DE1593215B2 - Surface-active compound mixture and process for its preparation - Google Patents

Surface-active compound mixture and process for its preparation

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DE1593215B2 DE1593215A DE1593215A DE1593215B2 DE 1593215 B2 DE1593215 B2 DE 1593215B2 DE 1593215 A DE1593215 A DE 1593215A DE 1593215 A DE1593215 A DE 1593215A DE 1593215 B2 DE1593215 B2 DE 1593215B2
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Description

Zeit
in StundenTime
in hours

Versuch mit
RCONH-CH1-CH2-Try with
RCONH-CH 1 -CH 2 -

-0-SO3Na*)
(bekannt)-0-SO 3 Na *)
(known)

4
64th
6th

2424

33,533.5

4545

66,566.5

Versuch mit
RCONH-CH2-CH2-Try with
RCONH-CH 2 -CH 2 -

-Q-CH2-CH2 -Q-CH 2 -CH 2

—O—SO3Na*) (gemäß der Erfindung) A**) I B***)—O — SO 3 Na *) (according to the invention) A **) IB ***)

13
13
1313th
13th
13th

87 87 8787 87 87

*) R = ein von Kokosölfettsäuren abgeleiteter Alkylrest.*) R = an alkyl radical derived from coconut oil fatty acids.

*·) A = Prozentgehalt an kettenförmigen Alkylresten, die* ·) A = percentage of chain-like alkyl radicals that

zu nicht sulfatierten Molekülen assoziiert sind.are associated with non-sulfated molecules.

**♦) B = Prozentgehalt an kettenförmigen Alkylresten, die zu sulfatierten Molekülen assoziiert sind.** ♦) B = percentage of chain-like alkyl residues associated with sulfated molecules.

Die nach der oben bezeichneten Methode von Desnuelle und Micaelli erhaltenen AnalysenergebnisseThe analytical results obtained by the Desnuelle and Micaelli method referred to above

wurden dadurch überprüft, daß man die Produkte durch eine Ionenaustauschersäule schickte; die Ergebnisse va-en die gleichen.were checked by passing the products through an ion exchange column; the results va-en the same.

Die Tabelle zeigt, daß sich das bekannte Amidsulfat innerhalb von 6 Stunden beträchtlich ändert, während das erfindungsgemäße Amidsulfat nur wenig hydrolysiert wird.The table shows that the known amide sulfate changes considerably within 6 hours while the amide sulfate according to the invention is only slightly hydrolyzed.

Das erfindungsgemäße Verbindungsgemisch kann auf mehrere Arten hergestellt werden.The mixture of compounds according to the invention can be produced in several ways.

Die erste Phase des Verfahrens, in der das Säureamid hergestellt wird, kann entwederThe first stage of the process in which the acid amide can be made either

a) durch Kondensation des dem Kokosfett zugrunde liegenden Fettsäuregemisches mit /?-(/?'-Hydroxyäthoxy)-äthylamin bei erhöhter Temperatur, etwa bei 160 bis 2000C, unter Wasserabspaltung,a) by condensation of the coconut oil fatty acid mixture having underlying /? - (/? '- hydroxyethoxy) ethylamine at elevated temperature, such as 160 to 200 0 C, with elimination of water,

b) durch Aminolyse von Estern eines derartigen Fettsäuregemisches, ζ. B. von Methyl- oder Äthylestern, unter Abspaltung des entsprechenden Alkohols oderb) by aminolysis of esters of such a fatty acid mixture, ζ. B. of methyl or ethyl esters, with elimination of the corresponding alcohol or

c) ausgehend von den Säurechloriden eines derartigen Fettsäuregemisches erfolgen.c) take place starting from the acid chlorides of such a fatty acid mixture.

Im Falle b) wird die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, wobei für diese Arbeitsweise auch Glyceride verwendbar sind.In case b) the reaction is preferably carried out in Carried out in the presence of a catalyst, glycerides can also be used for this procedure.

Die zweite Phase des Verfahrens, die in der Sulfatierung des in der ersten Phase erhaltenen Säureamids besteht, kann ebenfalls auf verschiedene Art durchgeführt werden, und zwarThe second phase of the process involves the sulphation of the acid amide obtained in the first phase can also be done in a number of ways, namely

λ) mittels Sulfaminsäure: Diese Methode hat den Vorteil, daß unmittelbar Ammoniumsalze erhalten werden, ohne daß nachträglich eine noch vorhandene Sulfogruppe in ein Salz übergeführt werden muß, auf die Gefahr hin, daß das Produkt schließlich ein Mineralsalz enthält. Das erhaltene Ammoniumsalz kann unmittelbar in wässeriger Lösung verwendet werden. Durch eine Austauschreaktion von Ammoniak in der Wärme können Alkylolammonium- oder Alkalimetallsalze erhalten werden;λ) using sulfamic acid: This method has the advantage that ammonium salts are obtained immediately without subsequently converting any sulfo group that is still present into a salt must, at the risk that the product eventually contains a mineral salt. The received Ammonium salt can be used immediately in aqueous solution. Through an exchange reaction from ammonia in the heat, alkylolammonium or alkali metal salts can be obtained will;

ß) mittels Schwefelsäure: In diesem Fall wird die Schwefelsäure langsam dem geschmolzenen Säureamid zugesetzt, das sich in einem mit einer kräftigen Rührvorrichtung ausgestatteten Mischer befindet. Die Schwefelsäure wird im Überschuß von etwa 100% verwendet. Die Fließfähigkeit des Reaktionsgemisches kann durch Zusatz eines wasserlöslichen Lösungsmittels verbessert werden. Nach Feststellung des Endes der Reaktion durch Prüfung der Wasserlöslichkeit wird das Sulfatierungsprodukt in ein Gemisch von Natriumcarbonat und -bicarbonat gegossen. Das erhaltene Produkt ist pulverförmig; ß) by means of sulfuric acid: In this case the sulfuric acid is slowly added to the molten acid amide, which is located in a mixer equipped with a powerful stirrer. The sulfuric acid is used in an excess of about 100%. The flowability of the reaction mixture can be improved by adding a water-soluble solvent. After the end of the reaction has been established by checking the water solubility, the sulfation product is poured into a mixture of sodium carbonate and bicarbonate. The product obtained is powdery;

γ) mittels Chlorsulfonsäure: In diesem Falle wird in einem chlorhaltigen Lösungsmittel, z. B. Chloroform, bei einer Temperatur von 15 bis 25°C gearbeitet. Der entstehende Chlorwasserstoff wird mit Hilfe eines Inertgasstromes oder durch Anwendung eines leichten Unterdrucks abgeführt. Nach Abtrennung des Lösungsmittels wird das erhaltene Sulfatierungsprodukt mit Natronlauge, Ammoniak oder mit Alkylolaminen, wie Äthanolamin und Isopropanolamin, neutralisiert. γ) by means of chlorosulfonic acid: In this case, in a chlorine-containing solvent, e.g. B. chloroform, worked at a temperature of 15 to 25 ° C. The resulting hydrogen chloride is removed with the aid of a stream of inert gas or by applying a slight negative pressure. After the solvent has been separated off, the sulfation product obtained is neutralized with sodium hydroxide solution, ammonia or with alkylolamines such as ethanolamine and isopropanolamine.

Zum besseren Verständnis der Erfindung wird nachfolgend beispielsweise ein Verfahren zur Herstellung des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Kokosölfettsäure-/9-fjS'-hydroxyäthoxy]-äthylamid beschrieben, im folgenden kurz »Diglykolamid« genannt.For a better understanding of the invention, a method of production is given below, for example of the ammonium salt of the sulfuric acid ester of coconut oil fatty acid / 9-fjS'-hydroxyethoxy] -ethylamide described, hereinafter referred to as "diglycolamide" for short.

Beispielexample

Herstellung des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Kokosölfettsäurediglykolamid.Production of the ammonium salt of the sulfuric acid ester of coconut oil fatty acid diglycolamide.

a) Herstellung von N-Acyl-(Kokosölfettsäure)-diglykolamid. a) Production of N-acyl (coconut oil fatty acid) diglycolamide.

Unter Rühren wird in einer Stickstoffatmosphäre eine Mischung von 207 g Kokosölfettsäuren und 112 g Diglykolamin auf 170 bis 1800C erhitzt, wobei das im Verlaufe der Reaktion entstehende Wasser abdestilliert wird. Nach 3 Stunden dauernder Erhitzung sind 97 % und nach 7 Stunden 98,3 % der Fettsäuren mit dem Diglykolamin kondensiert. Das Endprodukt ist eine wachsartige, weiße Masse, die bei 500C schmilzt.With stirring, a mixture of 207 g of coconut oil fatty acids and 112 g diglycolamine is heated to 170 to 180 0 C in a nitrogen atmosphere, whereby the resulting during the reaction water is distilled off. After heating for 3 hours, 97% and after 7 hours 98.3% of the fatty acids have condensed with the diglycolamine. The end product is a waxy, white mass, which melts at 50 0 C.

b) Sulfatierung des N-Acyl-(Kokosölfettsäure)-diglykolamids. b) Sulphation of the N-acyl (coconut oil fatty acid) diglycolamide.

Zu 59 g geschmolzenem N-Acyl-(Kokosölfettsäure)-diglykolamid werden 20 g Sulfaminsäure und 5 g Harnstoff zugesetzt. Die Temperatur wird unter starkem Rühren auf 1200C erhöht. Die Reaktionsmischung verdickt sich rasch im Verlaufe der Sulfatierung, die in einigen Minuten beendet ist. Nach Abkühlung wird ein wachsartiges, gelbliches Produkt erhalten, das sich in Wasser leicht löst. Es ist das Ammoniumsalz des Schwefelsäureesters von Kokosölfettsäurediglykolamid.To 59 g of molten N-acyl (coconut oil fatty acid) diglycolamide are added 20 g of sulfamic acid and 5 g of urea. The temperature is increased to 120 ° C. with vigorous stirring. The reaction mixture thickens rapidly in the course of the sulfation, which is completed in a few minutes. After cooling, a waxy, yellowish product is obtained which easily dissolves in water. It is the ammonium salt of the sulfuric acid ester of coconut oil fatty acid diglycolamide.

Eine 0,5%ige Lösung des erhaltenen Produktes in reinem Wasser ergibt keine Trübung bis zu 1000C, während eine 0,5%ige Lösung in einer 10%igen Natriumchloridlösung von Raumtemperatur bis 1000C trüb bleibt.A 0.5% solution of the product obtained in pure water does not result in turbidity up to 100 0 C while a 0.5% solution remains in a 10% sodium chloride solution from room temperature to 100 0 C turbid.

Eine 5%ige Lösung dieses Produktes in einer 25%igen Butyldiglykollösung bleibt klar von Raumtemperatur bis 1000C. Außerdem hat das Produkt keinen Kraft-Punkt, da eine 1 %ige Lösung in Wasser keine Trübung bei Raumtemperatur aufweist.A 5% solution of this product in a 25% butyl diglycol solution remains clear from room temperature to 100 ° C. In addition, the product has no Kraft point, since a 1% solution in water does not show any turbidity at room temperature.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Oberflächenaktives Verbindungsgemisch, bestehend aus Verbindungen der Formel1. Surface-active mixture of compounds, consisting of compounds of the formula R — CO — NH — CH2 — CH2 — O —;R - CO - NH - CH 2 - CH 2 - O -; CH2 CH 2 -CH1-O —S0,M-CH 1 -O-S0, M worin R die von dem dem Kokosfett zugrundeliegenden Fettsäuregemisch abgeleiteten Alkylreste und M den Ammoniumrest, einen Alkylolammoniumrest oder ein Alkalimetall bedeutet.where R is the alkyl radicals derived from the fatty acid mixture on which the coconut oil is based and M denotes the ammonium radical, an alkylolammonium radical or an alkali metal. 2. Verfahren zur Herstellung des oberflächenaktiven Verbindungsgemisches nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das dem Kokosfettzugrundeliegende Fettsäuregemisch mit/?-[ß'-Hydroxyäthoxy]-äthylamin umsetzt, die Hydroxylgruppe des so erhaltenen Säureamids durch Einwirkung von Sulfaminsäure sulfatiert und das erhaltene Ammoniumsalz gegebenenfalls anschließend in an sich bekannter Weise in ein Alkylolammonium- oder Alkalimetallsalz überführt.2. A method for producing the surface-active compound mixture according to claim 1, characterized in that the fatty acid mixture on which the coconut oil is based is mixed with /? - [ß'-hydroxyethoxy] ethylamine converts the hydroxyl group of the acid amide thus obtained by the action sulfated by sulfamic acid and the ammonium salt obtained subsequently, if appropriate converted in a manner known per se into an alkylolammonium or alkali metal salt. Die vorliegende Erfindung betrifft ein oberflächenaktives Verbindungsgemisch, bestehend aus Verbindungen der FormelThe present invention relates to a surface-active compound mixture consisting of compounds the formula R — CO — NH — CH, — CH, — OR - CO - NH - CH, - CH, - O '— CH2 — CH2 — O — SO3M (D '- CH 2 - CH 2 - O - SO 3 M (D worin R die von dem dem Kokosfett zugrundeliegenden Fettsäuregemisch abgeleiteten Alkylreste und M den Ammoniumrest, einen Alkylolammoniumrest oder ein Alkalimetall bedeutet.where R is the alkyl radicals derived from the fatty acid mixture on which the coconut oil is based and M denotes the ammonium radical, an alkylolammonium radical or an alkali metal. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieses Verbindungsgemisches, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das dem Kokosfett zugrundeliegende Fettsäuregemisch mit /9-[/9'-Hydroxyäthoxy]-äthylamin umsetzt, die Hydroxylgruppe des so erhaltenen Säureamids durch Einwirkung von Sulfaminsäure sulfatiert und das erhaltene Ammoniumsalz gegebenenfalls anschließend in an sich bekannter Weise in ein Alkylolammonium- oder Alkalimetallsalz überführt.The present invention further relates to a method for producing this compound mixture, which is characterized in that the fatty acid mixture on which the coconut oil is based is added / 9 - [/ 9'-Hydroxyäthoxy] -äthylamine converts the hydroxyl group of the acid amide thus obtained sulfated by the action of sulfamic acid and the obtained The ammonium salt is then converted into an alkylolammonium or ammonium salt in a manner known per se Transferred to alkali metal salt. Aus der französischen Patentschrift 1 020 237 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung grenzflächenaktiver Produkte bekannt, gemäß dem man Äthylenoder Propylenoxid mit einfachen Amiden von Fettsäuren oder aromatischen Säuren kondensiert. Die so erhaltenen oxyäthylenisierten Produkte werden dann gegebenenfalls mit Diäthanolamin oder Propanolamin versetzt oder mit Schwefelsäure sulfoniert. Bei dieser Verfahrensweise werden Produktgemische mit unterschiedlichem Oxyäthylenisierungsgrad erhalten.The French patent specification 1 020 237 already discloses a process for the production of surface-active substances Products known, according to which ethylene or propylene oxide with simple amides of fatty acids or aromatic acids condensed. The oxyäthylenisiert thus obtained products are then optionally mixed with diethanolamine or propanolamine or sulfonated with sulfuric acid. At this Procedure product mixtures with different degrees of Oxyäthylenisierungsgrad are obtained. Versuche haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungsgemische überraschenderweise in Wasser klar löslich sind, während die gemäß der genannten französischen Patentschrift erhältlichen Produkte mit unterschiedlichem Oxyäthylenisierungsgrad nicht klar wasserlöslich sind, sondern mit Wasser trübe Mischungen ergeben. Eine klare Wasserlöslichkeit ist aber von ausschlaggebendem Wert bei der Anwendung derartiger Produkte, beispielsweise auf dem Gebiet der Kosmetik. Weitere Versuche haben ergeben, daß das Schaumbildungsvermögen von wässerigen Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindungsgemische erheblich größer ist als bei den Produkten gemäß der genannten französischen Patentschrift. Auch eine derartige überlegene Schaumkraft ist für Anwendungen auf kosmetischem Gebiet außerordentlich erwünscht und vorteilhaft. Beide erfindungsgemäß erzielten überlegenen Wirkungen waren für den Fachmann in keiner Weise vorhersehbar.Experiments have shown that the compound mixtures according to the invention surprisingly in water are clearly soluble, while the products available according to the French patent mentioned with different degrees of Oxyäthylenisierungsgrad are not clearly water-soluble, but mixtures with water that are cloudy result. However, clear water solubility is of decisive importance in the application such products, for example in the field of cosmetics. Further experiments have shown that the The foaming capacity of aqueous solutions of the compound mixtures according to the invention is considerable is greater than the products according to the French patent mentioned. Such a one too superior foaming power is extremely desirable for cosmetic applications and beneficial. Both of the superior effects achieved according to the invention were in none for the person skilled in the art Way predictable. Die erfindungsgemäßen Verbindungsgemische haben weiterhin den Vorteil, gegen Augenschleimhäute geringe Aggressivität zu besitzen, wie Versuche an lebenden Kaninchen gezeigt haben, bei der Anwendung in Haarshampoos den Haaren nach dem Waschen einen angenehmen Griff zu verleihen und außerdem besonders gute Hydrolysebeständigkeit zu zeigen, so daß sie für die Herstellung von Haarwaschmitteln in Form wässeriger Lösungen verwendet weiden können. Außerdem sind diese Verbindungen leicht biologisch abbaufähig.The compound mixtures according to the invention also have the advantage of being low against the mucous membranes of the eyes To be aggressive, as tests on live rabbits have shown, when used in Hair shampoos give the hair a pleasant grip after washing and also special to show good resistance to hydrolysis, making them suitable for the manufacture of shampoos in the form aqueous solutions can be used. In addition, these compounds are slightly biological degradable. In diesem Zusammenhang ist darauf hinzuweisen, daß die Stabilität der erfindungsgemäßen Amidsulfate nicht etwa aus der Stabilität der entsprechenden Amide abgeleitet werden kann, da es durchaus möglich ist, daß ein Amid gegen Hydrolyse beständig ist, seine Sulfate hingegen nicht.In this connection it should be pointed out that the stability of the amide sulfates according to the invention cannot be derived from the stability of the corresponding amides, since it is entirely possible that an amide is resistant to hydrolysis, but its sulfates are not. Die hohe Stabilität der erfindungsgemäßen Verbindungsgemische gegen Hydrolyse geht besonders deutlich aus den nachfolgend angeführten Versuchen hervor. The high stability of the compound mixtures according to the invention against hydrolysis is particularly evident from the experiments listed below. Es wurden die hydrolysierten Anteile in Abhängigkeit von der Zeit bei einem bekannten Amidsulfat (einem Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Kokosfettsäureamidoäthanols) und einem erfindungsgemäßen Amidsulfat festgestellt. Die beiden Amidsulfate wurden als 1 %ige wässerige Lösungen bei einem pH-Wert von9 und einer Temperatur von 75°C untersucht. Für die Analyse wurde die von Des nu el Ie und Mic a e 11 i in der Revue »Oleagineux« Nr. 6, 1949,The hydrolyzed proportions were dependent on from the time of a well-known amide sulfate (a sodium salt of the sulfuric acid ester of coconut fatty acid amidoethanol) and an amide sulfate according to the invention. The two amide sulfates were as 1% aqueous solutions at pH 9 and a temperature of 75 ° C. For the analysis, that of Des nu el Ie and Mic a e 11 i in the revue "Oleagineux" No. 6, 1949, S. 353 bis 357 und 720 bis 725, beschriebene Methode verwendet.Pp. 353 to 357 and 720 to 725 are used. Die ermittelten Resultate sind aus der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.The results obtained can be found in the table below.
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