DE1568432A1 - Stabilization of 1,1,1-trichloroethane - Google Patents
Stabilization of 1,1,1-trichloroethaneInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description
Troisdorf, den 30.Dezember 1966Troisdorf, December 30, 1966
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf /Bez. KölnDYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf / Bez. Cologne
Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan (Zusatz zur Patentanmeldung D 40 087 IVb/12 o)Stabilization of 1,1,1-trichloroethane (addition to patent application D 40 087 IVb / 12 o)
Gegenstand des Hauptpatents ist die Verwendung von Gemischen aus Acetonitril und Aethyleadiamin und/oder 1,4-Dioxan zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan in Mengen von mindestens j· ^ 0,05 Gewichts^, bezogen auf den zu stabilisierenden Ausgangsstoff, gegenüber der Zersetzung durch Aluminium.The main patent relates to the use of mixtures of acetonitrile and ethyleadiamine and / or 1,4-dioxane to stabilize 1,1,1-trichloroethane in amounts of at least j · ^ 0.05% by weight, based on the starting material to be stabilized, compared to decomposition by aluminum.
• In weiterer Ausbildung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß sich diese Kombinationen besonders vorteilhaft auch in Verbindung mit aliphatischen Mononitra.rfcen mit maximal 4 C-Atomen zur Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan verwenden laasen.• In a further development of this invention it has now been found that these combinations are particularly advantageous also in connection with aliphatic mononitra.rfcen with a maximum of 4 carbon atoms to stabilize 1,1,1-trichloroethane.
Geeignete Mononitrate im Sinne dieser Erfindung sind: MethyInitrat, AethyInitrat, Isopropylnitrat, 2-AethoxyäthyInitrat u.a.Suitable mononitrates for the purposes of this invention are: Methyl nitrate, ethyl nitrate, isopropyl nitrate, 2-ethoxy ethyl nitrate i.a.
Diese aliphatischen Mononitrate können den Stabilisatorkombinationen gemäß dem Hauptpatent ·*.*··. in Mengen von 0,05 - 1 Gewichts^, bezogen auf die Menge 1,1,1-Trichloräthan, vorzugsweise 0,1 <- 0,5 Gewichts^' zugesetzt werden.These aliphatic mononitrates can be added to the stabilizer combinations according to the main patent · *. * ··. in amounts of 0.05 - 1 weight ^, based on the amount of 1,1,1-trichloroethane, preferably 0.1 <- 0.5 weight ^ 'are added.
Ö&D OR1QWAL 00^ 821/1855Ö & D OR1QW AL 00 ^ 821/1855
Schon ein Zusatz in der Größenordnung von 0,1 Gewichts^ ergibt für viele praktische B --dürfni3se eine ausreichende Stabilität des 1,1,l-Trichloräthana.Already an addition in the order of 0.1 weight ^ results in a sufficient one for many practical needs Stability of 1,1, l-trichloroethana.
Eine weitere Erhöhung des Stabiliuationseffekts läßt sich dadurch erreichen, daß man den vorstehenden Gemischen Nitromethan und/oder Alkohole mit bia eu 5 C-Atomen zutttst. Diese Zusätse können ebenfalls in Mengen von 0,05 - 1 Gewichtig, vorzugsweise 0,1 - 0,5 Gewichtig, bezogen auf die Menge 1,1,1-Trichloräthan, verwendet werden.A further increase in the stabilization effect can be achieved achieve by adding nitromethane and / or alcohols with about 5 carbon atoms to the above mixtures. These additives can also be used in amounts of 0.05 - 1 weight, preferably 0.1 - 0.5 weight, based on the amount of 1,1,1-trichloroethane used will.
Das vorliegende Verfahren zur Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan ist gerade deshalb besonders vorteilhaft, weil die beschriebenen Stabilisatorkombinationen erheblich wirksamer sind als jede der Einzelkomponenten. Dadurch ist es möglich, das 1,1,1-Trichloräthan mit einer wesentlich geringeren Menge an Stabilisator für den allgemeinen Gebrauch zu stabilisieren·The present process for stabilizing 1,1,1-trichloroethane is particularly advantageous precisely because because the stabilizer combinations described are considerably more effective than any of the individual components. This makes it possible to use the 1,1,1-trichloroethane a much smaller amount of stabilizer for general use to stabilize
Die Austastung der verschiedenen möglichen Stabilisatorkombinationen kann beispielsweise durch einfaches Kochen einer definierten Menge von 1,1,1-Trichloräthan mit einem jeweils gleich großen iroxent-Satz der in Frage* kommenden Kombination in Gegenwart einer definierten Menge von Metallpulver, -gries und -spänen. Der Zusatz der Stabilieatorgemische gemäß der vorliegenden Erfindung kann in den verschiedenen Stadien des Fabrikationsprozesses desThe various possible stabilizer combinations can be blanked out, for example, by simply boiling a defined amount of 1,1,1-trichloroethane with a Iroxent sentence of the same size as the one in question * Combination in the presence of a defined amount of metal powder, grit and shavings. The addition of the Stabilieatorgemische according to the present invention can be in the different stages of the manufacturing process of the
0 0 9 8 21/18 5 5 bad original0 0 9 8 21/18 5 5 bad original
1,1,1-Trichloräthone erfolgen. In speziellen Fällen kann auch die Anwesenheit der stabilisierenden Verbindungen in der Gasphase, z.B. bei der Destillation» besondere erwünscht sein. Diese Bedingung wird von einer Vielsalll von Kombinationen gemäß der vorliegenden Erfindung erfüllt·1,1,1-trichloroethones take place. In special cases the presence of the stabilizing compounds in the gas phase, e.g. in the case of distillation »may be particularly desirable. This condition is used by a variety of Combinations according to the present invention fulfilled
Die nachstehende Tabelle zeigt die /Irkung einiger Stabilisatoren bzw. Stabilisatorgemische auf 1,1,1-Trichloräthan. Es wurden jeweils 100 g 1,1,1-Trichloräthan mit der angegebenen Menge dee Stabilisator« bew. der Stabilisator^emische veroetzt und über 5 β * Aluffllniumdrehepänen bis zur Zereetsung (Schwarzfärbung) des Chlorkohlenwasaerstoffee unter Rückfluß erhitst· Die Zeit bis zum Auftreten des Verfärbungepunkte» kann ale Haß für die Tauglichkeit ei^as1 ^erbinätcag &X« Stabilisator dienen»The table below shows the effects of some stabilizers or stabilizer mixtures on 1,1,1-trichloroethane. In each case 100 g of 1,1,1-trichloroethane were treated with the specified amount of the stabilizer, respectively the stabilizer mixture, and heated under reflux over 5 .beta Discoloration points "can serve as a hatred for the suitability of a 1 ^ erbinätcag &X" stabilizer "
1. Versuch ohne Stabilisator,1st attempt without stabilizer,
2. Versuche mit Stabilisators ,die allgemein our Stabilisation von Chlorkohlenwaasenifcoffea ge- . , bräuchlich sind,2. Attempts with stabilizers, which are generally ours Stabilization of Chlorkohlenwaasenifcoffea ge. , are common
3. Versuche mit Stabilisatoren für 1,1,1-Trichloräthan und«3. Experiments with stabilizers for 1,1,1-trichloroethane and «
4. Stabilisationetest mit den beanspruchten Kombinationen·4. Stabilization test with the claimed combinations
BAD ORIGINAL -ORIGINAL BATHROOM -
009821/1855009821/1855
0
O1 .0
0
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► 1Ii
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O1
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Zersetzutime to
Decomposition
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1
1
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1
Dioxan
IsopropylnitratAcetonitrile
Dioxane
Isopropyl nitrate
Dioxan
Iaopropylnitrat
NitromethanAcetonitrile
Dioxane
Iaopropyl nitrate
Nitromethane
Dioxan
IBopropy Initrat
tAButanolAcetonitrile
Dioxane
IBopropy Initrat
tAButanol
Aethylendiamin
IsopropylnitratAcetonitrile
Ethylenediamine
Isopropyl nitrate
Aethylendiamin
' Isopropylnitrat
NitromethanAcetonitrile
Ethylenediamine
'Isopropyl nitrate
Nitromethane
Aethylendiamin
Iaopropylnitrat
t^ButanolAcetonitrile
Ethylenediamine
Iaopropyl nitrate
t ^ butanol
009821/1855009821/1855
BADBATH
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