DE1544394A1 - Wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents
Wasserunloesliche AzofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1544394A1 DE1544394A1 DE19661544394 DE1544394A DE1544394A1 DE 1544394 A1 DE1544394 A1 DE 1544394A1 DE 19661544394 DE19661544394 DE 19661544394 DE 1544394 A DE1544394 A DE 1544394A DE 1544394 A1 DE1544394 A1 DE 1544394A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- parts
- group
- formula
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B31/00—Diffusion or doping processes for single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure; Apparatus therefor
- C30B31/06—Diffusion or doping processes for single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure; Apparatus therefor by contacting with diffusion material in the gaseous state
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Wasserunlösliche Azofarbstoffe
Diese Erfiidun- uetrifft ueue wasserunlösliche Azofarbstoffe
der all/je-.ieiueii Formel .
HO-O
N=IJ-K
In- der Z uen liest -N=C(OIl)- .bzw.. -NH-CO- oder -IiII-, A zusarn-
:,;eii riit der Gruppe -C=C- des heterocyclischen Rinkes einen
aus ein ois drei ilinien bestehenden Rest, der noch substituiert sein kann/von wasserlöallohinaehenden Gruppen jedoch frei
lot, K einen der ileste
und
C-H
I A HO
und li ein■-Wasserstoffatom,, eine Hydroxy-, Amino- oder Meroaptogruppe
oder einen Arylrest bedeuten.
4/6.6
/2
109810/1701
BAD
P 15 44
-2-
O. Z. 24 092
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter V/eise durch Kondensation oder Azokupplung erhalten, vorzugsweise durch
Kupplung der Diazoverbindungen von Aminen der Formel
-OH
II
mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A, Z und K die obengenannte Bedeutung haben.
Der Rest A im Molekülteil der Diazokomponenten bildet aus am -
t t
men mit der Gruppe -C=C- des heterocyclischen Ringes z.B.
einen Benzol-, Naphthalin-, Anthraoen- oder Anthrachinonrest,
bevorzugt jedoch Φη Benzolrest. Die Reste A können noch Substituenten,
ausgenommen jedoch wasserlöslichmachende Gruppen, enthalten, z.B. Halogenatome, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
Alkoxygruppen, wie Methoxygruppen, Nitrogruppen,
Arylgruppen oder Aryloxygruppen.
Amine der Formel II sind z.B. die Verbindungen
OH, H1
und
10981071701
ρ 15 44 594.4 —3- ■ O.Z. 24 092
Diese Amine sind aus den heterocyclischen Grundkörpern z.B.
durch Nitrierung und Reduktion der Nitrogruppen erhältlich.
Als Kupplungskomponenten der Formel HK kommen die Verbindungen
OH1 OH
oder Verbindungen der allgemeinen Formel
II .-■■■■ - - - -
0HH
in Betracht. Dabei ist R ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-,
Amino- oder Mercaptogruppe oder ein Arylrest, wie ein Phenylrest,
der noch Substituenten, wie Halogenätome, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino- oder Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
tragen kann, wobei die Alkylreste noch Alkoxy-, Aryloxy- oder Hydroxylgruppen enthalten können.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignsn sich vorzüglich
als Pigmentfarbstoffe. Sie zeichnen sich aus durch eine gute Lösungsmittelechtheit, hohe Farbstärke, klaren Färb-
109810/1701
ton und eine gute Lientechtheit. Man kann sie für alle Zwecke
der Pigmenttechnik verwenden, insbesondere fi"1 die Herstellung
gefärbter Lacke oder Druckfarben.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
17,7 Teile 6-Amino-2,3-dihydro:xychinoxalin werden in 200 Teilen
Wasser und 25 Teilen conz. Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit wie üblich diazotiert. Die Suspension des schwerlöslichen
Diazoniumsalzes wird auf eine Lösung gegeben., die'
aus 16,5 Teilen 1,5-Dihydroxyisochinolin, 16 Teilen 50'$iger
Natronlauge, I5 Teilen Natriumacetat und 500 Teilen Wasser
besteht. Nach Rühren über Nacht wird der Rückstand abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs
der Formel
als orgBgerotes Pulver.
Verwendet man entsprechende Teile der in der folgenden Tabelle angegebenen Diazo- und Kupplungskomponenten,, so erhält
man auf analoge V/eise ähnliche Farbstoffe mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
109810/1701 BAB ORIGINAL /5
ρ 15 44 53· | 4.4 | Amiri | MTX | -5- | 0 | .Z. | 24 092 |
O | Kuppl. | ||||||
Beispiel | Komponente | Farbe | |||||
0. | |||||||
2 | gelb | ||||||
HO
HO
SII
■or-ange
HO, HO'
HO
NH2
NH.
II
Γη
HO
HO
gelb
gelb
gelb
/6
10981071701
-6-
Beispiel Amin
Kuppl.
Komponente
Komponente
Farbe
H2:
OH
OH
OH
orange
■ ■ «a»
Λ γ"Η γ,,
γΝ Vi
0Η HO
iH
HO O
H,
OH HO
orange
gelb
H2N
■Na
OH
K gelb
OH H0' H
/7
109810/1701
-7-Ο.Ζ. 24
Beispiel Amin
Kuppl.
Komponente
Komponente
Farbe
OH
OH
orage
|[ V OH
OH
gelb
14
>-0H
HO
N H orange
H2N
HO
16
HO gelb
/8
1098 10/1701
15U394
O.ζ. 24 092
Beispiel Amin Kuppl.
Komponente
Komponente
Farbe
17 H,
HO
gelb
18 H,
OH
OH
HO gelb
109810/1701
Claims (1)
- PatentansprücheHO-C „ A—^ N=N-Kin der Z den liest -J=C(OH)-, -NH-CO- oder -NH-, A zusammenti•..u- dor Gruppe -C=C- des heterocyclischen Ringes einen aus ei:i .mis drei Hingen Gestehenden Rest, der noch substituiert sein Kann, von waaserlöülichmachenden Gruppen jedoch frei ist, K einen der Reste ·HQ 0Ilund -Gv^CI TJHO ■ HO HO .una R ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Amino- oder Meroaptogruppe oder einen Arylrest bedeuten.Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Aaofarb-. stoffen e;emäß Anspruch 1, dadurch ^elcettnzelchnet^ daß man αϊ.β3o- Farbstoffe In an sich bekannte !'Weise .tluroh Avsokuppl.i.uu; odor Kondensation' herstellt,' vorzugsweise daü man Diazoveruindungeri Von Ainlnuii der ForineL/U)10 9810/170115U394P 15 44 594.4 -ίο- - ο.Z. 24 092N1mit Kupplungskompaenten der Formel HK kuppelt, wobei A, Z und K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.Badische Anilin- & Soüa-Fabrik AGBAD ORIGINAL109810/1701
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0085642 | 1966-02-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1544394A1 true DE1544394A1 (de) | 1971-03-04 |
Family
ID=6983010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661544394 Pending DE1544394A1 (de) | 1966-02-03 | 1966-02-03 | Wasserunloesliche Azofarbstoffe |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH469062A (de) |
DE (1) | DE1544394A1 (de) |
FR (1) | FR1510398A (de) |
GB (1) | GB1136673A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0761764A1 (de) * | 1995-08-09 | 1997-03-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH566371A5 (de) * | 1972-07-13 | 1975-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4171301A (en) * | 1972-07-13 | 1979-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo pigments containing barbituric acid derivatives |
US4028322A (en) * | 1972-07-13 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | 6-Methylbenzimidazolonylazobarbituric acid pigment |
DE2533529A1 (de) * | 1975-07-26 | 1977-02-10 | Basf Ag | Azopigmente |
-
1966
- 1966-02-03 DE DE19661544394 patent/DE1544394A1/de active Pending
-
1967
- 1967-01-11 CH CH34367A patent/CH469062A/de unknown
- 1967-02-02 GB GB510167A patent/GB1136673A/en not_active Expired
- 1967-02-03 FR FR93657A patent/FR1510398A/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0761764A1 (de) * | 1995-08-09 | 1997-03-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen |
US5747566A (en) * | 1995-08-09 | 1998-05-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-insoluble azo colorants based on aminoquinazolinediones |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH469062A (de) | 1969-02-28 |
FR1510398A (fr) | 1968-01-19 |
GB1136673A (en) | 1968-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1544394A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe | |
DE2236250A1 (de) | Neue diazo-pigmente, deren herstellung und verwendung | |
DE1808015A1 (de) | Neue wasserunloesliche Nonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE693431C (de) | Herstellung von Umwandlungsprodukten komplex gebundenes Metall enthaltender Farbstoffe | |
DE1291432B (de) | Monoazopigmentfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE955082C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffsalzen | |
DE1644319A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
DE1928437A1 (de) | Neue Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2010491C3 (de) | In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE2025429A1 (en) | Bis-azomethine pigment dyes - giving yellow to red shades of good - fastness esp to light and solvents | |
DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1795052C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente | |
AT207017B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen | |
AT227852B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
DE575964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE2533529A1 (de) | Azopigmente | |
DE2025428A1 (en) | Metal complex pigment dyes - from 1,2,4,5- tetramino - benzene deriv and 2-hydroxy 3-formyl 4-methyl pyridone-(6) derivs | |
DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE470949C (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
DE455954C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE2360787C3 (de) | Tageslichtleuchtpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1240603B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
DE1544399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonazofarbstoffen sowie Anthrachinonazo farbstoffe | |
DE2008676A1 (de) | Farbstoffe der 2 4 Dioxychinohnreihe |