DE1568431A1 - Process for the preparation of ethers of aliphatic 1,2-glycols - Google Patents

Description

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Verfahren zur Herstellung von Athern aliphatischer 1,2-GlykoleProcess for the preparation of ethers of aliphatic 1,2-glycols

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Äthern aliphatischer 1,2-Glykole der allgemeinen FormelThe invention relates to a method for producing Ethers of aliphatic 1,2-glycols of the general formula

in weicher R einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen und η eine ganze Zahl von 0-3 bedeutet, durch Umsetzung von 2-Methoxyäthylchlorid mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder Alkalialkoholat und in Anwesenheit eines Lösungsmittels aus der Gruppe der niederen aliphatischen Alkohole und/oder der nichtcyclisehen Glykoläther der obigen allgemeinen Formel.in soft R an alkyl radical with 1 - 4 carbon atoms and η a whole Number from 0-3 means by reacting 2-methoxyethyl chloride with the corresponding alcohols in the presence of alkali metal hydroxide and / or alkali metal alcoholate and in the presence of a solvent from the group of the lower aliphatic alcohols and / or the non-cyclic glycol ethers of the above general formula.

Die Herstellung von Athern aliphatischer 1,2-Glykole durch Alkylierung der entsprechenden Alkohole mit Alkylhalogeniden oder Dimethylsulfat in Gegenwart von Alkali ist bekannt. (J.Am.Chem.Soc.67, 1615 (1945), J.Am.Chem.Soe.60, 1715 (1938), Finska Kemistsamfundets Medd. 44, 80-4 (I935) ). Die Herstellung von Äthern aliphatischer 1,2-Glykole durch Alkylierung der entsprechenden Alkohole mit Dimethylsulfat ist jedoch für die Technik wenig geeignet, da wegen der hohen Giftigkeit des Dimethylsulfats ganz besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich sind. Die Alkylierung der entsprechenden Alkohole mit Methylchlorid erfordert wegen des niedrigen Siedepunktes dieser Verbindung ein Arbeiten unter höherem Druck und damit einen größeren technischen Aufwand. Nach diesem Verfahren kann 1,2-Dimethoxyäthan durch Umsetzung von Methylchlorid mit der Natriumverbindung des Äthylenglykolmonomethyläthers hergestellt werden, wobei eine Ausbeute von 78 $6, bezogen auf eingesetztes Na, erhalten wird. (j.Am.Chem.Soc. 67, 1615 (1945) ).The production of ethers of aliphatic 1,2-glycols by alkylation of the corresponding alcohols with alkyl halides or dimethyl sulfate in the presence of alkali is known. (J.Am.Chem.Soc. 67, 1615 (1945), J.Am.Chem.Soe.60, 1715 (1938), Finska Kemistsamfundets Medd. 44, 80-4 (1935)). The production of ethers of aliphatic 1,2-glycols by alkylation of the corresponding alcohols with dimethyl sulfate, however, is not very suitable for technology because of the high Toxicity of the dimethyl sulfate very special precautionary measures are required. The alkylation of the corresponding alcohols with Methyl chloride is required because of the low boiling point of this compound working under higher pressure and thus a greater technical effort. According to this process, 1,2-dimethoxyethane be prepared by reacting methyl chloride with the sodium compound of ethylene glycol monomethyl ether, with a yield of 78 $ 6, based on Na used. (j.Am.Chem.Soc. 67, 1615 (1945)).

Nach einem weiteren Verfahren lassen sich die Dialkylather des Athylenglykols durch Umsetzung νοη(λ -Chlormethyläthern mit Metallen wie Natrium, Eisen- oder Kupferpulver herstellen. (j.Am.Chem.Soc.76, 3728-9 (1954), Bull.Inst.Chem.Research, Kyoto, Univ.26, 88-9 (l95l) )·According to a further process, the dialkyl ethers of ethylene glycol can be by implementing νοη (λ -chloromethyl ethers with metals such as Make sodium, iron or copper powder. (j.Am.Chem.Soc.76, 3728-9 (1954), Bull.Inst.Chem.Research, Kyoto, Univ. 26, 88-9 (1951))

ORfGINAL INSPECTiOORfGINAL INSPECTiO

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Ein spezielles Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dimethoxyäthan ist die Umsetzung von Äthylenglykolmonomethyläther mit 2 - 3 $ konz, Schwefelsäure in der Hitze. (Union Carbide and Carbon Corp., Λ.Ρ. 2.044.46<3 (1934) ). Dabei entstehen jedoch vorwiegend Athergeraische, welche 1,2-Dimethoxyäthan nur in unbefriedigenden Ausbeuten enthalten.A special process for the production of 1,2-dimethoxyethane is the conversion of ethylene glycol monomethyl ether with 2 - 3 $ conc, sulfuric acid in the heat. (Union Carbide and Carbon Corp., Λ.Ρ. 2.044.46 <3 (1934)). However, this mainly results in ether geraische which contain 1,2-dimethoxyethane only in unsatisfactory yields.

Es wurde nun gefunden, dal.'> die oben genannten Äther aliphatischer 1,2-Glykole in hohen Ausbeuten hergestellt werden können, wenn 2-Methoxyäthylchlorid mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder Alkalialkoholat in Anwesenheit von niederen aliphatischen Alkoholen und/oder nichtcyclischen Glykoläthern der obigen allgemeinen Formel umgesetzt wird.It has now been found that the above-mentioned ethers of aliphatic 1,2-glycols can be produced in high yields if 2-methoxyethyl chloride with the corresponding alcohols in the presence of alkali metal hydroxide and / or alkali metal alcoholate in the presence of lower aliphatic alcohols and / or non-cyclic glycol ethers of the above general formula is implemented.

Die präparative Methode zur Herstellung von Äthern durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Alkoholaten ist bekannt. Sie wird besonders vorteilhaft mit Alkyljodiden und Alkylbromiden durchgeführt. Die Alkylierung mit Alkylchloriden, besonders mit höheren Alkylchloriden, liefert auch bei Anwendung höherer Temperaturen nur unbefriedigende Ausbeuten und erfordert sehr lange Reaktionszeiten.The preparative method for the production of ethers by conversion of alkyl halides with alcoholates is known. It is particularly advantageously carried out with alkyl iodides and alkyl bromides. The alkylation with alkyl chlorides, especially with higher alkyl chlorides, gives only unsatisfactory yields even when using higher temperatures and requires very long reaction times.

Als Nebenreaktion tritt dabei, in den meisten Fällen bedingt durch die hohen Reaktionstemperaturen, bei Verwendung primärer Alkylchloride mit mehr als 1 C-Atom, in zunehmendem Maße Olefinbildung auf. Bei der Umsetzung von 2-Methoxyäthylchlorid mit Alkoholen in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder -alkoholat war ebenfalls zu erwarten, daß eine beträchtliche Chlorwasserstoffabspaltung unter Bildung von Methylvinyläther auftreten und die Ausbeute an dem gewünschten Glykoläther beeinträchtigen würde. Es zeigte sich jedoch, daß bei Umsetzung von 2-Methoxyäthylchlorid mit entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder -alkoholat die Methylvinylätherbildung in erträglichen Grenzen gehalten werden kann, falls die Umsetzung in Anwesenheit von den genannten Lösungsmitteln vorgenommen wurde.As a side reaction occurs, in most cases conditionally the high reaction temperatures, when using primary alkyl chlorides with more than 1 carbon atom, lead to an increasing degree of olefin formation. In the Implementation of 2-methoxyethyl chloride with alcohols in the presence of Alkali hydroxide and / or alcoholate was also to be expected that considerable elimination of hydrogen chloride would occur with the formation of methyl vinyl ether and the yield of the desired glycol ether would affect. It was found, however, that when 2-methoxyethyl chloride is reacted with corresponding alcohols in the presence of Alkali hydroxide and / or alcoholate the methyl vinyl ether formation can be kept within tolerable limits if the reaction was carried out in the presence of the solvents mentioned.

Gleichzeitig ist beim Arbeiten in diesen Lösungsmitteln eine beträchtliche Umsatzsteigerung zu verzeichnen.At the same time, there is a considerable increase in sales when working in these solvents.

Die Umsetzung von festem Natriummethylat mit 2-Methoxyäthylchlorid zu 1,2-Dimethoxyäthan führt z.B. bei einer Reaktionsteaperatur von 85-90 ⁰C nach einer Reaktionszeit von 6 Stunden nur zu einer Dimethoxyäthan-The reaction of solid sodium 2-Methoxyäthylchlorid to 1,2-dimethoxyethane leads, for example at a Reaktionsteaperatur of 85-90 ⁰ C after a reaction time of 6 hours only a Dimethoxyäthan-

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Ausbeute von etwa 8 $. Bei einer Reaktionstemperatur von 110 C ist nach k Stunden ein Umsatz von nur 18 ^ erreicht. Wird die Alkylierung mit 2-Methoxyäthylchlorid dagegen unter den gleichen Reaktionsbedingungen in Anwesenheit eines Lösungsmittels aus der Gruppe der niederen aliphatischen Alkohole und/oder nichtcyclischen Glykoläthern der obigen allgemeinen Formel durchgeführt, so ist der Umsatz schon nach wesentlich kürzeren Reaktionszeiten praktisch quantitativ. Bei Durchführung der Umsetzung von Na-Methylat mit 2-Methoxyäthylchlorid in 1,4-Dioxan als Lösungsmittel wurde unter den gleichen Reaktionsbedingungen nur ein Umsatz von etwa 20 $ erreicht.Yield of about $ 8. At a reaction temperature of 110 C, a conversion of only 18 ^ is achieved after k hours. If, on the other hand, the alkylation with 2-methoxyethyl chloride is carried out under the same reaction conditions in the presence of a solvent from the group of lower aliphatic alcohols and / or non-cyclic glycol ethers of the above general formula, the conversion is practically quantitative even after much shorter reaction times. When carrying out the reaction of sodium methylate with 2-methoxyethyl chloride in 1,4-dioxane as the solvent, only a conversion of about $ 20 was achieved under the same reaction conditions.

Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Äther aliphatischer 1,2-Glykole kann 2-Methoxyäthylchlorid mit den niederen aliphatischen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, iao-Propanol, n-Butanol und iso-Butanol umgesetzt werden. In diesem Fall werden Äther des Athylenglykols mit gleichen oder verschiedenen Äthergruppen erhalten, die der obigen allgemeinen Formel mit n=0 entsprechen. Anstelle der niederen aliphatischen Alkohole können aber ebensogut Monoäther des Athylenglykols, wie dessen Methyl-, Äthyloder n-Butyläther verwendet werden, hierbei entstehen Äther, welche der allgemeinen Formel mit n=l entsprechen. Gleichermaßen lassen sich auch die Monoäther des Di- oder Triäthylenglykols wie Diäthylenglykolmonomethylather, Diethylenglykolmonoäthylather, Diäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykolmonomethyläther, Triäthylenglykolmonoäthyläther, Triäthylenglykolmonobutyläther umsetzen, die zu Glykoläthern der oben genannten allgemeinen Formel mit n=2 bzw. n=3 führen.For the preparation of the ethers of aliphatic 1,2-glycols according to the invention, 2-methoxyethyl chloride can be used with the lower aliphatic Alcohols with 1-4 carbon atoms such as methanol, ethanol, n-propanol, iao-propanol, n-butanol and iso-butanol are implemented. In this case Ethylene glycol ethers are obtained with the same or different ether groups corresponding to the above general formula with n = 0 correspond. Instead of the lower aliphatic alcohols, however, as well as monoethers of ethylene glycol, as its methyl, ethyl or n-butyl ethers are used; this produces ethers, which correspond to the general formula with n = l. Likewise can also the monoethers of di- or triethylene glycol, such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, with the above-mentioned formulas = 3 of the above-mentioned glycol monobutyl ethers to lead.

2-Methoxyäthylchlorid wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in dem als Reaktionsmedium eingesetzten Lösungsmittel mit mindestens äquivalenten Mengen Alkalialkoholat umgesetzt. Das Alkalialkoholat kann entweder als Lösung oder je nach Art des verwendeten organischen Lösungsmittels als Suspension eingesetzt werden. Anstelle von Alkalialkoholat kann auch Alkalihydroxyd in den oben genannten Lösungsmitteln gelöst oder fein suspendiert Verwendung finden.2-Methoxyethyl chloride is according to the process according to the invention in reacted the solvent used as the reaction medium with at least equivalent amounts of alkali metal alcoholate. The alkali alcoholate can either be taken as a solution or depending on the type of organic used Solvent can be used as a suspension. Instead of alkali metal alcoholate, alkali metal hydroxide can also be used, dissolved or finely suspended in the abovementioned solvents.

Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen +40⁰C und +18O⁰C unter kräftigem Rühren durchgeführt.The reaction is conducted at temperatures between +40 ⁰ C and + performed 18O ⁰ C with vigorous stirring.

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Zur Erleichterung der Isolierung der gebildeten Äther der 1,2-Glykole wird die Reaktion vorteilhafterveise unter solchen Reaktionsbedingungen durchgeführt, die einen möglichst quantitativen Umsatz des eingesetzten 2-Methoxyäthylchlorids in brauchbaren Reaktionszeiten gewährleisten. Bei Temperaturen von 80-140 C erreicht man einen nahezu quantitativen Umsatz des eingesetzten 2-Methoxyäthylchlorids in kurzer Reaktionszeit. Höhere Reaktionstemperaturen wirken sich unvorteilhaft aus, da sie die Bildung von Methylvinyläther begünstigen. Je nach Art des verwendeten Lösungsmittels kann die Reaktion unter leicht erhöhtem Druck durchgeführt werden.To facilitate the isolation of the formed ethers of the 1,2-glycols If the reaction is advantageously carried out under reaction conditions which ensure the most quantitative possible conversion of the 2-methoxyethyl chloride used in useful reaction times. At temperatures of 80-140 C, an almost quantitative conversion of the 2-methoxyethyl chloride used is achieved in a short time Reaction time. Higher reaction temperatures have a disadvantageous effect because they promote the formation of methyl vinyl ether. Depending on the type of solvent used, the reaction can be slightly increased Printing can be carried out.

Als organische Lösungsmittel, die als Reaktionsmedium für die Umsetzung des 2-Methoxyäthylchlorids verwendet werden können, sind die gleichzeitig als Reaktionskomponente eingesetzten niederen aliphatischen Alkohole und/oder die nichtcyclischen Glykoläther der obigen allgemeinen Formel zu nennen. Beispiele für verwendbare Glykoläther sind: Die Methyl-, Äthyl- und Butylmonoäther des Äthylenglykols, Diäthylenglykols und Triäthylenglykols sowie die symetrischen und unsymetrisehen Diäther des Äthylenglykols, Diäthylenglykols und Triäthylenglykols wie Dimethoxyäthan, Methoxyäthoxyäthan, Diaethyldiäthylenglykol, Methylbutyldiäthylenglykol, Dimethyltriäthylenglykol, Methyl-äthyltriäthylenglykol. Vorzugsweise werden die gewünschten Reaktionsprodukte als Lösungsmittel verwendet.As an organic solvent used as the reaction medium for the implementation of 2-Methoxyäthylchlorids can be used, the lower aliphatic alcohols used as a reaction component and / or the non-cyclic glycol ethers of the above general To call formula. Examples of glycol ethers that can be used are: The methyl, ethyl and butyl monoethers of ethylene glycol and diethylene glycol and triethylene glycol as well as the symmetrical and asymmetrical dieters of ethylene glycol, diethylene glycol and triethylene glycol such as dimethoxyethane, methoxyethoxyethane, diethylene glycol, methylbutyldiethylene glycol, dimethyltriethylene glycol, methylethyltriethylene glycol. The desired reaction products are preferably used as solvents.

Die erfindungsgemäß hergestellten Äther aliphatischer 1,2-Glykole sind wertvolle Lösungsmittel insbesondere für Umsetzungen mit metallorganischen Verbindungen. Sie dienen weiterhin als Stabilisatoren für chlorhaltige Lösungsmittel wie z.B. Methylchlorofora.The ethers of aliphatic 1,2-glycols prepared according to the invention are valuable solvents, especially for reactions with organometallic compounds. They also serve as stabilizers for chlorine-containing solvents such as Methylchlorofora.

Die nachstehenden Beispiele sollen die Herstellung der Äther aliphatischer 1,2-Glykole durch Umsetzung von je 1 Mol der entsprechenden Alkohole mit 1 Mol 2-Methoxyäthylchlorid in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder Alkalialkoholat und in Anwesenheit eines der genannten Lösungsmittel illustrieren.The following examples are intended to prepare the ethers of aliphatic 1,2-glycols by reacting 1 mole of the corresponding ethers Alcohols with 1 mole of 2-methoxyethyl chloride in the presence of alkali metal hydroxide and / or alkali metal alcoholate and in the presence of one of the above Illustrate solvents.

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O
I
i
mO
I.
i
m Nr. 1number 1 Methoxyäthyl-
chlorid
umgesetzt mitMethoxyethyl
chloride
implemented with Lösungemittel
(g)Solvent
(G) Beispiele 1-20Examples 1-20 Reaktions
zeit in hReaction
time in h Alkali
umsatz $
a)alkali
sales $
a) Reaktions- gebildeter Methyl
produkt vinylether in j£
von eingesetzten
Methoxyäthyl-
chlorid b)Reaction-formed methyl
product vinyl ether in j £
of deployed
Methoxyethyl
chloride b) CJi
cn
ccCJi
cn
cc σσ 11 Na-methylatNa methylate -- Reaktions-
temp. CReaction
temp. C. 66th 7, rf7, rf 1,2-Dimethoxy- nicht bestimmt
äthan1,2-dimethoxy not determined
ethane OOOO O
CDO
CD 22 Na-methylatNa methylate -- 85-9085-90 44th 18,218.2 1,2-Üimethoxy- nicht bestimmt
äthan1,2-Üimethoxy- not determined
ethane CSCS 33 Na-methylatNa methylate 1,4-Dioxan(200)1,4-dioxane (200) 105-110105-110 44th 2020th 1,2-Dimethoxy- 4,8
äthan1,2-dimethoxy-4.8
ethane ^^ 44th Na-methylatNa methylate Methanol (20.0)Methanol (20.0) 90-9590-95 33 99,699.6 1,2-Dimethoxy- 4
äthan1,2-dimethoxy-4
ethane OO
K>
IOOO
K>
IO 55 Methanol +NaOHMethanol + NaOH Methanol (200)Methanol (200) 9595 33 99,299.2 1,2-Dimethoxy- 6,5
äthan1,2-dimethoxy-6.5
ethane 66th Na-methylatNa methylate 1,2-Dimethoxy-
äthan (200)1,2-dimethoxy
ethane (200) 9595 33 99,399.3 1,2-Dimethoxy- 9,5
äthan1,2-dimethoxy- 9.5
ethane 77th Na-äthylatNa ethylate Äthanol (300)Ethanol (300) 9595 33 80,280.2 l-Methoxy-2- 4,7
äthoxyäthanl-methoxy-2- 4,7
ethoxyethane 88th Na-äthylatNa ethylate Äthanol (300)Ethanol (300) 8080 33 99,599.5 l-Methoxy-2- nicht bestimmt
äthoxyäthanl-methoxy-2- not determined
ethoxyethane 99 Na-äthylatNa ethylate 1,2-Dimethqxy-_x
äthan (2Ό0)1,2-dimethoxy- _x
ethane (2Ό0) 100100 22 99,899.8 l-Methoxy-2- nicht bestimmt
äthoxyäthanl-methoxy-2- not determined
ethoxyethane 1010 2-Methoxyäthanol
+NaOH2-methoxyethanol
+ NaOH 2-Methoxyäthanol
(150)2-methoxyethanol
(150) 110110 55 5555 Diäthylenglykol- 5
dimethylatherDiethylene glycol- 5
dimethyl ether 1111 2-Methoxyäthano1
+NaOH2-methoxyethano1
+ NaOH 2-Methoxyäthano1
(150)2-methoxyethano1
(150) 6060 33 7474 Diäthylenglykol- 6,8
dimethylätherDiethylene glycol- 6.8
dimethyl ether 8080

1281/718601281/71860

Methoxyäthyl-Methoxyethyl Lösungsmittelsolvent
U)U) Reaktiona-Reaction- ReaktionsReaction Alkali-Alkali- ReaktionsReaction chloridchloride temp. Ctemp. C. zeit in htime in h umsatz % sales % produktproduct umgesetzt mitimplemented with a)a)

gebildeter Methylvinyläther in % von eingesetzten Methoxyäthylchlorid b)methyl vinyl ether formed in % of methoxyethyl chloride used b)

Methoxyäthanol +NaOHMethoxyethanol + NaOH

2-Methoxyäthanol +NaOH2-methoxyethanol + NaOH

Na-2-methoxyäthylatNa-2-methoxyethylate

Na-2-«ethoxyäthylatNa-2- «ethoxyethylate

N*-2-(2-methoxyäthoxy)äthylatN * -2- (2-methoxyethoxy) ethylate

Na-2-(2-methoxyäthoxyäthylatNa-2- (2-methoxyethoxyethylate

Diäthylenglykolmonom·thylather +KOHDiethylene glycol monomethyl ether + KOH

2-Methoxyäthanol (150)2-methoxyethanol (150)

2-Methoxyäthano1 (150)2-methoxyethano1 (150)

Diäthy1englykoldimethyläther(200)Diethy1englycol dimethylether (200)

2-Methoxyäthanol (300)2-methoxyethanol (300)

Diäthy1englyko1-monomethylather (400)Diethy1glyco1-monomethylether (400)

Diäthylenglykolmo nom thy 1 ä th e r (400)Diethylene glycol monom thy 1 a th e r (400)

Diäthy1englyko1-monomethylather (240)Diethy1glyco1-monomethylether (240)

Na-2-butoxyäthylatNa 2-butoxyethylate

2-Butoxyäthano1 (472)2-butoxyethano1 (472)

Na-2-(2-Butoxyäthoxy)äthylatNa 2- (2-butoxyethoxy) ethylate

Diäthy1englyko1-monobutylätherDiet hy1englyco1 monobutyl ether

(324)(324)

a) bestimmt durch Cl-Titrationa) determined by Cl titration

b) bestimmt nach S.Siggia in R.L. Edsberg Ind.Eng.Chem.Anal. 20 762 (1948)b) determined according to S. Siggia in R.L. Edsberg Ind.Eng.Chem.Anal. 20,762 (1948)

55 8282 33 Diäthy1englyko1-Diethy1englyko1-
dimethylatherdimethyl ether 99 ,1,1 er.
CD
CO he.
CD
CO 33 95,95 33 Diäthylenglyko1-Diethylene glycol
dimethylatherdimethyl ether 1010 ,2, 2 OJ
i OJ
i 22 99,99 88th Diäthy1englyko1-Diethy1englyko1-
dimethylatherdimethyl ether 1515th ,2, 2 22 72,72, Diäthylenglyko1-Diethylene glycol
dimethylatherdimethyl ether 22 22 7676 Triäthy1englyko1-Triäthy1englyko1-
dimethylätherdimethyl ether 00 ,1,1 UlUl 9595 77th Triäthy1englykol-Triethylene glycol
dimethylätherdimethyl ether 11 33 97,97 Triäthy1englyko1-Triäthy1englyko1-
dimethylatherdimethyl ether 33 55 8181 Diäthylenglyko1-Diethylene glycol
butylmethylatherbutyl methyl ether 00 ,3, 3 33 8080 Triäthy1englyko1-Triäthy1englyko1-
butylmethylatherbutyl methyl ether 00 ,2, 2

Claims (1)

PatentanspruchClaim Verfahren zur Herstellung von Äthern aliphatischer 1,2-Glykole der allgemeinen FormelProcess for the production of ethers of aliphatic 1,2-glycols the general formula CII₃-O-CH₂-CH₂-O-(CH₂-CH₂-O)_n-RCII ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ -O- (CH ₂ -CH ₂ -O) _n -R in welcher R einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und η eine ganze Zahl von 0-3 bedeutet, durch Umsetzung von 2-Methoxyäthylchlorid mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Alkalihydroxyd und/oder Alkalialkoholat und in Anwesenheit eines Lösungsmittels aus der Gruppe der niederen aliphatischen Alkohole und/oder der niehtcyclischen Glykoläther der obigen allgemeinen Formel.in which R is an alkyl radical with 1-4 carbon atoms and η is a whole Number from 0-3 means by reacting 2-methoxyethyl chloride with the corresponding alcohols in the presence of alkali metal hydroxide and / or alkali metal alcoholate and in the presence of a solvent from the group of the lower aliphatic alcohols and / or the non-cyclic glycol ethers of the above general formula. INSPECTEDINSPECTED 0098U/I8220098U / I822