DE1570841A1 - Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines linearen PolyestersInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
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Description
K 157oa PP-Dr.Tr-eg 20.1.65
I Dr. E
Beschreibung
zur -Anmeldung der
zur -Anmeldung der
KALIE AKTlIiNGESELLSGHAI1T
Wiesbaden-Biebrich
für ein Patent
betreffend
betreffend
Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters (Zusatz zu Patent K 48 9o2 IVd/39c)
Das Hauptpatent (K 48 9o2 IVd/39c) betrifft
ein Verfahren zur Herstellung von einem linearen Polyester durch Umesterung eines Terephthalsäuredialkylesters,
vorzugsweise Terephthalsäuredimethylester, mit Äthylenglykol
in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren und Polykondensation des Umesterungsproduktes unter Zusatz
eines Kondensationskatalysators und gegebenenfalls eines Antioxydationsmittels, und ist dadurch gekennzeichnet,
dass die Polykondensation durchgeführt wird mit Zinn(ll)-oxalat als Kondensationskatalysator.
009815/1835
j
Unser· Zeichen Tag
K 137oa ' FP-Dr.Tr-eg 2o.l.65 2
Das Verfahren wird vorteilhaft in der Weise ausgeführt,
dass man die Polykondensation mit einem Umesterungsprodukt bewirkt, das eines der Acetate von Zink oder Kobalt oder
Mangan oder Kalzium oder Gemische aus solchen Acetaten, gegebenenfalls ein aus Kobaltacetat und Kalziumacetat
bestehendes Gemisch, und gegebenenfalls als Antioxydationsmittel phosphorige ^äure oder Triphenylphosphit enthält.
Bei Fortsetzung der Arbeiten über die Grundlagen des Verfahrens nach dem xlauptpatent (K 48 9o2 IVd/39c)
wurde gefunden, dass nach dieser Arbeitsweise allgemein die Herstellung linearer Polyester durchführbar ist·
Die weitere Ausgestaltung dieses Verfahrens betrifft daher die Herstellung linearer Polyester aromatischer oder
aliphatischer Dicarbonsäuren, die durch Umesterung von Gemischen der Dialkylester, vorzugsweise der Dimethylester,
vorgenannter Dicarbonsäuren mit aliphatischen Diolen, ausgenommen Gemische der Terephthalsäuredialkylester mit
Äthylenglykol, in Gegenwart von Umesterungskatalyeatoren
und Polykondensation der Umesterungsprodukte, gegebenenfalls unter Zusatz von Antioxydationsmitteln, durchgeführt wird
und ist dadurch gekennzeichnet, dass die Polykondensation bewirkt wird mit Zinn(ll)oxalat als Kondensationskatalysator·
009815/1835
K 137oa FP-Dr.Tr-eg 2o.l.65
Die fortschrittlichen Wirkungen des erfindungsgemässen
Ven ahrens öind die gleichen wie die in dem Hauptpatent
für das dort beschriebene Verfahren und das danach hergestellte Polykondensationsprodukt, also Polyethylenterephthalat,
angegebenen«
Zur weiteren Erläuterung des Verfahrens und zur besseren Veranschaulichung dienen die folgenden Angaben:
Eine Anzahl von linearen Polyestern wurde erfindungsgemäss
hergestellt:
Entsprechend einer Menge von loo g Endprodukt wurden jeweils
zunächst im Holverhältnis 1 : 2,5 die Diraethylester der
zugrunde liegenden Dicarbonsäure mit eineci Diol unter Ver-
—4
wendung von 2*lo Mol Zinkacetat pro 1<χο1 Dicarbonsäureester quantitativ umgeestert und anschliessend Zinn(ll)oxalat als kondensationskontakt zugesetzt und bei 275°/o,5 Torr polykondensiert, Ausserdem wurden zusammen mit dem Zinn(ll)-oxalat o,o25 c/<> Triphenylphosphit als Antioxydationsmittel zugesetzt, ohne dass hierfür eine absolute Notwendigkeit bestand. Die Durchführung und die Ergebnisse der PoIykondensationen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt und mit 1 his 7 numeriert. Zum Vergleich wurden die gleichen Ausgangsmaterialien unter gleichen Bedingungen, jedoch mit Antimontrioxyd SbpO^ als Kondensationsmittel durchgeführt, uie sind unter den Hummern la bis 7a in der Tabelle angeführt, 009815/1835
wendung von 2*lo Mol Zinkacetat pro 1<χο1 Dicarbonsäureester quantitativ umgeestert und anschliessend Zinn(ll)oxalat als kondensationskontakt zugesetzt und bei 275°/o,5 Torr polykondensiert, Ausserdem wurden zusammen mit dem Zinn(ll)-oxalat o,o25 c/<> Triphenylphosphit als Antioxydationsmittel zugesetzt, ohne dass hierfür eine absolute Notwendigkeit bestand. Die Durchführung und die Ergebnisse der PoIykondensationen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt und mit 1 his 7 numeriert. Zum Vergleich wurden die gleichen Ausgangsmaterialien unter gleichen Bedingungen, jedoch mit Antimontrioxyd SbpO^ als Kondensationsmittel durchgeführt, uie sind unter den Hummern la bis 7a in der Tabelle angeführt, 009815/1835
K 137oa
UnMr* Zmdm>
T* Molt
PP-Dr.Tr-eg 20.1.65 4
Lfd. Nr. |
Versuch Nr. |
983 | Dicarbonsäure | Diol | It | η | Katalys. | Menge Temp. | Zeit | SV |
1 | K | 993 | Terephthalsäu-?"*?11" 1,4 " |
Hexan- diol 1,6 |
η | Sn(II)- oxalat |
4.I0-4 26o° | 12ο · | 124ο | |
la | K | 796 | M | η | Sb2O3 | η «ι | 18ο« | 357 | ||
CVl | K | 814 | Il | Glykol | H | Sh(II)- oxalat |
" 275° | 9ο« | 1221 | |
2a | K | 946 | ti | η | ■ ■ «' ·' ■ | Sb2O3 | m η | 12ο« | 346* | |
3 | K | 94o | Sebazinsäure | η | oxalat | 2.1ο"4 " | 9ο · | 1892 | ||
3a | K | 763 | Il | Il | Sb2O3 | It H | 18ο · | 56ο | ||
4 | K | 764 | Deoandicar- bonsäure- 1,12 |
Iso-Terephthal- " eäuregemisch (8o/2o) |
Sn(II)- oxalat |
m η | 18ο · | 176ο | ||
4a | K | 926 | It | Il | Bb2O3 | It It | 18ο · | 43ο | ||
5 | K | 925 | Hexahydro- terephthal- säure(cis/ tranegemiech) |
Sn(II)- oxalat |
11 η | 18ο! | 96ο | |||
5a | K | 93o | Il | Sb2O3 | ■ι m | 12ο« | 258 | |||
6 | K | 929 | Adipinsäure |
Sn(II)-
oxalat |
η «ι | 18ο1 | 477 | |||
6a | K | 939 | • -. ■ . | Sb2O3 | N «I | 18ο' | 275 | |||
7 | K | 938 |
Sn(II)-
oxmlat |
η « | 18ο' | 821 | ||||
7a | K | «te O | 18ο' | 694 |
001111/1835
«AD ORIGINAL
Claims (3)
1.. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung
eines linearen Polyesters naoh Patent
(K 48 9o2 IVä/39e) durch Umesterung von Terephthalsäuredialkylester
mit Mhylenglykol in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren und Polykondensation des
Umesterungsproduktes unter Zusatz von Zinn(Il)oxalat
als Kondensationskatalysator und gegebenenfalls von Antioxydationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass
Gemische der Dialkylester aromatischer oder aliphatischer Dicarbonsäuren, vorzugsweise Dimethylester, mit
aliphatischen Diolen, ausgenommen Gemische der Terephthalsäuredialkylester mit Äthylenglykol,in
Gegenwart von Umesterungskatalysatoren umgeestert und die Urnesterungsprodukte, gegebenenfalls unter
Zusatz von Antioxydationsmitteln, mit Zinn(ll)oxalat
als Kondensationskatalysator polykondensiert werden.
2. Verfahren nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass
die Polykondensation durchgeführt wird mit einem Umesrterungsprodukt, das mit einem der Acetate von
Zink oder Kobalt oder Mangan oder Kalzium oder Gemischen aus solchen Acetaten, gegebenenfalls einem
Gemisch aus ^obaltacetat und Kalziumacetat, hergestellt
009815/1835 ^ Al
8AD ORIGINAL
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
Tog Moll
K 137oa FP-Dr.Tr-eg 2o.1.1965 6
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als Antioxydationsmittel gegebenenfalls phosphorige Säure oder Triphenylphosphit zugesetzt wird.
KALLE AKTIENGESELLSCHAPT
009815/1835
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