DE1543876C3 - Alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE1543876C3
DE1543876C3 DE19661543876 DE1543876A DE1543876C3 DE 1543876 C3 DE1543876 C3 DE 1543876C3 DE 19661543876 DE19661543876 DE 19661543876 DE 1543876 A DE1543876 A DE 1543876A DE 1543876 C3 DE1543876 C3 DE 1543876C3
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tert
butylphenol
methyl
reaction
formate
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DE19661543876
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Keisuke Monmura Shyoji Yoshioka Takao Honuchi Hideo Tokio Murayama
Original Assignee
Cu B 5-00
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Description

worin R Wasserstoff oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder die Methylgruppe und t.-Bu die tert.-Butylgruppe bedeuten, wobei R und R' nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.
2. Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten o-Tert.-Butylphenylformiaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein alkylsubstituiertes o-tert.-Butylphenol der Formel
OH
t.-Bu
worin R und R' und t.-Bu die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, entweder
(a) der Vilsmeier-Reaktion unterwirft oder
(b) mit Ameisensäure in Gegenwart eines Veresterungskatalysators umsetzt.
3. Verwendung der alkylsubstituierten o-tert.-Butylphenylformiate gemäß Anspruch 1 zur Stabilisierung von Fetten und Ölen sowie Natur- und Synthesekautschuk.
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Die Erfindung betrifft alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate der Formel
55
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worin R Wasserstoff oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder die Methylgruppe und L-Bu die tert-Butylgruppe bedeuten, wobei R und R' nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. Sie werden nach einem Verfahren hergestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, OH
t.-Bu
worin R und R' und t.-Bu die vorstehend angegebene Bedeutung haben, entweder
(a) der Vilsmeier-Reaktion unterwirft oder
(b) mit Ameisensäure in Gegenwart eines Veresterungskatalysators umsetzt.
Der Rest R kann beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl- oder tert-Octyl-Rest sein.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen in hohem Maße eine die Zersetzung verhindernde Aktivität und weisen hoch wirksame Stabilisierungseigenschaften für verschiedene organische Stoffe einschließlich Fetten und Ölen, Natur- und Synthesekautschuk und anderer polymerer Stoffe auf.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Stabilisierung von Fetten und Ölen sowie Natur- und Synthesekautschuk.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man ein alkylsubstituiertes o-tert.-Butylphenol der vorstehend angegebenen Formel der Vilsmeier-Reaktion unterwirft Bei dieser Reaktion kann eines der verschiedenen Vilsmeier-Reagentien, die dem Fachmann geläufig sind, also irgendeine Kombination eines Formamidderivates und eines Chlorids, angewandt werden.
Beispiele geeigneter anzuwendender Chloride schließen Phosphoroxychlorid, Phosgen, Thionylchlorid und Phosphorpentachlorid ein. Beispiele verwendbarer Formamidderivate schließen Dimethylformamid, Diäthylformamid, Methylformamid und Methylphenylformamid ein, jedoch ist Dimethylformamid besonders geeignet da es im Handel erhältlich ist Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 70 bis 100° C, wobei die Reaktion vorzugsweise bei etwa 8O0C durchgeführt wird. Die Reaktionsdauer hängt hauptsächlich von der Art und der Menge der verwendeten Ausgangsstoffe sowie von der angewandten Reaktionstemperatur ab, wobei im allgemeinen die Reaktion nach etwa 5 bis 15 Stunden beendet ist Irgendwelche weiteren Lösungsmittel werden bei dieser Reaktion nicht benötigt, da das Formamidderivat, wenn es im Überschuß über die stöchiometrisch benötigte Menge angewandt wird, sowohl als Reagenz als auch als Lösungsmittel zu dienen vermag. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt leicht durch eine der üblichen Methoden gewonnen und gereinigt werden.
Gemäß der weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das alkylsubstituierte o-tert-Butylphenol der vorstehend angegebenen Formel mit Ameisensäure in Gegenwart eines Veresterungskatalysators umgesetzt Bei dieser Reaktion kann zweckmäßigerweise irgendeiner der Katalysatoren angewandt werden, die als Veresterungskatalysatoren allgemein bekannt sind. Typische Beispiele für diese erfindungsgemäß verwendbaren Katalysatoren schlie-
ßen Polyphosphorsäurealkylester, p-Toluolsulfonsäure, Phosphoroxychlorid und Polyphosphorsäure ein. Die Erfordernisse hinsichtlich des Lösungsmittels, der Reaktionstemperatur und der Reaktionsdauer können vom Fachmann in Abhängigkeit vom angewandten Katalysator leicht ermittelt werden. Wenn beispielsweise ein Polyphosphorsäurealkylester angewandt wird, wird die Reaktion im allgemeinen in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur etwa 5 bis 15 Stunden lang durchgeführt und wenn p-Toluolsulfonsäure angewandt wird, wird die Reaktion im allgemeinen in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie Benzol, Ligroin, Petroläther und dergleichen bei etwa 70 bis 2000C, 10 bis 20 Stunden lang durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt leicht nach einer der üblichen Methoden gewonnen und gereinigt werden. . .· - .
Die Erfindung wird durch.die folgenden Beispiele näher erläutert. ' ■
20
Beispiel 1
Herstellung von 3-Methyl-6-tert.-butylphenol-formiat
Zu einer abgekühlten Lösung von 20 g Phosphoroxychlorid in 20 ml Dimethylformamid wurden 20 g 3-Methyl-6-tert.-butylphenol hinzugefügt, während die Temperatur durch Eiskühlung auf 5 bis 20°C gehalten wurde. Die Reaktion wurde bei 80°C über 10 Stunden ausgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser geschüttet, das erhaltene Gemisch mit wäßrigem Natriumacetat neutralisiert und mehrmals mit Petroläther extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden nacheinander mit wäßrigem Natriumcarbonat und mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert, wobei man 16,9 g des gewünschten Produktes erhielt, das bei 92 bis 94° C/4,5 mm Hg siedet. Ausbeute: 84,5%,
Analysenwerte für C12H16O2:
Berechnet: C 74,19, H 9,34%;
gefunden: C 74,40, H 9,58%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1743 cm-' (Ester :vC = O), 1187 cm-' (Ameisensäureester: vC-O). N. M. R.-Spektrum (CCl4):
Protonenabsorptionsbande des Benzolrings mit einer Intensität von 3 H bei ν — 2,8 bis 3,7.
Beispiel 3
Herstellung von 2,4-Di-tert.-buty!-5-methylphenol-formiat
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde unter Anwendung von 10 g 2,4-Di-tert.-butyl-5-methyl-phenol, 10 ml Dimethylformamid und 10 g Phosphoroxychlorid wiederholt, wobei man 9,1 g des gewünschten Produktes als blaß-braune rohe Kristalle erhielt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 8,2 g des gewünschten Produktes als weiße Kristalle erhielt, die bei 78 bis 79°C schmelzen. Ausbeute: 73,0%.
Analysenwerte für C16H24O2:
Berechnet: C 77,37, H 9,74%; ,
gefunden: C 77,10, H 9,57%. ■
Infratorsprektrum (Nujol): ■ ; ■ '
1752 cm-' (Ester: νC = O), 1185 cm-' (Ameisensäureester: vC—O).
Beispiel 4
Herstellung von : 4-tert.-Octyl-6-tert.-butyl-phenol-formiat
Zu einer Lösung, die durch tropfenweise Hinzufügung von 10 g Phosphoroxychlorid zu 20 ml Dimethylformamid unter Rühren und Eiskühlung erhalten worden war, wurden 9 g 4-tert.-Octyl-6-tert.-butyl-phenol hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wurde 32 Stunden unter Rühren auf 85°C erh'itzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser geschüttet, das erhaltene Gemisch mit wäßrigem Natriumcarbonat neutralisiert und mehrmals mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden nacheinander mit wäßrigem Natriumcarbonat und mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann im Vakuum destilliert, wobei man 7,2 g des gewünschten Produktes erhielt, das bei 115 bis 117°C/2,5 mm Hg siedet.
Ausbeute: 72,0%.
Analysenwerte für C19H30O2:
Berechnet: C 78,57, H 10,41%; gefunden: C 78,92, H 10,60%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1745 cm-' (Ester: vC = O), 1190cm-' (Ameisensäureester: vC—O).
30
35
40
Beispiel 2
Herstellung von 4-Methyl-6-tert.-butylphenol-formiat
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurden 10 g 4-Methyl-6-tert-butylphenol, 10 ml Dimethylformamid und 10 g Phosphoroxychlorid angewendet, wobei man 8,5 g des gewünschten Produktes erhielt, das bei 89°C/4 mm Hg siedet Ausbeute: 77,3%.
Analysenwerte für C12H16O2:
Berechnet: C 74,19, H 9,34%;
gefunden: C 74,37, H 9,48%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1743 cm-' (Ester: vC = O), 1167 cm-' (Ameisensäureester: vC—O).
50
55
Beispiel5
Herstellung von 2,4-Di-tert-butylphenol-formiat .
Unter Rühren und Eiskühlung wurden 56 g Phosphoroxychlorid zu 100 ml Dimethylformiat hinzugefügt, und zu der erhaltenen Lösung wurden 50 g 2,4-Di-tert-butylphenol hinzugefügt. Die so erhaltene Lösung wurde 9 Stunden unter Rühren auf 90 bis 95° C erhitzt Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 behandelt wobei man das gewünschte Produkt als farblose Ölige Substanz erhielt, die bei 113 bis 116° C/3,5 mm Hg siedet
Analysenwerte für C15H22O2:
Berechnet: C 76,88, H 9,46%;
gefunden: C 77,06, H 9,62%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1750cm-1 (Ester: vC=O), 1190 cm-' (Ameisensäureester:^—O).
Beispiel 6
Herstellung von
S-Methyl-ö-tert.-butylphenol-formiat
Ein Gemisch von 10 g S-Methyl-e-tert.-butyl-phenol, 5 g 98%iger Ameisensäure und 50, g Polyphosphorsäureäthylester wurde 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann bei dieser Temperatur über Nacht stehengelassen. Danach wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser geschüttet und, mehrmals, mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden nacheinander mit Wasser, einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann im Vakuum destilliert, wobei man 7,5 g des gewünschten Produktes als farbloses Öl erhielt, das bei 90 bis 91°C/3 mm Hg siedet.
Ausbeute: 64;2%.
Analysenwerte für C12H16O2: Berechnet: C 74,19, H 9,34%;
gefunden: C 74,42, H 9,53%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1743 cm-1 (Ester: vC = O), 1187 cm1 (Ameisensäureester: vC—O).
Beispiele
Herstellung von
2,4-Di-tert.-butyI-5-methylphenol-formiat
Ein Gemisch von 10 g 2,4-Di-tert.-butyl-5-methylphenol, 10 g 98%i'ger Ameisensäure und 10 g Phosphoroxychlorid wurde 6 Stunden auf eine Temperatur von 70 bis 8O0C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser geschüttet, und das erhaltene Gemisch wurde mehrmals mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden nacheinander mit Wasser, einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 5,6 g des gewünschten Produktes als weiße Kristalle erhielt, die bei 78 bis 79°C schmelzen.
Ausbeute: 49,9%.
Analysenwerte für C16H24O2:
Berechnet: C 77,37, H 9,74%;
. gefunden: C 77,52, H 9,88%.
Infrarotspektrum (Nujol):
1752 cm-1 (Ester: vC = O), 1185 cm-1 (Ameisensäureester: vC—O).
Beispiel 7
Herstelking von
4-Methyl-6-tert.-butylphenol-formiat
Eine Lösung von 50 g 4-Methyl-6-tert.-butyl-phenol, 30 g 98%iger Ameisensäure und 2,0 g p-Toluolsuifonsäure in 200 ml Benzol wurde 15 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Wasser, einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck destilliert, wobei man 43,1 g des gewünschten Produktes als farbloses öl erhielt, das bei 86 bis 88°C/4 mm Hg siedet.
Analysenwerte für Ci2Hi6O2:
Berechnet: C 74,19, H 9,34%;
gefunden: C 74,48, H 9,59%.
Infrarotspektrum (Flüssigkeitsfilm):
1743 cm-1 (Ester: vC = O), 1167cm-1 (Ameisensäureester: vC—O).
Vergleichsversuche
Vergleichsversuch 1
Dieser Versuch beschreibt einen Test für die stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Sauerstoff.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Tabelle I angegeben sind, werden innig und gleichmäßig mit 1 ml einer frisch gereinigten Ölsäure gemischt. Das Gemisch wird dann mit ölsäure hundertfach verdünnt, um eine Lösung mit einer Konzentration von 10~* Mol/l zu bilden. Bei der so erhaltenen Lösung wird die Druckdifferenz gemessen, die durch Sauerstoffabsorption hervorgerufen wird, wobei ein Warburg-Manometer angewendet wird mit einem Gefäß, das 2 ml der Lösung bei einer Temperatur von 50 ± 0,01° C enthält.
Die so bestimmte Druckdifferenz wird in in Mol absorbierten Sauerstoff angegeben und in Tabelle I als »absorbierte Sauerstoffmenge« bezeichnet
Die gleichen Versuche, die oben beschrieben sind, werden in drei Kontrollversuchen mit bekannten und handelsüblichen Antioxydantien wiederholt
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Stabilisator
Angewandte Mol Absorbierte Sauerstoff menge nach
Menge (10-6 Mol) 4Std.
mg ΙΟ"5 nach nach ' 1,2
IO-5 2Std. 3Std. 3,0
1,9 IO-5 0,6 0,9 1,7
1,9 IO-5 1,3 2,1 4,4
2,5 !Ο"5 0,7 1,2 4,8
1,7 !Ο"5 2,0 3,1 5,9
1,7 2,0 3,3
2,2 2,4 4,0
Erfindungsgemäße Stabilisatoren
Bekannte Stabilisatoren
4-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat 3-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenoIformiat
4-Methyl-6-tert.-butylphenol
3-Methyl-6-tert.-butyIphenol
3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
Vergleichsversuch
Die gleichen Versuche, wie oben beschrieben, werden wiederholt mit der Ausnahme, daß gereinigtes Tetrahydronaphthalin anstelle von ölsäure verwendet wird.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Stabilisator
Erfindungsgemäße Stabilisatoren
Bekannte Stabilisatoren
4-Methyl-6-tert.-butylpheno!formiat 3-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat 3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenolformiat
4-Methyl-6-tert.-butylphenol
3-Methyl-6-tert.-butylphenol
3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol
Vergleichsversuch 3
Dieses Beispiel beschreibt einen Test der erfindungsgemäßen Stabilisatoren bezüglich der Stabilisierung gegen Wärmeeinwirkung.
Eine Mischung wird aus folgenden Substanzen hergestellt:
Angewandte
Menge		 Mol Absorbierte
(10"6MoI)		 Sauerstoffmenge nach
3 Std
mg ΙΟ-5
ΙΟ-5
ΙΟ-5 		nach
1 Std.		 nach
2 Std.		 0,88
2,28
1,43
1,9
1,9
2,5		 ΙΟ-5
ΙΟ-5
10-5 		0,29
0,68
0,41		 0,58
1,43
0,85		 2,04
3,20
2,56
1,7
1,7
2,2		 0,60
1,12
0,82		 1,23
2,25
1,70
Bestandteile
Gewichtsteile
Naturkautschuk (Crepe Nr. 1) 100
Zinkoxid 5
Stearinsäure 1
Schwefel 2,5
Vulkanisationsbeschleuniger
(Dibenzothiazolyldisulfid) 1
Tabelle III
30
35 Die Mischung wird mit 1 Gewichtsteil eines erfindungsgemäßen Stabilisators mit Hilfe einer üblichen Mischwalze gleichmäßig gemischt und dann durch 50minütiges Erhitzen auf eine Temperatur von 150°C und unter einem Druck von 150 kg/cm2 vulkanisiert.
Die so erhaltenen Vulkanisate werden auf Hitzebeständigkeit in folgender Weise geprüft: Die in JIS-K 6301 beschriebene Prüfung wird bei einer Temperatur von 1000C über 48 Stunden durchgeführt, und dann wird der verbliebene Anteil der Zugfestigkeit der Vulkanisate bestimmt.
In ähnlicher Weise werden nach diesem Prüfverfahren zwei Kontrollen, die eine mit 1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Stabilisators, nämlich 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyIphenol anstelle des erfindungsgemäßen Stabilisators, und die andere ohne Stabilisator ausgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
Stabilisator
Zugfestigkeit (kg/cm2)
vor Alterung nach Alterung
Erhalten gebliebener Anteil
in Prozent
der Ausgangsfestigkeit
4-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat
4-tert.-Octyl-6-tert.-butylphenolformiat
3-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat
3-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenolformiat
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol
Keiner
227 211 93
228 164 72
227 172 71
226 184 81
231 127 55
244 102 39
Vergleichsversuch 4
beschreibt einen Test für die Wirkung der erfindungsgemäßen
Dieses Beispiel
lichtstabilisierende
Verbindungen.
100 Gewichtsteile Polypropylen werden mit 0,25 Gewichtsteilen eines erfindungsgemäßen Stabilisators sorgfältig gemischt. Das so erhaltene Gemisch wird geschmolzen und dann zu einer Folie von 0,5 mm Stärke unter Druck gegossen.
Die Folie wird hinsichtlich der Lichtstabilität wie folgt getestet: Es wird das Prüfgerät auf Lichtstabilität angewendet, das in JIS-L 1044.3.8 beschrieben ist. Die Folie wird der Ultraviolettstrahlung bei 450C ausgesetzt, und es wird die Zeit gemessen, bis die Folie vers"prödet. Diese Zeit wird im folgenden als »Versprödungszeitd bezeichnet.
In ähnlicher Weise werden Kontrollversuche mit zwei Folien durchgeführt, von denen die eine 0,25 Gewichtsteile eines handelsüblichen Stabilisators, nämlich 2,2'- DimethyM^'-dihydroxy-S.S'-di-tert.-butyl-diphenylsulfid, anstelle des erfindungsgemäßen Stabilisators und die andere keinen Stabilisator enthält; die so hergestellten Folien werden in der oben beschriebenen Weise
55
60 getestet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
Tabelle IV
Stabilisator Versprö-
dungszeit
in Stunden
2,4-Di-tert.-butylphenolformiat 240 bis 260
4-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat 120
3-Methyl-6-tert.-butylphenolformiat 90
2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5.5'-di- 70
tert.-butyldiphenylsulfid
Keiner 50
609 584/496

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate der Formel
OCHO
t.-Bu
IO daß man ein alkylsubstituiertes o-tert.-Butylphenol der Formel
DE19661543876 1965-10-07 1966-09-29 Alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE1543876C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6156265 1965-10-07
JP6156365 1965-10-07
DES0106194 1966-09-29

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DE1543876C3 true DE1543876C3 (de) 1977-09-22

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