DE1547700A1 - Use of Schiff bases for developing exposed photographic material - Google Patents

Use of Schiff bases for developing exposed photographic material

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DE1547700A1
DE1547700A1 DE19661547700 DE1547700A DE1547700A1 DE 1547700 A1 DE1547700 A1 DE 1547700A1 DE 19661547700 DE19661547700 DE 19661547700 DE 1547700 A DE1547700 A DE 1547700A DE 1547700 A1 DE1547700 A1 DE 1547700A1
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Description

Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von AmerikaEastman Kodak Company, 3 ^ 3 State Street, Rochester, New York State, United States of America

Verwendung von Schiff'sehen Basen zur Entwicklung von belichtetem, photographischem MaterialUse of ship's bases for development of exposed photographic material

Photographische Entwicklerverbindungen sind bekanntlich aktive, reduzierende Verbindungen, die ganz allgemein den Nachteil besitzen, in wässrigen Entwicklerbädern oder bei Einverleiben in photographische Schichten instabil zu sein. Außerdem besitzen sie oftmals den Nachteil, bei Einverleiben in photographische Silberhalogenidesiulsionsschichten die senaitometrischen Eigenschaften dieser Schichten «u beeinflussen· Photographic developing agents are known to be active reducing compounds that are generally used have the disadvantage of being unstable in aqueous developer baths or when incorporated into photographic layers to be. In addition, they often have the disadvantage of being incorporated into photographic silver halide emulsion layers influence the senaitometric properties of these layers

Im Hinblick auf die nachteiligen Eigenschaften der bekannten EntwicklerverbIndungen sind daher auch schon sog. Entwicklervorverbindungen bekanntgeworden, die an sich stabile, inerte Verbindungen darstellen und die benötigten Entwicklerverb Indungen schnell freigeben, wenn diese benötigt r/erden, beispielsweise dursh Behandlung mit eines* alkali»With regard to the disadvantageous properties of the known developer compounds, so-called developer pre-compounds are also used become known, which represent stable, inert compounds and the required developer verb Quickly release indications when needed, for example by treating them with an * alkali »

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

ι : / Uι: / U

I J I J

sehen Aktivierungslösung. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die bisher bekanntgewordenen Entwicklervorverbindungen nach dem Einverleiben in photographische Schichten auch nicht dauernd stabil sind oder aber bei der Entwicklung, d.h. beispielsweise bei der Einwirkung einer alkalischen Aktivatorlösung die Entwicklerverbindung nur zu langsam in Freiheit setzen.see activation solution. However, it has been shown that the previously known developer precursors after incorporation into photographic layers also do not are permanently stable or are released too slowly during development, i.e. when exposed to an alkaline activator solution, for example set.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Entwicklervorverbindungen aufzufinden, die in photographischen Materialien stabil sind und bei einer alkalischen Behandlung leicht und schnell die benötigte Entwicklerverbindung in Freiheit setzen. Ganz spesiell lag der Erfindung die Aufgabe zugrunde, Farb-Entwicklerververbindungen zu schaffen, die sich in Schichten von farbphotographischem Material unterbringen lassen und bei einer Alkallbehandlung aktive Farbentwicklerverb indungen in Freiheit setzen. Die neuen Entwwieklervorverbindungen sollten dabei photographisch derart inert sein, daß sie ohne Schwierigkeiten in photographische Silberhalogenidemulsionsschichten oder hierin angrenzende Schichten eingebaut werden können» Die neuen Entwicklervorverbindungen sollten ferner in wässrigen Flüssigkeiten schneller löslich sein, als die entsprechenden Entwickler-Vorverbindungen»The invention was therefore based on the object of finding new developer precursors which are stable in photographic materials and with an alkaline treatment set free the required developer connection easily and quickly. In particular, the invention was based on the object of creating color developer compounds which can be accommodated in layers of color photographic material and, in the case of an alkali treatment, set active color developer compounds free. The new developer pre-connections should be photographed in this way be inert so that they can be readily incorporated into or contiguous with photographic silver halide emulsion layers Layers can be incorporated »The new developer precursors should also be used in aqueous liquids dissolve faster than the corresponding developer pre-compounds »

Der SrfLndung i*g die Erkenntnis zugrunde, daß ulo llü ,[ The finding is based on the knowledge that ulo llü, [

pt'ouukte iun eliitns .'il LiylaL'jMehyii und uiimr ;in■·■ <,·ι-;, , pt'ouukte iun eliitns .'il LiylaL'jMehyii and uiimr; in ■ · ■ <, · ι- ; ,,

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

H 1I η H 1 I η

Aminogruppe aufweisenden Entwicklerverbindung Entwicklervorverbindungen der gewünschten Eigenschaften sind. Es hat sich gezeigt, daß die aus Schiff'sehen Basen bestehenden Reaktionsprodukte bei pH-Werten unterhalb etwa 9 hydro- ( lysenbeständig sind, jedoch bei pH-Werten oberhalb 9 schnell unter Bildung aktiver Aminoentwicklerverbindungen hydrolysieren.Amino group-containing developer compounds are developer precursors of the desired properties. It has been shown that the existing Schiff bases from reaction products at pH values below about 9 lysenbeständig are hydro- (but hydrolyze at a pH above 9 quickly active form Aminoentwicklerverbindungen.

Demzufolge bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung der aus Schiff'sehen Basen bestehenden Reaktionsprodukte aus einem SalJzylaldehyd und einer photographischen, eine primäre Aminogruppe aufweisenden Entwicklerverbindung als Entwicklervorverbindung zur Entwicklung von belichtetem photographischen Material.Accordingly, the invention relates to the use of the Schiff base reaction products from a salylaldehyde and a photographic one Primary amino group-containing developer compound as a developer pre-compound for developing exposed photographic material.

Photographische Materialien, welche eine oder mehrere Entwicklervorverbindungen nach der Erfindung enthalten, lassen sich leicht durch Eintauchen in eine alkalische Aktivator- ι lösung entwickeln.Photographic materials containing one or more developer precursors according to the invention easily develop by immersion in an alkaline activator solution.

Durch Einbau von Ballastgruppen in das Entwicklervorverblndungsmolekül έ läßt sich dl« Diffundierbarkeit der Entwicklervorverbindung leicht vermindern oder sogar ganz ausschalten.By incorporating ballast groups into the developer pre-connection molecule , the diffusibility of the developer pre-connection can be easily reduced or even completely eliminated.

Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemfiß verwendeten Entwicklervorverbindungen gegenüber vielen bekannten Entwicklervorverbindungen stark verminderte toxische Eigen- 0 0 9 8 13/0529 BAD ORIGINAL It has been shown that the developer precursors used according to the invention have a greatly reduced toxic inherent 0 0 9 8 13/0529 BAD ORIGINAL compared to many known developer precursors

schäften sowie allergenische Eigenschaften aufweisen.shafts and have allergenic properties.

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen eignen sich 8*insbesondere zur Entwicklung von mehrschichtigen, farbphotographischen Materialien. Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen können in derartigen Materialien in einer oder mehreren oder sämtlichen Schichten des Materials untergebracht werden.The developer precursors used according to the invention are particularly suitable for the development of multi-layer, color photographic materials. The developer precursors used according to the invention can be used in such Materials are accommodated in one or more or all of the layers of the material.

Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von Entwicklervorverbindungen erwiesen, die der Formel:The use of developer precursors has proven to be particularly advantageous proven to be of the formula:

IlIl

CHCH

entsprechen, worin bedeuten:correspond, where mean:

R a) eine Hydroxylgruppe, b) eine Gruppe der Formel:R a) a hydroxyl group, b) a group of the formula:

-N-N

worin R «in· gegebenenfalls substituierte Alkylgrup-009813/0529wherein R «in · optionally substituted alkyl group-009813/0529

BAD ORiGINALBAD ORiGINAL

pe mit 1 bis 18 C-Atomen und R eint* Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mitpe with 1 to 18 carbon atoms and R is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group with

1 2 1 bis 12 C-Atomen ist, oder worin R und R gemeinsam die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome darstellen oder c) eine Gruppe der Formel1 2 is 1 to 12 carbon atoms, or in which R and R together represent the atoms required to complete a 5- or 6-membered heterocyclic ring or c) a group of the formula

R10 R 10

-N = CH—(' ^V-R11 -N = CH- ('^ VR 11

OH R12 OH R 12

worin R1 , R- und R bedeuten: Wasserstoff- oder HmIogenatome oder gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alky!gruppen mit 1 bis 18 C-Atomen, Sulfo-, Carboxyl-, Carboalkoxy-, Carboaryloxy-, Sulfoalkoxy-, Sulfoaryl-in which R 1 , R and R are hydrogen or halogen atoms or optionally substituted alkoxy or alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, sulfo, carboxyl, carboalkoxy, carboaryloxy, sulfoalkoxy, sulfoaryl

oxy- oder Amidgruppen oder die Gruppe -N . . wpr&n Roxy or amide groups or the group -N. . wpr & n R

2
und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen; 2
and R have the meaning already given;

R^, R4 R , Rj R^, R und R^ Wasserstoff- oder Halogenatome oder gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkylgrup pen mit 1 bis 18 C-Atomen sowieR ^, R 4 R, Rj R ^, R and R ^ hydrogen or halogen atoms or optionally substituted alkoxy or alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms and

R zusätElich die GruppeR also the group

R10 R 10

- N * CH-V- N * CH-V

OH ' R12 OH 'R 12

worin R , R und R die bereits angegebene Sedeutung beeltsen, sowie .where R, R and R beeltsen the meaning already given, as well as.

009813/052* BAD ORIGINAL009813/052 * ORIGINAL BATHROOM

f\ 7 ft Q f \ 7 ft Q

R und R sowie R und R zusätzlich gemeinsam die zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen isocycllschen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome.R and R as well as R and R together with the for Formation of a 5- or 6-membered isocyclic or heterocyclic ring required atoms.

Die Alkylgruppe, für die R steht, oder die AlkylgruppeThe alkyl group R represents or the alkyl group

ρ
für die R steht, können beispielsweise substituiert sein ρ
R represents can, for example, be substituted

^ durch Hydroxyl-, Carboxyl-, SuIfο-, Alkoxy-, Carboalkoxy-,^ by hydroxyl, carboxyl, suIfο, alkoxy, carboalkoxy, Carboaryloxy-, Sulfoalkoxy-, Sulfoaryloxy- oder Amidgruppen, wie beispielsweise Acetamido-, N-Methylcarbamyl-, Methy1-sulfonamido-, N-Methylsulfamyl-, SuIfamy!gruppen und dergl·Carboaryloxy, sulfoalkoxy, sulfoaryloxy or amide groups, such as acetamido, N-methylcarbamyl, methylsulfonamido, N-methylsulfamyl, sulfamyl groups and the like

Besitzen R10, R11 und R12 die Bedeutung von Alkoxy- oderHave R 10 , R 11 and R 12 the meaning of alkoxy or Alkylgruppen, so können diese durch die gleichen Substitu-Alkyl groups, these can be replaced by the same substituents

1 2 enten substituiert sein, wie die Alkylgruppen R oder R .1 2 ducks may be substituted, such as the alkyl groups R or R.

Auch die Gruppen R3, R*t R5, R6, R7, R8 und R9 können, fallsThe groups R 3 , R * t R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 can, if

sie Bedeutung von Alkoxy- oder Alkylgruppen besitzen mitthey have the meaning of alkoxy or alkyl groups with

ι 2 den für R und R angegebenen Substltuenten substituiertι 2 the substituents given for R and R are substituted sein.be.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen können des weiteren solche Entwicklerverbindungen und SaHzylaiSehyde verwendet werden, welche . -ganz spezielle Gruppen aufweisen, wodurch so charakteristische Eigenschaften, wie die Entwicklungsgeschwindigkeit, die Löslichkeit, die Diffundierbarkeit und dergl. der herzustellenden Entwicklervorverbindungen entscheidend beeln-In the preparation of the developer precursors used according to the invention it is also possible to use those developer compounds and SaHzylaiSehydes which. - have very special groups, which result in such characteristic properties as the speed of development, the solubility, diffusibility and the like of the developer precursors to be produced decisively

009813/0529 bad original ;009813/0529 bad original;

flußt werden kann. Die Ausgangsverbindungen können des weiteren Substituenten aufweisen, die beispielsweise ul-can be flowed. The output connections can be des have further substituents, for example ul-

Strahlung
traviolet%/absorbierende Eigenschaften aufweisen oder Anti fleckenmittel sind (antistain agents),stabilisierende Verbindungen, Kuppler, Farbstoffe und dergl.radiation
traviolet% / have absorbent properties or are anti-stain agents (antistain agents), stabilizing compounds, couplers, dyes and the like.

Typische, erfindungsgemäß verwendete Farbentwicklervorverbindungen sind folgende:Typical color developer precursors used in the present invention are the following:

1.) N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-l4-salicylidenaininoanilin der Formel:1.) N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) -14-salicylidenaininoaniline the formula:

2.) N-Äthyl-N-(ß-sulfoäthyl)-3-meth$l-$-8alI«ylid6namino· anilin der Formel:2.) N-ethyl-N- (ß-sulfoethyl) -3-meth $ l - $ - 8alI «ylid6naminoaniline of the formula:

HOHO

009813/0529009813/0529

3.) N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-4-{5-U-(3»5-disulfobenzamido)-2-(2i^-di-t-araylphenoxy)benzaraidq]-salizylidenaini· no}anilin, Dina.triumsalz der Formel3.) N-Ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) -4- {5-U- (3 »5-disulfobenzamido) -2- (2 i ^ -di-t-araylphenoxy) benzaraidq] -salicylidenainino} aniline, dina.trium salt of the formula

C2H5 C 2 H 5

HOHO

N=CHN = CH

NHCNHC

H») 4-Salizylidenaminophenol der Formel: H ») 4-salicylidene aminophenol of the formula:

OHOH

HOHO

5.) N-Äthyl-N-(ß-methyleulfon*midoäthyl)-ll-{i|- [o-(3-pentadecylphenoxy)acetaraido~}salizylidenamino !anilin der Formel: 5.) N-Ethyl-N- (ß-methyleulfon * midoethyl) -ll- {i | - [o- (3-pentadecylphenoxy) acetaraido ~} salicylideneamino! Aniline of the formula:

009813/0529009813/0529

C2H5 C 2 H 5

CHCH

OHOH

NHCOCH2ONHCOCH 2 O

C15H31 C 15 H 31

8ulfonamldosallzylidenaraino)anilin der Formel:8ulfonamldosallzylidenaraino) aniline of the formula:

7.} N-Dodecyl-N-äthyl-MS-sulfosalixylidenaMinoJanllln, Natriumsais der Formel:7.} N-Dodecyl-N-ethyl-MS-sulfosalixylidenaMinoJanllln, Sodium sais of the formula:

9Ö13/052»9Ö13 / 052 »

C12H25 C 12 H 25

8.) 4-(4-Octadecyloxysalizylidenamino)-2-methylphenol der Formel:8.) 4- (4-Octadecyloxysalizylidenamino) -2-methylphenol der Formula:

CH.CH.

CHCH

OHOH

9.) N-Xthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-4-(4-octadecyloxy8a]lzylIdenamino)anilin der Formel:9.) N-Xthyl-N- (ß-hydroxyethyl) -4- (4-octadecyloxy8a] lzylIdenamino) aniline of the formula:

OHOH

OC18H37 OC 18 H 37

009813/0529009813/0529

10.) N,N-Diäthyl-M5-sulfosalizylidenamino)anilin, Natriumsalz der Formel:10.) N, N-diethyl-M5-sulfosalizylideneamino) aniline, sodium salt the formula:

SO3NaSO 3 Na

Erfindungsgemäß lassen sich die neuen Entwicklervorverbindungen in lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidemulsionsschichten oder solchen Schichten, die mit Silberhalogenidemulsionsschichten in Berührung stehen, verwenden und zwar sowohl in Schwarz-Weiß-Materialien, als auch in farbphotographisehen Materialien. Die neuen Entwicklervorverbindungen lassen sich somit in lichtempfindlichen Schichten oder lichtunempfindlichen Schichten unterbringen.According to the invention, the new developer precursors can be used in light-sensitive photographic silver halide emulsion layers or those layers in contact with silver halide emulsion layers both in black and white materials and in color photographic materials. The new developer connections can thus be accommodated in light-sensitive layers or light-insensitive layers.

Erfindungsgemäß lassen sich die neuen Entwicklervorverbindungen Jedoch auch in photographischen Materialien verwenden, die von lichtempfindlichen, photographischen Materialien getrennt sind. So lassen sich die neuen Entwicklervorverbindungen beispielsweise in Entwicklerbändern verwenden, dieAccording to the invention, the new developer pre-connections However, also use in photographic materials separated from light-sensitive photographic materials are. For example, the new developer connections can be used in developer tapes that

009813/0S29009813 / 0S29

die zur Entwicklung von belichteten photographischen Emulsionsschichten erforderlichen Entwicklerverbindungen enthalten und nach der Belichtung des lichtempfindlichen photographischen Materials mit diesem in Kontakt gebracht werden, wobei das durch die Belichtung entstandene latente Bild entwickelt wird. Diese Entwicklerbänder können dabei gegebenenfalls noch Entwicklungskerne oder andere Metall niederschlagende Verbindungen für die Bildung metallischer Diffuslonsübertragungsbilder enthalten. Gegebenenfalls können diese Entwicklerbänder zusätzlich zu den Entwicklervorverbindungen auch Beizmittel oder andere Verbindungen zur Fixierung der Diffusionsübertragungsfärbstoffbilder aufweisen·contain the developer compounds required for the development of exposed photographic emulsion layers and are brought into contact with the light-sensitive photographic material after the light-sensitive material has been exposed, the latent resulting from the exposure Image is developed. These developer tapes can optionally also contain development cores or other metal contain precipitating compounds for the formation of metallic diffusion transfer images. If necessary, these developer tapes can, in addition to the developer pre-connections, also mordants or other connections for the Have fixation of the diffusion transfer dye images

Erfindungsgemäß können die neuen Entwicklervorverbindungen auch in Form trockener Pulver oder Flüssigkeiten zur Herstellung alkalischer Entwicklerlösungen verwendet werden, in welchen sie rasch unter in Freiheit setzen der aktiven Entwicklerverbindung hydrolysieren.According to the invention, the new developer precursors can also be used in the form of dry powders or liquids for the production of alkaline developer solutions, in which they hydrolyze rapidly releasing the active developing agent.

Die beschriebenen Verbindungen 1, 2, H und 10 eignen sich besonders zur Bereitung von Lösungen, £fir die Farbentwicklung photographischer Materialien, welche Kuppler enthalten oder solche Materialien, zu deren Farbentwicklung Entwickler* lösungern mit diffundierbaren Kupplern verwendet werden*The compounds 1, 2, H and 10 described are particularly suitable for the preparation of solutions for the color development of photographic materials which contain couplers or those materials for which developer solvents with diffusible couplers are used for color development.

In den Fällen, in denen die Entwicklervorverbindungen löslicher sind als die Entwicklerverbindungen, aus denen dieIn those cases in which the developer precursors are more soluble than the developer compounds from which the

009813/0529009813/0529

Entwicklervorverbindungen hergestellt worden sind» wird durch dieses bessere Löslichkeitsverhalten die Herstellung der Entwicklerlösungen aus trockenen Entwicklermassen erleichtert* Insbesondere dann, wenn die Entwicklerverbindung keine löslichmachenden Gruppen aufweisen soll, können diese in das SalizylalSehydinolekUl eingebaut werden. Entwicklerverbindungen ohne löslichmachende Gruppen sind bekanntlich zur Erzeugung nicht diffundierbarer Farbstoffbilder erforder- " lieh.Developer connections have been made » the production through this better solubility behavior the developer solutions from dry developer masses facilitated * Especially when the developer compound should not have any solubilizing groups, these can be incorporated into the SalicylalSehydinolekUl. Developer compounds without solubilizing groups are known required for the production of non-diffusible dye images- " borrowed.

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwlcklervorverblndungen eignen sich des weiteren in hervorragender Weise zur Herstellung von festen oder flüssigen Entwicklerkonzentraten, die gegenüber oxydativen Einflüssen außerordentlich beständig sind und überlange Zeiträume hin stabil bleiben. Dera»- tige photographische Entwicklerkonzentrate sollen dabei keine hochalkalischen Verbindungen enthalten. Vielmehr sollen j die alkalisehen Verbindungen oder alkalischen Puffer unmittelbar vor der Entwicklung zugesetzt werden.The developer pre-blends used according to the invention are also excellently suited for the production of solid or liquid developer concentrates, which are extremely resistant to oxidative influences and remain stable over long periods of time. Dera »- Term photographic developer concentrates should not contain any highly alkaline compounds. Rather, j the alkaline compounds or alkaline buffers are added immediately before development.

Beispielsweise lassen sich aus den in der folgenden Tabelle angegebenen Bestandteilen Entwicklerlösungen und Entwicklerpulver mit den erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen herstellen» Selbstverständlich können jedoch auch andere Verbindungen oder andere KonsentratIonen angewandt werden, je nach der verwendeten Emulsion, den erwünschten Ergebnis, der Verwendung von Hilfeentwicklerverbindung undFor example, developer solutions and developer powder can be prepared with the developer precursors used according to the invention from the constituents given in the table below other connections or consensus applied depending on the emulsion used, the desired one Result, use of help developer connection and

dergl» ; dergl » ;

00981 3/0S2900981 3 / 0S29

Entwicklerverbindung l-2OgDeveloper compound 1-2Og

diffundierbarer Farbkuppler (zurdiffusible color coupler (for

Bilderzeugung oder Farbkorrektur) 0 - 10 gImage generation or color correction) 0-10 g

Alkalisches Salz 0 - 100 gAlkaline salt 0-100 g

Alkalimetallsulfit 0-50gAlkali metal sulfite 0-50g

Alkalimetallbromid 0 - 10 gAlkali metal bromide 0-10 g

Hypo 0-2OgHypo 0-2Og

Verdickungsmittel 0 - 10 gThickener 0-10 g

Wasser 0-1 LiterWater 0-1 liters

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen können allein oder in Mischung mit anderen Entwicklervorverbindungen verwendet werden. Gegebenenfalls können sie auch, kombiniert mit anderen Entwicklerverbindungen, wie beispielsweise p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, Hydrochlnonen, Amlnopyrazolonen, Aminopyrazollnen, Pyrazolidonen und dergl· verwendet werden· The developer precursors used according to the invention can be used alone or in a mixture with other developer precursors. If necessary, they can also be used in combination with other developer compounds, such as p-phenylenediamines, p-aminophenols, hydrochlorons, aminopyrazolones, aminopyrazolnenes, pyrazolidones and the like.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten neuen Entwicklervorverbindungen geeignete Farbentwicklerverbindungen sind beispielsweise:Color developer compounds suitable for the preparation of the new developer precursors used in accordance with the invention are for example:

Diäthyl-p-phenylendiaminhydrochlorid; Monomethyl-p-phenylehdlaslnhydrochlorid; Dieethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid; 2-Amino-5-diäthyla«inotoluolhydrochlorid; 2-A»ino-5-(N-äthyl-N-laurylataino)-toluol; N-Äthyl-N-(ß-sethansulfonamidotthyl)-3*m«thyl-4-aBinoanlllnsulfat; N-Xthyl-N-(£-Bethan-,sulfonaaldoäthyl)-4-aalnoanllln; 4-[N-Äthyl-N-(ß-hydroxy- Atbyl)affllnoQanilln und dergl.; 4-Aminophenol·, wie beispielsweise 2-Chloro-, 2,6-Dibromo-; 2,6-Diiodo-; 3-M*thyl-; 2,6-009813/0529 Diethyl p-phenylenediamine hydrochloride; Monomethyl-p-phenyl glassine hydrochloride; Dieethyl-p-phenylenediamine hydrochloride; 2-amino-5-diethyla «inotoluene hydrochloride; 2-alpha-5- (N-ethyl-N-laurylataino) toluene; N-ethyl-N- (β-sethanesulfonamidotthyl) -3 * methyl-4-aBinoanllinsulfat; N-ethyl-N- (£ -ethane, sulfonaaldoethyl) -4-aalnoanIII; 4- [N-ethyl-N- (β-hydroxy-Atbyl) affllnoQanilln and the like; 4-aminophenol, such as, for example, 2-chloro-, 2,6-dibromo; 2,6-diiodo-; 3-M * thyl-; 2.6-009813 / 0529

Dimethyl- oder 2-Äthy!aminophenole; oder ^-Aminopyrazolonej 3*-Aminopyrazoline; oder andere übliche Entwicklerverbindungen, wie beispielsweise p-Phenylendiamlne; o-Phenylendiamine; o-Aminophenole; p-Aminophenole; o-Dlaminophenole; p-Diaminophenole; M-Aminopyrazolone und 3-Aminopyrazoline.Dimethyl or 2-ethyl aminophenols; or ^ -Aminopyrazolonej 3 * aminopyrazolines; or other common developer compounds such as p-phenylenediamines; o-phenylenediamines; o-aminophenols; p-aminophenols; o-Dlaminophenols; p-diaminophenols; M-aminopyrazolones and 3-aminopyrazolines.

Werden die neuen Entwicklervorverbindungen in lichtempfindlichen photographischen Emulsionsschichten oder hierin an- g grenzenden Schichten verwendet, so werden sie vorzugsweise in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 2,5 Molen Entwicklervorverbindung pro Mol Silberhalogenid angewandt. Gegebenenfalls können Jedoch auch geringere Konsentrationen sowie größere Konzentrationen angewandt werden, Je nach der speziell verwendeten Emulsion, den erwünsohten Effekten und dergl.If the new Entwicklervorverbindungen in photographic light-sensitive emulsion layers or herein g Toggle adjacent layers are used, they are preferably used in amounts of about 0.5 to about 2.5 moles per mole of silver halide Entwicklervorverbindung. If necessary, however, lower consentrations and higher concentrations can also be used, depending on the specific emulsion used, the desired effects and the like.

Zur Verwendung in photographischen Materialien eignen sich Insbesondere nichtdiffundierende Entwicklervorverbindungen.Non-diffusing developer precursors are particularly suitable for use in photographic materials.

Entwicklervorverbindungen, wie beispielsweise die Verbindungen 3 und 7* lassen sich insbesondere vorteilhaft nach der sog. Fischer'sehen Methode in photographisehen Emulsionen dispergieren, wie sie beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 186 8M9 für färbstoffbildende Kuppler und in den USA-Patentschriften 2 685 512; 2 719 086; 2 739 888 und 2 78* O87 für die Dispergierung Ultraviolettstrahlung absorbierender Verbindungen in Emulsionen beschrieben wird«Developer pre-connections, such as, for example, the compounds 3 and 7 *, can be particularly advantageously according to the so-called Fischer's method in photographic emulsions disperse, as for example in the USA patent 2,186 8M9 for dye-forming couplers and in U.S. Patents 2,685,512; 2,719,086; 2 739 888 and 2 78 * O87 for dispersing ultraviolet radiation absorbing Compounds in emulsions is described «

BAD ORIGINAL 00981 3/0529 BAD ORIGINAL 00981 3/0529

Nichtdiffundierende Entwicklervorverbindungen, wie beispielsweise die Verbindungen 5» 6, 8 und 9 können in Emulsionen nach dem sog. Lösungemittel-Disperslonsverfahren einverleibt werden, wie es für die Dlspergierung öllöslicher Kuppler, beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 30 Ij 939 beschrieben wird oder aber die Entwicklervorverbindungen können untjfer Verwendung hochsiedender, organischer Lösungsmittel nach dem Verfahren der USA-Patentschrift 2 322 027 in photographischen Emulsionen dispergiert werden oder unter Verwendung niedrigsiedender oder wasserlöslicher organischer Lösungsmittel nach Verfahren, wie sie beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 801 170; 2 801 171 und 2 949 36O beschrieben werden. Die Verwendung derartiger Dispersionen von Entwicklervorverbindungen besitzt den Vorteil, daß dünnere Emulsioneschichten angewandt werden können, die bekanntlich aufgrund ihrer geringeren Lichtserstreuung besonders vorteilhaft sind, zumal sie besonders scharfe Bilder liefern.Non-diffusing developer precursors, such as compounds 5-6, 8 and 9, can be used in emulsions according to the so-called solvent dispersion process be incorporated as it is for the dispersion of oil-soluble couplers, for example in the US patent 2 30 Ij 939 is described or the developer precursors can under the use of high-boiling, organic solvents according to the method of the US patent 2,322,027 can be dispersed in photographic emulsions or using low-boiling or water-soluble organic solvents according to processes such as those described, for example, in U.S. Patents 2,801,170; 2 801 171 and 2 949 36O. The use of such dispersions of developer precursors has the advantage that thinner emulsion layers can be used, which are known to be particularly advantageous because of their lower light scattering, especially since they have particularly sharp images deliver.

Die neuen Entwicklervorverbindungen eigaen sich besondere zur Parbentwicklung photographischer Silberhalogenidemulsionsschlchten vom ausentwlckelbaren Typ, die entweder die Farbentwicklerverbindung in einer oder mehreren Emulsionsschichten enthalten oder durch Farbentwicklerlösungen entwickelt werden. Als lichtempfindliche Verbindung können die Emulsionen in bekannter Welse Silberchlorid, Sllberbroaid, Silberjodld, Sllberchlorobroaid, Sllberbroaojodid, Silber-The new developer connections are special for color development of photographic silver halide emulsion emulsions of the developable type comprising either the Color developing agent contained in one or more emulsion layers or developed by color developing solutions. As a light-sensitive compound, the Emulsions in well-known catfish silver chloride, Sllberbroaid, Silberjodld, Sllberchlorobroaid, Sllberbroaojodid, Silber-

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chlorobromojlddid und dergl. enthalten.chlorobromojlddid and the like. Contain.

Die neuen Entwicklervorverbindungen lassen sich jedoch in vorteilhafter Welse auch in bildbildenden Schichten mit bildbildenden Metallsalzen verwenden, die nicht aus Silberhalogeniden bestehen, sondern beispielsweise aus Zinkoxyd, Zinksulfid, KadmiumsulfId, Kadmiumselenid, Nikkeisulfid und dergl, die in den gleichen Bindemitteln, wie die Silberhalogenide dispergiert sein können, die beispielsweise in Gelatine, Polyvinylalkohol und dergl.The new developer precursors can, however, advantageously also be used in image-forming layers use with image-forming metal salts that do not consist of silver halides but, for example, of Zinc oxide, zinc sulfide, cadmium sulfide, cadmium selenide, nickel sulfide and the like, which are in the same binders as the silver halides may be dispersed, for example, in gelatin, polyvinyl alcohol and the like.

Weitere geeignete hydrophile Kolloide, die sur Herstellung der Silberhalogenidemulalonsechichten oder der anderen lichtempfindlichen Schichten verwendet werden können, sind beispielsweise kolloidales Albumin, Cellulosederivate oder syn- thetische Kunststoffe, beispielsweise Polyvinylverbindungen. Genannt selen beispielsweise Polyvinylalkohol oder hydrolyslerte Polyvinylacetat«.Other suitable hydrophilic colloids that sur manufacture the silver halide sulfide layers or the other light-sensitive layers are, for example, colloidal albumin, cellulose derivatives or syn- synthetic plastics such as polyvinyl compounds. Called selenium, for example, polyvinyl alcohol or hydrolyzed polyvinyl acetate ”.

Di· Emulsionen des photographischen Materials, das mit den neuen Entwicklervorverbindungen entwickelt werden kann, können chemisch oder optisch sensibilisiert sein· Die Emulsionen können des weiteren auf die verschiedensten bekannten photographischen Träger aufgetragen werden·Di · emulsions of the photographic material which are associated with the new developer precursors can be developed, can be chemically or optically sensitized photographic supports are applied

Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung der neuen Sntwicklervorverbindungen sur Entwicklung von farbphotogrm-The use of the new has proven to be particularly advantageous Pre-developer connections for the development of color photographic

phisehe· Material erwksen, das mehrere, verschieden empfind-009813/0529phisehe material that has multiple, different sensations-009813/0529

liehe Emulsioneschichten aufweist und beispielsweise bestehen kann aus einem Träger, auf den eine rotempfindliche Schicht, eine grünempfindliche Schicht und eine blauempfindliche Schicht aufgetragen sind, wobei gegebenenfalls zwischen der blauempfindlichen Schicht und der grünempfindlichen Schicht noch eine Carey-Lea-Sllberfilterschicht angeordnet sein kann. Die drelArer schieden farbsensiblllslerten Schichten können jedoch auch in anderer Reihenfolge angeordnet sein. Die Farbkuppler können in den Schichten angeordnet sein, wobei die gebildeten Farbstoffe unlöslich oder diffundierbar sein können, wobei sie in letzterem Fall auf Bildempfangsschichten fixiert werden können, die gegebenenfalls ein Teil des verwendeten, lichtempfindlichen, photographischen Materials sein können. Die Bildempfangsschichten«, enthalten normalerweise eine hydrophile Kolloidschicht mit einem kationischen Beizmittel, beispielsweise einem Polymer eines Aalnoguanidlnäerivates von Vinylmethylketon, wie es in der USA-Patentschrift 2 882 156 beschrieben wird. Anderehas borrowed emulsion layers and can for example consist of a carrier on which a red-sensitive Layer, a green-sensitive layer and a blue-sensitive layer are applied, optionally between The blue-sensitive layer and the green-sensitive layer have a Carey Lea silver filter layer arranged can be. The three different color-sensitive layers can, however, also be arranged in a different order be. The color couplers can be arranged in the layers, it being possible for the dyes formed to be insoluble or diffusible, and in the latter case they can be fixed on image-receiving layers, which may be may be part of the photographic light-sensitive material used. The image receiving layers usually contain a hydrophilic colloid layer with a cationic mordant, for example a polymer an eelnoguanide derivative of vinyl methyl ketone, such as in U.S. Patent 2,882,156. Other

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen lassen sich leicht herstellen. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, eine warme Mischung einer Entwicklerverbindung und eines Sailzylalftehydes zu verrühren und die erhaltene ■Lösung so lange su konzentrieren, bis die gewünschte Entw Icklervorverbindungrf ausfällt.The developer pre-compounds used according to the invention are easy to manufacture. It has proven to be useful proved to be a warm mixture of a developing agent and a Sailzylalftehydes to stir and the obtained ■ Concentrate the solution until the desired developer connection fails.

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Die Herstellung von N-Ät;hyl-N-(ß-Sulfoäthyl)-3-niethyl-4-sallcylidenaminoanilin kann beispielsweise nach folgendem Verfahren erfolgen:The preparation of N-Ät; hyl-N- (ß-sulfoethyl) -3-diethyl-4-sallcylideneaminoaniline can, for example, according to the following Procedure take place:

Eine Aufschlämmung von 12,9 g N-Äthyl-N-ß-sulfoäthyl-3-inethyl-4-aminoanilin in von Luft befreitem Wasser und eine Lösung von 6,1 g Salizylaldehyd in von Luft befreitem Methanol wurden zusammengegeben und unter Erwärmen so lange Λ zusammen verrührt, bis eine homogene Lösung entstanden war. Die Lösung wurde dann eingeengt, bis sich ein Niederschlag ausschied. Dieser Niederschlag wurde aus Methylalkohol-Wassermischungen umkristallisiert, in dem das Lösungsmittel langsam abdestilliert wurde. Der Schmelzpunkt der erhaltenen Entwicklervorύverbindung lag zwischen 177 und 179°C (dec·)·A slurry of 12.9 g of N-ethyl-N-ß-sulfoethyl-3-ynethyl-4-aminoaniline in de-aerated water and a solution of 6.1 g of salicylaldehyde in de-aerated methanol were combined and heated for so long Λ stirred together until a homogeneous solution was obtained. The solution was then concentrated until a precipitate separated out. This precipitate was recrystallized from methyl alcohol / water mixtures by slowly distilling off the solvent. The melting point of Entwicklervor received ύ compound was 177-179 ° C (dec ·) ·

Ein typisches Farbnegatlventwicklungsverfahren, in dem die erfindungsgemäß verwendeten EntwicklerVorverbindungen ver- " wendet werden können, wird beispielsweise im Journal of the Society of Motion Picture and Television Engineers, Band 61, (1953)» Seiten 667-701 beschrieben. Ein typisches Farburakehrentwlcklungs ver fahren, in dem die er findungs gemäß ver*-.· wendeten Entwicklervorverbindungen verwendet werden körinen, wird beispielsweise in Beispiel 16 der USA-Patentschrift 2 9M 900 beschrieben.A typical color negative development process in which the developer pre-compounds used according to the invention can be applied, is for example in the Journal of the Society of Motion Picture and Television Engineers, Volume 61, (1953) »pages 667-701. A typical color ura development process, in which the invention ver * -. · Applied developer precursors are used, for example, in Example 16 of the United States patent 2 9M 900.

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In der Zeichnung let beispielsweise ein mehrschichtiges, farbphotographisches Material dargestellt, das unter Verwendung der neuen Entwicklervorverbindungen entwickelt werden kann.In the drawing, for example, let a multilayer, color photographic material which can be developed using the new developer precursors.

Das in der Zeichnung dargestellte Material besteht aus einem opaken, weißen Celluloseacetatfilmtrager 10, worauf in folgender Reihenfolge aufgetragen sind:The material shown in the drawing consists of a opaque, white cellulose acetate film carrier 10, to which are applied in the following order:

Bine Gelatineschicht 11 mit einem Gehalt an einer der erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen, die gleichzeitig als Antilichthofschutzmaterial wirkt, über dieser Schicht 11 befindet sich eine Gelatine-Silberbromojodidemulsionsschicht 12, die gegenüber rotem Licht sensibilisiert ist, worauf eine Gelatine-Zwischenschicht 13 aufgetragen ist. über der Schicht 13 ist eine Gdatine-Silberbromojodidemulsionsschicht 14 angeordnet, die gegenüber grünem Licht sensibillslert 1st* Darüber befindet sich eine Carey-Lea-Silberzwischenschlcht 15 mit kolloidalen Silberpartikeln und darüber eine Gelatine-Silberbromojodidemulsionsschicht 16, die gegenüber blauem Licht sensibilieiert ist.A gelatin layer 11 with a content of one of the developer precursors used according to the invention, the at the same time acts as an antihalation material this layer 11 is a gelatin-silver bromoiodide emulsion layer 12, which is sensitized to red light, on which a gelatin intermediate layer 13 is applied. Above the layer 13 there is a gdatine silver bromoiodide emulsion layer 14 which is sensitive to green light Carey Lea silver intermediate layer 15 with colloidal silver particles and over it a gelatin silver bromoiodide emulsion layer 16 which sensitizes to blue light is.

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen zeichnen sich Insbesondere durch die Schnelligkeit aus, mit der sie die Entwicklerverbindungen bei der Hydrolyse in al-The developer pre-connections used according to the invention are distinguished in particular by the speed with which they are applied which they use the developer compounds during hydrolysis in

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kaiischen Lösungen in Freithelt setzen.set kaiischen solutions in Freithelt.

Die Geschwindigkeit, mit der sie in alkalischen Lösungen, beispielsweise bei pH-Werten von 12 hydrolysieren, ist bedeutend größer als die Hydrolysegeschwindigkeit von Entwicklervorverbindungen des Standes der Technik.The speed with which they are in alkaline solutions, hydrolyze at pH values of 12, for example, is significantly greater than the rate of hydrolysis of prior art developer precursors.

So setzt beispielsweise N-£thyl-N-(ß-sulfoäthyl)-3-methyl- ä 4-sallzylidenaminoanilin die Entwicklerverbindung ungefähr 1600 mal schneller bei einem pH-Wert von 12 in Freiheit als die bekannte Entwicklervorverbindung N,N-Diäthyl-3-methyl-4-(2-sälfobenzyildenamino)anilin, Natriumsalz, die dieser Verbindung zugrundeliegende Entwicklerverbindung·For example, sets N- £ thyl-N- (ß-sulfoethyl) -3-methyl-4-ä sallzylidenaminoanilin the developing agent about 1600 times faster at a pH value of 12 in freedom than the known Entwicklervorverbindung N, N-diethyl-3 -methyl-4- (2-sälfobenzyildenamino) aniline, sodium salt, the developer compound on which this compound is based

Zur Herstellung einer 1 · 10 M-Lösung wurde die erforderliche Menge Entwicklervorverbindung abgewogen und in 1 mlTo make a 1 x 10 6 M solution, the required amount of developer precompound was weighed out and poured into 1 ml

Äthanol in einem volumetriechen Kolben, der sich in einemEthanol in a volumetric flask, which is in a

οο

Thermostat bei 25 C befand, gelöst· Die Probe wurde dannThermostat at 25 C, dissolved · The sample was then

mit 100 ml eines wässrigen Phosphat- oder Carbonatpuffers mit einer Ionenstärke von 0,05 verdünnt· Das Verschwinden der Entwicklervorverbindung konnte mit Hilfe eines fpektrophotometers vom Typ Beckmann DU bei einer Wellenlänge verfolgt werden, bei welcher die größte Absorptionsdifferenz zwischen Entwicklervorverbindung und Aldehyd gegeben war. Die Reaktionsgeschwindigkeitskonstan^en erster Ordnung Hessen sich nach der Methode von Guggenheim berechnen.with 100 ml of an aqueous phosphate or carbonate buffer diluted with an ionic strength of 0.05 · The disappearance of the developer compound could be followed with the aid of a Beckmann DU spectrophotometer at a wavelength at which the greatest absorption difference was observed between developer pre-connection and aldehyde was given. The first-order reaction rate constants can be calculated using the Guggenheim method.

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.-22 -.-22 -

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.

Beispiel 1example 1

Auf einen Üblichen Filmträger wurden eine Gelatine-ßilberbromojodidemulsionsschicht aufgetragen. Auf eine Trägerfläche von 0,0929 m2 entfielen dabei 7,8 Gewichtsteile Gelatine, 3,3 Gewichtsteile Silber, 1 Gewichtsteil des Kupplers l-Phenyl-3-(3,5-disulfobenzamido)-1i-(2-hydroxy-il-pentadecylphenylazo)-5-pyrazolon, Dikaliurasalz und 1,7 Gewichts· teile der Verbindung Mr. 3 als Entwicklervorverbindung.A gelatin-silver bromoiodide emulsion layer was coated on a conventional film support. On a support surface of 0.0929 m 2 accounted for 7.8 weight parts of gelatin, 3.3 parts by weight silver, 1 part by weight of the coupler l-phenyl-3- (3,5-disulfobenzamido) - 1 i- (2-hydroxy-i 1-pentadecylphenylazo) -5-pyrazolone, dipaliura salt and 1.7 parts by weight of the compound Mr. 3 as a developer pre-compound.

Zu Vergleichszvecken wurde ein Vergleichsmaterial in gleicher Weise hergestellt, wobei jedoch in die Emulsionsschicht anstelle der erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindung N-Xthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-iJ-{5-|3-(3»5-disulfobenzamido)-2-(2,4-di-t-araylphenoxy)benzamido}benzyliden}anilin verwendet wurde.For comparison purposes, a comparison material was prepared in the same way, but with the emulsion layer instead of the developer compound used according to the invention N-Xthyl-N- (ß-hydroxyethyl) -iJ- {5- | 3- (3 »5-disulfobenzamido) -2- (2,4-di-t-araylphenoxy) benzamido} benzylidene} aniline was used.

Proben der erhaltenen Filme wurden eine halbe Sekunde lang durch ein neutrales Dichtestufentablett mit Dichtestufen von 0t3 belichtet und anschließend entwickelt. Zur Entwicklung wurde das Filmmaterial Ke* ί 35 Sekunden läng in eine Aktivatorlösung der folgenden Zusammensetzung getaucht:Samples of the resulting films were exposed for half a second through a neutral density step tablet density step 0 t 3, and then developed. For development, the film material Ke * was immersed in an activator solution of the following composition for 35 seconds:

Natriumcarbonat-Monohydrat 20 g Ascorbinsäure 0,2 gSodium carbonate monohydrate 20 g Ascorbic acid 0.2 g

Mit Wasser aufgefüllt auf 1 LiterMade up to 1 liter with water

pH-Wert eingestellt auf: 11,0pH adjusted to: 11.0

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Die Filmstreifen wurden 4ann 5 Minuten lang bei 240C inThe film strips were in. For 4 then 5 minutes at 24 0 C

eina

Kontakt mit/BeizmitteJAufwelsende Empfangsblatter gebracht, die vorher 25 Sekunden lang in die gleiche Aktivatorlösung eingetaucht worden waren. Nach 5 minütigem Kontakt wurden Filmstreifen und Empfangsblätter voneinander getrennt. Die Empfangeblatter enthielten übertragene purpurrote Färbstoffbilder, welche 5 Minuten lang in Wasser gewaschen und anschließend getrocknefwurden.Contact with / BeizmitteJ Aufwelsende receiving sheets brought, which had previously been immersed in the same activator solution for 25 seconds. After 5 minutes On contact, the film strips and receiving sheets were separated from one another. The receipt sheets contained transferred purple dye images which in water for 5 minutes washed and then dried.

He Farbstoffdichte des purpurroten Farbstoffbildes gegenüber grünem Licht lag im D -Bereich beim ersten Filmstrei-The dye density of the magenta dye image against green light was in the D range on the first film strip.

maxMax

fen bei 1,22 (gemäß der Erfindung). Beim Vergleichsmaterial lag die entsprechende Dichte bei nur etwa 0,50. Die Differenz der Dichten ergibt sich aus der Differenz der Hydrolysengeschwindigkeiten zwischen den beiden verschieden verwendeten Entwicklervorverbindungen.fen at 1.22 (according to the invention). With the comparison material the corresponding density was only about 0.50. The difference the densities result from the difference in the hydrolysis rates between the two differently used developer pre-connections.

Beispiel 2Example 2

Zur Herstellung eines lagerbeständigen Entwicklungsbandes wurde auf einen Celluloseacetatträger mit einer Zwischenschicht eine Gdatineschicht aufgetracen, die 5 Gewichtsteile Gelatine und einen Gewichtsteil der Entwicklervorverbindung Nr. 3 enthielt. Die Menge der Entwicklervorverbindung reichte aus um so viel aktive Entwicklerverbindung asu erzeugen, daß ein mehrschichtiges, farbphotographiscb.es Material des beschriebenen Aufbaus entwickelt werden konnte.For making a shelf-stable development tape a gdatin layer was applied to a cellulose acetate carrier with an intermediate layer, the 5 parts by weight Gelatin and one part by weight of precursor developer No. 3. The amount of developer pre-compound was sufficient from so much active developing agent asu generate that a multilayer, color photographic material of the described structure could be developed.

00981 3/0529 ^AD original00981 3/0529 ^ AD original

Eine Probe eines entwickelten farbphotographischen Materials des Typs, wie es in Beispiel 16, Teil 1 der USA-Patentschrift 2 91I1J 900 beschrieben wird, wurde dadurch entwickelt, daß der Filmstreifen zunächst 15 Sekunden lang in eine alkalische Aktivatorlösung getaucht wurde. Diese alkalische Aktivator lösung enthielt pro Liter fasser 5 g Natriumhydroxyd; 10 g Natriumcarbonat, Monohydrat und 10 g Natriumsulfit, entwässert· Anschließend wurde die Emulsionsseite* des nassen Filmes in Kontakt mit der Gelatineseite des beschriebenen Entwicklerbandes gebracht, welches vorher 15 Sekunden lang in die gleiche Akt1vatorlösung getaucht worden war. Nach einer Kontaktzeit von 10 Minuten wurde der FaKbfilm von dem Entwicklerband abgetrennt, in einem Ferrlcyanidbleichbad gebleicht, in einem Fixierbad fixiert, in Wasser gewaschen und getrocknet·A sample of a developed color photographic material of the type as described in Example 16, part 1 of the US Patent 2 9 1 I 1 J 900, was developed by the fact that the film strip, first 15 seconds immersed in an alkaline activator solution. This alkaline activator solution contained 5 g of sodium hydroxide per liter of barrel; 10 g sodium carbonate, monohydrate and 10 g sodium sulfite, dehydrated. Then the emulsion side * of the wet film was brought into contact with the gelatin side of the developer tape described, which had previously been immersed in the same actuator solution for 15 seconds. After a contact time of 10 minutes, the color film was separated from the developer tape, bleached in a ferric cyanide bleach bath, fixed in a fixing bath, washed in water and dried.

Das Fixierbad besaß folgende Zusammensetzung:The fixer had the following composition: Natriumthiolsulfat 240 gSodium thiol sulfate 240 g Natriumsulfit 15 gSodium sulfite 15 g Essigsäur·, 28 Z-ig 48 cm3 Acetic acid, 28 inches, 48 cm 3 Borsäure, kristallin 7,5 gBoric acid, crystalline 7.5 g

KaliumaliiuminÄurasulfat 15 g Mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter.Potassium potassium in acid sulphate 15 g Made up to 1 liter with water.

Es wurde ein Farbnegativ ausgezeichneter Qualität erhalten*A color negative of excellent quality was received *

BAD 009813/0529BATH 009813/0529

Beispiel 3Example 3

Es wurde ein mehrschichtiger Farbfilm hergestellt, der In seinem Aufbau dem In Beispiel 16, Teil 1 der USA-Patentschrift 2 944 900 beschriebenen Farbfilm entsprach, wobei jedoch ein transparenter Celluloseacetatfilmträger verwendet wurde, der eine Gelatineschicht aufwies. Diese Gelatineschicht enthielt so viel der Entwlcklervorterbindung Nr.10, daß ausreichende Mengen aktiver Entwicklerverbindung entwickelt wurden, um den Farbfilm vollständig zu entwickeln·A multi-layer paint film was made which included In its construction corresponded to the color film described in Example 16, Part 1 of U.S. Patent 2,944,900, where however, a transparent cellulose acetate film support having a gelatin layer was used. This gelatin layer contained so much of the # 10 desoldering compound that that sufficient amounts of active developing agent have been developed to fully develop the color film

Eine Probe des belichteten Filmes wurde mit der in Beispiel 2 beschriebenen alkalischen Aktivatorlösung befeuchtet und 10 Minuten lang liegengelassen· Daraufhin wurde das Filmmaterial in einem Ferrieyanidbad gebleicht, in eine« Fixier- · bad der angegebenen Zusammensetzung fixiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet·A sample of the exposed film was made with that in Example The alkaline activator solution described in 2 was moistened and left for 10 minutes. bath of the specified composition fixed, washed with water and dried

Der entwickelte Film enthielt eine negative Farbwiedergabe ausgezeichneter Qualität·The developed film contained excellent quality negative color rendering

Bei den erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen handelt et sich somit um N-Salisylidenderivate von bekannten Entwicklerverbindungen, die »indestens «ine Anlnogruppe enthalten»In the case of the preliminary developer compounds used according to the invention It is therefore a matter of N-salisylidene derivatives of known developer compounds, the "at least" an anion group contain"

Obgleich dl· Struktur der Gruppe* an welcher dl· JUilnogruppe »!fest» keinen Effekt auf atm Imvpthmlt t,<sr Ent'Ickle^vorver-009813/0629 bad originalAlthough the · structure of the group * on which the · JUilno group »! Firmly» has no effect on atm Imvpthmlt , <sr Ent'Ickle ^ vorver-009813/0629 bad original

bindungen und ihren raschen Zerfall unter alkalischen Bedingungen hat, ist doch zu bemerken, daß Veränderungen im Charakter und Grad der Substitution dieser Gruppe zur Befriedigung spezifischer Erfordernisse der Reaktivität, Löslichkeit und des Diffusionsverhaltens ausgenutzt werden können.bonds and their rapid disintegration under alkaline conditions, it should be noted that changes in the The character and degree of substitution of this group can be used to satisfy specific requirements of reactivity, solubility and diffusion behavior.

Die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen lassen sich sowohl zur Entwicklung von Schwärz-Welß-photographlschen Materialien oder Jfarbphotographischen Materialien verwenden, wobei letztere Burpurrotkuppler, wie beispielsweise Pyrazolone., Cyanoacetylcouraarone, Indazolone und dergl. gelbe Kuppler, wie beispielsweise α-Acy!acetanilide, Dlbenzoy!methane und dergl· und Blaugrünkuppler, beispielsweise Naphthole, Phenole und dergl· enthalten können, wobei die Kuppler entweder diffundierbare oder nlehtdiffundlerbare Farbstoffbilder erzeugen können.The developer precursors used in accordance with the invention can be used both for developing black-and-white photographic materials and color photographic materials use, the latter burpur red couplers such as pyrazolone., cyanoacetylcouraarone, indazolone and the like. yellow couplers, such as, for example, α-acyl acetanilide, dibenzoyl methane and the like and blue-green couplers, for example May contain naphthols, phenols and the like, the couplers being either diffusible or non-diffusible Can produce dye images.

Die neuen erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen können auch In Entwicklerlösungen verwendet werden, die diffundierende Farbkuppler enthalten, welche In dem farbphotographlschen Material nichtdifüundierende Farbstoffbilder bilden. Bei der Farbentwicklung bilden die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklervorverbindungen alt Kupplerverbindungen den gleichen Farbstoff als die den Entwicklervorverbindungen zugrundeliegenden Entwicklerverbindungen, da die Aldehydgruppe durch die Einwirkung des Alkalis »bgespmltenwird. 009813/0529 BADORtQiNAtThe new developer precursors used according to the invention can also be used in developer solutions which contain diffusing color couplers which form non-diffusing dye images in the color photographic material. During color development, the developer compounds used according to the invention or coupler compounds form the same dye as the developer compounds on which the developer compounds are based, since the aldehyde group is suspended by the action of the alkali. 009813/0 529 BADORtQiNAt

Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Verwendung der aus Schiff'sehen Basen bestehenden Reaktionsprodukte aus einem Salizylaldehyd und einer photographischen, eine primäre Aminogruppe aufweisenden Enfrdcklerverbindung als Entwlcklervorverblndungen zur Entwicklung von belichtetem photographischen Material·1. Use of the reaction products consisting of Schiff's bases from a salicylaldehyde and a photographic, an end capping compound having a primary amino group as developer pre-connections for developing exposed photographic material 2. Verwendung von Entwicklervorverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel:2. Use of developer preliminary compounds according to claim 1, characterized in that they have the formula: entsprechen, worin bedeuten:correspond, where mean: R a) eine Hydroxylgruppe, b) eine Gruppe der Formel:R a) a hydroxyl group, b) a group of the formula: Rl ι Rl ι -N worin R eine gegebenenfalls substituierte Al--N where R is an optionally substituted Al- 2 kylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und R eine Wasserstoff-2 kyl group with 1 to 18 carbon atoms and R is a hydrogen Ätom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe ait 1 bis 12 C-Atomm 1st, oder worin R1 und R2 gemeinsam die sur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigenAtom or an optionally substituted alkyl group with 1 to 12 C atoms is, or in which R 1 and R 2 together represent the completion of a 5- or 6-membered 009813/0529009813/0529 heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome darstellen oder c) eine Gruppe der Formel:heterocyclic ring represent the required atoms or c) a group of the formula: rrrr - N ' Cl- N ' Cl ohOh worin R , R und R bedeuten: Wasserstoff- oder Halogenatome oder gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkylgruppen mit 1 bis 18 C-Atomen, SuIfo-, Carboxyl-,wherein R, R and R are: hydrogen or halogen atoms or optionally substituted alkoxy or Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, sulfo-, carboxyl-, Carboalkoxy-, Carboaryloxy-, Sulfoalkyloxy-, Sulfoaryl-Carboalkoxy, carboaryloxy, sulfoalkyloxy, sulfoaryl ^R1 oxy- oder Amidgruppen oder die Gruppe -N ~ , worin^ R 1 oxy or amide groups or the group -N ~ , in which 12
R und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen; 12th
R and R have the meaning already given; , R , Br9 E9 R , R und R^ Wasserstoff- oder Halogenatome oder Hydroxylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkylgruppen mit 1 bis 18 C-Atonen sowie, R, Br 9 E 9 R, R and R ^ hydrogen or halogen atoms or hydroxyl groups or optionally substituted alkoxy or alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms and R zusätzlich die GruppeR also the group R10 R 10 -N = CH-N = CH OH R**EAR** worin R , R und R 2 die bereits angegebene Bedeutung besitzen sowiewherein R, R and R 2 have the meaning already given, and 7 8 Q7 8 Q R und R' sowie R und R* zusätzlich gemeinsam die zur Btdung eines 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atone·R and R 'as well as R and R * additionally together the atoms required to form a 5- or 6-membered isocyclic or heterocyclic ring 009813/052 9 original inspected009813/052 9 originally inspected 3. Verwendung von Entwicklervorverbindungen nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer lichtempfindlichen Schicht oder einer hieran angrenzenden Schicht eines photographischen Materials untergebracht werden.3. Use of developer precursors according to claims 1 and 2, characterized in that they are in a photosensitive layer or an adjacent layer of a photographic material. 4. Verwendung von Entwicklervorverbindungen nach Ansprüchen und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie bestehen aus: N-Xthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-l»-salizylidenaminoanilin; N-Xthyl-N-(ß-sulfoäthyl)-3-methyl-4-aalizylidenarainoanilin; N-Xthyl-N-(£-hydroxyäthyl)-1-{5-I5-(3»5-disulfoben*amido)-2-(2,4-di-t-amylphenoxy)bensamido]salitylidenainino}anilin, Dinatriumsalz; 4-Salizylidenaminophenol oder N-Xthyl-N-(ß-> nethylsulfonaäidoäthyl) -ή-{ ^I- Ja-( 3-pentadecylphenoxy) acetamido} salizylidenanino}anilin.4. Use of developer precursors according to claims and 2, characterized in that they consist of: N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) -l »-salicylideneaminoaniline; N-ethyl-N- (ß-sulfoethyl) -3-methyl-4-aalicylidenearainoaniline; N-ethyl-N- (£ -hydroxyethyl) -1- {5-15- (3 »5-disulfobben * amido) -2- (2,4-di-t-amylphenoxy) bensamido] salitylidenainino} aniline, disodium salt; 4-Salicylidenaminophenol or N-Xthyl-N- (ß-> nethylsulfonaäidoäthyl) -ή- {^ I- Ja- (3-pentadecylphenoxy) acetamido} salicylidenanino} aniline. ORIGINAL INSPECTED 009813/0529ORIGINAL INSPECTED 009813/0529 30 Leerseite30 blank page
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