DE1544586C3 - Anthrachinon-monoazofarbstoff-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Anthrachinon-monoazofarbstoff-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
in der eines der beiden Symbole R und R' Wasserstoff und das andere die Methylgruppe ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonmonoazofarbstoff-Pigmenten
der allgemeinen Formel
R'
OH CONH
in der eines der beiden Symbole R und R' Wasserstoff und das andere die Methylgruppe ist, gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Leukoschwefelsäureester von 1-Aminoanthrachinon
diazotiert, das diazotierte Produkt mit 3-Hydroxy - 2 - naphtho - 2',4' - dimethylanilid oder
3 - Hydroxy - 2 - naphtho - 2',6' - dimethylanilid oder mit einem Gemisch dieser beiden Verbindungen
kuppelt und anschließend oxydiert, oder daß man 1-Aminoanthrachinon diazotiert und dann mit den
genannten Dimethylaniliden kuppelt.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 in Form einer Dispersion zum Anfärben eines aus
einem Polyesterkondensationsprodukt bestehenden Materials bei erhöhter Temperatur.
4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Anfärben eines Fasermaterials.
5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Anfärben eines aus Polyäthylenterephthalat
bestehenden Materials.
6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Anfärben eines Textilmaterials, das mindestens
zum Teil aus Polyesterkondensationsproduktfasern besteht, indem man das Textilmaterial
bei einer Temperatur von 60 bis 82° C mit einer wäßrigen Dispersion einer etwa 20% aktiv dispergieren
Paste in Kontakt bringt, die den Farbstoff in einer Konzentration von 28,3 bis 424,5 g pro
4,5 1 enthält, das Textilmaterial trocknet und es l/2 bis 2 Minuten lang einer Temperatur von 200
bis 227° C aussetzt.
OH CONH—
JA
O N=N-< >
CH3
in der eines der beiden Symbole R und R' Wasserstoff und das andere die Methylgruppe ist, sowie auf ein
Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ferner bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung dieser Anthrachinon-monoazofarbstoff-Pigmente
zur Färbung von Gegenständen, insbesondere von aus Fäden bestehenden Textilgegenständen, einschließlich
solcher, bei denen zumindest ein Teil der Fasern aus einem Polyester-Kondensationsprodukt,
beispielsweise aus Polyäthylenterephthalat, besteht.
Die Polyester-Kondensationsprodukte gehören zu den synthetischen Gegenständen, die am schwierigsten wirksam eingefärbt werden können, insbesondere gilt dies für Textilmaterial, welches aus Polyäthylenterephthalat oder aus ähnlichen Verbindungen bzw. deren Mischungen besteht.
Die Polyester-Kondensationsprodukte gehören zu den synthetischen Gegenständen, die am schwierigsten wirksam eingefärbt werden können, insbesondere gilt dies für Textilmaterial, welches aus Polyäthylenterephthalat oder aus ähnlichen Verbindungen bzw. deren Mischungen besteht.
Demgegenüber ist nun die vorliegende Erfindung brauchbar und wertvoll bezüglich der Einfärbung von
Gegenständen, die aus Polyestern bestehen; auf dem Textilgebiet bestehen solche Produkte im allgemeinen
nur aus Polyäthylenterephthalat, d. h. aus den PoIykondensationsprodukten
von Dicarbonsäuren mit zweiwertigen Alkoholen, insbesondere von Terephthalsäure und Äthylenglykol.
Außer der Anwendung der Farbstoffe der Erfindung auf reine Polyester-Textilmaterialien besteht
eine weitere vorteilhafte Anwendungsmöglichkeit bezüglich gemischter Polyester-Baumwoll-Materialien
und ähnlicher Mischungen.
Eine Verfahrensweise zur Färbung von Polyestern ist die sogenannte »Thermosol-Technik«, welche in
der Literaturstelle »American Dyestuff Reporter«, 42, ' S. 1 und 2 (1953),beschrieben ist. Bei diesem Verfahren
wird der Farbstoff in eine pastenartige Dispersion übergeführt, welche auf den aus Fäden bestehenden
Gegenstand aufgedrückt wird, wobei sowohl erhöhte Temperatur als auch ein relativ hoher Druck angewendet
wird; anschließend wird die Paste wieder entfernt.
Wenn man aber Polyester- oder gemischte Polyester-Baumwoll-Materialien
nach den Verfahren des Standes der Technik, insbesondere nach der »Thermosol-Technik«
färbt, muß man beim entstandenen Produkt verschiedene Nachteile in Kauf nehmen, wie beispielsweise schwache Lichtechtheit und Sublimation.
Ferner ist es mit den Farbkompositionen des Standes der Technik schwierig, Pastelltöne oder
Orange-, Violett- und Schwarztöne sowie ähnliche Töne zu erreichen, weil man nur geringe Konzentrationen
erhalten kann.
Demgegenüber bewirken die Farbstoffe der Erfindung eine kräftige und glänzende bzw. lebhafte
Scharlachrot-Färbung eines guten Aufbaues und mit der wünschenswerten Resistenz sowohl gegenüber
Licht als auch gegenüber Sublimation. Diese Farbstoffe sind insbesondere zur Einfärbung von Polyester-Materialien
als auch von Polyester-Baumwoll-Mischungen geeignet.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind auch relativ einfach und billig herzustellen. Sie lassen sich auf
verhältnismäßig einfache Weise zur wirksamen Färbung der Polyester-Artikel einsetzen.
Wenn man die erfindungsgemäßen Farbstoffe entweder einzeln oder als Gemisch beider Farbstoffe
zur Färbung von Polyester und gemischtem Polyester-Baumwoll-Material, insbesondere nach dem Prinzip
der Thermosol-Technik, verwendet, erhält man also eine kräftige und glänzende Scharlachrot-Färbung mit
gutem Aufbau und überraschender Festigkeit gegenüber Licht und Sublimation. Selbst nach sehr ausgedehnter
Belichtung, beispielsweise über 90 Stunden hinweg in einem Fadeometer wird nur ein ganz
kleiner Farbton-Schwund festgestellt. Ferner ergab sich bei der Durchführung des üblichen Sublimation-Tests
praktisch keine Sublimation, selbst nicht im Falle außergewöhnlich schwerer Färbungen.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung besitzen eine Kombination von Eigenschaften, die nur sehr wenig
Färbematerialien insbesondere gegenüber Polyester-Artikel besitzen. Sie sind insbesondere brauchbar zur
Herstellung von Pastelltönen oder als Töner-Materialien bei der Herstellung verschiedener anderer
Farben, wo nur relativ geringe Quantitäten erforderlich sind.
Die Farbstoffe der Erfindung werden durch die Oxydation des Leukoschwefelsäureesters eines Anthrachinon-Entwicklungsfarbstoffes
in Anwesenheit einer geringen Menge polymeren N-Vinyl-a-pyrrolidons
hergestellt. Der Leukoschwefelsäureester von 1-Aminoanthrachinon wird diazotiert und mit 3-Hydroxy
- 2 - naphtho - 2',4' - dimethylanilid oder mit 3-Hydroxy-2-naphtho-2',6'-dimethylanilid oder mit
einer Mischung der beiden ebengenannten Verbindungen gekuppelt und anschließend zum Anthrachinon-monoazofarbstoff
oxydiert; man kann auch 1-Aminoanthrachinon direkt diazotieren und mit dem Dimethylanilid kuppeln.
Das Farbstoffpulver wird sodann mit einem Dispersionsmittel analog der Herstellung von dispergierten
Acetat-Farbstoffen behandelt, wobei ein dispergierbarer Farbstoff entsteht. Zur Verwendung gemäß
der Thermosol-Technik wird vorzugsweise eine zu 20% aktiv dispergierte Paste verwendet, um jegliche
Fleckenbildung beim eingefärbten Produkt zu vermeiden, die an sich bei der Verwendung von dispergiertem
Pulver möglich erscheint. Man verwendet also Pulverdispersionen mit den notwendigen Vorsichtsmaßnahmen.
Hierbei wird eine etwa zu 20% aktiv dispergierte Paste des Farbstoffes in Wasser bei einer Konzentration
von etwa 28,3 g bis 424,5 g pro 4,5 1 dispergiert und sodann zu einer zum Aufdrücken geeigneten
Konsistenz eingedickt. Es können ferner gegebenenfalls Hilfsmittel in Gestalt von oberflächenaktiven
Stoffen oder Trägerstoffen hinzugegeben werden. Auf den Polyester oder das gemischte Polyester-Baumwoll-Material
wird diese Komposition bei einer Temperatur von etwa 60 bis 82° C aufgebracht bzw.
aufgedrückt. Das so behandelte Material wird sodann getrocknet und sodann etwa 1I2 bis 2 Minuten lang auf
eine Temperatur von etwa 200 bis 227° C erhitzt und sodann nach an sich bekannter Weise fertig
bearbeitet.
Die vorliegende Erfindung wird nun an Hand der folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiell
Ein Farbstoff der Formel
Ein Farbstoff der Formel
OH CONH
wurde dadurch hergestellt, daß 23 g 1-Aminoanthrachinondiazoniumsulfat
zu etwa 650 cm3 Wasser hinzugegeben wurden, unter anschließendem Auflösen
bei etwa 4O0C. Dann wurde die Lösung geklärt durch
Verwendung von Aktivkohle. Zu dieser Lösung wurde Eis hinzugegeben und damit die Temperatur unter
20° C gesenkt; ferner wurden 0,5 g polyoxyäthylierter
Oleylalkohol hinzugefügt, der durch Kondensation von einem Mol Oleylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd
hergestellt worden war, der polyäthylierte Oleylalkohol war vor der Zugabe in etwa 50 cm3 Wasser
aufgelöst worden. In diese Mischung ließ man langsam eine Lösung aus etwa 290 cm3 Wasser, 35 cm3 einer
40volumprozentigen Natronlauge, 29 g 3-Hydroxy-2-naphtho-2',4'-dimethylanilid und 28 g Natriumacetat,
die sich auf einer Temperatur von 30° C befand, einlaufen. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht
gerührt, wobei man es auf einer Temperatur von unterhalb 20° C hielt und der pH-Wert unterhalb
5,5 gesenkt. Anschließend wurde 1 Stunde auf 6O0C
erhitzt, abfiltriert und bis zur neutralen Reaktion mit heißem Wasser gewaschen.
Der entstandene Farbstoff wurde auf an sich bekannte Art und Weise zu 40%iger Aktivität in einem
Werner-Pfleider-Mischer mit Natriumligninsulfonat dispergiert.
28,3 g dieses Farbstoffes wurden in 4,51 Wasser aufgelöst und dann nach Zugabe von 5,6 g Tragantgummi
und 2,8 g eines anionischen Naphthalinsulfonat-Dispergiermittels
zur Aufgabe- bzw. Aufdruck-Konsistenz eingedickt.
Ein Probestück aus Polyesterfasermaterial, Abmessung 13,7 χ 45 cm, wurde mit dem oben beschriebenen
Färbemittel bei einer Temperatur von 710C versehen
und anschließend getrocknet. Anschließend wurde das Ganze 1,5 Minuten auf eine Temperatur von 218° C
erhitzt, sodann 5 Minuten unter gleichzeitigem Sieden eingeseift, anschließend gespült und getrocknet. Man
erhielt hierbei eine kräftige Rotfärbung mit gutem Aufbau und ausgezeichneter Sublimationsbeständigkeit.
Es wurde der Färbeprozeß des Beispiels 1 wiederholt, mit der Abänderung, daß diesmal eine Polyester-Baumwoll-Mischfaser
(65-35) eingesetzt wurde. Man
erhielt auch hier eine gleichmäßige kräftige Rotfärbung des Polyester-Anteils mit ausgezeichneter Lichtechtheit
und hervorragender Sublimationsbeständigkeit.
Es wurde die Herstellungsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt, unter Verwendung von 3-Hydroxy-2-naphtho-2',6'-dimethylanilid
als Kuppler.
Die Färberesultate waren im wesentlichen die gleichen wie bei Beispiel 1.
Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels 1 wiederholt, unter Verwendung einer Mischung, die in der
Hauptsache aus 3-Hydroxy-2-naphtho-2',4'-dimethylanilid und zum geringeren Teil aus 3-Hydroxy-2-naphtho-2',6'-dimethylanilid
bestand, als Kuppler. Es wurden Resultate erhalten, die denen des Beispiels 1 im wesentlichen gleich bzw. analog waren.
Es wurden Vergleichsversuche mit chemisch ähnlichen Farbstoffen gemacht, um den technischen
Effekt und die Fortschrittlichkeit der gemäß der Erfindung hergestellten Farbstoffe zu belegen. Bei
einer Konzentration von 28,3 g an 40%ig aktivem dispergiertem Farbstoff pro 4,5 1 Färbepaste, welche
auf Polyester-Faser nach der Thermosol-Technik aufgebracht wurde, erhielt man folgende Resultate:
| Farbstoff | R' | -R | Bemerkungen | |
| HO CONH- \i |
Γ CH3 |
Farbschwund nach90Stunden nur sehr gering Keine Sublimation |
||
| O rl) |
N=N-ζ/
Λ «· |
|||
| O | ||||
| in welcher Formel | eines der | beiden Symbole R und R' | Wasserstoff und das andere die Methylgruppe bedeutet |
| Farbstoff | |||
| HO | COOCH3 VJ |
||
| N=N- Λ |
8 | ||
| O | |||
| O | HO N=N- Λ |
CONH-<^~> S |
|
| O | |||
| O Il |
N=N- I |
OH A |
|
| 5 | 1 CH3 |
||
| Y O |
|||
| Bemerkungen | |||
| Leichter Farbschwund nach 40 Stunden | |||
| Leichter Farbschwund nach 35 Stunden; leichte Beeinträchtigung beim Sublimations test |
|||
| Ausgesprochener Farbschwund nach 40 Stun den; starke Beeinträchtigung beim Sub limationstest |
|||
Durch diese Vergleichsversuche wird belegt, daß die Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung gegen einen
Farbschwund resistent sind.
Claims (1)
1. Anthrachinon - monoazofarbstoff - Pigmente der allgemeinen Formel
R'
OH CONH
Die Erfindung bezieht sich auf Anthrachinonmonoazofarbstoff-Pigmente
der allgemeinen Formel
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |