DE1544394A1 - Wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Azofarbstoffe

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DE1544394A1
DE1544394A1 DE19661544394 DE1544394A DE1544394A1 DE 1544394 A1 DE1544394 A1 DE 1544394A1 DE 19661544394 DE19661544394 DE 19661544394 DE 1544394 A DE1544394 A DE 1544394A DE 1544394 A1 DE1544394 A1 DE 1544394A1
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DE
Germany
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water
parts
group
formula
dyes
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Pending
Application number
DE19661544394
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English (en)
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Willy Dr Braun
Rolf Dr Mecke
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C30—CRYSTAL GROWTH
    • C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
    • C30B31/00—Diffusion or doping processes for single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure; Apparatus therefor
    • C30B31/06—Diffusion or doping processes for single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure; Apparatus therefor by contacting with diffusion material in the gaseous state

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Wasserunlösliche Azofarbstoffe
Diese Erfiidun- uetrifft ueue wasserunlösliche Azofarbstoffe der all/je-.ieiueii Formel .
HO-O
N=IJ-K
In- der Z uen liest -N=C(OIl)- .bzw.. -NH-CO- oder -IiII-, A zusarn- :,;eii riit der Gruppe -C=C- des heterocyclischen Rinkes einen aus ein ois drei ilinien bestehenden Rest, der noch substituiert sein kann/von wasserlöallohinaehenden Gruppen jedoch frei lot, K einen der ileste
und
C-H
I A HO
und li ein■-Wasserstoffatom,, eine Hydroxy-, Amino- oder Meroaptogruppe oder einen Arylrest bedeuten.
4/6.6
/2
109810/1701
BAD
P 15 44
-2-
O. Z. 24 092
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter V/eise durch Kondensation oder Azokupplung erhalten, vorzugsweise durch Kupplung der Diazoverbindungen von Aminen der Formel
-OH
II
mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A, Z und K die obengenannte Bedeutung haben.
Der Rest A im Molekülteil der Diazokomponenten bildet aus am -
t t
men mit der Gruppe -C=C- des heterocyclischen Ringes z.B. einen Benzol-, Naphthalin-, Anthraoen- oder Anthrachinonrest, bevorzugt jedoch Φη Benzolrest. Die Reste A können noch Substituenten, ausgenommen jedoch wasserlöslichmachende Gruppen, enthalten, z.B. Halogenatome, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen Alkoxygruppen, wie Methoxygruppen, Nitrogruppen, Arylgruppen oder Aryloxygruppen.
Amine der Formel II sind z.B. die Verbindungen
OH, H1
und
10981071701
ρ 15 44 594.4 —3- ■ O.Z. 24 092
Diese Amine sind aus den heterocyclischen Grundkörpern z.B. durch Nitrierung und Reduktion der Nitrogruppen erhältlich.
Als Kupplungskomponenten der Formel HK kommen die Verbindungen
OH1 OH
oder Verbindungen der allgemeinen Formel
II .-■■■■ - - - -
0HH
in Betracht. Dabei ist R ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Amino- oder Mercaptogruppe oder ein Arylrest, wie ein Phenylrest, der noch Substituenten, wie Halogenätome, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino- oder Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen kann, wobei die Alkylreste noch Alkoxy-, Aryloxy- oder Hydroxylgruppen enthalten können.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignsn sich vorzüglich als Pigmentfarbstoffe. Sie zeichnen sich aus durch eine gute Lösungsmittelechtheit, hohe Farbstärke, klaren Färb-
109810/1701
ton und eine gute Lientechtheit. Man kann sie für alle Zwecke der Pigmenttechnik verwenden, insbesondere fi"1 die Herstellung gefärbter Lacke oder Druckfarben.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
17,7 Teile 6-Amino-2,3-dihydro:xychinoxalin werden in 200 Teilen Wasser und 25 Teilen conz. Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit wie üblich diazotiert. Die Suspension des schwerlöslichen Diazoniumsalzes wird auf eine Lösung gegeben., die' aus 16,5 Teilen 1,5-Dihydroxyisochinolin, 16 Teilen 50'$iger Natronlauge, I5 Teilen Natriumacetat und 500 Teilen Wasser besteht. Nach Rühren über Nacht wird der Rückstand abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
als orgBgerotes Pulver.
Verwendet man entsprechende Teile der in der folgenden Tabelle angegebenen Diazo- und Kupplungskomponenten,, so erhält man auf analoge V/eise ähnliche Farbstoffe mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
109810/1701 BAB ORIGINAL /5
ρ 15 44 53· 4.4 Amiri MTX -5- 0 .Z. 24 092
O Kuppl.
Beispiel Komponente Farbe
0.
2 gelb
HO
HO
SII
■or-ange
HO, HO'
HO
NH2
NH.
II
Γη
HO
HO
gelb
gelb
gelb
/6
10981071701
-6-
Beispiel Amin
Kuppl.
Komponente
Farbe
H2:
OH
OH
OH
orange
■ ■ «a»
Λ γ"Η γ,,
γΝ Vi
0Η HO
iH
HO O
H,
OH HO
orange
gelb
H2N
■Na
OH
K gelb
OH H0' H
/7
109810/1701
-7-Ο.Ζ. 24
Beispiel Amin
Kuppl.
Komponente
Farbe
OH
OH
orage
|[ V OH
OH
gelb
14
>-0H
HO
N H orange
H2N
HO
16
HO gelb
/8
1098 10/1701
15U394
O.ζ. 24 092
Beispiel Amin Kuppl.
Komponente
Farbe
17 H,
HO
gelb
18 H,
OH
OH
HO gelb
109810/1701

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    HO-C „ A—^ N=N-K
    in der Z den liest -J=C(OH)-, -NH-CO- oder -NH-, A zusammen
    ti
    •..u- dor Gruppe -C=C- des heterocyclischen Ringes einen aus ei:i .mis drei Hingen Gestehenden Rest, der noch substituiert sein Kann, von waaserlöülichmachenden Gruppen jedoch frei ist, K einen der Reste ·
    HQ 0
    Il
    und -Gv
    ^C
    I TJ
    HO ■ HO HO .
    una R ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Amino- oder Meroaptogruppe oder einen Arylrest bedeuten.
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Aaofarb-. stoffen e;emäß Anspruch 1, dadurch ^elcettnzelchnet^ daß man αϊ.β3o- Farbstoffe In an sich bekannte !'Weise .tluroh Avsokuppl.i.uu; odor Kondensation' herstellt,' vorzugsweise daü man Diazoveruindungeri Von Ainlnuii der ForineL
    /U)
    10 9810/1701
    15U394
    P 15 44 594.4 -ίο- - ο.Z. 24 092
    N1
    mit Kupplungskompaenten der Formel HK kuppelt, wobei A, Z und K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
    Badische Anilin- & Soüa-Fabrik AG
    BAD ORIGINAL
    109810/1701
DE19661544394 1966-02-03 1966-02-03 Wasserunloesliche Azofarbstoffe Pending DE1544394A1 (de)

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GB (1) GB1136673A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0761764A1 (de) * 1995-08-09 1997-03-12 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen

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CH566371A5 (de) * 1972-07-13 1975-09-15 Ciba Geigy Ag
US4171301A (en) * 1972-07-13 1979-10-16 Ciba-Geigy Corporation Monoazo pigments containing barbituric acid derivatives
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DE2533529A1 (de) * 1975-07-26 1977-02-10 Basf Ag Azopigmente

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US5747566A (en) * 1995-08-09 1998-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Water-insoluble azo colorants based on aminoquinazolinediones

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Publication number Publication date
CH469062A (de) 1969-02-28
FR1510398A (fr) 1968-01-19
GB1136673A (en) 1968-12-11

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