DE1568432A1 - Stabilization of 1,1,1-trichloroethane - Google Patents

Description

Troisdorf, den 30.Dezember 1966Troisdorf, December 30, 1966

DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf /Bez. KölnDYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf / Bez. Cologne

Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan (Zusatz zur Patentanmeldung D 40 087 IVb/12 o)Stabilization of 1,1,1-trichloroethane (addition to patent application D 40 087 IVb / 12 o)

Gegenstand des Hauptpatents ist die Verwendung von Gemischen aus Acetonitril und Aethyleadiamin und/oder 1,4-Dioxan zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan in Mengen von mindestens j· ^ 0,05 Gewichts^, bezogen auf den zu stabilisierenden Ausgangsstoff, gegenüber der Zersetzung durch Aluminium.The main patent relates to the use of mixtures of acetonitrile and ethyleadiamine and / or 1,4-dioxane to stabilize 1,1,1-trichloroethane in amounts of at least j · ^ 0.05% by weight, based on the starting material to be stabilized, compared to decomposition by aluminum.

• In weiterer Ausbildung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß sich diese Kombinationen besonders vorteilhaft auch in Verbindung mit aliphatischen Mononitra.rfcen mit maximal 4 C-Atomen zur Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan verwenden laasen.• In a further development of this invention it has now been found that these combinations are particularly advantageous also in connection with aliphatic mononitra.rfcen with a maximum of 4 carbon atoms to stabilize 1,1,1-trichloroethane.

Geeignete Mononitrate im Sinne dieser Erfindung sind: MethyInitrat, AethyInitrat, Isopropylnitrat, 2-AethoxyäthyInitrat u.a.Suitable mononitrates for the purposes of this invention are: Methyl nitrate, ethyl nitrate, isopropyl nitrate, 2-ethoxy ethyl nitrate i.a.

Diese aliphatischen Mononitrate können den Stabilisatorkombinationen gemäß dem Hauptpatent ·*.*··. in Mengen von 0,05 - 1 Gewichts^, bezogen auf die Menge 1,1,1-Trichloräthan, vorzugsweise 0,1 <- 0,5 Gewichts^' zugesetzt werden.These aliphatic mononitrates can be added to the stabilizer combinations according to the main patent · *. * ··. in amounts of 0.05 - 1 weight ^, based on the amount of 1,1,1-trichloroethane, preferably 0.1 <- 0.5 weight ^ 'are added.

Ö&D OR1QW^AL 00^ 821/1855Ö & D OR1QW ^AL 00 ^ 821/1855

Schon ein Zusatz in der Größenordnung von 0,1 Gewichts^ ergibt für viele praktische B --dürfni3se eine ausreichende Stabilität des 1,1,l-Trichloräthana.Already an addition in the order of 0.1 weight ^ results in a sufficient one for many practical needs Stability of 1,1, l-trichloroethana.

Eine weitere Erhöhung des Stabiliuationseffekts läßt sich dadurch erreichen, daß man den vorstehenden Gemischen Nitromethan und/oder Alkohole mit bia eu 5 C-Atomen zutttst. Diese Zusätse können ebenfalls in Mengen von 0,05 - 1 Gewichtig, vorzugsweise 0,1 - 0,5 Gewichtig, bezogen auf die Menge 1,1,1-Trichloräthan, verwendet werden.A further increase in the stabilization effect can be achieved achieve by adding nitromethane and / or alcohols with about 5 carbon atoms to the above mixtures. These additives can also be used in amounts of 0.05 - 1 weight, preferably 0.1 - 0.5 weight, based on the amount of 1,1,1-trichloroethane used will.

Das vorliegende Verfahren zur Stabilisation von 1,1,1-Trichloräthan ist gerade deshalb besonders vorteilhaft, weil die beschriebenen Stabilisatorkombinationen erheblich wirksamer sind als jede der Einzelkomponenten. Dadurch ist es möglich, das 1,1,1-Trichloräthan mit einer wesentlich geringeren Menge an Stabilisator für den allgemeinen Gebrauch zu stabilisieren·The present process for stabilizing 1,1,1-trichloroethane is particularly advantageous precisely because because the stabilizer combinations described are considerably more effective than any of the individual components. This makes it possible to use the 1,1,1-trichloroethane a much smaller amount of stabilizer for general use to stabilize

Die Austastung der verschiedenen möglichen Stabilisatorkombinationen kann beispielsweise durch einfaches Kochen einer definierten Menge von 1,1,1-Trichloräthan mit einem jeweils gleich großen iroxent-Satz der in Frage* kommenden Kombination in Gegenwart einer definierten Menge von Metallpulver, -gries und -spänen. Der Zusatz der Stabilieatorgemische gemäß der vorliegenden Erfindung kann in den verschiedenen Stadien des Fabrikationsprozesses desThe various possible stabilizer combinations can be blanked out, for example, by simply boiling a defined amount of 1,1,1-trichloroethane with a Iroxent sentence of the same size as the one in question * Combination in the presence of a defined amount of metal powder, grit and shavings. The addition of the Stabilieatorgemische according to the present invention can be in the different stages of the manufacturing process of the

0 0 9 8 21/18 5 5 bad original0 0 9 8 21/18 5 5 bad original

1,1,1-Trichloräthone erfolgen. In speziellen Fällen kann auch die Anwesenheit der stabilisierenden Verbindungen in der Gasphase, z.B. bei der Destillation» besondere erwünscht sein. Diese Bedingung wird von einer Vielsalll von Kombinationen gemäß der vorliegenden Erfindung erfüllt·1,1,1-trichloroethones take place. In special cases the presence of the stabilizing compounds in the gas phase, e.g. in the case of distillation »may be particularly desirable. This condition is used by a variety of Combinations according to the present invention fulfilled

Beispiele: ' Examples: '

Die nachstehende Tabelle zeigt die /Irkung einiger Stabilisatoren bzw. Stabilisatorgemische auf 1,1,1-Trichloräthan. Es wurden jeweils 100 g 1,1,1-Trichloräthan mit der angegebenen Menge dee Stabilisator« bew. der Stabilisator^emische veroetzt und über 5 β * Aluffllniumdrehepänen bis zur Zereetsung (Schwarzfärbung) des Chlorkohlenwasaerstoffee unter Rückfluß erhitst· Die Zeit bis zum Auftreten des Verfärbungepunkte» kann ale Haß für die Tauglichkeit ei^as¹ ^erbinätcag &X« Stabilisator dienen»The table below shows the effects of some stabilizers or stabilizer mixtures on 1,1,1-trichloroethane. In each case 100 g of 1,1,1-trichloroethane were treated with the specified amount of the stabilizer, respectively the stabilizer mixture, and heated under reflux over 5 .beta Discoloration points "can serve as a hatred for the suitability of a ¹ ^ erbinätcag &X" stabilizer "

Es bedeuten in der folgenden TabelleιIt means in the following table

1. Versuch ohne Stabilisator,1st attempt without stabilizer,

2. Versuche mit Stabilisators ,die allgemein our Stabilisation von Chlorkohlenwaasenifcoffea ge- . , bräuchlich sind,2. Attempts with stabilizers, which are generally ours Stabilization of Chlorkohlenwaasenifcoffea ge. , are common

3. Versuche mit Stabilisatoren für 1,1,1-Trichloräthan und«3. Experiments with stabilizers for 1,1,1-trichloroethane and «

4. Stabilisationetest mit den beanspruchten Kombinationen·4. Stabilization test with the claimed combinations

BAD ORIGINAL -ORIGINAL BATHROOM -

009821/1855009821/1855

'Versuch'Attempt - 4 -- 4 - •• StabilisStabilis AllylalkoholAllyl alcohol .0
0
O₁ .0
0
O ₁ Ii
► 1Ii
► 1 (0(0 atorator 15684321568432 zurto the 11 ohnewithout Θ,
O₁
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0, CVJHHHCVJHHH Zeit bis
Zersetzutime to
Decomposition ngng 22 PropargylalkoholPropargyl alcohol o,
0,
o, O,
0,
O, CMHHHCMHHH 1,71.7 Min.Min. 1.1. 33 AethylendiaminEthylenediamine 0,
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o, 0,
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O, ξ;ξ; (0(0 ,5 GeÄ.£₍ , 5 Ge. £ ₍ 99 Min.Min. 2.2. 44th AethanolEthanol o,O,
o,O,
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o,O, fjfj
DD. ηη 1010 ηη 55 1,4-Dioxen1,4-dioxene o,
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0, 2
1
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1 !·! · MM. 7070 ηη 66th Acetonitril
Dioxan
IsopropylnitratAcetonitrile
Dioxane
Isopropyl nitrate 00 ,5 Gew.^), 5 wt. ^) 66th Min.Min. 3.3. 77th Acetonitril
Dioxan
Iaopropylnitrat
NitromethanAcetonitrile
Dioxane
Iaopropyl nitrate
Nitromethane 1-1- ηη 6060 IlIl 88th Acetonitril
Dioxan
IBopropy Initrat
tAButanolAcetonitrile
Dioxane
IBopropy Initrat
tAButanol o._f o. _f ,5 Gew.$ , 5 wt. $ 9898 Std.Hours. 4.4th 99 Acetonitril
Aethylendiamin
IsopropylnitratAcetonitrile
Ethylenediamine
Isopropyl nitrate o,O, ,5 Gew.£, 5 wt. £ 103103 Std.Hours. 1010 Acetonitril
Aethylendiamin
' Isopropylnitrat
NitromethanAcetonitrile
Ethylenediamine
'Isopropyl nitrate
Nitromethane o,O, 5 Gew.jS5 Gew.jS 9393 Std.Hours. 1111 Acetonitril
Aethylendiamin
Iaopropylnitrat
t^ButanolAcetonitrile
Ethylenediamine
Iaopropyl nitrate
t ^ butanol 5 Gew.56'5 wt. 56 ' 210210 Std.Hours. 1212th 5 Gew.#5 wt. # 153153 Std.Hours. 5 Gew.*5 wt. * 113113 Std,Hours,

009821/1855009821/1855

BADBATH

Claims (1)

PatentanspruchClaim Weitere Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatents ···.., dadurch gekennzeichnet» daß man die Stabilisatorkombination des Hauptpatents in Verbindung mit aliphatischen Mönonitraten mit maximal 4 C-Atomen, gegebenenfalls in Verbindung mit Nitroaaethan und/oder Alkoholen mit bis zu 5 C-Atomen, in Mengen von je 0,05 - 1 Gewichts^, vorzugswei»e 0,1 - 0,5 Gew.jS, bezogen auf die Menge 1,1,1-Trichloräthan, verwendet·Further development of the subject matter of the main patent ··· .., characterized »that one uses the stabilizer combination of the main patent in connection with aliphatic mononitrates with a maximum of 4 carbon atoms, optionally in conjunction with nitro ethane and / or alcohols with up to 5 carbon atoms, in amounts of 0.05 - 1 weight each, preferably 0.1 - 0.5 weight per cent, based on the amount of 1,1,1-trichloroethane, used· pat«-Abt.
Dr.Knl./Nie.pat «-Dept.
Dr.Knl./Nie. 009821/1855009821/1855