DE1254463B - Color photographic material - Google Patents

Color photographic material

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DE1254463B
DE1254463B DEE29212A DEE0029212A DE1254463B DE 1254463 B DE1254463 B DE 1254463B DE E29212 A DEE29212 A DE E29212A DE E0029212 A DEE0029212 A DE E0029212A DE 1254463 B DE1254463 B DE 1254463B
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Germany
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layer
gelatin
silver
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Application number
DEE29212A
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German (de)
Inventor
Donald Philip Harnish
Richard Lewis Reeves
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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Description

DEUTSCHES WfiItsissL· PATENTAMTGERMAN WfiItsissL PATENT OFFICE

DeutscheKl.: 57 b-18/13German class: 57 b-18/13

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Nummer: 1 254 463Number: 1 254 463

Aktenzeichen: E 29212 IX a/57 bFile number: E 29212 IX a / 57 b

254 463 Anmeldetag: 30.April 1965254 463 filing date: April 30, 1965

Auslegetag: 16. November 1967Opened on: November 16, 1967

Bei der Herstellung von farbphotographischem Material werden den Silberhalogenidemulsionen farbbildende Kuppler zugesetzt, die bei der Farbentwicklung mit dem Oxydationsprodukt der Entwicklerverbindung Farbstoffe bilden.Silver halide emulsions are used in the manufacture of color photographic material Color-forming couplers are added, which act with the oxidation product of the developing agent during color development Form dyes.

In den meisten Fällen wird bei der Entwicklung von Farbemulsionen eine Entwicklerverbindung des p-Phenylendiamintyps verwendet. Es gelang bisher jedoch nicht, p-Phenylendiamine den Silberhalogenidemulsionsschichten zuzusetzen, da die p-Phenylendiamine mit dem lichtempfindlichen Silberhalogenid reagieren und die Emulsion daher instabil machen. Die p-Phenylendiamine müssen daher bisher stets in Form eines Entwicklerbades verwendet werden.In most cases, a developing agent is used in the development of color emulsions p-phenylenediamine type used. So far, however, it has not been possible to apply p-phenylenediamines to the silver halide emulsion layers add, since the p-phenylenediamines react with the light-sensitive silver halide and the emulsion is therefore unstable do. The p-phenylenediamines have therefore always had to be used in the form of a developer bath will.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein farbphotographisches Material herzustellen, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht mit mindestens einem Kuppler enthält, der mit oxydierten p-Phenylendiaminentwicklerverbindungen unter Bildung eines Farbstoffs reagiert und die eine einen p-Phenylendiaminentwickler bildende Verbindung enthält, ohne daß die Silberhalogenidemulsionsschicht vorzeitig entwickelt wird.The invention is based on the object of producing a color photographic material which contains at least one silver halide emulsion layer with at least one coupler which is oxidized with p-phenylenediamine developing agent reacts to form a dye and the one contains a p-phenylenediamine developer forming compound without the silver halide emulsion layer is developed prematurely.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß unter der Einwirkung von Alkalien bestimmte Indoanilinfarbstoffe p-Phenylendiaminentwicklerverbindungen liefern und deshalb Silberhalogenidemulsionen zugesetzt werden können, ohne die Emulsionen nachteilig zu beeinflussen.The invention is based on the knowledge that under the action of alkalis certain indoaniline dyes p-phenylenediamine developing agents, therefore, provide silver halide emulsions can be added without adversely affecting the emulsions.

Das farbphotographische Material der Erfindung mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht ist dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht oder eine mit dieser Schicht in Berührung stehende alkalipermeable Schicht eine bei der Einwirkung eines alkalischen Mediums eine p-Phenylendiaminentwicklerverbindung abspaltende Verbindung der folgenden Formel enthält:The color photographic material of the invention having at least one silver halide emulsion layer is characterized in that the silver halide emulsion layer or one with this layer in Alkali permeable layer in contact with the action of an alkaline medium is a Contains p-phenylenediamine developer compound releasing compound of the following formula:

R-2R-2

Farbphotographisches MaterialColor photographic material

Anmelder:Applicant:

Eastman Kodak Company,
Rochester, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:Eastman Kodak Company,
Rochester, NY (V. St. A.)
Representative:

Dr.-Ing. W. Wolff, Η. BartelsDr.-Ing. W. Wolff, Η. Bartels

und Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes, Patentanwälte,and Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes, patent attorneys,

München 22, Thierschstr. 8Munich 22, Thierschstr. 8th

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Donald Philip Harnish, Rochester, N.Y.;Donald Philip Harnish, Rochester, N.Y .;

Richard Lewis Reeves, Pittsford, N.Y. (V. St. A.)Richard Lewis Reeves, Pittsford, N.Y. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 8. Juni 1964 (373 278) - -V. St. v. America June 8, 1964 (373 278) - -

worin bedeuten: R eine — COCH3-, — COOC2H5- oder — CONHR4-Gruppe, wobei Rj ein Wasserstoffatom, eine AlkyIgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine -CH2CH2SO3H-, -CH2CH2OH-,wherein: R is a - COCH 3 -, - COOC 2 H 5 - or - CONHR 4 group, where R j is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a -CH 2 CH 2 SO 3 H-, -CH 2 CH 2 OH-,

— CH2CH2COOH-, — CH2CH2NHSO2Ch3-,- CH 2 CH 2 COOH-, - CH 2 CH 2 NHSO 2 Ch 3 -,

— CH2CH2SO2NHCH3-, Phenyl-, — C6H4SO3H-, -C6H4COOH-, — C6H3(OH)2- oder eine - CH2CH2SO2NHCH3-, phenyl-, - C 6 H 4 SO 3 H-, -C 6 H 4 COOH-, - C 6 H 3 (OH) 2 - or one

— CeH3(COOH)2-Gruppe darstellt, Ri ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ra ein Wasserstoffatom oder eine löslichmachende Gruppe, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der Reste R, Ri, R2, R3 und R5 kleiner als 16 ist.- CeH 3 (COOH) 2 group, Ri is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 optionally substituted alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms and Ra is a hydrogen atom or a solubilizing group, the total number of carbon atoms in the radicals R, Ri, R 2 , R 3 and R5 being less than 16.

Rs kann beispielsweise eine — SO3H-, — COOH-,Rs can, for example, be - SO3H-, - COOH-,

— SO2NHCH3-, — SO2NH2- oder —NHSO2CH3-Gruppe sein. Besitzen Ri, R2 und R3 die Bedeutung von substituierten Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so können diese beispielsweise bestehen aus — CH2CH2SO3h-, — CH2CH2OH-,- SO 2 NHCH 3 -, - SO 2 NH 2 - or --NHSO 2 CH 3 group. If Ri, R2 and R3 have the meaning of substituted alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, these can for example consist of - CH 2 CH 2 SO 3 h-, - CH 2 CH 2 OH-,

— CH2CH2COOH-, —CH2Ch2NHSO2CH3- oder- CH2CH2COOH-, --CH 2 Ch 2 NHSO 2 CH 3 - or

— CH2CH2SO2NHCH3-Gruppen u.dgl. Besitzt Ri die Bedeutung einer Alkoxygruppe, so kann diese beispielsweise eine Methoxygruppe, Äthoxygruppe od. dgl. sein.- CH 2 CH 2 SO 2 NHCH 3 groups, etc. If Ri has the meaning of an alkoxy group, this can be, for example, a methoxy group, ethoxy group or the like.

Die Abspaltung der p-Phenylendiaminentwicklerverbindung aus dem Indoanilinfarbstoff erfolgtThe p-phenylenediamine developer compound is split off from the indoaniline dye

709 688/381709 688/381

11

dadurch, daß das photographische Material in einer alkalischen Lösung mit einem pH-Wert von mindestens 9, vorzugsweise von ungefähr 11 bis 13,5, aktiviert wird. Es können jedoch auch stärker alkalische Lösungen mit einem pH-Wert von z. B. 14 verwendet werden. Die sich unter der Einwirkung von Alkalien bildende p-Phenylendiaminentwicklerverbindung reduziert das Silber des Silberhalogenids zu elementarem Silber, wird dabei selbst oxydiert und reagiert in der oxydierten Form mit den Farbkupplern unter Bildung von Farbstoffen.in that the photographic material in an alkaline solution with a pH of at least 9, preferably from about 11 to 13.5, is activated. However, it can also be stronger alkaline solutions with a pH of e.g. B. 14 can be used. Which are under the action alkaline-forming p-phenylenediamine developing agent reduces the silver of the silver halide to elemental silver, is itself oxidized and reacts in the oxidized form with the color couplers with the formation of dyes.

Danach können das Bleichen und die bei der Entwicklung von farbphotographischem Material üblichen Entwicklungsprozesse durchgeführt werden. Das farbphotographische Material der Erfindung kann jedoch nicht nur in alkalischen Bädern entwickelt werden, sondern auch mit Hilfe alkalisch reagierender Dämpfe, wie z. B. Ammoniak.After that, bleaching and those usual in the development of color photographic material can be used Development processes are carried out. The color photographic material of the invention However, it can be developed not only in alkaline baths, but also with the help of alkaline reacting vapors, such as B. ammonia.

Die einer photographischen Schicht zugesetzte Menge der Entwicklervorverbindung kann sehr verschieden sein. So können pro Mol Silberhalogenid nur Bruchteile eines Mols oder aber mehrere Mol der Entwicklervorverbindung verwendet werden. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, dem farbphotographischen Material der Erfindung pro Mol gebildeten BildfarbstofTes 1 bis 3 Mol der p-Phenylendiamin abspaltenden Verbindung zuzusetzen. The amount of developer precompound added to a photographic layer can be very large to be different. For example, only fractions of a mole or several moles can be used per mole of silver halide the developer pre-connection. However, it has proven advantageous to the color photographic material of the invention per mole of image dye formed 1 to 3 moles of the add p-phenylenediamine-releasing compound.

Die Entwicklervorverbindungen können den Emulsionsschichten oder den Gelatinezwischenschichten in verschiedener Weise zugesetzt werden. Ein besonders geeignetes Verfahren zur Herstellung feiner Dispersionen ist das sogenannte Fischer-Verfahren, bei dem eine unerwünschte Kristallisation oder Koagulation von Partikeln vermieden wird. Bei diesem Verfahren wird in die zu dispergierende Verbindung ein die Löslichkeit fördernder Rest, z. B. ein Sulfonsäurerest, eingeführt. Auf diese Weise kann eine solche Verbindung als Alkalisalz in Wasser gelöst und die erhaltene Lösung dann der zur Beschichtung verwendeten wäßrigen Gelatinelösung zugesetzt werden. Die Anwendung des Fischer-Verfahrens auf farbbildende Kuppler wird beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 186 849 beschrieben. Nach diesem Verfahren können Entwicklervorverbindungen, die wenigstens eine die Löslichkeit fördernde Gruppe enthalten, in die Emulsionen eingebracht werden.The developer precursors can be the emulsion layers or the gelatin interlayers can be added in various ways. A particularly suitable method for making finer Dispersions is the so-called Fischer process, in which undesired crystallization or Coagulation of particles is avoided. In this process, the to be dispersed Compound is a solubility promoting residue, e.g. B. a sulfonic acid residue introduced. To this Way, such a compound can be dissolved as an alkali salt in water and then the solution obtained aqueous gelatin solution used for coating can be added. The application of the Fischer method color-forming couplers are described, for example, in U.S. Patent 2,186,849. According to this process, developer precursors which at least one of the solubility Contain promoting group into which emulsions are introduced.

Ein anderes Verfahren ist das sogenannte Lösungsmitteldispersionsverfahren, bei dem die Verbindung zunächst in einem organischen Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung dann mit einer wäßrigen Gelatinelösung innig vermischt wird. Die Anwendung dieses Verfahrens auf Kupplerverbindungen wird z. B. in den USA.-Patentschriften 2 322 027, 2 801 170, 2 801 171, 2 870 012 und 2 991 177 beschrieben. Nach diesem Lösungsmitteldispersionsverfahren können auch solche p-Phenylendiamin abspaltende Verbindungen in den zur Beschichtung verwendeten wäßrigen Gelatinelösungen dispergiert werden, die keine die Löslichkeit fördernde Reste enthalten.Another method is the so-called solvent dispersion method, in which the compound first dissolved in an organic solvent and the resulting solution then with an aqueous Gelatin solution is intimately mixed. Application of this process to coupler compounds is z. In U.S. Patents 2,322,027, 2,801,170, 2,801,171, 2,870,012 and 2,991,177. Such p-phenylenediamine can also be prepared by this solvent dispersion process dispersing compounds in the aqueous gelatin solutions used for coating which do not contain any residues that promote solubility.

Werden diese Verbindungen direkt in den zur Beschichtung verwendeten Gelatinelösungen gelöst oder dispergiert, so wirkt die Gelatine als Schutzkolloid und verhindert die Ausfällung oder MiceIIenbildung. Werden die Verbindungen in einem Lösungsmittel, wie z. B. Diamylphenol, gelöst in der Gela-463 If these compounds are dissolved or dispersed directly in the gelatin solutions used for coating, the gelatin acts as a protective colloid and prevents precipitation or mica formation. If the compounds are in a solvent, such as. B. diamylphenol, dissolved in gela- 463

tinelösung dispergiert, so wird sie durch das organische Lösungsmittel in Lösung gehalten und kann bei der Einwirkung von Alkalien gespalten werden.tin solution, it is kept in solution by the organic solvent and can split when exposed to alkalis.

Bei der Einwirkung von Alkali ensteht aus dem Indoanilinfarbstoff neben z. B. p-Phenylendiamin eine weitere Verbindung, die jedoch mit dem p-Phenylendiamin nicht kuppelt, so daß das gebildete p-Phenylendiamin dem nicht diffundierenden Farbkuppler der Emulsion zur Bildung eines stabilen Farbstoffs zur Verfügung steht. Der p-Phenylendiaminrest des Indoanilinfarbstoffs hat nur einen geringen Einfluß auf die Geschwindigkeit der Spaltung. Daher kann der p-Phenylendiaminrest unter dem Gesichtspunkt seiner Beweglichkeit, seiner Kupplungsfreudigkeit oder der entstehenden Farbe sowie nach der Entwickelbarkeit des Silberhalogenids und anderen Eigenschaften ausgewählt werden. Es können alle technisch bekannten p-Phenylendiaminentwicklerverbindungen erzeugt werden. Bekannte Verbindungen des p-Phenylendiamins werden z. B. im Journal American Chemical Society, 73, 3100 (1951), beschrieben.When exposed to alkali, the indoaniline dye, in addition to z. B. p-phenylenediamine another compound which, however, does not couple with the p-phenylenediamine, so that the formed p-Phenylenediamine the non-diffusing color coupler of the emulsion to form a stable Dye is available. The p-phenylenediamine residue of the indoaniline dye has only one little influence on the rate of cleavage. Therefore, the p-phenylenediamine radical can under the point of view of its mobility, its ease of coupling or the resulting color as well as the developability of the silver halide and other properties. It all technically known p-phenylenediamine developer compounds can be generated. Acquaintance Compounds of p-phenylenediamine are z. B. in the Journal American Chemical Society, 73, 3100 (1951).

Blaugrüne, purpurrote und gelbe Farbstoffe bildende Farbkuppler, die bei der Kupplungsreaktion mit den oxydierten Farbentwicklern nicht diffundierende Farbstoffe bilden und in den Emulsionsschichten des photographischen Materials der Erfindung enthalten sein können, werden beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 474 293, 2 600 788, 2 875 057, 2 895 826 und 2 908 573 beschrieben.Cyan, magenta and yellow color couplers forming dyes which are involved in the coupling reaction form non-diffusing dyes with the oxidized color developers and in the emulsion layers of the photographic material of the invention may be included are, for example, in U.S. Patents 2,474,293, 2,600,788, 2,875,057, 2,895,826 and 2,908,573.

Besonders geeignete Kuppler sind z. B.Particularly suitable couplers are e.g. B.

Blaugrüne Farbstoffe bildende Kuppler:Cyan dye forming couplers:

l-Hydroxy-N-[0-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-l-hydroxy-N- [0- (2,4-di-tert-amylphenoxy) -

butyl]-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[(5-(2.4-di-tert.-amylphenoxy)-butyl] -2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - [(5- (2.4-di-tert-amylphenoxy) -

butyl]-4-chloro-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[/H2,4-di-tert.-amylphenoxy)-butyl] -4-chloro-2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - [/ H2,4-di-tert.-amylphenoxy) -

äthyl]-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[/J-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-ethyl] -2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - [/ J- (2,4-di-tert-amylphenoxy) -

äthyl]-4-chloro-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[f>-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-ethyl] -4-chloro-2-naphthamide,
l-Hydroxy-N- [f> - (2,4-di-tert-amylphenoxy) -

propyl]-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[<5-(2-n-butyl-4-tert.-amylphenoxy)-propyl] -2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - [<5- (2-n-butyl-4-tert.-amylphenoxy) -

butyl]-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-[(5-(p-tert.-amylphenoxy)-butyl]-butyl] -2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - [(5- (p-tert.-amylphenoxy) -butyl] -

2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-{/Ha-(2,4-tert.-diamylphenoxy)-2-naphthamide,
l-hydroxy-N - {/ Ha - (2,4-tert-diamylphenoxy) -

acetamido]-äthyl}-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-{/i-[a-(2,4-tert.-diamylphenoxy)-acetamido] ethyl} -2-naphthamide,
l-Hydroxy-N - {/ i- [a- (2,4-tert-diamylphenoxy) -

acetamido]-äthyl}-4-chloro-2-naphthamid,
l-Hydroxy-N-{f5-[a-(2,4-tert.-diamylphenoxy)-acetamido] ethyl} -4-chloro-2-naphthamide,
l-Hydroxy-N- {f5- [a- (2,4-tert-diamylphenoxy) -

acetamido]-butyl}-2-naphthamid (s. USA.-Patentschrift 2 895 826, Verbindungen 4, 5 und 6),acetamido] butyl} -2-naphthamide (see U.S. Patent 2,895,826, compounds 4, 5 and 6),

5-[a-(2,4-Di-n-amylphenoxy)-acetamido]-5- [a- (2,4-Di-n-amylphenoxy) acetamido] -

2-heptafluorobutyramidophenol,
5-[a-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-butyramido]-2-heptafluorobutyramidophenol,
5- [a- (2,4-Di-tert-amylphenoxy) butyramido] -

2-heptafluorobutyramidophenol,
5-[a-(2,4-Di-n-amylphenoxy)-butyramido]-2-heptafluorobutyramidophenol,
5- [a- (2,4-Di-n-amylphenoxy) butyramido] -

2-heptafluorobutyramidophenol.2-heptafluorobutyramidophenol.

Purpurrote Farbstoffe bildende Kuppler:Purple dye forming couplers:

l-(2,4-Dichlorophenyl)-3-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)-benzamido]-5-pyrazolon, 1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [3- (2,4-di-tert-amylphenoxyacetamido) benzamido] -5-pyrazolone,

l-(2,5-Dichlorophenyl)-3-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido) - benzamido] - 5 - pyrazolon,l- (2,5-dichlorophenyl) -3- [3- (2,4-di-tert-amylphenoxyacetamido) - benzamido] - 5 - pyrazolone,

l-(2.4,6-Trichlorophenyl)-3-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)-benzamido]- l- (2,4,6-Trichlorophenyl) -3- [3- (2,4-di-tert-amylphenoxyacetamido) benzamido] -

5-pyrazolon,
l-(2,4,6-TribromophenyI)-3-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)-benzamido]- 5-pyrazolone,
1- (2,4,6-TribromophenyI) -3- [3- (2,4-di-tert-amylphenoxyacetamido) benzamido] -

5-pyrazolon,
l-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-[/i-(2,4-di-tert.-5-pyrazolone,
l- (2,4,6-trichlorophenyl) -3 - [/ i- (2,4-di-tert.-

amylphenoxy)-propionamido]-5-pyrazolon, l-(2,4,6-Tribromophenyl)-3-f3-(4-tert.-amyl-amylphenoxy) propionamido] -5-pyrazolone, 1- (2,4,6-tribromophenyl) -3-f3- (4-tert-amyl-

phenoxy)-benzamido]-5-pyrazoIon, l-(2,5-Dichlorophenyl)-3-[3-(4-tert.-amyl-phenoxy) benzamido] -5-pyrazoIon, 1- (2,5-dichlorophenyl) -3- [3- (4-tert-amyl-

phenoxy)-benzamido]-5-pyrazolon, l-(2,4,6-Tribromophenyl)-3-[3-(4-tert.-amylphenoxy)-benzamido]-5-pyrazolon (s. USA.-phenoxy) benzamido] -5-pyrazolone, 1- (2,4,6-tribromophenyl) -3- [3- (4-tert-amylphenoxy) benzamido] -5-pyrazolone (see USA.-

Patentschrift 2 908 573, Verbindungen 6 und 7), l-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-[u-(3-pentadecyl-Patent 2,908,573, compounds 6 and 7), l- (2,4,6-trichlorophenyl) -3- [u- (3-pentadecyl-

phenoxy)-butyramido]-5-pyrazoIon, l-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-{3-[a-(3-pentadecyI-phenoxy)-butyramido]-benzamido}-5-pyr- azolon.phenoxy) butyramido] -5-pyrazoIon, 1- (2,4,6-trichlorophenyl) -3- {3- [a- (3-pentadecyI-phenoxy) butyramido] benzamido} -5-pyr- azolone.

Gelbe Farbstoffe bildende Kuppler:Yellow dye forming couplers:

4-Benzoylacetamido-3-methoxy-(2,4-di-tert.-4-benzoylacetamido-3-methoxy- (2,4-di-tert.-

amylphenoxy)-acetanilid,
«-Benzoyl-5-[a-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-amylphenoxy) acetanilide,
«-Benzoyl-5- [a- (2,4-di-tert-amylphenoxy) -

butyramido]-2-methoxyacetanilid, 3-BenzoyIacetamino-4-methoxy-(2.4-di-tert.-butyramido] -2-methoxyacetanilide, 3-BenzoyIacetamino-4-methoxy- (2.4-di-tert.-

amylphenoxy)-acetanilid, a-{3-[a-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-acetamido]-amylphenoxy) acetanilide, a- {3- [a- (2,4-Di-tert-amylphenoxy) acetamido] -

benzoyl}-2-methoxyacetanilid, «-{4-[«-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-acetamido]-benzoyl} -2-methoxyacetanilide, «- {4 - [« - (2,4-di-tert-amylphenoxy) acetamido] -

benzoyl}-2-methoxyacetaniIid, a-{3-[«-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-butyramido]-benzoyl}-2-meihoxyacetanilid (s. USA.-Patent-benzoyl} -2-methoxyacetanilide, a- {3 - [«- (2,4-di-tert-amylphenoxy) butyramido] benzoyl} -2-methyloxyacetanilide (see USA patent

schrift 2 908 573, Verbindung 10), a-{3-[a-(3-Pentadecylphenoxy)-butyramido]-benzoyl}-2-methoxyacetanilid. document 2,908,573, compound 10), a- {3- [a- (3-Pentadecylphenoxy) butyramido] benzoyl} -2-methoxyacetanilide.

Ein geeigneter Negativfarbprozeß, nach dem das erfindungsgemäße farbphotographische Material entwickelt werden kann, wird z. B. im Journal of the Society of Motion Picture and Television Engineers, Bd. 61 (1953), S. 667 bis 701, beschrieben. Ein weiteres, besonders geeignetes Entwicklungsverfahren wird z. B. in der USA.-Patentschrift 2 944 900 beschrieben. A suitable negative color process by which the color photographic material of the present invention is developed can be, z. B. in the Journal of the Society of Motion Picture and Television Engineers, Vol. 61 (1953), pp. 667 to 701. Another particularly suitable development process is z. In U.S. Patent No. 2,944,900.

In der Zeichnung ist ein aus mehreren Schichten bestehendes farbphotographisches Material nach der Erfindung dargestellt. Auf dem weißen, undurchsichtigen Filmträger 10 aus Celluloseacetat sind der Reihe nach angeordnet: eine die p-Phenylendiamin abspaltende Verbindung enthaltende Gelatineschicht 11, die gleichzeitig als Lichthofschutzschicht dient, eine gegenüber rotem Licht sensibilisierte Gelatine-Silberbromidjodid-Emulsionsschicht 12, eine Gelatinezwischenschicht 13, eine gegenüber grünem Licht sensibilisierte Gelatine-Silberbromidjodid-Emulsionsschicht 14, eine gelbe, kolloidale Silberpartikel enthaltende Carey-Lea-Silberzwischenschicht 15 sowie eine gegenüber blauem Licht sensibilisierte Gelatine-Silberbromidjodid-Emulsionsschicht 16.In the drawing is a multi-layer color photographic material according to of the invention shown. On the white, opaque film carrier 10 made of cellulose acetate are the Arranged in sequence: a gelatin layer containing the p-phenylenediamine-releasing compound 11, which also serves as an antihalation layer, a red light sensitized gelatin silver bromide iodide emulsion layer 12, a gelatin intermediate layer 13, a green light sensitized gelatin-silver bromide iodide emulsion layer 14, a yellow Carey Lea silver intermediate layer 15 containing colloidal silver particles and a blue light sensitized gelatin silver bromide iodide emulsion layer 16.

Das photographische Material der Erfindung kann insbesondere solche p-Phenylendiamin abspaltenden Verbindungen enthalten, die entsprechend der allgemeinen Formel folgende Substituenten enthalten:The photographic material of the invention can in particular split off such p-phenylenediamine Contain compounds which, according to the general formula, contain the following substituents:

VerVer
binam
dungmanure
Nr.No. RR. RiRi RjRj R1 R 1 RöRö 11 — CONHCH2CH2SO3Na- CONHCH 2 CH 2 SO 3 Na 2 —CH3 2 -CH 3 — CH2Ch2NHSO2CH3 - CH 2 Ch 2 NHSO 2 CH 3 — C2H5 - C 2 H 5 HH 22 — conhch2ch2so3k- conhch2ch2so3k 2 —CH3 2 -CH 3 — CH2CH2SO3K- CH 2 CH 2 SO 3 K — c2H5 - c 2 H 5 HH 33 — CONHCH2ch2SO3Na- CONHCH 2 ch 2 SO 3 Na HH — CH2CH2OH- CH 2 CH 2 OH -c2H5 -c 2 H 5 HH HH 44th _CO-N^Q>_CO-N ^ Q> HH — CH2CH2OH- CH 2 CH 2 OH -C2H5 -C 2 H 5 HH ^COOH^ COOH /COOH/ COOH 55 CONH <f \ CONH <f \ HH — CH2CH2OH- CH 2 CH 2 OH -C2H5 -C 2 H 5 HH ^COOH^ COOH 66th — COCH3 - COCH 3 2 —CH3 2 -CH 3 — CH2CH2SO3Na- CH 2 CH 2 SO 3 Na — C2H5 - C 2 H 5 HH 77th -COCH3 -COCH 3 HH — CH2CH2OH- CH 2 CH 2 OH — C2H5 - C 2 H 5 HH 88th -COCH3 -COCH 3 HH -C2H5 -C 2 H 5 — C2H5 - C 2 H 5 HH 99 wie in Nr. 1 obenas in No. 1 above wie in Nr. 1as in No. 1 C2H5C2H5 -C2H5 -C 2 H 5 HH 1010 wie in Nr. 1 obenas in No. 1 above 2 —OCH3 2 -OCH 3 — C2H5- C2H5 — C2H5 - C 2 H 5 HH 1111 — CONH2 - CONH 2 HH -C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5 5 — SO3Na5 - SO 3 Na

7 87 8

Diese Verbindungen lassen sich beispielsweise prozent enthielt, wurde in einer Stärke von 50 mg nach den folgenden Verfahren herstellen: Silber und 400 mg Gelatine pro 0,09 m2 Träger-Her tellun von Verbindung ~> fläche aufgebracht. Die Schicht enthielt außerdem * g - pro 0,09 m2 Trägerfläche 50 mg des purpurroten Dikaliumsalz des 2-(i?-Sulfoäthylcarbamyl)- s l-(2,5-Dichlorophenyl)-3-[3-(4-tert.-amyIphenoxy)-N-[2-methyl-4-(N-äthyl-N-/?-sulfoathylamino)-benzamido]-5-pyrazolonkupplers und 120 mg der phenyl]-l,4-naphthochmonimms in der angegebenen Tabelle unter Nr. 1 aufgeführten Eine Lösung von 59 g 2-(/?-Sulfoäthylcarbamyl)- Verbindung.
1-naphthol und 52 g 2-Methyl-4-(N-äthyl-N-/i-sulfo- Ein Prüfling dieses Materials wurde durch ein Neäthylamino)-anilin in 8 1 einer 0,125molaren Tri- io gativ mit blauem Licht belichtet und dann zur Entkaliumphosphatlösung wurde unter Rühren so lange wicklung 3 Minuten lang bei 23,9° C mit einer ungemit verdünnter Salzsäure versetzt, bis bei einem härteten Gelatineschicht in Berührung gebracht, die pH-Wert von 8 bis 9 das Naphthol gerade auszu- mit einer aktivierenden, alkalisch reagierenden Löfallen begann. Zur Bildung des Farbstoffs wurden sung mit einem pH-Wert von 13 getränkt worden war. dann der Lösung unter heftigem Rühren 0,8 Mol 15 Die Gelatineschicht befand sich auf einem CelIulose-Kaliumferricyanid in 1,6 I Wasser langsam zugesetzt. acetatfilmträger. Dieser enthielt pro 0,09 m2 Träger-Zur Ausfällung der anorganischen Salze wurde fläche 900 mg Gelatine. Nach 3 Minuten wurde das langsam eine ausreichende Menge von in Wasser photographische Material von der Gelatineschicht gelöstem Bariumchlorid zugesetzt. Der filtrierten abgezogen und bei 21,1°C wie folgt behandelt: Lösung wurde dann ein Überschuß an Bariumchlorid 20 1.5 Minuten lang einem Fixierbad folgender zugegeben, worauf das ausgefallene Salz des Farb- Zusammensetzung:
Stoffs abgesaugt und der Niederschlag mit 101These compounds can be, for example, contained in a percentage of 50 mg according to the following process: Silver and 400 mg gelatin per 0.09 m 2 of carrier production area of compound applied. The layer also contained * g - per 0.09 m 2 of support surface 50 mg of the purple dipotassium salt of 2- (i? -Sulfoäthylcarbamyl) - s l- (2,5-dichlorophenyl) -3- [3- (4-tert. -amyIphenoxy) -N- [2-methyl-4- (N-ethyl-N - /? - sulfoathylamino) -benzamido] -5-pyrazolone coupler and 120 mg of the phenyl] -l, 4-naphthochmonimms in the table given under no 1. A solution of 59 g of 2 - (/? - sulfoäthylcarbamyl) - compound listed.
1-naphthol and 52 g of 2-methyl-4- (N-ethyl-N- / i-sulfo- A test piece of this material was exposed to blue light by a neethylamino) aniline in 8 l of a 0.125 molar tri-io and Then to the decalcified phosphate solution, an undiluted hydrochloric acid was added with stirring for 3 minutes at 23.9 ° C until a hardened gelatin layer brought the pH value of 8 to 9 into contact with the naphthol with an activating one , alkaline-reacting waterfalls began. To form the dye, a solution with a pH of 13 was soaked. then the solution under vigorous stirring, 0.8 mole of 15 The gelatin layer was on a CelIulose-potassium ferricyanide in 1.6 l of water was added slowly. acetate film carrier. This contained 900 mg of gelatine per 0.09 m 2 of carrier. After 3 minutes, a sufficient amount of barium chloride slowly dissolved in water photographic material from the gelatin layer was added. The filtered off and treated at 21.1 ° C as follows : solution, then an excess of barium chloride 20 was added to a fixing bath for 1.5 minutes, whereupon the precipitated salt of the color composition:
Sucked off substance and the precipitate with 101

heißem Wasser behandelt wurde. Das erhaltene Wasser (50° C) 600 mltreated with hot water. The water obtained (50 ° C) 600 ml

Gemisch wurde filtriert, der Rückstand mit weiteren Natriumthiosulfat 240 gThe mixture was filtered, the residue with further sodium thiosulphate 240 g

5 1 heißem Wasser behandelt, abermals filtriert und 25 Natriumsulfit (wasserfrei) 15,0 gTreated 5 1 hot water, filtered again and 25 sodium sulfite (anhydrous) 15.0 g

die Filtrate vereinigt. Beim Abkühlen wurden 42 g Essigsäure (28°/oig) 48,0 mlthe filtrates are combined. On cooling, 42 g of acetic acid (28%) were 48.0 ml

der Verbindung als Bariumsalz erhalten. Zur Uber- Borsäure 7,5 gobtained the compound as a barium salt. For uberboric acid 7.5 g

führung in das Kaliumsalz wurde das Bariumsalz Kaliumaluminiumsulfat 15,0 gLeading into the potassium salt, the barium salt potassium aluminum sulfate was 15.0 g

in einer heißen Lösung einer äquimolaren Menge Mit k;.ltem Wasser zum Liter aufgefülltin a hot solution of an equimolar amount made up to the liter with cold water

Kaliumsulfat fein verrieben. Das dabei ausfallende 30 -, ς α*; * ι„ „ m-+ «/„„<.«„. ~i^u<±„ t<> =. Potassium sulphate finely ground. The resulting 30 -, ς α *; * ι "" m - + "/""<."". ~ i ^ u <± „ t <> =.

tc . , UCI, · . , . - . 2. 5 Minuten lang mit Wasser der gleichen Iempe- tc . , UCI , ·. ,. -. 2. For 5 minutes with water from the same Iempe-

Bariumsulfat wurde abfiltriert, das Filtrat eingeengt raturBarium sulfate was filtered off and the filtrate was concentrated

und gekühlt, wobei sich das Kaliumsalz der Verbindung bildete. Die Probe, die neben dem bildweise verteilten Herstellung von Verbindung 6 ^ metallischen Silber ein purpurrotes FarbstofFbild 0 35 enthielt, das durch Kupplung des oxydierten p-Phe-Natriumsalz des 2-Aceto-N-[2-methyl- nylendiaminentwicklers mit dem einen purpurroten 4-(N-äthyl-N-/?-sulfoäthylamino)-phenyl]- Farbstoff bildenden Kuppler entstanden war, wurde 1,4-naphthochinonimins anschließend 8 Minuten lang mit KaIiumbromid-Eine Zweiphasensystem aus 11 2-Butanon und 11 jodid-Ferricyanid gebleicht, 3 Minuten lang in Wasser einer 5%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, 4° gewaschen, 5 Minuten lang in einem Fixierbad der die 37 g 2-Aceto-l-naphthol und 52 g 2-Methyl- angegebenen Zusammensetzung behandelt, dann 4 - (N - äthyl - N - β - sulfoäthylamino) - anilin enthielt, 10 Minuten lang mit Wasser gewaschen und schließwurde unter heftigem Rühren portionsweise eine lieh an der Luft getrocknet.and cooled to form the potassium salt of the compound. The sample, which in addition to the imagewise distributed production of compound 6 ^ metallic silver contained a purple-red dye image 0 35 , which was obtained by coupling the oxidized p-Phe sodium salt of the 2-aceto-N- [2-methylnylenediamine developer with the one purple 4 - (N-ethyl-N- / ? -Sulfoäthylamino) -phenyl] - dye-forming coupler was formed, 1,4-naphthoquinonimine was then bleached for 8 minutes with potassium bromide-a two-phase system of 11 2-butanone and 11 iodide ferricyanide, For 3 minutes in water of a 5% aqueous sodium bicarbonate solution, washed 4 ° , for 5 minutes in a fixing bath which treats the 37 g of 2-aceto-l-naphthol and 52 g of 2-methyl- specified composition, then 4 - (N - ethyl - N - β - sulfoäthylamino) - aniline, washed with water for 10 minutes and then, with vigorous stirring, a portion was dried in the air.

Lösung von 0,8 Mol Kaliumferricyanid (je 2 Äqui- Nach diesem Prozeß blieb in der Schicht ein nur valente pro Mol der beiden organischen Reaktions- 45 aus einem purpurroten Farbstoff bestehendes Bild komponenten) in 1,61 Wasser zugesetzt. Danach zurück. . .
wurden die Phasen getrennt und die wäßrige Phase Beispiel
zur Entfernung allen Farbstoffs mit 11 2-Butanon Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde erneut extrahiert. Die Butanonextrakte wurden mit wiederholt, jedoch wurde statt der Verbindung 1 2 1 einer Natriumchloridlösung gewaschen, die 120 g 50 eine äquivalente Menge der in der Tabelle 1 aufNatriumchlorid pro Liter gelöst enthielt. Dann geführten Verbindung 7 verwendet, die in 2 Teilen wurde 2,2,4-Trimethylpentan behandelt, um dadurch 2,4-Di-(n-amyl)-phenol dispergiert wurde. Dabei das den Farbstoff enthaltende restliche Wasser als wurden dieselben Ergebnisse wie im Beispiel 1 getrennte Phase zu verdrängen. Die den Farbstoff erhalten. . .
enthaltende wäßrige Lösung wurde abgetrennt und 55 Beispiel j
im Vakuum konzentriert. Der zurückbleibende feste Es wurde ein aus mehreren Schichten bestehendes Farbstoff wurde aus Methylalkohol umkristallisiert farbphotographisches Material hergestellt, das den und in einer Ausbeute von 40 g erhalten. in der Zeichnung dargestellten Aufbau besaß. Auf Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher einem mit einer Gelatinehilfsträgerschicht versehenen veranschaulichen: 60 undurchsichtigen weißen Filmträger wurden derSolution of 0.8 mol of potassium ferricyanide (2 each equidistant After this process remained in the layer only valent per mole of the organic reaction 45 consisting of a magenta dye image components) was added in 1.61 water. Then back. . .
the phases were separated and the aqueous phase example
to remove all dye with 11 2-butanone. The procedure described in Example 1 was extracted again. The butanone extracts were repeated with, but instead of the compound 1 2 1 of a sodium chloride solution was washed which contained 120 g of 50, an equivalent amount of that in table 1 dissolved in sodium chloride per liter. Then used compound 7, which was treated in 2 parts with 2,2,4-trimethylpentane to thereby disperse 2,4-di- (n-amyl) -phenol. In doing so, the remaining water containing the dye was the same results as in Example 1 to displace the separate phase. Who received the dye. . .
containing aqueous solution was separated and 55 Example j
concentrated in vacuo. The remaining solid was A multi-layered dye was recrystallized from methyl alcohol. A color photographic material was prepared, which obtained the and in a yield of 40 g. possessed structure shown in the drawing. The following examples are intended to illustrate the invention in more detail with a gelatin auxiliary carrier layer: 60 opaque white film carriers were used

_ . . , , Reihe nach die folgenden Schichten aufgebracht: Beispiell_. . ,, The following layers are applied one after the other: Example

Zur Herstellung eines aus nur einer Schicht be- L Eif EntAvicklervorverbindung enthaltendeContaining for producing a loading of only one layer L egg f EntAvicklervorverbindung

stehenden photographischen Materials wurde ein Antilichthofschutzschicht entsprechendstanding photographic material was given an antihalation layer accordingly

mit einer Gelatinehilfsträgerschicht versehener Cellu- 65 Schlcht Nr-11 m der Zeichnung Cellu- 65 Schlcht No. -11 m of the drawing provided with a gelatin auxiliary carrier layer

loseacetatfilmträger wie folgt beschichtet: Die Schicht enthielt pro 0,09 m2 TrägerflächeLoose acetate film support coated as follows: The layer contained per 0.09 m 2 support area

Eine blauempfindliche, ausentwickelbare negative 600 mg Gelatine und 500 mg der in der Tabelle 1A blue-sensitive, developable negative 600 mg gelatin and 500 mg of the in Table 1

Gelatine-Silberbromidjodid-Emulsion, die 2,8 Mol- aufgeführten Entwicklervorverbindung Nr. 3.Gelatin silver bromide iodide emulsion, the 2.8 mol- listed developer precompound no. 3.

Claims (1)

2. Eine rotempfindliche Emulsionsschicht, entsprechend Schicht Nr. 12 in der Zeichnung2. A red-sensitive emulsion layer, corresponding to layer no. 12 in the drawing Eine ausentwickelbare negative Gelatine-Silberbromidjodid-Emulsion mit 6 Molprozent Jodid wurdeA developable gelatin silver bromide iodide negative emulsion containing 6 mole percent iodide was made gegenüber rotem Licht sensibilisiert und in einer Schichtdicke von 165 mg Gelatine und 99 mg Silber pro 0,09 m2 Trägerfläche aufgetragen. Außerdem enthielt die Schicht 90 mg des einen blaugrünen Farbstoff bildenden l-Hydroxy-N-[A-(4-tert.-amyl-2-butyIphenoxy)-butyl]-2-naphthamidkupplers pro 0,09 m2 Trägerfläche.Sensitized to red light and applied in a layer thickness of 165 mg gelatin and 99 mg silver per 0.09 m 2 support surface. In addition, the layer contained 90 mg of 1-hydroxy-N- [A- (4-tert-amyl-2-butylphenoxy) butyl] -2-naphthamide coupler per 0.09 m 2 of support area , which forms a blue-green dye. 3. Eine Zwischenschicht, entsprechend Schicht Nr. 13 in der Zeichnung3. An intermediate layer, accordingly Layer no. 13 in the drawing Die Schicht bestand aus einer Gelatineschicht von 51 mg pro 0,09 m2 Trägerfläche.The layer consisted of a gelatin layer of 51 mg per 0.09 m 2 of support area . 4. Eine grünempfindliche Emulsionsschicht, entsprechend Schicht Nr. 14 in der Zeichnung ^4. A green sensitive emulsion layer, corresponding to layer no. 14 in the drawing ^ Die Schicht bestand aus einer ausentwickelbaren negativen Gelatine - Silberbromidjodid - Emulsionsschicht mit 2,8 Molprozent Jodid, die gegenüber grünem Licht sensibilisiert war. Die Schichtdicke betrug 135 mg Gelatine und 136 mg Silber pro 0,09 m2 Trägerfläche. Außerdem enthielt die Schicht 90 mg eines einen purpurroten Farbstoff bildenden l-(2,5-Dichlorophenyl)-3-[3-(4-tert.-amylphenoxy)-benzamido]-5-pyrazolonkuppIers pro 0,09 m2 Trägerfläche.The layer consisted of a developable gelatin silver bromide iodide negative emulsion layer containing 2.8 mole percent iodide and sensitized to green light. The layer thickness was 135 mg gelatin and 136 mg silver per 0.09 m 2 support area . The layer also contained 90 mg of a magenta dye-forming 1- (2,5-dichlorophenyl) -3- [3- (4-tert-amylphenoxy) benzamido] -5-pyrazolone coupler per 0.09 m 2 of support area . 5. Eine gelbe Carey-Lea-Silberzwischenschicht, entsprechend Schicht Nr. 15 in der Zeichnung5. A yellow Carey Lea silver interlayer, corresponding to layer no. 15 in the drawing Die Schicht enthielt 50 mg Gelatine und 10 mg gelbes Carey-Lea-Silber pro 0,09 m2 Trägerfläche.The layer contained 50 mg gelatin and 10 mg yellow Carey Lea silver per 0.09 m 2 support area . 6. Eine blauempfindliche Emulsionsschicht, entsprechend Schicht Nr. 16 in der Zeichnung6. A blue sensitive emulsion layer, corresponding to layer no. 16 in the drawing Die Schicht bestand aus einer ausentwickelbaren negativen Gelatine - Silberbromidjodid - Emulsionsschicht mit 2,8 Molprozent Jodid, die pro 0,09 m2 Trägerfläche 188 mg Gelatine, 140 mg Silber und 132 mg eines gelben Farbstoff bildenden «-{[4-(2,4-ditert.-amyIphenoxy)-acetamido]-benzoyl}-2-methoxyacetanilidkupplers enthielt.The layer consisted of a developable negative gelatin - silver bromide iodide - emulsion layer with 2.8 mol percent iodide, which per 0.09 m 2 of support area forming 188 mg gelatin, 140 mg silver and 132 mg of a yellow dye «- {[4- (2, 4-di-tert-amyIphenoxy) -acetamido] -benzoyl} -2-methoxyacetanilide coupler. Eine Probe des Materials wurde durch ein Dreifarbennegativ mit weißem Licht belichtet. Die belichtete Probe wurde dann nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren entwickelt, wobei ein einwandfreier Dreifarbenabzug erhalten wurde.A sample of the material was exposed to white light through a three color negative. The exposed sample was then according to the method in Example 1 Process described developed, whereby a flawless three-color proof was obtained. Die in der Schicht Nr. 1 verwendete, in der Tabelle unter Verbindung Nr. 3 aufgeführte Entwicklervorverbindung diente gleichzeitig als blaugriingefarbter Lichthofschutzfarbstoff. Es brauchte daher keine weitere Lichthofschutzverbindung, wie beispielsweise neutrales kolloidales Silber, in dieser Schicht verwendet zu werden.The developer pre-compound used in layer no. 1 and listed in the table under compound no. 3 served at the same time as the blue-green one Antihalation dye. It therefore did not need any other antihalation connection such as neutral colloidal silver to be used in this layer. Patentansprüche:Patent claims: 1. Farbphotographisches Material mit mindestens einer Silberhalogenidemulstonsschicht, die einen Farbkuppler enthält, der sich mit den Oxydationsprodukten einer Entwicklerverbindung vom p-Phenylendiamintyp unter Bildung eines1. color photographic material with at least one silver halide mulston layer, which contains a color coupler which reacts with the oxidation products of a developer compound of the p-phenylenediamine type to form a !0! 0 Farbstoffes umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhaiogenidemulsionsschicht oder eine mit dieser Schicht in Berührung stehende alkalipermeable Schicht eine bei der Einwirkung eines alkalischen Mediums eine p-Phenylendiaminentwicklerverbindung abspaltende Verbindung folgender Formel enthält:Reacts dye, characterized in that the silver halide emulsion layer or one with this layer in contact standing alkali permeable layer one when exposed to an alkaline medium The p-phenylenediamine developer compound releasing compound contains the following formula: worin bedeuten: R eine—COCH3-, —COOC2R,- oder — CONHR4-Gruppe, wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine — CHiCH2SO3H-, — CH->CH->OH-,in which: R is a —COCH 3 , —COOC 2 R, - or - CONHR 4 group, where R1 is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a - CH i CH 2 SO 3 H-, - CH->CH-> OH-, — CH2CH>COOH, — CH2CH0NHSO2CH3-.- CH 2 CH> COOH, - CH2CH0NHSO2CH3-. — CH2CH2SO2NHCh3-, PhenyK-C6H4SO3H-,- CH 2 CH 2 SO 2 NHCh 3 -, PhenyK-C 6 H 4 SO 3 H-, — C6H4COOH-, -C6H3(OH)2- oder eine- C 6 H 4 COOH-, -C 6 H 3 (OH) 2 - or a — C6Hf(COOH)2-Gruppe darstellt, Ri ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und Rs ein Wasserstoffatom oder eine löslichmachende Gruppe, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der Reste R, Ri, Ra, R3 und R5 kleiner als 16 ist.- C 6 H f (COOH) 2 group, Ri is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 optionally substituted alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms and Rs Hydrogen atom or a solubilizing group, the total number of carbon atoms in the radicals R, Ri, Ra, R 3 and R5 being less than 16. 2. Farbphotographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als p-Phenylendiamin abspaltende Verbindung das Dikaliumsalz des 2 - (ß - Sulfoäthylcarbamyl)-N - [2 - methyl - 4- (N - äthyl - N - /?- sulfoäthylamino)-phenyl]-l,4-naphthochinonimins, das Natriumsalz des 2-Aceto-N-[2-methyl-4-(N-äthyl-N-/J-sulfoäthylamino) - phenyl] -1,4- naphthochinonimins oder eine Verbindung der Formel2. Color photographic material according to claim 1, characterized in that it is the dipotassium salt of 2 - (ß - sulfoäthylcarbamyl) -N - [2 - methyl - 4- (N - ethyl - N - /? - sulfoäthylamino) as p-phenylenediamine-cleaving compound ) -phenyl] -l, 4-naphthoquinone imine, the sodium salt of 2-aceto-N- [2-methyl-4- (N-ethyl-N- / I-sulfoethylamino) phenyl] -1,4-naphthoquinone imine or a Compound of formula CONHCH2CH2SO3NaCONHCH 2 CH 2 SO 3 Na /N\ C2H5 CH2CH2OH/ N \ C 2 H 5 CH 2 CH 2 OH enthält.contains. Hierzu 1 Katt ZeiclinungenFor this 1 Katt drawing 70966V3S1 11.67 θ Bumksdnickerei Berlin 70966V3S1 11 .67 θ Bumksdnickerei Berlin
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