DE1569842C - Pigment dyes and processes for their preparation - Google Patents
Pigment dyes and processes for their preparationInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Pigmentfarbstoffe aus der Reihe der Kondensationsprodukte der Perylen-3,4,9,10-tetraearbonsäure und ein Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to pigment dyes from the series of condensation products of perylene-3,4,9,10-tetraearboxylic acid and a method for their production.
Küpenfarbstoffe der Perylenreihc werden schon seit langer Zeit zum Färben von Textilien verwendet. Die guten Lichtechtheitseigenschaften dieser Farbstoffe haben dazu geführt, Perylenderivate auch als Pigmentfarbstoffc zu verwenden. Es wurden insbesondere ganz spezielle Kondensationsprodukte der Perylen-3,4,9,IO-tetracarbonsäure ausgewählt, die als Pigmente besonders geeignet sind und verbesserte Eigenschaften, besonders im Hinblick auf ihre Beständigkeit gegen Lösungsmittel, aufweisen.Perylen series vat dyes have been used for a long time to dye textiles. The good lightfastness properties of these dyes have led to them also being perylene derivatives To use pigment dyes. In particular, there were very special condensation products of Perylene-3,4,9, IO-tetracarboxylic acid selected, which are particularly suitable as pigments and improved Properties, especially with regard to their resistance to solvents, have.
Es sind Verfahren bekannt, bei denen zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Pigmentfarbstoffen das Farbstoffmolekül vergrößert wird. Nach einem Verfahren dieser Art erfolgt die Molekülvergrößerung durch Säureimidbildung in der Weise, daß Farbstoffe bzw. Farbstoffzwischenprodukte, die ein oder mehrere Paare Carboxylgruppen in Ortho- bzw. Peri-Stellung enthalten und zur Bildung cyclischer Säureimide befähigt sind, mit Ammoniak oder be-Processes are known in which to improve the fastness properties of pigment dyes the dye molecule is enlarged. A process of this type is used to enlarge the molecules by acid imide formation in such a way that dyes or dye intermediates which contain one or more pairs of carboxyl groups in ortho- or peri-position and to form cyclic ones Acid imides are capable of reacting with ammonia or
R-NR-N
liebigen Mono- oder Diaminen bzw. deren Substitütionsprodukten umgesetzt werden.dear mono- or diamines or their substitution products implemented.
Es hat sich gezeigt, daß die Palette der bisher bekannten, aus Kondensationsprodüktcn der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure aufgebauten Farbstoffe in fortschrittlicher Weise dadurch erweitert werden kann, daß erfindungsgemäß Perylcn-3,4,9,l()-tetracarbonsäüre entweder in freier Form oder in Form ihres Anhydrids oder auch Gemische der genannten Verbindungcn mit Aminen der allgemeinen FormelIt has been shown that the range of previously known, Dyes built up from condensation products of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid in can be expanded in a progressive manner that, according to the invention, perylcn-3,4,9,1 () - tetracarboxylic acid either in free form or in the form of their anhydride or mixtures of the compounds mentioned with amines of the general formula
H,NH, N
'5'5
N-RNO
in der R ein Wasserstoffatom; eine Methylgruppe oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylrest bedeutet, in an sich bekannter Weise in einem flüssigen Reaktionsmedium, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, kondensiert wird, wobei Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formelin which R is a hydrogen atom; a methyl group or optionally by a chlorine atom, a Methyl or methoxy group substituted phenyl radical means in a manner known per se in a liquid reaction medium, optionally in the presence a condensing agent, is condensed, pigment dyes of the general formula
OCOC
>-- CO> - CO
- CO7.- CO 7 .
- COx
- CO'- CO x
- CO '
N — RNO
erhalten werden, in der R die oben angegebene Bedeutung hat.are obtained in which R has the meaning given above.
Da die erfmdungsgemäß anwendbaren Amine sehr leicht mit Perylentetracarbonsäure bzw. deren Anhydrid kondensierbar sind, werden bei der Durchführung des crlindungsgemäßen Verfahrens die Ausgangskomponenlen vorzugsweise in äquivalentem Verhältnis eingesetzt. Das Amin kann natürlich auch im Überschuß verwendet werden.Since the amines which can be used according to the invention are very easily mixed with perylenetetracarboxylic acid or its anhydride are condensable, the starting components are used when carrying out the process according to the invention preferably used in an equivalent ratio. The amine can of course also be used in excess.
Unter den anwendbaren Aminen haben sich 3-Aminonaphthalsäure-phenylimid bzw. 4-Aminonaphthalsäure-phenylimid als besonders vorteilhaft erwiesen.Among the amines that can be used are 3-aminonaphthalic acid-phenylimide or 4-aminonaphthalic acid-phenylimide proved to be particularly advantageous.
Obwohl die Kondensationsreaktion nach allen üblichen Verfahren, beispielsweise unter erhöhtem oder reduziertem Druck, bei Temperaturen zwischen 50 und 200 C sowie unter Verwendung von Ketonen und Wasser als Reaklionsmedium durchgeführt werden kann, wird das eriindungsgemäße Verfahren vorzugsweise so durchgeführt, daß die Ausgangsprodukte in einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit als Reaktionsmedium und in Gegenwart eines Kondensationsmittels erhitzt werden. Als hochsiedende organische Flüssigkeit wird vorzugsweise Nilroben/.ol oder o-l)ichlorben/.ol und als Kondensationsmitlel die für diesen /weck üblichen Verbindungen, z.-M. Zinkchlorid, Chlorwasserstoff Oder Fiscssig, verwendet. Although the condensation reaction by all conventional methods, for example under increased or reduced pressure, at temperatures between 50 and 200 C and using ketones and water can be carried out as reaction medium, the method according to the invention is preferred carried out so that the starting products in a high-boiling organic liquid as Reaction medium and heated in the presence of a condensing agent. As a high-boiling organic Liquid is preferably Nilroben / .ol or o-l) ilorben / .ol and as a condensation agent the usual connections for this / weck, e.g. Zinc Chloride, Hydrogen Chloride, Or Fish Liquid, is used.
Die bei dem crlindungsgemäßen Verfahren anfallenden Produkte sind rote bis bordorote Verbindungen, die nach überführung in feinverleille Form wertvolle Pigmente darstellen und zum Färben von synthetischen oder natürlichen hochmolekularen Sloffen, wie PVC, Polystyrol, Polyäthylen, Polyester oder Gummi, hervorragend geeignet sind. Ferner lassen sieh die neuen Pigmente /um Färben von Lacken, z.H. Nitro- und Linbrcnnlacken, Druck farben oder zur Masscfiirhung von Papier oder Viskose seht μιιΙ verwenden.The accruing in the process according to the invention Products are red to bordeaux red compounds, which after conversion into finely distributed form represent valuable pigments and for coloring synthetic or natural high-molecular sloffen, such as PVC, polystyrene, polyethylene, polyester or rubber, are excellently suited. Furthermore let see the new pigments / to color paints, z.H. Nitro and Linbrnnlacken, printing inks or for the sizing of paper or viscose see μιι use.
Die obenerwähnte Feinverteilung der anfallenden Perylenderivate in eine als Farbpigment brauchbare Form kann mit vergleichbarem Erfolg auf die verschiedenste Weise erfolgen. So ergibt /.. B. eine Umfällung aus Schwefelsäure, ein Mahlen mit oder ohne Hilfsmittel, Quellen in Schwefelsäure bzw. organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, Nitrokohlenwasserstoffcn oder Dimelhylformamid, gut brauchbare Ergebnisse.The above-mentioned fine division of the resulting perylene derivatives into a useful color pigment Form can be done in many different ways with comparable success. So / .. B. results in a reprecipitation from sulfuric acid, grinding with or without auxiliaries, swelling in sulfuric acid or organic Solvents such as aromatic hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons, Nitrocarbons or dimethylformamide, useful results.
Die in den Beispielen angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente.The percentages given in the examples are percentages by weight.
B e i s ρ i e I IB e i s ρ i e I I
9,8 g 3,4,9,10- Perylontetraearbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetal in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180 C gibt man da/u eine Lösung aus 25,2 g 3-Aminonaphthalsäure-9.8 g of 3,4,9,10-perylon tetraarboxylic acid dianhydride are first anhydrous together with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g of sodium acetal in 150 ecm of nitrobenzene distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 25.2 g of 3-aminonaphthalic acid is added
5» N-phenylimid in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Das Reaktionsprodukt wird noch heiß ablillrierl, mit heißem Nitrobenzol so lange gewaschen, bis kein Amin mehr nachweisbar ist, und mit Äthanol und Wasser ausgewaschen. Um eventuell nicht uingeset/le Perylenletracarbonsäure zu entfernen, wird das Rohprodukt so oft in etwa 5%iger Kaliiiincarbonatlösung aufgekocht, bis beim Auslaufen auf dem Filterpapier besonders beim Betrachten unter der UV-l.anipc5 »N-phenylimide in 150 ecm nitrobenzene and heated 15 hours with stirring and reflux to the boil. The reaction product is peeled off while it is still hot, washed with hot nitrobenzene until no more amine can be detected, and with ethanol and Washed out water. The crude product is used in order to remove any perylenetracarboxylic acid that may not have been used so often in about 5% potassium carbonate solution boiled until it runs out on the filter paper, especially when looking under the UV-l.anipc
<<>> keine Fluoreszenz mehr sichtbar ist. Nach Absaugen, Neiilralwaschen und Trocknen erhall man einen leuchteiidroten PignienlfarbslolT von hervorragender Migrations- und l.ichtechlheil. <<>> no more fluorescence is visible. After suctioning off, washing with neural tissue and drying, one obtains a bright red pignaceous dye with excellent migration and oil resistance.
()S B e i s ρ i e I 2 () S B eis ρ ie I 2
9,8 μ t,4,9,|0- Peryleiilelracaibonsiiutvdiaiihydiiil werden zusammen mil 2,6S μ /inkclilorid und .!,6S g Naliitiiiiacelal in I 50 ecm Nilroben/.ol /iiitsI wasser-9.8 µ t, 4.9, | 0- Peryleiilelracaibonsiiutvdiaiihydiiil are combined with 2.6S μ / inkclilorid and.!, 6S g Naliitiiiiacelal in I 50 ecm Nilroben / .ol / iiitsI water-
frei destilliert. Nach Abkühlen auf 180"C gibt man dazu eine Lösung aus 14,4 g 3-Aminonaphthalsäure-N-phcnylimid in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel I angegeben, erhält man in gleicher Ausbeute das nämliche Pigment mit den gleich hervorragenden Echtheitscigenschaften.free distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 14.4 g of 3-aminonaphthalic acid-N-phenylimide is added in 150 ecm nitrobenzene and heated to boiling for 15 hours with stirring and reflux. After working up, as indicated in Example I, the same pigment is obtained in the same yield with the same excellent authenticity properties.
9,8 g 3,4,9,10-Perylentctracarbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetat in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180"C gibt man dazu eine Lösung aus 18,5 g 3-Aminonaphthalsäureimid in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluf3 zum Sieden. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man ein bordofarbenes Pigment mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit.9.8 g of 3,4,9,10-perylenetctracarboxylic acid dianhydride are first anhydrous together with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g of sodium acetate in 150 ecm of nitrobenzene distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 18.5 g of 3-aminonaphthalic acid imide is added in 150 ecm nitrobenzene and heated for 15 hours with stirring and reflux3 to boiling. After working up, as indicated in Example 1, one obtains a bordo-colored pigment with excellent migration and lightfastness.
9,8 g 3,4,9,10- Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetat in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180"C gibt man dazu eine Lösung aus 19,8 g 3-Aminonaphthalsäure-N-melhylimid in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man ein bordofarbenes Pigment mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit.9.8 g of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride along with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g First anhydrous sodium acetate in 150 ecm nitrobenzene distilled. After cooling to 180 "C one gives in addition a solution of 19.8 g of 3-aminonaphthalic acid-N-melhylimide in 150 ecm nitrobenzene and heated to boiling for 15 hours with stirring and reflux. After working up, as indicated in Example 1, a bordo-colored pigment is obtained which is excellent Migration and light fastness.
Beispiels
g 3,4,9,10- PerylentetracarbonsäuredianhydridExample
g of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride
werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetal in 150 ecm Nilrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180 C gibt man dazu eine Lösung aus 25,2g 4-Aminonaphlhalsäure-N-phenylimid in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeitung wie im Beispiel I angegeben erhält man einen gelbstichigroten Pigmentfarbstoff mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit.are first anhydrous together with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g of sodium acetal in 150 ecm of nilrobenzene distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 25.2 g of 4-aminonaphthalic acid-N-phenylimide is added in 150 ecm nitrobenzene and heated to boiling for 15 hours with stirring and reflux. After working up as indicated in Example I, a yellowish-tinged red pigment dye is obtained excellent migration and light fastness.
9,8 g 3,4,9,10- Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetat in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180" C gibt man dazu eine Lösung aus 28,2 g 3-Aminonaphthalsäure-N-(4-chlorphenylimid) in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeiten, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man einen leuchtendroten Pigmentfarbstoff mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit. 9.8 g of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride along with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g First anhydrous sodium acetate in 150 ecm nitrobenzene distilled. After cooling to 180 "C, a solution of 28.2 g of 3-aminonaphthalic acid-N- (4-chlorophenylimide) is added. in 150 ecm nitrobenzene and heated for 15 hours with stirring and reflux Boil. After working up as indicated in Example 1, a bright red pigment is obtained with excellent migration and lightfastness.
B e i s ρ i e I 7B e i s ρ i e I 7
9,8 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetat in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180 C gibt man dazu eine Lösung aus 26,4 g 3-Aminonaphthalsäure-N-(4-methylphenylimid) in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man einen leuchtendroten Pigmentfarbstoff mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit. 9.8 g of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride along with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g First anhydrous sodium acetate in 150 ecm nitrobenzene distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 26.4 g of 3-aminonaphthalic acid-N- (4-methylphenylimide) is added. in 150 ecm nitrobenzene and heated for 15 hours with stirring and reflux Boil. After working up, as indicated in Example 1, a bright red pigment is obtained with excellent migration and lightfastness.
9,8 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden zusammen mit 2,65 g Zinkchlorid und 2,65 g Natriumacetat in 150 ecm Nitrobenzol zuerst wasserfrei destilliert. Nach Abkühlen auf 180 C gibt man dazu eine Lösung aus 27,8 g 3-Aminonaphthalsäure-N-(4-methoxyphenylimid) in 150 ecm Nitrobenzol und erhitzt 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man einen blaustichigroten Pigmentfarbstoff mit hervorragender Migrations- und Lichtechtheit. 9.8 g of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride are first anhydrous together with 2.65 g of zinc chloride and 2.65 g of sodium acetate in 150 ecm of nitrobenzene distilled. After cooling to 180 ° C., a solution of 27.8 g of 3-aminonaphthalic acid-N- (4-methoxyphenylimide) is added. in 150 ecm nitrobenzene and heated for 15 hours with stirring and reflux to simmer. After working up, as indicated in Example 1, a bluish-tinged red pigment dye is obtained with excellent migration and lightfastness.
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