DE1567032A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

Unkrautb ekämpfungemit1 el

Die Erfindung betrifft Methoden zum Zerstören von Unkräutern mit substituierten Phenylharnstoff-Verbindungen.

Das Unkrautbekämpfungsmittel gemäes der Erfindung kennzeichnet sich durch einen Gehalt an 3-»(o»Pluorpiienyl)-1-mathylharnatoff.

Die gemäes der Erfindung verwendete Verbindung ist wesentlich wasserlöslicher als bekannte Herbioide des Handele₀

Die gemäss der Erfindung verwendete Verbindung wird in herkömmlichen Zubereitungsformen für Unkrautbekämpfungemittel einge-

009626/2031

BAO ORJGINAt

2.626-3 R

setzte Gewöhnlich enthalten diese den 3-(o-ELuorphenyl)-1~ methylharnstoff und ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel»

Das oberflächenaktive Mittel für die Zwecke der Erfindung kann ein Netz-, Diepergier- oder Emulgiermittel sein, welches die Dispergierung der Verbindung unterstützt. Zu. diesen oberflächenaktiven Mitteln gehören anionisohe, kationisohe und niohtioniache Mittel der bisher allgemein bei Pflanzenreglern ähnlichen Typs verwendeten Art»

Im allgemeinen wird das oberflächenaktive Mittel in den Unkrautbekämpfungsmitteln gemäss der Erfindung in einer Menge von weniger als 10 Gewo?S eingesetzte Gewöhnlich wird man mit 1 bis Ii fo arbeiten» aber auch Mengen unter 1 Ί* sind verwendbar.

Sur Erhöhung des Gewiehtsverhältnieses des oberflächenaktiven Mittels zum Wirkstoff auf hohe Werte, wie 5 : 1, kann man der obigen Zubereitung weitere oberflächenaktive Mittel zusetzen. Der Zusatz grosserer Mengen an oberflächenaktivem Mittel be*- Eweckt normalerweise, die herbicide Wirkung dps Wirkstoffs zu verstärken. Bei Verwendung grösserer Mengen wird daa oberflächenaktive Mittel vorzugsweise in einer Menge von V^ bis 5 Teilen je Teil 3-(o-Fluorphenyl)-1-methylharnetoff

Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung können über das oberflächenaktive Mittel hinaus aueh feinteilige VerdUn-

BADORiGlNAl,

2626-G 3

nungsmittel enthalten,.wie Talk, natürlichen Ton, einsohliesslich Attapulgit- und Kaolinit-Ton, Pyrophyllit, Kieselgure, synthetische, feine Silioiumdioxyde, 0aloium3ilicat, Carbonate, Calciumphosphate, Schwefel, Kalk und Hehle wie Walnussohalen-, Weizen-, Hotholz·*, Sojabohnen-* und Baumwolleamenmehl.

Man kann das feinteilige, inerte Feststoff-Verdünnungsmittel in sehr- verschiedenen Mengen einsetzen, wird aber im allgemeinen mit 10 bia 98 fo vom Gewicht des Unlu?autbekämpfungsmittel6 arbeiten, Auch die Teilehengrösse kann sehr verschieden sein, aber gewöhnlich wird man mit einer Teilchengrösse von unter 50 Miicron in ö.ex fertigen Zubereitung arbeiten

Di« den 3~(o~Fluorphenyl)-1-methylharnetoff enthaltenden Zubereitungen können in bevorzugter We^Lee die Farm von netzbaren Pulvern haben* Diese enthalten über den Wirkstoff hinaus ein odor mehrere oberflächenaktive Mittel und ein oder mehrere f einteilige* inerte Feststoff-Verdünnungsmittel der oben beschriebenen Art ο Wenn gewünscht, können auch andere Bestandteile züge aotzt werden, wie Korrosionsinhibitoren, #ttftini|tei (Stickera), Sc'iaumverhütungemittel/Pigmente und dergleichen* · ..

Diese netzbaren Pulver sind erhältlich_} iniofi man 4i· Bestandteile mischt und dann die Zubereitung auf- einer Hammermühle, Luftabriebmühle oder ähnliohen Vorrichtung mahlt» Solche netzbaren Pulver enthalten 10 bis 90 $> dee Wirkstoffs, 1 bie 5 $>'

\ ■ 000826/2031 ' ·

BAD

2626-β ' k

oberflächenaktives Mittel, Rest feinteiliges, inertes Feststoff-Verdünnungsmittel, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren weiteren Zusatzmitteliu Die Teilcheng::össe der Zubereitung liegt vorzugsweise unter 50 Mikronj

Der Wirkstoff gemäss der Erfindung kann auch in anderen, für die Unkraufbekämpfung gebräuchlichen Zubereitungen Anwendung finden, wie emulgierbaren öllösungen, Granulat, Pellets und wässrigen Suspenaionskonzentraten«

Der 3-(o~Fluorphenyl)-iHmethylharnatoff lässt' sich auch mit anderen Herbiciden unter Bildung eines Gemisches von ausserordentlich breiter Herbicidaktivität mischen. Die folgenden Verbindungen werden zum Mischen in den Jeweils aiischlieseend genannten Anteilen verwendet*

Substituierte Harnstoffe

3--'?_f4-Dichlorpheyiyl)-1 _f 1™dimt:thylharnstcff 3-(4-CLlorphenyl)"1,1-dimethylharns^off 3"Phenyl-1,1-di.methylharnatof f 3-( 3 j 4-Dichlorphenyl )-1 -n-'üutyl~1 -m&thylharnstof f 3-( 3,4-Dichlorphenyl )»1 -inethoxy-1 -methylharns'tof f 3«(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnatofS 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1,3~trimethylharaetoff 3-(p-Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethylharnetoff 1-(2-Methylcyoldhexyl)-3-phenylharnetoff.,

009826/2031.

M '

BAD ORIOWAi

2626-G S *

Diese Harnstoffe können mit dem gemäsa der Erfindung verwendeten 3-(o-Pluorphenyl)-1-methylharnstoff in Anteilen von 1 : 4 bis 4 : 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 2 bis : 1 bevorzugt wirdp

Su/batituierte Triazine

2-Chl or -4 _f 6-bi s- (äthy laminö) -s-t riajzin 2-Chlor-4"äthylämino-6-isopropylamino-»s--triazin 2~Chlor-4 ₁ 6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6~bis-(isopropylamino)-g-tria2in 2"Methylmercapto-4»6-bis^(isopropylamino)-B-triazln 2-MethylmerGapto~4,6-bie-(äthylamino)-8-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylaiaino-s-triazln

2«Methoxy-4,6-.bis-(äthylamino)-e-t*iazin 2-Methoxy~4-äthylamino-6-leopropylaniliio-B--trlaain 2~öhlor-4»6-bis-(i8opropylamino)-s-tria«in

Diese Triazine können mit dem gemäss der Erfindung verwendeten 3~(o-Fluorphenyl)-1-methylharnstoff in Anteilen- von 1 t 4 bie t 1 gemischt werden, wobei ein· Verhältnis von Λ ι 2 bis 2 : bevorzugt wird*

Phenole

üinitro-o~sek»~butylphenol und seine Salze Pentachlorphenol und 'seine Salze

009826/2031

6AD

2626-G 6

Diese Phenole können mit dem gemäss der Erfindung verwendeten 3~(o~Fluorphenyl)~1-methylharnBtoff in Anteilen von 1 s 10 bis : 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 5 bis : 1 bevorzugt wird*

Carbonsäuren und Ihre Derivate

Mit dem gemäss der Erfindung verwendeten 3-(o-Fluorphenyl)-1-methylharnatoff können die folgenden Carbonsäuren und Derivate derselben in den jeweils nachfolgend genannten Anteilen gemischt werden:

A) 2,3,6-Trichlorben2öeeäure und ihre Salze ²»3»5,6~Tetraohlorbenzoesäure und ihre Salze 2~Methoxy-3,5»6-triohlorbensoeeäure und ihre Salze 2-Methoxy-3,6~dichlorbe4izoeeäure und·ihre Salze 3-Amino-2,5-dichlorbenzoeetture und ihre Salze 3~Nitro-2,5~dichlorbenzoesäure und ihre Salze 2-MGthyl-3»6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester 2,4,5-TrichlorphenoxyeBsigsäure und ihre Salze und Ester

(2-Methyl-4~chiorphenoxy)-essigsäure und ihre Salze und

Sster

2~(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und ihre Salze und Ester

2-(2,4,5~Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2-diohlorpropionat 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttereäure und ihre Salze ^%und

Ester

001128/2031* '

2626-G . '?" ,

4-(2-Methyl-.4-chlorphenoxy)-buttersäure una ihre Salze und Ester

2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol

Mischung im Verhältnis von 1 : 16 Die 8:1, voreugeweiae 1:4 bis 4 : 1. .

B) 2,6-Dichlorbenzonitril ...

Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1# vorzugsweise 1 : 3 bis 3 s 1,

C) Trichloressigsäure.und ihre Salze Mischung Im Verhältnis von 1 : 2 bis 25 « 1» voraugaweiee .1 : 1

bis 8:1,- ,

D) 2,2-Diehlorpropionsäure und ihre Salae

• - ., ■ ι

Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 8 t 1, vorzugeweiee 1:2

bis 4 : 1. . -

E) N,N-Di-(n-propyl)-thiolcarbamineäur·, Äthyl«eter

N.N-üi-Cn-propylJ-thioloarbamlneäurt, H-Propyleater H-Äthyl-R-(n-butyl)-thioloarba«in1iÄur4, Ithyleeter ⁴ ft-Xthyl-H-(n-butyl)-thloloaxbatttineHure, n-Propyleeter .

Mischung in Verhältnis von 1 : 2 bis 24 : 1# Vorzugeweie« 1 ι 1

Ue 12 : 1. ; " .

008826/20^1 ;

BADORlGiNAL

2626-Ö

F) N-Phenylcarbaminsäure, 2-Methyloyolohexylester N-Pheny!carbaminsäure, Ieopropyleeter
N"-.(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, Ieopropyleeter

N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, 4-0hlor-2-butinylester

Mischung im Verhältnis von 1 ι 2 bis 24 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 12 : 1.

G) 2,3,6-Trichlorphenyleesigsäure und ihre Salze

Mischung im Verhältnis von 1 : 12 bie 8:1, vorzugsweise 1 : 4 bis 4 : 1«

H) 2 Chlor-NjN-diallylaoetamid
Maleinsäurehydrazid

Mischung im Verhältnis von 1 s 2 bie 10 ι 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 5 : 1«

Anorganische und gemischt anorganieoh-organiaohe Salat

* ■'

Die folgenden Salze können sit dem gemäse der Erfindung verwendeten 3-(o~Fluorphenyl)-1-raethylharnetoff in den jeweils ansohliessend genannten Anteilen gemischt werden:

A) Calciumpropylarsonat Dinatrium-monomethylarsonat

009826/2031

BAD ORfGfNAL

2626-G -

Octyl-dodecylammoniummethylarsonat Dimethylarsinsäure

Mischung im Verhältnis von 1 s 4 bis 4 ί 1, vorzugsweise 1 t 2 bia 2 : U

B) Natriumarsenit ■

■ · ■

Mischung im Verhältnis von 1 s 5 bis 40 s 1» vorzugsweise 1:4 bis 25 : 1«

C) Sleiarsenat

OaIciumareenat . -

Mischung im Verhältnis von 150 ι 1 bis 6OD i'1_f vorzugsweise 100 : 1 bis 400 s U -

■- ■ ■

D) Natriumtetraborat, hydra.tisiert» granuliert Natriummetaborat

Natriumpentaborat

Polyborchlorat

unraffiniertes Boratgestein, wie Borasou

Mischung im Verhältnis von 5 * 1 bis 1500 ι 1, vorzugsweise 6 j 1 bis 1000 ι Ί-

009U6/2Q31

2626-.G

E) Ammoniumthiocyanat

Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 20 : 1, vorzugsweise 1 : 5

bis 5:1-

P) Natriumchlorat

Mischung im Verhältnis von 1 ι 1 bie 40 : t, vorzugsweise 2:1

bis 20 : 1_e

G) Ammoniumsulfamat

Mischung im Verhältnis von 1 t 1 bie 100 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 50 : 1,

Andere organische Herbioide ...

Diese organischen Herbioide können mit dem gemäße der Erfindung verwendeten 3-(o-Fluorphenyl)-1-methylharnstoff in den jeweils nachfolgend genannten Mengen gemischt werden:

A) 5,6-Dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(1_f2-A_f2',1»~C)~

pyrazinium-dibromid

Mischung im Verhältnis von 1 : 20 bis 16 : 1, vorzugsweise 1 ι 5 bis 5 : 1.

00I82S/2031

2626-G ·,.·■■■'

B) 3-Amino-1,2,4-triazol Mischung im Verhältnis von 1 s 20 bis 20 : 1, vorzugsweise 1 t

Wb 5 J- 1. . ■ -

C) 3_v6-£ndooxohexahydrophthalsäure Mischung im Verhältnis von 1 s 3 hie 20 : 1, vorzugsweise 1:2

10 : 1,

D) Hexaohloraceton Mischung im Verhältnis von t : 2 his 16 : I₉ vorsugewei·· 1 : 1

bis 8 : 1«,

E) Diphenylacetonitril

N,H-JDi-n-propyl-2,6-4initro-4-trifluora«thylanilin K,N-Bi-n-propyl-2,6~dinitro-4-aethylanilin

Mischung im Verhttltni· von t » 10 hie 30 ι ^> voreugeweite 1 t 5

hie 20 t 1.■-'... ·

F) 0-(2,4-Diohlorphenyl)-0-methyl-ieopropylphosphoramidothiat

2»3f5»6-Tetrachlorterephthalsäuret Dimethyleater

Miechung im Verhältnis von 1 s 4» hie 20 : 1, vorzugeweie· 1 t 3 hie 51 ι 1. 00*126/2031

BAD ORlGiNAt

2626-β ■ _Αχ

G) 2,4-Dichlor-4»-nitrodiphenyläther

MiSοhung im Verhältnis von 1 ί 10 bis 30 : 1, vorzugsweise 1:5 bis 20 : 1*

Substituierte Uracile

Der 3-(o-Fluorphenyl)-1-methylharnstoff kann mit substituierten Uracilen In den nachfolgenden Anteilen gemischt werden.

A) 3~Cyclohexyl-6-methyluracil 3-CjiClohexyl-6-äthyluracil 3-Cyelohexyl-6-sek·-butyluracil 3-Norbornyl-6-methyluracil 3~Cyclopentyl-6-methyluracil

5-Brom-3-selCo-butyl-6-methyluraoil 5-Ohlor-2-sek.-butyl-6-methyr:.raoil 5-Brom-3-tert. -butyl-6Hoaethyluraoil 5-Ghlor-3-tert.-butyl-6-metnyluraoil 5-Brom-3-(1-äthylpropyl)-6-«ethylur*c41 5rChlor-3-(1-äthylpropyl)-6-methyluraoil 5-Brom-3-i8opropyl-6-methyluracil 5-Chlor-3-isopropyl-6-methyluraoil 5-Chlor-3-cyclohexylmethyl-6-methyluracil 5-Methoxy-3-cyolohexyl-6-methyluracil 3-eek.-Butyl-5 _f 6-dimethyluracil

008826/2031

BAD ORIGINAL

2626-G

5-Brom-3-norbornylmethyl-6-methyluracil 5~Nitro-3-sek,-l)utyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyluracil 5-Brom-3-cyclohexyl-6-methyluracll 5-Chlor-3-phenyl-6-methyluraoil

Mischung im Verhältnia von 1 : 4 bie 4 ι 1» vorzugsweise T :

bis 2 : 1o . · "

B) J

3-selc<» =>Butyl-5,6-trimethylenuracil 3-Isopropyl-5»ö-trimetiiylenuraoil 3-Isopropyl-5f6-tetramethylenuraoil 3-l3opropyl-5ι6-pentamethylenuraoil

Mischung im Verhältnis von 1 : 6 bie 6:1, vorzugsweise 1 ι bis 4 : 1. ,

C) 3-Cyclohexyl-5-b:romuraeil 3-Cyclohexyl-*5-chloruraoil

3-seko-Butyl-S-bromuracil 3-aelCp-Butyl-5-ohloruracil

Mischung im Verhältnis von 1 : 6 bis 6:1, vorzugsweise 1 ι bis 2 ι t.

« W

001021/2031

• S, V

2626-G

«Υ

D) 5-Isopropyl-1-trichlormethylthio~5""brom-6-methyluracil

3~Oyclohexyl~1~trichlcrmethylthio-5-brom-6-methyluracil

3~sek_o~Butyl--1-ac8tyl~5-brom-6-methyluraoil i-Isopropyl-'i-acetyl-S-broin-ö-methyluracil

J-Isopropyl-i-trichlormethylthio-S-cnlqr-emethyluracil

Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 :

Mb 2 j U >

Alle vorgenannten Verhältnisse beziehen eich auf das Gewicht«

Die gemäsa der Erfindung verwendete Verbindung wird in einer herbicid wirksamen Menge direkt auf äen Boden zur Behandlung vor oder nach dem Auflaufen aufgebracht oder kann'innig mit dem Boden vermischt werden» Bei landwirtschaftlichen Böden * bringt man zur Beseitigung von Unkräutern vor dem Auflaufen oder kura nach dem Auflaufen 1/2 bis 2 I/4 kg Wirkötoff/ha (1/2 bie 2 Pounds/Acre) auf» Zur Bodensterilisierung beträgt die herbioid wirksame Menge je nach der Bodenart 4 bis 45 kg/ha (4 bis 40 Pounds/Acre)ο

Die folgenden, zusätzlichen Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung0

039826/2031
BAD ORIGINAL

2626-G . jf

Beispiel 1

Man mischt 15 g o-Pluora.nilin mit 7,67 g Methylisocyanat und 150 ml Dioxan, dampft nach 3 Std„ bei 25° G die Lösung im Vakuum ein, wobei ein Gemisch eines öle und einiger weisser Kristalle zurückbleibt, filtriert die weiasen Kristalle ab und
wäscht, sie mit Chloroform und dann Äther« Der zurückbleibende Feststoff, der 3-(o-Fluorphenyl)-i-methylharnetoff, schmilzt bei 155,7 bis 156,7° C* ·

Analyse: C H F N 0

Berechnet für CgH₉I¹Ii₂O 57,13 5,40 11,30 16,66 9,51 Gefunden 56,97 5,75 16,86

3-(o-Pluorphenyl)-1-methylharnetoff 50 % - ■·.

Attapulgit-Ton 48 Jb
LioobylnatriumsulfoQUccinat ¹^

Hatriumligninsulfonat 1 ^

Diesa Zubereitung wird in einer Dosierung von 1,7 kg Wirkstoff/ ha e.nf ein Baumwollfeld aufgebracht, das gerade bestellt wird« Iian erhält für 6 bis 8 Wochen eine gute Vorauflauf-3ekämpfung von Unkraut, das in Form von Digitaria sp_c , jungem Sorghum

halepenae, Richardia ecabra und einjährigem Ipoaoea vorliegt ο Die Nutzpflanzen »eigen ein normales Wachetum,

009826/2031

BAD ORIGINAL

1587032

2626-G.

Beispiel 2

3~(o-Fluorphenyl)-1-methylharnstoff 80 i» Alkylnaphthalinsulfonat, Na-SaIz 2 #

teilweise.desulfoniertes Natriuraligninsulfonat 2 Jt

synthetisches, feines Silioiumdioxyd 6 # Kaolin-Ton 8 $>

Die Zubereitung wird gemischt und feingemahlen (Hammermühle der . Bauart Micropulveriser) und dann auf einer Luftabriebmühle erneut gemahlen, bis die Korngrösse im wesentlichen aller Teilchen unter 10 Mikron liegt <,

Die Zubereitung wird vor dem Auflaufen mittels einer auf einem Traktor angeordneten Spritzvorrichtung in einer Dosierung von 1,7 kg Wirkstoff/ha auf ein frisch bestelltee Kartoffelfeld aufgebrachte Die Kartoffelpflanzen komnen unter Ausbildung eines guten Standes hervor und ergeben eine lusgezeichnete Frucht. Unkräuter wie Setaria faberli, Echinochloa cruagalli, Digitaria ep., Abutilon theophrasti medio und Amaranthue ep. keimen normal, unterliegen aber innerhalb weniger Tage der Wirkung der' Chemikalie*

Beispiel 3

3-(o-Pluorphenyl)-1-methylharnstoff 80 $>

Attapulgit-Ton ^ 18 56

009821/2031'

BAD ORIGINAL

2626-G

Dioctylnatriumsulfosuccinat 1 #

Natriumligninsulfonat 1 # ·

Man suspendiert 11,3 kg dieser Zubereitung in 151 1 Wasser und bringt die Suspension zu Beginn der tfachetumeperiode auf industriegeländeartiges Lager-Freigelände von 0,4 ha Grosse auf. Ein Mischbestand unkrautartiger Vegetation,.einschliesslich Digitaria sp₀, Setaria lutescens, Potentilla anserina, Brassioa kaber, Hudbeckia, Polygonum und Ipomoea kommt zum Keimen, stirbt aber innerhalb von zehn Tagen ab„

OOIi ^B/2031

Claims (1)

Patentansprüche

1., Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 'i^Co

2* Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine unkrautbewachsene Fläche eine herbicid wirksame Menge 3-(o-FIuorphenyl)-1-methy!harnstoff aufbringt«

ο Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von zwischen Baumwollpflanzen wachsenden Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass mati auf den verunkrauteten Bereich im Baumwollfeld eine herbicid wirksame Menge 3-(p-Pluorphenyl)-^-methyl~ harnstoff aufbringt,

Α» Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von zwischen -Kartoffelpflanzen wachsenden Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den verunkrauteten Bereich la Kartoffelfeld eine herbioid wirksame Menge 3-(o-Pluorphenyl>-1-methylharnötoff aufbringt»

0ÖÜ2S/2031

BAD ORIGINAL