DE1545727A1 - 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (beta-pyridyl) -aethylene and processes for their preparation - Google Patents

1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (beta-pyridyl) -aethylene and processes for their preparation

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DE1545727A1 DE19651545727 DE1545727A DE1545727A1 DE 1545727 A1 DE1545727 A1 DE 1545727A1 DE 19651545727 DE19651545727 DE 19651545727 DE 1545727 A DE1545727 A DE 1545727A DE 1545727 A1 DE1545727 A1 DE 1545727A1
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Description

DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL ALFRED HOEPPENER (IX HiSANWAUE UHO NOTAf(E DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL ALFRED HOEPPENER (IX HiSANWAUE UHO NOTAf (E

DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFF DR. JU,i. HANS CHR. BEILDR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFF DR. JU, i. HANS CHR. AX

KECHTSANWAUEKCHTSANWAUE

623 FRANKFURT AM MAIH-HÖCHST623 FRANKFURT AM MAIH-HÖCHST

ADELONSTRASSf SSADELONSTRASSf SS

Unsere Nr, 11 431 L % MUTZ 1963Our no. 11 431 L% MUTZ 1963

Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Osaka / JapanDainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Osaka / Japan

1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen und dessen N-Oxyd sowie Verfahren zu deren Herstellung1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene and its N-oxide and process too their manufacture

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verbindung 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen der folgenden. FormellThe present invention relates to the new compound 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (β-pyridyl) ethylene of the following. Formally

CH - CHCH - CH

und dessen N-Oxyd sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. and its N-oxide and a process for its production.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

9098 50/166k Neue Ufitetjasen ιαλ7.ιιλιμνγ.ι9098 50/166 k New Ufitetjasen ιαλ7.ιιλιμνγ.ι

1 5 A S 7 ? 71 5 A S 7? 7th

Bs ist bekannt, daß 1-(5-Nitro-2~furyl)-2-( <\-(oder T-)-pyridyl)-äthylen durch Kondensieren von 5-Nitrofurfurol mit A!-(oder cf-J-Methylpyridin hergestellt werden kann, und daß die Verbindung antibakterielle Wirksamkeit aufweist (belgische Patente Nr."613.604 und 615.319).It is known that 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (<\ - (or T -) - pyridyl) -ethylene by condensation of 5-nitrofurfurol with A! - (or cf-J-methylpyridine and that the compound has antibacterial activity (Belgian Patents Nos. "613.604 and 615.319).

Bs wurde jedoch gefunden, daß diese Verbindung zwar bei in-vitro-Tests, jedoch nicht bei in-vivo-Tests wirksam ist. Außerdem kann 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(fi-pyridyl)-äthylen nicht durch Kondensation von 5-Nitrofurfurol mit ß-Methylpyridin hergestellt werden, da die ß-Methylgruppe nicht reaktionsfähig ist.However, it has been found that this compound, while effective in in vitro tests, is not effective in in vivo tests is. In addition, 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (fi-pyridyl) -ethylene can be used cannot be produced by condensation of 5-nitrofurfurol with ß-methylpyridine, as the ß-methyl group is unresponsive.

Ziel der vorliegenden Brfindung ist die Herstellung neuer Nitrofuranverbindungen, die sowohl in-vivo als aucn invitro gegen Bakterien, Pilze und Protozoen wirksam sind.The aim of the present invention is the production of new nitrofuran compounds that can be used both in vivo and in vitro are effective against bacteria, fungi and protozoa.

Die erfindungsgemäße Nitrofuranverbindung hemmt völlig das Wachstum von Bakterien, Pilzen und Protozoen, wie Bscherichia coil, Shigella flexneri, Staphylococcus aureus, Mycobacterium tuberculosis, Candida albicans, Tricophyton asteroides und Tricomonas vaginalis bei invitro-Tests. The nitrofuran compound according to the invention is completely inhibiting the growth of bacteria, fungi and protozoa such as Bscherichia coil, Shigella flexneri, Staphylococcus aureus, Mycobacterium tuberculosis, Candida albicans, Tricophyton asteroides and Tricomonas vaginalis in in vitro tests.

Die folgenden Tabellen zeigen ferner, daß 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen £~I_J eine bemerkenswert hohe in-vivo-Wirksamkeit gegenüber mit Salmonella typhimurium und Candida albicans infizierten Mäusen besitzt. Die Verbindung wurde mit 1-(5-Nitro-2-rfuryl)-2-(c/ -pyridyl)· äthylen O11J und 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(<P -pyridyl )-athylen £"III_J verglichen.The following tables also show that 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (β-pyridyl) ethylene has a remarkably high in vivo activity against mice infected with Salmonella typhimurium and Candida albicans. The compound was treated with 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (c / -pyridyl) ethylene O 11 J and 1- (5-nitro-2-furyl) -2 - (<P -pyridyl) -ethylene £ "III_J compared.

909850/...,909850 / ...,

Tabelle ITable I.

Die Vfirkuna bei Infektion mit Salir.onella typhimuriumThe Vfirkuna when infected with Salir.onella typhimurium

Dosis*
mg/kg)Dose*
mg / kg) \ ■ Arzneimittel \ ■ Medicines P«Q«P «Q« \ i.p. \ ip p.o,.p.o ,. : C111J : C 111 J. ; P«°-; P «° - 100
50
25
0,25
3,13
0,78100
50
25th
0.25
3.13
0.78 IO/IO
Λ/10
l/IQ
O/IOOK / OK
Λ / 10
l / IQ
O / IO ! 9/10
6/10
1/10
a/10 ! 9/10
6/10
1/10
a / 10 1/10
: O/H)
O/IO1/10
: O / H)
O / IO ; O/IO; O / IO ; i.p.; i.p. 7/10
0/107/10
0/10 10/10**
10/10
5/10
O/i Q10/10 **
10/10
5/10
O / i Q

* Die Arzneimittel wurden intraperitoneal und oral achtmal, und zwar 0, 6, 24, 30, k&, 54, 7? und 78 Stunden nach der intraperitonealen Infizierung verabreicht. * The drugs were given eight times intraperitoneally and orally, namely 0, 6, 24, 30, k &, 54, 7? and 78 hours after intraperitoneal infection.

** (Überlebenszahl der Mäuse) / (Gesamtzahl der verwen-! deten Mäuse).** (Survival number of mice) / (Total number of used! deten mice).

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

909850/1664909850/1664

1 5 4 B 7 21 5 4 B 7 2

Tabelle IITable II

Dos^is*
(mg/kg)Dos ^ is *
(mg / kg) ArnzeimittelPharmaceuticals i.p.i.p. p.o.p.o. i.p.i.p. p.o.p.o. CiujCiuj p.o.p.o. 100
50
25
12,5100
50
25th
12.5 10/10**
3/10
1/1O10/10 **
3/10
1 / 1O 9/10
5/10
1/1O9/10
5/10
1 / 1O 1/1O
0/101 / 1O
0/10 O/1O
0/10O / 1O
0/10 i.p.i.p. 2/1U
O/1O
O/1O2 / 1U
O / 1O
O / 1O 2/10
O/1O2/10
O / 1O

* Die Arzneimittel wurden intraperitoneal und oral fünfmal verabreicht, und zwar 0, 5, 10, 24 und 30 Stunden nach der intravenösen Infizierung.* The drugs were administered intraperitoneally and orally five times, namely 0, 5, 10, 24 and 30 Hours after intravenous infection.

** (Uberlebenszahl der Mäuse) / (Gesamtzahl der verwendeten Mäuse).** (survival number of mice) / (total number of used Mice).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen erwiesen sich als sehr wertvoll bei der Prophylaxe oder der Behandlung von systemischen Infektionen mit Mikroorganismen bei oraler Verabreichung. Sie können auch zur Behandlung von Infektionen bei lokaler Anwendung eingesetzt werden.The compounds according to the invention have proven to be very valuable in prophylaxis or treatment of systemic infections with microorganisms when administered orally. You can also go for treatment of infections when applied locally.

Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen und dessen Derivat bereitgestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 5-Nitrofurfurol mit einem Alkalisalz von (ß-Pyridyl)-essigsäure in Gegenwart von Bssigsäureanhydrid zu 1-(5-Nitro~2-furyl)-2~hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-äthylen kondensiert, danach das 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-äthylen-Zwischenprodukt in Gegenwart von Kupferchromit de-The present invention provides a process for the preparation of 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene and its derivative, which is characterized in that 5-nitrofurfurol with an alkali salt of (ß-Pyridyl) -acetic acid condensed in the presence of acetic anhydride to 1- (5-nitro-2-furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (ß-pyridyl) -ethylene, then the 1- (5-nitro-2- furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (ß-pyridyl) ethylene intermediate in the presence of copper chromite de-

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carboxyliert und, falls notwendig, das 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen oxydiert.carboxylated and, if necessary, 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene oxidized.

Die Kondensation von 5-Nitrofurfurol mit (ß-Pyridyl)-essigsäure kann leicht in Gegenwart von Bssigsäureanhydrid bei Raumtemperatur vorgenommen werden, da die Methylengruppe der (ß-Pyridyl)-essigsäure reaktionsfähig ist. Bei dieser Umsetzung ist eine erhöhte Temperatur wegen Zersetzung des Produkts nicht günstig.The condensation of 5-nitrofurfurol with (ß-pyridyl) acetic acid can easily be done in the presence of acetic anhydride at room temperature, since the Methylene group of (ß-pyridyl) acetic acid is reactive. This reaction is an elevated temperature not favorable due to decomposition of the product.

Das 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen kann durch Decarboxylierung von 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-äthylen in Gegenwart von Kupferchromit als Katalysator in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chinolin oder Anilin, unter Erhitzen hergestellt werden.The 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene can by Decarboxylation of 1- (5-nitro-2-furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (ß-pyridyl) -ethylene in the presence of copper chromite as a catalyst in a suitable solvent, such as e.g. quinoline or aniline, can be produced with heating.

Die Oxydation von 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen kann durch Wasserstoffperoxyd oder ein organisches Peroxyd bei Raumtemperatur, oder gewünschtenfalls bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Bei dieser Umsetzung kann ein inertes Lösungsmittel, wie beispielsweise Wasser, Bisessig, ein Alkohol oder Benzol verwendet werden. Das am meisten bevorzugte Verfahren besteht jedoch in der Oxydation mit Wasserstoffperoxyd in Bisessig. The oxidation of 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene can by hydrogen peroxide or an organic peroxide at room temperature, or if desired be carried out at elevated temperature. In this reaction, an inert solvent such as Water, acetic acid, an alcohol or benzene can be used. The most preferred method is but in the oxidation with hydrogen peroxide in acetic acid.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.The following examples illustrate a process for the preparation of the new compounds.

Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 10,5 g 5-Nitrofurfurol in Μ*9 g Bssigsäureanhydrid wurden 13,0 g Kalium- (ß-pyridyl)-acetat gegeben, und das Gemisch wurde k Stunden bei Raumtempe-13.0 g of potassium (ß-pyridyl) acetate were added to a solution of 10.5 g of 5-nitrofurfurol in Μ * 9 g of acetic acid anhydride, and the mixture was stirred for k hours at room temperature.

909850/166A909850 / 166A

ratur (20 - 300C) gerührt. Die gelben Kristalle, die sich absetzten, wurden in 10bigem wässrigem Kaliumcarbonat gelöst. Die Lösung wurde mit Bisessig angesäuert, die sich abscheidenden Kristalle wurden abfiltriert, mit Vfasser gewaschen und getrocknet, und man erhielt 15,3 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-äthylen mit einem Schmelzpunkt von 240 - 242°C (unter Zersetzung).temperature (20-30 0 C) stirred. The yellow crystals that settled out were dissolved in 10% aqueous potassium carbonate. The solution was acidified with acetic acid, the crystals which separated out were filtered off, washed with a tap and dried, and 15.3 g of 1- (5-nitro-2-furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (ß-pyridyl) were obtained -ethylene with a melting point of 240 - 242 ° C (with decomposition).

Beispiel 2Example 2

Bin Gemisch von 25 g Chinolin und 0,3 g Kupferchromit wurde auf 1800C erhitzt. Zu dem Gemisch wurden 3,0 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-athylen portionsweise unter Rühren während 30 Minuten zugegeben. Nach Abkühlen wurde das Chinolin unter verringertem Druck verdampft. Der Rückstand wurde mit Äther gewascnen und aus Isopropanol umkristalli3iert, wobei man 1,2 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen mit einem Schmelzpunkt von 120-1210C erhielt.Am mixture of 25 g of quinoline and 0.3 g of copper was heated to 180 0 C. 3.0 g of 1- (5-nitro-2-furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (β-pyridyl) ethylene were added in portions to the mixture with stirring over 30 minutes. After cooling, the quinoline was evaporated under reduced pressure. The residue was gewascnen with ether and umkristalli3iert from isopropanol to give 1.2 g of 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -äthylen having a melting point of 120-121 0 C.

Beispiel 3Example 3

Zu' einer Lösung von 1,0 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-athylen in 30 ecm Bisessig wurden 2 g 3 5%iges wässriges Wasserstoffperoxyd gegeben, und die Lösung wurde 8 Stunden auf 70 - 75°C erwärmt. Nach Verdampfen der Essigsäure wurde Wasser zu dem Rückstand gegeben, und die Kristalle, die sich abschieden, wurden filtriert und aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 0,8 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-Sthylen-N-oxyd mit einem Schmelzpunkt von 214 - 216°C (unter Zersetzung) erhielt.To 'a solution of 1.0 g of 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene in 30 ecm acetic acid, 2 g of 35% strength given aqueous hydrogen peroxide, and the solution was heated to 70-75 ° C. for 8 hours. After evaporation After the acetic acid, water was added to the residue, and the crystals that separated out were filtered and recrystallized from ethanol, 0.8 g of 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -thylene-N-oxide with a melting point of 214-216 ° C (with decomposition).

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Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ß-pyridyl)-äthylen und dessen N-Oxydderivat.1. 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (ß-pyridyl) -ethylene and its N-oxide derivative. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalisalz von (ß-Pyridyl)-essigsäure mit 5-Nitrofurfurol in Gegenwart von Essigsäureanhydrid zu 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-hydroxycarbonyl-2-(ß-pyridyl)-äthylen kondensiert, diese Verbindung anschließend in Gegenwart von Kupferchromit decarboxyliert und, falls erforderlich, das 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(ßpyridyl)-äthylen oxydiert.2. Process for the preparation of the compounds according to Claim 1, characterized in that an alkali salt of (ß-pyridyl) acetic acid is used with 5-nitrofurfurol in the presence of acetic anhydride to give 1- (5-nitro-2-furyl) -2-hydroxycarbonyl-2- (ß-pyridyl) -ethylene condensed, this compound is then decarboxylated in the presence of copper chromite and, if necessary, 1- (5-nitro-2-furyl) -2- (ßpyridyl) -ethylene oxidized. FürFor Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Osaka / JapanDainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Osaka / Japan RechtsTo the right • ι.·• ι. · - · Art. 7 S1 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Anderunflsget.» 4*3· It - · Art. 7 S1, Paragraph 2, No. 1, Clause 3 of the Amendment Act. " 4 * 3 It ¥09850/1664¥ 09850/1664 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
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