DE1545315C3 - Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemisches von normalerweise flüssigen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemisches von normalerweise flüssigen KohlenwasserstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemischs von normalerweise flüssigen
Kohlenwasserstoffen, das diolefinische und/oder alkenylaromatische Kohlenwasserstoffe und, auf das
Gewicht bezogen, weniger als 50 ppm Schwefel enthält, wobei man Kohlenmonoxyd enthaltenden Wasserstoff
in Kontakt mit diesem Gemisch in Gegenr wart eines metallisches Nickel und/oder metallisches
Kobalt enthaltenden Katalysators bei einer Temperatur zwischen 50 und 250° C bringt, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man Kohlenmonoxyd in einer Menge von 10 bis 1000 Teilen je Million Teile Wasserstoff,
auf das Volumen bezogen, zufügt.
Die diolefinischen und/oder alkenylaromatischen Kohlenwasserstoffe geben zur Bildung von harz- und
asphaltartigen Produkten Anlaß.
Diese Kohlenwasserstoffe sind in bestimmten Raffinerieprodukten enthalten, wie z. B. den durch Pyrolyse,
Cracken, »Dampferacken« oder Dehydrierung erhaltenen Benzinen mit einem Siedebereich zwischen ungefähr
20 und 2200C bei einem Druck von 760 mm Quecksilber.
Die selektive Hydrierung hat zur Aufgabe, die vorstehend erwähnten, die Bildung von harz- und asphaltartigen
Produkten verursachenden Kohlenwasserstoffe in monoolefinische und/oder alkylaromatische Kohlenwasserstoffe
ohne merkliche Hydrierung anderer vorhandener ungesättigter Kohlenwasserstoffe (monoolefinische,
aromatische oder alkylaromatische Kohlenwasserstoffe) zu überführen.
Anders ausgedrückt, handelt es sich darum, ein stabiles Benzin mit beispielsweise guter Induktionszeit
zu erhalten, ohne seinen Marktwert zu vermindern, d. h. ohne seine Octanzahl zu verschlechtern.
Um diese selektive Hydrierung durchzuführen, kann man metallisches Nickel oder metallisches Kobalt
nicht verwenden, die nur eine mittlere Selektivität hinsichtlich der beabsichtigten Umwandlung zeigen. Man
kann jedoch, wie bekannt ist, diese Selektivität durch Zugabe von Schwefelverbindungen verbessern.
Diese Schwefelverbindungen können gewünschtenfaJls
der Beschickung oder dem Hydrieningsgas zuge-• setzt werden, oder sie. können selbst natürlich in dem
Gas oder in der Beschickung vorhanden sein, was z. B. bei bestimmten, aus Crackarbeitsgängen herstammenden
Benzinen der Fall ist.
Trotzdem zögert man im allgemeinen, wenn die Beschickung keine Schwefelverbindungen enthält oder
nur einen sehr schwachen AnteiL beispielsweise weniger
ίο als 50 ppm und insbesondere weniger als 30 ppm, auf
das Gewicht bezogen, enthält, von sich aus Schwefelverbindungen
zuzusetzen, denn durch diese Zugabe kann die Endqualität der behandelten Produkte vermindert
werden.
1S Dasselbe trifft zu, wenn in der Mehrzahl der Fälle
ein Teil oder die Gesamtheit des Benzins, welches einer ersten Hydrierungsstufe zur Entfernung der
Diolefine und/oder der Alkenylaromaten unterzogen worden war einer zweiten Hydrodesulfurierungs- und
Hydrierungsstufe unterzogen wird, wobei die Schwefelverbindungen zersetzt und die Olefine in der Weise
hydriert werden, daß sich eine zur Extraktion der aromatischen Kohlenwasserstoffe geeignete Beschikkung
ergibt.
Man sieht daraus das geringe Interesse, welches
hinsichtlich einer Zufügung von Schwefelverbindungen vor der ersten Stufe besteht, da diese anschließend sehr
sorgfältig entfernt werden müssen, wenn schwefelfreie aromatische Gemische gewonnen werden sollen. Um
diese Unbequemlichkeiten und Nachteile zu überwinden, wird erfindungsgemäß dem Wasserstoff Kohlenmonoxyd
zugefügt, welches leicht aus dem Benzin entfernbar ist und eine selektive Hemmwirkung für die
Aktivität der Katalysatoren zeigt, die derjenigen der Schwefelverbindungen überlegen ist. Darüber hinaus
ist Kohlenmonoxyd einfach und in großen Mengen erhältlich. ■.:.
Man weiß, daß Kohlenmonoxyd ein Katalysatorgift darstellt, und sein Vorhandensein wird deshalb bei
den meisten Hydrierungsarbeitsgängen vermieden.
Es wurde jetzt festgestellt, daß Kohlenmonoxyd eine selektive Wirkung besitzen kann und infolgedessen
günstig zur Desaktivierung von Metallkatalysatoren, die bei der Hydrierung von Diolefinen eingesetzt wer-
4S den, verwendet werden kann, falls dieses Mittel in
streng begrenzten Anteilen eingesetzt wird. Diese überraschende Feststellung stellt die Grundlage des erfindungsgemäßen
Verfahrens dar.
Aus der österreichischen Patentschrift 2 00 241 war zwar bereits die hydrierende Raffination, insbesondere
die Entfernung von Schwefelverbindungen aus Kohlenwasserstoffbeschickungen mit Gemischen von Wasserstoff
und Kohlenmonoxyd bekannt. Dieser Patentschrift ist jedoch kein Hinweis zu entnehmen, daß
man bei einer derartigen Verfahrensweise eine selektive Hydrierung in monoolefinische und alkylaromatische
Kohlenwasserstoffe erhält. Weiterhin sind dieser Patentschrift die speziellen erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen
nicht zu entnehmen.
Die britische Patentschrift 6 31 258 betrifft ebenfalls eine hydrierende Raffination unter Verwendung eines
Gases, das sehr hohe Mengen Kohlenmonoxyd enthält. So werden z. B. Leuchtgas oder Wassergas verwendet.
Gemäß »Chemical Engineers' Handbook«, J. H. Perry, McGraw Hill Book Co., 1950, S. 1577 enthält
Leuchtgas (Steinkohlengas) ungefähr 5,9% CO und Wassergas ungefähr 30% CO. Nach dem Verfahren
dieser Patentschrift ist es nicht möglich, eine selektive
3 4
Hydrierung durchzuführen. Betrachtet man nämlich Das Benzol wurde als Verdünnungsmittel verwendet.
Tabelle III der britischen Patentschrift, so stellt man In Gegenwart eines selektiven Katalysators mußte es
fest, daß die in der Beschickung vorliegenden Mono- gegenüber einer Hydrierung beständig sein. Der Kata-
olefine durch das Hydrierungsverfahren beseitigt wer- lysator bestand aus metallischem Nickel (10 Ge-
den. Demgegenüber ist es nach dem erfindungsgemä- 5 wichtsprozent), welches auf aktiviertem Aluminium-
ßen Verfahren möglich, die diolefinischen Kohlen- oxyd abgeschieden war. -
Wasserstoffe selektiv in monooiefinische Kohlenwas- Es wurden folgende Arbeitsbedingungen angewandt:
serstoffe (und nicht in gesättigte Kohlenwasserstoffe) Temperatur 100 bis 120 C
überzuführen ■' . Druck ......" '.'.'.'.':'.'.'.'.'.'.'.'. ^40 Bar
Es wurde .gefunden, daß der zur Erzielung einer io Raumströmungsgeschwindig-
guten Selektivität der Wirksamkeit des Katalysators ^ -t 2 Vol /VoI /h
notwendige Kohlenmonoxidgehalt sehr gering sein Molverhältnis" H^flussiger' Be-'
kann. Es ist notwendig, daß er zwischen 10 und Schickung 2 5
1000 ppm, auf das Volumen bezogen, bezüglich des
Wasserstoffs beträgt. Höhere Gehalte sind nicht vor- 15 Produkte (Molprozent)
teilhaft, da sie den Katalysator zu sehr inaktivieren, —
so daß es nicht mehr möglich ist, die die Bildung von Beschik- Nach der Behandlung in
harz- und asphaltartigen Produkten verursachenden Verbindung 1^ Abwesen- Gegen^ Gegenwart
Verbindungen ausreichend zu hydrieren. Niedrigere Schwefel Schwefel monoxyd
Gehalte ergeben keine genügende Selektivität des »° ;
Katalysators. Ein Gehalt zwischen 50 und 600 ppm Benzol 90 30 90 90
stellt das Optimum dar. Cyclohexan 0 60 0 0
Der Katalysator kann in der Beschickung disper- Isopren 10 0 0,10 0,10 ,
giert oder in einem Festbett angewandt werden. Er Gesamte
kann ganz aus metallischem Nickel oder Kobalt be- 25 Isopentene 0 0 9,66 9,89
stehen oder anderen Katalysatorbestandteilen züge- Isopentan 0 10 0,24 0,01
mischt sein, beispielsweise Verbindungen von Metallen
der Gruppe VI und insbesondere von Molybdän. Im ersten Fa" enthielt weder die Flüssigkeitsbe-Inerte
Träger (nichtsaure) können ebenfalls verwendet Schickung, noch der Wasserstoff irgendeine Hemmwerden,
beispielsweise Aluminiumoxyd, Siliciumdioyd 3o verbindung; im zweiten Fall enthielt die flüssige Be-
oder Magnesiumoxyd. Schickung 300 ppm an Schwefel, auf das Gewicht
Im Fall der Anwendung eines Trägers beträgt der bezogen, in Form von Thiophen, während der Wasser-Gehalt
des Katalysators an Nickel und/oder Kobalt s*°ff rein war, und im dritten Fall enthielt die Bevorteilhafterweise
2 bis 50% des Gewichts des Kataly- Schickung keinen Schwefel, sondern der Wasserstoff
sators 35 enthielt 300 ppm Kohlenmonoxyd, auf das Volumen
Die Herstellung des Katalysators erfolgt nach be- bezogen. Es ist festzustellen, daß das Nickel in Abwe-
kannten Verfahren und braucht deshalb nicht beschrie- senheit des Hemmstoffs keine gute Selektivität besaß,
ben zu werden. da es einerseits die vollständige Hydrierung des Iso-
Bei der Durchführung des Verfahrens wird es bevor- prens erlaubte und andererseits ein großer Teil des
zugt, wenn mindestens ein Teil der Beschickung in 4° Benzols in gleicher Weise hydriert wurde. Hingegen
flüssiger Phase verbleibt Hierzu muß der Gesamtdruck erlaubte die Zufügung von Hemmverbindungen, daß
bei einem genügend erhöhten Wert gehalten werden, eine Selektivität erreicht wurde, die sich durch
mindestens gleich 10 Bar und vorzugsweise zwischen eine minimale Bildung des gesättigten Kohlenwasser-30
und 80 Bar. Die Raumströmungsgeschwindigkeit Stoffs (Isopentan) anzeigte. Es wurde eine gegenüber
(Volumen an flüssiger Beschickung/Volumen/Kataly- « derjenigen von Thiophen überlegene Selektivität von
sator/Stunde) liegt zwischen 0,5 und 10 und Vorzugs- Kohlenmonoxyd festgestellt,
weise zwischen 1 und 4, während die Zufuhr an gasförmigem Wasserstoff zu der Zufuhr an flüssiger Be- Beispiel 2
Schickung beispielsweise zwischen 50 und 500 l/l liegt. Man behandelte ein Benzin aus der Dampfcrackung,
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 50 und 25O0C, 5° dessen Zusammensetzung und Eigenschaften nachfolvorzugsweise
zwischen 120 und 180°C. gend angegeben sind: .
Der Wasserstoff kann rein oder mit inerten Gasen, „, . . _
insbesondere mit niederen gesättigten Kohlenwasser- Chemische Zusammensetzung Volumprozent
Stoffen, verdünnt verwendet werden. Man vermeidet Paraffine+Naphthene ............ 27 ,.
jedoch das Vorhandensein von Schwefelverbindungen 55 Monoolefine 8,6 ■. . \
in dem Hydriergas, die deshalb vorteilhafterweise Aromatische Verbindungen+Indan
weniger als 50 ppm, vorzugsweise weniger als 5 ppm, +Tetrahydronaphthalin+Styrol . 54
berechnet als Schwefel, betragen. Diolefine 10,4
Eigenschaften
Destillation nach ASTM
Beispiel 1 Anfangssiedepunkt 40cC
In diesem Beispiel ist die selektive Hydrierung eines Endsiedepunkt 207~C
konjugierten Diolefins, wie Isopren, mit Wasserstoff Dichte (g/ml) bei 20 C 0,765
beschrieben. 65 Schwefel (auf das Gewicht bezogen). 5 ppm
Die flüssige Beschickung enthielt (Molprozent: Arbeitsbedingungen
Isopren ' 10% Druck 40 Bar
Benzol 90% Temperatur 160cC
Raumströmungsgeschwindigkeit.... Ho/Flüssigkeitsbeschickung 250 1/1
Der Katalysator war der gleiche wie im ersten Beispiel. Der Gehalt an Kohlenmonoxyd im Wasserstoff
betrug 600 ppm (auf das Volumen bezogen).
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Analyse
Beschikkung
Produkt
Maleinsäureanhydridzahl 74
Bromzahl ' 66
Tatsächlich vorhandene harz- und asphaltartige Produkte nach Waschen mit Heptan
(mg/100 cm3) 7
Potentielle harz- und asphaltartige Produkte (mg/100 cm3) 7400
Induktionszeitraum in Minuten mit 10 ppm eines Antioxydationsmittels 60 Octanzahl, klar 98
Octanzahl, bestimmt nach Zugabe von Bleitetraäthyl in einer
Konzentration von 0,05%
101
0,8 50,4
200
835 97
101
Die harz- und asphaltartigen Produkte wurden direkt aus dem Rohbenzin nach Verlassen des Reaktionsgefäßes,
nicht nach der Destillation, bestimmt.
Die verschiedenen angegebenen Werte wurden nach den bekannten ASTM-Normen bestimmt. Der Maleinsäureanhydridindex
wurde nach der U.O.P.Methode 326,58 bestimmt. Man sieht, daß man ein
sehr stabiles Produkt erhielt (sehr erhöhte Induktionsperiode), während man nur einen sehr geringen Abfall
der Octanzahl feststellte. Als Antioxydationsmittel wurde N,N'-Di-sek.-butyl-p-phenylendiamin verwendet.
Das Vorgehen nach Beispiel 2 wurde bei einer Temperatur von 14O0C wiederholt, wobei der Gehalt
an Kohlenmonoxyd im Wasserstoff variiert wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle angegeben.
Es ergibt sich aus der Tabelle, daß in Abwesenheit von CO die Hydrierung der diolefinischen und olefinischen
Doppelbindungen vollständig war(MAV = 0, JBr = 0). Dadurch ergab sich eine unerwünschte Verminderung
der Octanzahl. Mit einer ziemlich großen Menge an Kohlenmonoxyd hingegen erhielt das Benzin
nicht mehr die geforderte Stabilität; die Induktionsperiode war z. B. sehr schwach (360 min stellen
die minimal zulässige Grenze dar); der Gehalt an potentiellen harz- und asphaltartigen Produkten war
ebenfalls ziemlich hoch.
Man wiederholte Beispiel 3 bei einer Temperatur von etwa 1051C. Bei einem Gehalt von 1000 ppm
Kohlenmonoxyd in Wasserstoff betrug die Induktionsperiode 360 min. Bei Konzentrationen des Kohlenmonoxyds,
die niedriger als 1000 ppm waren, war die Induktionsperiode länger als 360 min und somit
zufriedenstellend. Oberhalb 1000 ppm Kohlenmonoxyd in Wasserstoff war die Induktionsperiode kürzer
als 360 min. Das Benzin entsprach daher nicht den Anforderungen. Somit betrug bei 10511C der maximale
Gehalt an Kohlenmonoxyd in Wasserstoff 1000 ppm.
Analyse
Beschickung 0 ppm CO 200 ppm CO 600 ppm CO 7300 ppm CO
Maleinsäureanhydridzahl (MAV) Bromzahl (JBr)
Tatsächlich vorhandene harz- und asphaltartige Produkte nach einer
Wäsche mit Heptan (mg/100 cm3)
Potentielle harz- und asphaltartige Produkte (mg/100 cm3)
Induktionsperiode in min mit 10 ppm eines Antioxydationsmittels
Octanzahl, klar
Octanzahl, bestimmt nach Zugabe von Bleitetraäthyl in einer Konzentration von 0,05 %
74 66 |
0 0 |
1,5 49,5 |
4 53 |
18,5 56 |
7 | 6 | 6 | 7 | 8 |
00 | 0 | 150 | 250 | 1500 |
O OO
VO Os |
>960 91 |
>960 97 |
800 97 |
250 97 |
101 97
101
101
101
Claims (2)
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemischs normalerweise flüssiger Kohlenwasserstoffe,
die diolefinische und/oder alkenylaromatische
Kohlenwasserstoffe und weniger als 50 ppm, auf das Gewicht bezogen, Schwefel enthalten,
wobei man Kohlenmonoxid enthaltenden Wasserstoff in Kontakt mit dem Gemisch in Gegenwart
eines metallisches Nickel und/oder metallisches Kobalt enthaltenden Katalysators bei
einer Temperatur zwischen 50 und 250° C bringt, dadurch gekennzeichnet, daß man
Kohlenmonoxid in einer Menge von 10 bis 1000 Teilen je Million Teile Wasserstoff, auf das Volumen bezogen, zufügt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil des Kohlenwasserstoffgemische während der Hydrierung in
flüssiger Phase vorliegt.
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