DE154499C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
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| fivz. It | |
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das vorliegende Verfahren bezweckt die Reindarstellung von aromatischen Aldehyden
mittels schwefliger Säure.
Bertaguini (Annalen der Chemie und Pharmacie 85, 183) hat beobachtet, daß Benzaldehyd,
welcher mit schwefliger Säure behandelt wird, nach Zusatz von Wasser in
Lösung geht. Es wurde nun in diesem Anhalten ein treffliches Mittel gefunden, um
aromatische Aldehyde von ihren Verunreinigungen zu trennen und so auf billigem Wege
rein darzustellen. Diesbezügliche Versuche haben nämlich ergeben, daß schweflige Säure
auf unreine Aldehyde eine selektive Wirkung ausübt in der Weise, daß die vorhandenen
Fremdkörper im Wasser ungelöst bleiben, während die Aldehydschwefligsäureverbindung
vom Wasser aufgenommen wird.
Bisher bediente man sich zum Ausziehen der Aldehyde aus Reaktionsgemischen ganz
allgemein der Alkalibisulfite. Vor dieser Methode hat das vorliegende Verfahren den
großen Vorzug der Billigkeit und Einfachheit. Die an sich schon wohlfeilere schweflige
Säure wird nämlich hierbei quantitativ wiedergewonnen und kann somit in einfacher Weise
stets wieder verwendet werden. Ein weiterer Vorzug des Verfahrens besteht darin, daß
die nachteilige.. Einwirkung der zum Spalten der Bismutverbindungen angewendeten Mittel,
seien sie nun alkalischer oder saurer Natur, vermieden wird. Die Erfindung gestattet,
durch einfaches Erhitzen oder durch Lufteinblasen in die wäßrige Lösung daraus sowohl
den reinen Aldehyd als auch die schweflige Säure zu gewinnen.
Die Lösungen der Aldehyde in wäßriger schwefliger Säure geben beim Zusatz von
Chloralkali Kristalle, die aus der Alkalibisulfitverbindung des betreffenden Aldehyds
bestehen.
Nach bekannten Methoden wurde durch Oxydation von Toluol mittels Bleisuperoxyd
und Schwefelsäure ein Rohprodukt gewonnen, welches neben 60 Prozent unveränderten
Toluols etwa 40 Prozent Benzaldehyd enthielt. 100 kg dieses Produktes wurden bei
150 mit 400 1 Wasser innig verrührt und in
die so gewonnene Emulsion 25 bis 30 kg schweflige Säure eingeleitet. Hierauf wurde
das ungelöst gebliebene Toluol von der wäßrigen aldehydschwefligsauren Lösung getrennt
und letztere behufs Gewinnung des Aldehyds allmählich auf ioo° erhitzt, wobei
die schweflige Säure schon von etwa 300 ab entwich und sofort zu einem weiteren Ansatz
Verwendung finden konnte. Nach dem Erkalten waren 36 bis 38 kg reinen Benzaldehyde
ausgeschieden. Dadurch, daß man das vom Aldehyd getrennte Wasser wieder benutzt, wird die geringe Menge des im
Wasser gelöst bleibenden Benzaldehyds beim nächsten Ansatz zurückgewonnen.
o-Nitrobenzylalkohol war durch saure Oxydation
in einen Rohnitrobenzaldehyd vom Smp. 30/31° (Ep. 28,5°) verwandelt worden,
der neben 80 Prozent reinen Aldehyds 13 Prozent Nitrobenzoesäure und 7,0 Prozent Harz
enthielt. ioo kg dieses o-Nitrobenzaldehyds
wurden wie im Beispiel ι mit 400 1 Wasser verrührt und mit etwa 40 kg Schwefligsäuregas
in Lösung gebracht. Das ungelöste Harz wurde durch ein Tierkohlefilter von der wäßrigen Lösung getrennt und mit der
letzteren wie in Beispiel 1 verfahren. Nach dem vollständigen Verjagen der schwefligen
Säure empfiehlt es sich, den ausgeschiedenen Aldehyd zur Entfernung beigemengter Nitrobenzoesäure
mit verdünnter Sodalösung zu behandeln. Der so gewonnene o-Nitrobenzaldehyd ist nunmehr rein und zeigt den Smp.
45/460.
Anisol wurde mit Chromsäure oxydiert
(vgl. Rössel, Ann. 151, 28) und so ein
Rohanisaldehyd erhalten, der etwa 60 Prozent Anisaldehyd enthielt. 5 kg dieses Produktes
wurden mit der zehnfachen Menge Wasser verrührt und mit schwefliger Säure gesättigt.
Hierauf wurde bis zur vollständigen Klärung der wäßrigen Lösung längere Zeit bei 15
bis 20° stehen gelassen, von ungelösten Terpenen getrennt und zur Gewinnung des Aldehyds wie unter Beispiel 1 verfahren. Auf
diese Weise wurden etwa 3 kg reinen Anisaldehyds gewonnen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Reiridarstellung wasserunlöslicher Aldehyde der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aldehyde mit Hilfe von wäßriger schwefliger Säure in Lösung bringt und aus der geklärten Lösung die gereinigten Aldehyde durch Erhitzen oder Lufteinblasen abscheidet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE154499C true DE154499C (de) |
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ID=421037
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE154499C (de) |
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