DE1617988A1 - Antibakterielle Mittel und deren Verwendung als Zusatz zu Wasch- und Reinigungsmitteln - Google Patents
Antibakterielle Mittel und deren Verwendung als Zusatz zu Wasch- und ReinigungsmittelnInfo
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Description
Antibakterielle Mittel und deren verwendung ale
Zusatz au Wasch«» und Reinigungsmitteln,
Die Erfindung betrifft antibakterielle Mittel aus
Diphenyläthern In Kombinationen mit halogenieren
Sallcylanillden und/oder halogenieren Carbanlllden sowie diese Mittel als Zusatz enthaltende Wasch« und
Reinigungsmittel,
in der X ein Halogenatom und X1 ein Wasserstoff·" oder
Halogenatom darstellen» sind bereits bekannte antibakterielle Mittel, die in der Praxis vielfach Vervendung
finden·
Ferner sind auch Dl- oder Tribromealioylanilide sowie
TrI- oder Tetrachlorcarbanilide als wertvolle antiseptisch«
-2-
Neue Unterlagen fArt. 7 § l Ahs, 2 Nr. 1 Sau 3 deaÄrutarunaa»». v. 4.9.1987Ϊ
209808/1779
Bs wurde nun überraschend gefunden, daß ... bei Kombination der oben genannten Verbindungen eine höhere antibakterielle
Wirkung erzielt wird als nach den Wirkungen der einzelnen Komponenten additiv zu erwarten wäre»
DarUberhinaua wurde überraschenderweise festgestellt,
daß die erfindungsgeraäßen antibakteriellen Mittel nicht
nur eine Steigerung der Bakteriostase zeigen, sondern in ihrer bakterlostatisohen Wirkung auch außerordent«
Hch Substantiv aind« In bezug auf die letztgenannte Eigenschaft sei darauf hingewiesen, daß lediglich im
Wachstum gehemmte Bakterien durch äußere Impulse wie Feuchtigkeit« Temperatur und dergleichen sehr schnell
wieder aktiviert werden können· Diese Reaktivierung muß insbesondere bei antibakteriellen Deo-Reinigungsmitteln
zur Bekämpfung der Hautflora berücksichtigt werden, Bei Verwendung von antibakteriellen Stoffen in Reinigungsmitteln
1st es daher sehr erwünscht, daß diese nicht nur bakterioetatlsoh oder bakterizid wirken, sondern
außerdem der Haut gegenüber Substantiv sind, d.h. daß die antibakterielle Wirkung längere Zelt nach der Anwendung
de« Reinigungsmittels auf der Haut anhält.
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161798
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß antibakterielle Mittel
gegen gratnpositive und gramnegative Bakterien» die dadurch
gekennzeichnet sind« daß sie ein Synergistlaches Gemisch
von
a) 1 bis 9 Gew. Teilen eines als Antiseptikum an sich
bekannten Diphenyläthers der allgemeinen Formel
H<
/Ln der X ein Halogenatom und X1 ein Wasserstoffoder Halogenatom bezeichnen* vorzugsweise 4,2% 4* Triohlor-
oder 4, V - Dlch2.or°8->hydroxydiphenyläther,
und
b) 9 bis 1 Gewp Teilen eines als Antiseptikum an sich bekannten
Di-Oder Trlbromealicylanilids und/oder eines
Tri- oder Tetrachlorcarbanilids, vorzugsweise eine
Mischung von 5,5 - Dlbromsalicylanllld und 3#5»4'-Tribromsalicylanilid,
insbesondere im Gewichtsverhältnis von 12s88 bis 24:76, oder 3,4,4'-Triohlorcarbanilid,
enthalten»
Von den bevorzugten Diphenylether^ hat sich die Trichlorverbindung
als besonders wirksam erwiesen«, Für die erf in«
dungsgemäfien Mittel geeignete Salicylanilid© Bind bei-
209808/1779
spieleweiae ^^'«Trichlorcarbanilid, 3,5», 4«Trichlorcarbanilid
und 2,3', 4,4'« Tetrachlorcarbanilido
So wird mit Kombinationen von 2,4,4'- Trichlorcarbanilld
oder 3,5#4f-Trichlorealicylanilid oder einer Mischung
aus 3,5-Dibrorosalicylanllid und 3,5,4f~Tribromsalicylanilid
mit den oben genannten Diphenyläthern ein Synergistischer
Effekt erzielte Dieser Effekt 1st von wesentlicher Be»
deutung, da hierdurch mit geringeren Mengen der einzelnen Komponenten die gewünschte antibakterielle Wirkung erzielt
wirdo
Das Verhältnis der Diphenyläther zu den Salicylaniliden
oder Carbanlliden beträgt in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise etwa 1:3 bis etwa 3:1« Zur
Erzielung eines optimalen SynergistIschen Effekts wird .
eine Mischung besonders bevorzugt, In welcher das Verhältnis von Diphenyläther zu Sallcylanilid oder Carbanilid
ItI beträgtο So besteht eine besonders geeignete Mischung
zu etwa gleichen Teilen aus 4,2'« 4'~ Trichlor-2-hydroxy«-
diphenyläther und einem Geraisch von 3,5 Dibromsalicylanll
id und 3,5,4'~Tribromsalicylanilid, wobei die zweite
Komponente zu etwa 1S-24J6 aus der Dibroraverbindung und
zu etwa 76-88 aus der TrIchlorverbindung besteht« Ebenso
-5-209808/1779
wird eine sehr wirksame Mischung erhalten« wenn man im
wesentlichen lOOjSiges Tribromsalicylanilid zu gleichen
Teilen mit dem Diphenylether kombiniert«
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der oben
beschriebenen antibakteriellen Mittel als Zusatz zu Wasch« und Reinigungsmitteln, insbesondere Toiletteseife* So wurde
gefunden» daß Waschmittel mit einem Gehalt an den genannten antibakteriellen Mitteln bei Verwendung in normalen Waschverfahren
sowohl die grampositive als auch die gramnegative Hautflora vermindern«. Beispielsweise sind Waschmittel«
welche einen oberflächenaktiven Stoff und die erfindungs»
gemäßen antibakteriellen Mittel enthalten« wirksam zur Verminderung von grarapositlven Bakterien wie Staphylococcus
aureus und Bacillus subtilie und von gramnegativen Bakterien
wie Escherichla coll; Staphylococcus aureus bewirkt hauptsächlich
die Zersetzung von Talg- und Schweleabsonderungen und führt dadurch zu Körpergeruch« während die zuletzt
genannten gramnegativen Bakterien als verantwortlich für Hautreizungen und andere Arten von Infektionen angesehen
werden«»
-6-
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nlohtlonogene, kationaktive und amphoterisor.e Stoffe
verwendet werden.
Die Wasch» und Reinigungsmittel enthalten die Mischung
von Diphenylether mit Salicylanilid und/oder Carbanilid
günstigerweise in einer auf das .Gesamtgewicht; belogenen Menge von etwa 0,01 bis etwa 5 Qew„£ und Vorzugsweise
von etwa 1 bis 2 Gewe#e Ein besondere bevorzugtes
Produkt ist ein Seifenstück aus pilierfcen und vorsträng
ten Seifenspänen aus 20$ Nafcrlumkokosseife und 8C$
Natriumtalgeelfe, welches 0,5 bis 1,5 Gew.^ 4,2', V-Trlchlor~2-hydroxy~dlphenyläther
und 0,5 bis 1,5 Gew.ji
einer Mischung von ^5-Dibromsalicyianiiid und 0,5 bis
1,5 Gew.jS einer Mischung von ^5-Dibrorasal icyl anil id
vind ^,S^'-TribroBisalicylanllid enthalte
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert, auf welohe sie jedoch nicht beschränkt ist«
Soweit nicht anders vermerkt, beziehen sich alle Mengenangaben auf das Gewicht.
In den Beispielen wird eine Mischung von 3,5~Dibromsalicyl<
anilid und 3,5,4'~frlbromaalicylanilid im Verhältnis von
etwa 15 t 85 mit "TBS1^ und ^/^'-!Erlchlorearbanilid mit
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-T-"TOC* bezeichnet«,
Zur Herstellung van erfindungegenEfien antibakteriellen
Mitteln wurden die In der nachstehenden Tabelle aufgeführten Komponenten In den angegebenen Mengen
Innig nitelnander vermischte
BAD ORIGINAL
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Tabelle Zusammensetzung in Gewichtsteilen
diphenyläther
4,4f-Dlchlor- 2-hydroxy» diphenylether |
TBS | TCC |
1,0 | ||
1,0 | ||
1,0 | 1,0 | • - |
1,0 | - | 1,0 |
ca | 1,5 | - |
- | 0,5 | .Oft |
- | - | 1,5 |
- | 0,5 | |
- | 0,67 | 0,67 |
0,67 | 0,67 | 0,67 |
A 1,0
B 1,0
E 0,5
P 1,5
0 0,5 H 1,5
1 0,67 J
Diese Mischungen wiesen bemerkenswerte synerglat Ische
bakteriostatische Wirkungen sowohl gegen gramnegative als auch gegen grampositive Bakterien wie Escherichla coil
und Staphylococcus aureus auf.
-9-
iO9808/1779
Bs wurde eine Reihe von pilierten und verstrSngten Seifenstüeken
mit einem Seifengehalt von 9^,32# hergestellt,
welcher zu 20# aus Natriumkokosölseife und zu 80# aus
Natriumtalgseife bestand* Jedes Seifenstück enthielt 2,0 Gew.% der in Tabelle 2 aufgeführten Wirkstoffe. Die
Stücke "K* und *0M stellen dabei Vergleichsproben dar,
in welchen der Wirkstoff ausschließlich aus entweder 4,2f,- V- Triehlor-2-hydroxydiphenylätherOder TBS bestand.
Die Stücke "L", NHtt und "NH stallen erfindungsgemäße Produkte
dar« welche erfIndungsgemäfie Wirkstoffmischungen in
verschiedenen Mengen enthalten.
wie folgt durchgeführt ι
Von den oben genannten Seif enstUoken mit einem Gehalt an
antlbgfcterlellem Mittel wurden Lösungen mit verschiedenen
Konsentrationen hergestellt» die bei Zusatz zu einem
Trypton-Olukose-Extrakt-Agar Seifenkonzentrationen von
8, 16 und 32 ppm im Agar ergaben« In diesen drei Flüssigkeiten
war das antibakteriell· Mittel demnach in Konzen-
-10-
BAD ORiGiNAL
209808/1779
-ίο-
trationen von 0,16, 0,32 und 0,64 ppm enthalten« Die
Flüssigkeiten wurden in Petrischale gegossen und bis zum Festwerden stehen gelassen» Dann wurde auf die Petri·
schalen eine 4mm-Standard-Schi elf e einer über Nacht in
Nährlösimg erhaltenen Kultur von Staphylococcus aureus (PDA-Stamm 209} aufgebracht» Die Petrleohalen wurden
48 Stunden lang bei 37°C bebrütet und das Bakterienwachs· turn nach folgendem Beurteilungsschema bewertet:
0 m Icein Wachstum
+ m geringes Wachstum
48 m nlttleree Wachetum
- starkes Wachstum
-11-
BAD
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Tabelle 2 | ppm Seife | 32 | 16 | 8 | K 2, Qg 4, 2\* · -frteh!or-2~!syarc*5Jsr diphenyläthör 4 |
0 | + | + |
ppn Bakteriostat | 0,64 | 0,32 | 0,16 | L 1,5# 4,2', 4*-Triohlor-2-hyd)! diphenylether + 0,5 J6 TBS |
0 | |||
Stück Wirkstoff | Bakterienwaohstun | diphenylether | ||||||
hydroxydiphenyläther
+ 1,5J6 TBS O + +
2,OJ6 TBS + +3 +5
Beispiel 3
Bs wurden pilierte und verstrSngte Seifenstttoke mit
94-,32£ Seife hergestellt, welche zu *(#>
aus Natriutnkokosölseif β und zu 8056 aus Natriumtalgeeif e bestand. In jedes
der Stücke wurden 2,o£ der erfindungsgemäßen Wirkstoffkoiriblnatlon
mit den folgenden verschiedenen Zusanmen« setzungon eingearbeitet s
-12-
BAD ORiQ,NAL
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tfii*katnfffccflri)ln*.1:lan
diphenylKther
1 90 10
2 80 20
3 70 30
4 60 40
5 50 50
6 40 60
7 30 70
8 20 80
9 10 90
Die oben aufgeführten Stücke tnuren bakterlortatlsch und
heantea bei der Prüfung la Abtötunge- und Verdünnungs-Test das Wachstum von Staphylocoooue aupeus, Bacillus subtilis
und Ssoheriohla coil·
heantea bei der Prüfung la Abtötunge- und Verdünnungs-Test das Wachstum von Staphylocoooue aupeus, Bacillus subtilis
und Ssoheriohla coil·
-13-
BAD
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.13-
Belapiel_4
Es wurden die In der folgenden Tabelle 3 angegebenen sechs
Mischungen hergestellt und im Verdttnnungs-Test die zur
Hemmung des Wachstums von granpositiven Bakterien, d„he
Bacillus subtllls, erforderlichen Nlndestmengen dieser
antibakteriellen Mittel bestimmt» Der Test wurde wie
folgt durchgeführt s
Es wurden Reihen von jeweils zehn 13 x 100 mm großen Reagenz·
gläsern wie folgt mit Trypticaae-Soya-Nährlösung gefüllt!
In das erste Glas wurden 3,6 ml Nährlösung und in das
zweite bis zehnte Glas Jeweils 2,0 ml Nährlösung gegebene Dann wurden l£lge Lösungen der genannten Wirkstoffe durch
Verdünnen derselben mit Ditnethylaulfoxyd hergestellt. Mit
einer 2,0 mm-Bicknell-Plpette wurden dann jeweils 0,4 ml
dieser Lösungen in jeweils das erste Reagenzglas gegeben und gründlich durchgemischt0 Dann wurden aus dem ersten
Glas jeweils 2 ml entnommen und In das zweite Glas gegeben; dieses Verfahren wurde Über die ganze Reihe bis zum zehnten
Glas wiederholt« Jedes Reagenzglas wurde dann mit 0,1 ml einer über Nacht erhaltenen Kultur von Bacillus subtilia
beimpft und 48 Stunden lang bei 370C bebrütet. Die niedrigste
Konzentration in Mlkrograon/ml, bei der kein sichtbares
Wachstum auftrat, wurde als Mindesthemmkonzentratlon angege-
hmt 20 9808/17 79 bäd original ~l4~
T a b e 1 1 e 3
a) 4,2%4l-Triehlor-2-hydroxy-
diphenylether I 56
b) TBS 1,56
c) TCC 3,12
d) 4,2l,4l-Triohlor-2-hydro3cy-
dlphenyläther + TBS 0,39 + 0,39
β) 4,2f,4 · - Trichlor^-hydroxy-
dlphenyläther + TCC 0,39 + 0,39
fIndungsgemäfien antibakteriellen Mittels wurde dieses mit
den Binzelkomponenten In einen modifizierten Cade -Handwaschtest
untersucht· Dieser Test ist besondere wertvoll,
-15-209808/1779
weil er Ergebnisse liefert, die der Wirkung beim tatsächlichen
Gebrauch entsprechen»
Eine Gruppe, von 20 Personen mHnnlichen und weiblichen Geschlechts
benutzte zwei Wochen lang eine normale Seife; nach Abschluss dieser vierzehntägigen Periode wusch sich
jedes Mitglied der Gruppe unter Aufsicht die Hunde* worauf
das Wasser untersucht wurde, um die Ausgangskeimzahlen der einzelnen Versuchspersonen zu bestimmen. Zur Ermittlung der Keimzahlen diente ein "Bactronlc colony counter"
Modell HOc Im weiteren Verlauf benutzten die Testpersonen
eine Seife ähnlicher Zusammensetzung wie zuvor, jedoch mit einem Gehalt von 2$ 4,2», V-Trichlor^-hydroxyfdiphenyläther
oder 2# 3,5,4'»Tribrom8allcyl<»anllld oder von je
lj£ der beiden zuvor erwähnten Verbindungen. Die Deo-Seife
wurde jeweils 10 Tage lang verwendet, gefolgt von 7 weiteren
Tagen mit normaler Seife« Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt;
es ist deutlich, daß das erfindungsgemäße Mittel
eine synergistieohe Kombination darstellt s
-16-
209808/1779 BAD
Tabelle 4
Reduktion der Bakterienfaunadfl
Seife nit Gehalt an t 4 « 10
79,5 ?6,9 85,* 64,9 3β.9
anllld (A)
47,6 65,8 67,4 56,4 44,7
hydroxy-dlphenyläther
(B)
A TJind \% B 92,0 96,1 94# 65,9 50,6
-17-
209808/1779
Zum Nachweis dafür« daß die SynergistIsche Wirkung des antibakteriellen
Mittels bei einer Zusammensetzung von 1 t 9 bis 9:1 auftritt, wurden Hemmhof-Tests ausgeführt. Es
wurden Kulturen hergestellt, welche 2o ml Agar in Petrischalen
enthielten. Anschilassend wurden 5 ml beimpfter
Agar (hergestellt dfcrch die Zugabe von 2 ml Staphylococcus
aureus (FDA 209)» der über Nacht bebrütet worden war, zu
100 ml geschmolzenem kalten Agar zugegeben. Filterpapiersoheiben
mit einem Durchmesser von 6,6 mm wurden in eine alkoholische Lösung des Jeweils untersuchten antibakteriellen
Mittels eingetaucht und auf den Agar in den Schalen gelegt.
Ansohllassend wurden die Schalen über Nacht bei 35°C bebrütet,
worauf der Hemmhof um die Filterpapierscheiben mit einem Flsher-Lllly-Zonenmessgerät bestimmt wurde. Es
wurde eine Anzahl von Versuchen bei verschiedenen Konzentrationen und Verhältnissen der einzelnen antibakteriellen
Mittel durchgeführt» Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengefasst; sie zeigen eindeutig
die eynergistische Steigerung des Effektes bei Verwendung
von Gemischen aus den beiden Einzelkomponenten, und zwar Innerhalb eines Verhältnisses von 9 * 1 bis 1:9.
-18-209808/1779
Verbindung Konzentration. - BOQBbof -Durchmesser In mm
In
%
A 0,005 12,2
0,0045 12,0
0,0035 10,0
0,0025 7,9
B 0,0015 kein Hemnhof
0,005 kein Hemmhof
A + B 0,0005
0,0045 14,0
0,0015
0,0035 13,4
0,0025
0,0025 13,1
0, 0035
0,0015 13,4
0,0045
0,0005 9,3
209808/1779
Claims (1)
1. Antibakterielle Mittel gegen grampositive und gram negative
Bakterien, dadurch gekennzeichnet» daß sie ein
«ynergistisch.es Gemisch von
a) 1 bia 9 Gew. Teilen eines als Antieeptikum an
sich bekannten Diphenyläthers der allgemeinen
Formel
In der X ein Halogenatora und X1 ein Wasseret off oder
Halogenatom bezeichnen« vorzugsweise 4,2', 4'-Trichloroöer
4,4» -Dichlor-^-hydroxydlphenyläther,
und
b) 9 bis 1 Oewo Teilen eines als Antieeptikum an
sich bekannten Di- oder Trlbromsallcylanillds
und/oder eines TrI- oder Tetrachlorcarbanillds,
vorzugsweise eine Mischung von XS
und 3,5,V-TrItJr-OmSaIiCyI anil id, insbesondere im Oewichtsverhältnis von 12s88 bis 24:76, oder
und 3,5,V-TrItJr-OmSaIiCyI anil id, insbesondere im Oewichtsverhältnis von 12s88 bis 24:76, oder
.Neue Unterlagen {Art 711 «»,2 nm
209808/ 1779
, enthalten«
2β Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 als Zusatz
zu Wasch- oder Reinigungsmitteln, Insbesondere
Toiletteseife» in Mengen von OxOl bis 5 Getto $<
UgS:br
209808/1779
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8235 | Patent refused |