nachstehend aufgeführten
Verbindungen hergestellt; a)
CH
(25) .
WeisseJJadeln aus Hexan, F. 134 bis 1360 C
Analyse: C1 ,,H1 _O,NSC1 (307,76)
berechnet: C 54^64 H 3,28 N 4,55 Cl 11,52 S 10,42
gefunden: C 54,4l H 3,l6 N 4,51 01-11,61 S 10,58
(26) <e v/s^
SO2-Cl
Weisse Nadeln aus Hexan, F. 99 bis 100° C, Analyse: C14H10O5NSCl (307,76)
berechnet: C 54,64 H 3,28 N 4,55 gefunden : C 54,66 H 3,43 N 4,56
(27) C2
SO2-Cl
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Nadeln aus Ligroin (110 bis l40° C),
F. 134 bis 135° C.Analyse!C14H10O3NSCl
(307,76)
berechnet: C 54,64 H 3,28 N 4,55
gefunden : C 54,14 H 3,23 N 4,50
(28) 0 SO2-Cl
Weisse Nadeln aus Ligroin (110 bis l40° C)
F. I32 bis 133° C.
Analyse: C14H10O5NSCl (307,76)
berechnet: C 54,64 H 3,28 N 4,55 gefunden : C 54,65 H 3,20 N 4,29
132 g der Verbindung der Formel (24) werden in
1000 ml Dimethylformamid heiss gelöst und drei Stunden auf Rüdkflusstemperatur erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird
auf ungefähr ISO ml eingeengt und langsam mit 1000 ml
Alkohol versetzt. Man erhält 122 g der Verbindung der Formel
(3)
N | SO3H. | CH, | |
H,C—C d | ^> (j if | / 3 | |
I | \ Λ | HN \ |
|
CH, | O | CH | |
j | |||
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Farblose Kristalle, P. 259 bis 26l° C.
Nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Alkohol mittels
Aktivkohle Nadeln vom F. 260 bis 26l° C.
Analyse: C19H24O4N2S (376,48)
berechnet: C 60,62 H 6,43 N 7,44 S 8,52
gefunden : C 60,57 H 6,31 N 7,45 S 8,59 ·
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (25) die Verbindung der Formel
hergestellt. Weisse Nadeln aus Dimethylformamid-Alkohol,
F. 229 bis 2300 C.
Analyse: c 16Hi8°4N2S (334,40)
berechnet: C 57,47 H 5,43 N 8,38 gefunden : C 57,42 H 5,37 N 8,37 .
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel
(26) die Verbindung der Formel
CH.
CH.
■SO H-HN
hergestellt. Weisse Nädelchen aus Aethanol-Aether.
F. 179 bis 18O° C.
Analyse: C15H18O4N2S (334,40)
berechnet: C 57,47 H 5,43 N 8,38 S 9,59 gefunden : C 57,56 H 5,37 N 8,15 S 9,64
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel
(27) die Verbindung der Formel
VW /■/ xv η
Ii ι ntj
SO3H'HN"' . 1/2 H2O
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- ιβ -
hergestellt. Weisse Nädelchen am Aethanol-Aether,
P. 178 bis 179° C
Analyse: C16H13O4N2S (Jl^ AO) 1/2H2O
berechnet: C 55,96 H 5,58 N 8,l6 S 9,34
gefunden : C 55,92^ H 5,55 N 8,22 S 9,77
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel
(28) die Verbindung der Formel
(7)
hergestellt. Weisse Nädelchen aus Aethanol-Aether,
F. I50 bis 152° C
Analyse: C16H18O4N2S (332^O)
berechnet: C 57,^7 H 5A3 N 8,38 S 9,59
gefunden : C 57,2O H 5,69 N 9,27 S 9,16
B) 86 g der Verbindung der Formel (3) werden in 100 ml
einer 20#igen Natriumhydroxyd-Lösung heiss gelöst (wobei Dimethylamin entwickelt wird), langsam Alkohol zugesetzt
und auf -10° C abgekühlt, abgenutscht und mit Alkohol und Aether gewaschen. Man erhält "jK g der Verbindung der Formel
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(8)
farblose Kristalle vom F.>
320° C.
Nach Umkristallisieren aus Alkohol-Wasser vom F. > 320° C
Analyse C17H16O4NSNa.^ H3O (362,37) '
berechnet: C 56,34 H 4,73 N 3,86 S 8,85
gefunden : C 56,57 H 4,73 N 3,89 S 8,87
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (4) die Verbindung der Formel
(9)
hergestellt. Weisse Nädelchen aus Alkohol-Wasser,
F. > 36O0 C
Analyse: C14H10O4NSNa (311,29)
berechnet: C 54,02 H 3,24 N 4,5o S 10,30 gefunden : C 54,34 H 3,23 N 4,62 S 10,28
C) Die Verbindung der Formel (9) kann auch durch direkte Sulfonierung wie folgt erhalten werden:
150 g der Verbindung der Formel
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(29)
werden unter Rühren in 500 ml Schwefelsäuremonohydrat gelöst. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei 150° C weitergerührt,
auf 0° C gekühlt und auf Eis gegossen. Eine j50#ige Natriumhydroxydiösung wird unter Rühren und Kühlung
dazugegeben, bis das Produkt der Formel (9) als Natriumsalz ausfällt. Ausbeute: 170 g (72$ d. Th.). Nach dreimaligem
Umkristallisieren aus Wasser werden unter Zuhilfenahme von Aktivkohle weisse Nadeln erhalten, F»
> 300 C.
Analyse: C14H10NSO^Na.HgO (329,29)
berechnet: C 51,20 H 3,68 N 4,27 S 9,80
gefunden : C 50,84 H 3,71 N 4,20 S 9,92.
D) 154,6 g Toluylsäurechlorid, 189,2 g fein gepulverte 2-Aminophenol-4-sulfonsäure und 2 ml Pyridin werden in 1000
ml o-Dichlorbenzol suspendiert.
Das Reaktionsgemisch wird im Stickstoffstrom bei Rückflusstemperatur,
wobei Salzsäure entwickelt wird. Nach beendeter Salzsäureentwicklung (etwa l4 Stunden) wird das Reaktionsgemisch
auf 5° C gekühlt und der Niederschlag abgenutscht.
Ausbeute: 266 g der Verbindung
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(30)
Weisses Pulver, F. 256 bis 257 unter Zersetzung.
■6l g der Verbindung der Formel (30) werden in 200 ml
frisch destilliertem Phosphoroxychlorid aufgenommen mit 4l,6 g Phosphorpentachlorid versetzt und bei Rückflusstemperatur
gekocht. Nach beendeter Salzsäureentwicklung (etwa 17 Stunden) wird das heisse Reaktionsgemisch unter
Vakuum zur Trockne eingeengt, im Dioxan aufgenommen und langsam mit Wasser, versetzt bis Kristalle ausfallen.
Ausbeute: 22 g der Verbindung
(3D
Weisse Kristalle, F.119 bis 121° C.
Nach Umkristallisieren aus Hexan mittels Aktivkohlet Weisse Nadeln vom F. 124 bis 125° C .
Analyse: C-^H^Q^NSCl (307,76)
berechnet: C 54,64 H 3,28 N 4,55 S 10,42 Cl 11,52
gefunden : C 54,58 H 3,40 N 4,50 S 10,14 Cl 11,27
E) 10 g der Verbindung der Formel (25) werden mit . 50 ml Aethanol und 20,8 ml einer 71*6#igen Aethylaminlösung
zwei Stunden am Rückfluss gekocht. Zum Reaktions■
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gemisch wird bei Zimmertemperatur unter Rühren Wasser ge geben, bis Kristalle ausfallen. Ausbeute: 10 g der Verbindung
(10)
SO2-M-CH2-CH
Farblose Nadeln vom P. l62 bis l6j5° C,
Analyse: C16H16N3O3S (316,37)
berechnet: C 6o,74 H 5,10 N 8,86 S 10,14
gefunden : C 60,60 H 4,96 N 8,69 S 10,13 ·
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (25) und Methylamin die Verbindung der Formel
(11)
SO2-NH-CH
erhalten; weisse Nadeln aus Aethanol-Wasser, F. 185*5
bis 186° G,
Analyse: C15H14O3N3S (302,34)
berechnet: C 59,59 H 4,67 N 9,27 gefunden : C 59*85 H 4,53 N 9,22 .
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (25) und Ammoniak die Verbindung der Formel
10 9 8 2 1/18 6 2
erhalten; weisse Nadeln aus Dioxan-Wasser, F. 244 bis 245° C,
Analyse: C14H12N3O5S (288,32)
berechnet: C 58,32 H 4,20 N 9,72 S 11,12 gefunden : C 58,51 H 4,43 N 9,86 S 10,80
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (31) und Aethanolamin die Verbindung der Formel
N SO2-NH-CH2-CH2-OH
(15)
erhalten; weisse Nadeln aus Methanol-Wasser, F. 16I bis
162° C.
Analyse:. C16H16N2O4S (332,37)
berechnet: C 57*82 H 4,85 S 9,65 gefunden : C 58,07 H 5,15 S 9,52
In analoger Weise wird aus der Verbindung der Formel (31) und Octylamin die Verbindung der Formel
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SO2-KH
(14)
erhalten. Weisse Nadeln aus Methanol, P. 95 bis 96° C
Analyse: C22H28O3N2S (400,52)
berechnet: C 65,97 H 7,05 N 6,99 S 8,00
gefunden : C 66,19 H 6,94 N 7,16 S 7,96
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-.23 -
(Kosmetische Formulierung)
Cetiol (=aus Walrat gewonnenes,hauptsächlich Oleyloleat
enthaltendes Qnisch von Estern ungesättigter Fettsäuren)
10,00 %
Stearin 6,00 %
Wasser 89,95 %
KOH 0,45 %
{
Triäthanolamin 1,10 %
Verbindung der Formel (8) 2,50 %
Das so erhaltene -Sonnenschutzmittel hält schädigende
Strahlung im Sinne von verbrennend wirkenden Strahlen sehr stark zurück, lässt indessen bräunende Strahlung gut durch.
Propylenglykol 5*00 %
Wasser 67,50 %
Feinsprit 25,00 %
Verbindung der Formel (9) 2,50 %
Das so erhaltene Sonnenschutzmittel besitzt ähnliche
Wirkung wie unter Beispiel 1 angegeben»
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ibV/991
Beispiel 3
Man löst 4 Teile der Verbindung der Formel (10) in 90 Teilen Aethylalkohol und 6 Teilen Propylenglykol und
fügt noch 0,5 Teile Parfumöle hinzu. 40 Teile der so erhaltenen Lösung werden in ein mit Ventil versehenes Druckgefäss
zusammen mit 60 Teilen einer aus gleichen Teilen bestehenden Mischung aus Trichlormonofluormethan und Dichlorfluormethan
abgefüllt. Man erhält so ein Aerosolspray, das als Sonnenschutzmittel verwendet werden kann·-- _.
Anstelle der Verbindung (10) kann auch eine der
"Verbindungen (Ii) bis (l4) mit entsprechendem Erfolg eingesetzt werden.
10 Teile Adipinsäure-isopropyl-tetrahydrofurfurylester, 5 Teile Benzoesäurediäthylamid, 8 Teile Phthalsäuredimethy!ester
und 5 Teile einer der Verbindungen der Formeln (10) oder (11) werden in 36 Teilen Erdnussöl und j6 Teilen
Paraffinöl gelöst. Man erhält ein Sonnenschutzmittel mit Insekten abwehrender Wirkung.
4 Teile einer der Verbindungen der Formeln (11) oder
(l4) 10 Teile Glycerinmonostearat, 4 Teile Cerylalkohol,
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1 Teil Natriumcetylsulfat, 1 Teil Stearinsäure und 5 Teile
Glycerin werden zusammen innig vermengt und in 75 Teilen Wasser emulgiert.
Man erhält eine Emulsion, die sich als nichtfettende Hautcreme sehr gut eignet und die behandelten
Stellen gegen Sonnenbestrahlung schützt.
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Claims (3)
1. Verwendung von 2-Phenyl-benzoxazol-Derivaten der
Formel
worin R-, ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 6 Kohlenstoff
atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, eines der Symbole A1 und Ζη eine Sulfonsaurefunktion der Reihe
-SO3H
oder
mit der Bedeutung Me^= Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz-ion
und X, = Wasserstoff, eine 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende'
Hydroxy alkylgruppe darstellt, wobei Z-, sofern für A, eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen steht, ein
Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkylgruppe bedeutet, sowie andererseits A.. ein Wasserstoffatom
darstellt, wenn Z, für eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen steht, als Ultraviolettabsorber für kosmetische
Zwecke.
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2. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von 2-Phenylbenzoxazol-Derivaten
der Formel
worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 6 Kohlenstoff
atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, eines der Symbole A, und Z, eine Sulfonsäurefunktion der Reihe
-SO H
oder 21
mit der Bedeutung Me^= Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsa lz-ion und X-, = Wasserstoff, eine 1 bis 12 Kohlenstoff a tome enthaltende Alkylgruppe oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Hydroxyalkylgruppe darstellt, wobei Z,, sofern für A eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen steht, ein Wasserstoffatom eder-eine 1 bisr 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, sowie andererseits A, ein Wasserstoffatom darstellt, wenn Z, für eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen stehtjund wobei ferner im gesamten Molekül mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen vorhanden ist.
mit der Bedeutung Me^= Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsa lz-ion und X-, = Wasserstoff, eine 1 bis 12 Kohlenstoff a tome enthaltende Alkylgruppe oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Hydroxyalkylgruppe darstellt, wobei Z,, sofern für A eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen steht, ein Wasserstoffatom eder-eine 1 bisr 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, sowie andererseits A, ein Wasserstoffatom darstellt, wenn Z, für eine der vorgenannten Sulfonsäurefunktionen stehtjund wobei ferner im gesamten Molekül mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen vorhanden ist.
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3. Verwendung gemäss Pater anspruch 1 von Verbindungen
der Formel
worin R0 eine Methylgruppe oder eine tert. Butylgruppe darstellt
und A2 eine Gruppe -SO, ©Me ® mit der Bedeutung
für Me ©gleich einem Alkalimetall- oder Ammonium-ion oder
-SO2JnIX2 mit oer Bedeutung X2 gleich einer 1 bis 8 Kohlenstoffatome
enthaltenden Alley !gruppe darstellt.
109821/1862
COPY BAD OFQNL
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CH581166A CH472220A (de) | 1966-04-21 | 1966-04-21 | Verwendung von 2-Phenylbenzoxazol-Derivaten als Ultraviolett-Absorber in kosmetischen Mitteln |
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DE1617991A1 true DE1617991A1 (de) | 1971-05-19 |
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LU86762A1 (fr) * | 1987-02-06 | 1988-11-17 | Oreal | Composition cosmetique filtrante sous forme d'emulsion huile-dans-l'eau comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes |
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FR2706766B1 (fr) * | 1993-06-21 | 1995-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques filtrantes contenant un agent hydrophile comportant au moins un radical acide |
IT1284525B1 (it) * | 1996-09-13 | 1998-05-21 | 3V Sigma Spa | Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv |
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- 1967-04-20 GB GB18291/67A patent/GB1141956A/en not_active Expired
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1971
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