DE1543534A1 - Verfahren zur Trennung von Phenolen aus waessrigen Mischungen - Google Patents
Verfahren zur Trennung von Phenolen aus waessrigen MischungenInfo
- Publication number
- DE1543534A1 DE1543534A1 DE19661543534 DE1543534A DE1543534A1 DE 1543534 A1 DE1543534 A1 DE 1543534A1 DE 19661543534 DE19661543534 DE 19661543534 DE 1543534 A DE1543534 A DE 1543534A DE 1543534 A1 DE1543534 A1 DE 1543534A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenol
- aqueous
- extraction
- extracting solvent
- cumene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
^Verfahren zur Trennung von Phenolen aus wässrigen Mischungen"
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Trennung von
Phenolen aus wässrigen Mischungen, insbesondere auf eine Trennung durch Extraktion mit Lösungsmitteln.
Bei der großtechnischen Durchführung bekannter Verfahren zur Herstellung von Phenolen ist es notwendig, das Phenol aus
Lösungen in wässrigen Abwässern zurückzugewinnen um sicherzustellen, daü die Abwasser für eine Weiterleitung in die üblichen
Abwässerkanäle geeignet sind. Es ist daher bekannt, wässrige, gelöste Phenole enthaltende Mischungen mit Extraktionslösungsmitteln
für die Phenole, wie z.B. Benzol, Acetophenon, Petroleumoder TeerfrdJbionen, Isopropyläther, Butylacetat, Trikresylphos-
^iiat, zu behandeln und das extrahierte Phenol aus der Löaungs-.
ittelphase, z.B. durch Destillation oder Behandlung mit wäasrigem
Alkali, zurückzugewinnen.
909831/139A bad original
Es wurde nun gefunden, daß Mesityloxyd in vorteilhafter Weise als Extraktionslösungsmittel für Phenole verwendet werden kann.
Die vorliegende Erfindung bezieht sioh daher auf ein Verfahren
zur Abtrennung von Phenolen aus wässrigen Mischungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Phenole mit einem Mesityloxyd
umfassenden, phenollösenden Extraktionslösungsmittel extrahiert .
Das Extraktionslösungsmittel kann neben dem Mesityloxyd Arylkohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol, enthalten. In der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
zur Abtrennung von Phenol, das durch Säurespaltung von Cumolhydroperoxyd
aus wässrigen Mischungen hergestellt wurde, werden als Extraktionslösungsmittel zweckmäßig Mischungen von Mesityloxyd und Cumol verwendet, da diese Mischungen als Nebenprodukte
aus den Eeinigungsstufen des Phenolheretellungsverfahrens leicht
verfügbar sind. Selbstverständlich kann das erfindungsgemäße Verfahren jedoch auoh. zur Behandlung jeder anderen, wässrigen,
phenolischen Mischung, ungeachtet ihres Ursprunges, angewendet werden. Die in Mischung mit dem Ary!kohlenwasserstoff anwesende
Mesityloxydmenge kann zwischen 1-5 Vol.-#, bezogen auf die
Gesamtmischung aua Meeityloxyd und Kohlenwasserstoff, liegen?
sie ist jedoch vorzugsweise größer als 5 Vol.
Die Extraktion der Phenole aus wässrigen Mischungen kann in
jeder geeigneten Weise erfolgen, wie z.B. als Gegenatromsyatem in einer Kolonne oder als mehrstufige Misch- und Abaetzsyeteme. Bei der Extraktion von Phenolen aua solchen Mischungen wird es
jeder geeigneten Weise erfolgen, wie z.B. als Gegenatromsyatem in einer Kolonne oder als mehrstufige Misch- und Abaetzsyeteme. Bei der Extraktion von Phenolen aua solchen Mischungen wird es
909831/1394 BAD original
bevorzugt, vor der Durchführung der Extraktion den pH-Wert dieser Lösungen gegebenenfalls auf neutral oder leicht sauer
einzustellen. Weiterhin ist es zweckmäßig, die Löslichkeit des Mesityloxyds in der wässrigen Lösung zu verringern, indem man
dieser metallische salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat
oder Natriumcarbonat, zufügt. Einige dieser Salze können bereits
wässrigen
in den zu behandelnden/Lösungen als Sückstände anwesend sein,
in den zu behandelnden/Lösungen als Sückstände anwesend sein,
die während des Phenolher3tellungsverfahrens gebildet wurden.
Die Isolierung des Phenols aus dem mit Phenol angereicherten
Lösungsmittel kann in jeder geeigneten Weiee erfolgen, z.B.
durch Destillation oder Behandlung mit wässrigem Alkali, um wässrige Phenolatlösungen zu bilden, aus denen das Phenol durch
Ansäuern zurückgewonnen oder zum Verfahren zurückgeführt werden kann.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen, Mesityloxyd enthaltenden,
phenollösenden Extraktionslösungsmittel hat gegenüber anderen, bisher verwendeten Lösungsmitteln den Vorteil, daß der Teilungskoeffizient für Phenole zwischen dem Lösungsmittel und Wasser
unter vergleichbaren Bedingungen im Fall der Mesityloxydlösungsmittel
größer ist; daher ist eine wirksamere und wirtschaftlichere Extraktion der Phenole möglich. Weiterhin ermöglicht die Verwendung
der erfindungsgemäßen Lösungsmittel einen höheren Durchlauf an Lösung durch die Extraktionsvorrichtung. Diese Vorteilt
werden durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.
909831/1394 BAD
Teile einer wässrigen, 1 $ Gew./Vol. Phenol enthaltenden
Mischung wurden 5 Minuten bei Zimmertemperatur mit verschiedenen Lösungsmitteln geschüttelt. Das Vol.-Verhältnis von
Lösungsmittel zu wässriger Mischung war 2:1. Nach dem Schütteln wurde die Mischung aus Lösungsmittel und wässriger Phase sich
absetzen gelassen, und es wurde der in der wässrigen Phase verbliebene Phenolgehalt bestimmt. Dann wurde die Extraktion wiederholt.
In den in der folgenden Tabelle aufgeführten Ergebnissen werden die mit den erfindungsgemäßen Lösungsmitteln erhaltenen
Daten mit denjenigen verglichen, die unter Verwendung eines Acetophenon/Cumol-Lösungsmittels erhalten wurden, wodurch der
Vorteil des erfindungsgemäüen Lösungsmittels veranschaulicht
wird.
BAD ORIGINAL 909831/1394
!Tabelle 1
ν 6 ε ι /1 ε 8 6 ο 6
Mischung Phenol in der wässrigen Phase; Teile pro Mill. G-ew./Vol. Teilungskoeffizient.
Mesityloxyd: Oumol nach der ersten
1. Extraktion 2. Extraktion 3. Extraktion Extraktion
20:80 300 16 5 16
320 , 19 5 15
290 13 5 17
10:90 570 39 5 9
540 50 5 J
Mischung aus Mesityloxyd 520 30 5 9 ι
und Oumol aus einem
Cumol-Phenol-Yerfahren* 540 27 5
Acetophenon:Cumol
10:90 830 82,5 16 5
»Zusammensetzung: Mesityloxyd 10$, Cumol 82,7 #, Äthylbenzol 7,0 $>
und Methylstyrol 0,3 $>
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Verwendung untersciiiedliciier, wässriger phenolischer Abwässer wiederholt; ein Vergleichstest erfolgte
unter Verwendung eines nicht-erfindungsgemäüen Lösungsmittels.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt.
909831/1394
Mischtmg
Phenol in der wässrigen Phase, Teile pro Mill Sew./Vol
ursprüngl. 1,Extraktion 2.Extraktion 3«Extraktion
Teilungskoeffizient nach der ersten
Extraktion
Mesityloxyd | 9700 | 65 | — | — |
Acetophenon | 9700 | 194 | - | - |
<° Mesityloxyd:Cumol S 50:50 |
8200 | 58 | 13 | 5 |
cc u> Acetophenon:Cumol 50:50 |
8200 10000 |
140 144 |
50 25 |
5 8 |
CO co |
148
49
70
29 34
Die Extraktion erfolgte mit einem Volumenverhältnis von Lösungsmittel zu wässriger
Mischung von 1:1
co cn co
Die obigen ErgeMsse zeigen deutlich die durch das erfindungsgemäße
Arbeiten erzielbaren Vorteile.
Ein weiterer Vergleichstest erfolgte unter Verwendung von Cumol allein als lösungsmittel in einem Volumenverhältnis von 1:1 mit
wässrigen Mischungen, die unterschiedliche Phenoikonzentrationen
enthielten. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben. · ·
Phenol in wässr. Phenol in lösungs- Phenol in wässr. Teilungs-Mischung}
mittelphasej Phase, Teile koeffi- i>
Gew./Vol. Teile pro Mill, pro Mill." Gew./Vol. zient ,
Gew./Vol.
Ein Vergleich der in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse mit denen von Tabelle 1 zeigt z.B., daß die Anwesenheit von nur 5-10 Teilen
MesJ/$yloxyd in einer Mischung mit Cumol die Teilung zugunsten
der Lösungsmittelphase wesentlich erhöht. Beispiel 3
Ein wässriges, 1 # Gew./Gew. enthaltendes Abw/asser wurde extraiiiert
mit (a) einer 60:40-Mischung (Vol./Vol.) aus Mesityloxyd
und Cumol und (b) mit einer 60:40-Mischung (Vol./Vol.) aus Acetophenon und Cumol; die Extraktion erfolgte bei einer Temperatur
von 19-210C. in einer Kolonne mit rotierenden Scheiben von 0,6
m Höhe. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt«
0,3 | 18000 | 12000 |
0,5 | 32000 | 19000 |
1,2 | 76000 | 43000 |
2,0 | 123000 | 79000 |
5,3 | 341000 | 191000 |
BAD
909831/1394
Phenol α/Ό Gew./Gew. Vol.-V er hält η. Gesamt-
wässrige Lösvaigsm.- Eafiinat von Lösungsm./ fluß
Beschickung , extrakt wässr.Beschick, cm/sec
Gesamt- Massenüber-
tiberf lutungs- tragiings-'
gescnwindig- koeffizieni
■ keit; cm/se c
60/40 Vol./Vol. Mesityloxyd/Curaol
0,97
0,54
0,0001
1,89
0,161
0,32
30,8
60/40
Acetophenon/Cumol
1,00
0,31
0,0007
2,9
0,052 0,066
5,8-
CD
O CD OO CO
co
CO
cn co
- ίο -
Die obigen Ergebnisse zeigen klar die Vorteile' einer Verwendungder
erfindungagemäßen, Mesityloxyd enthaltenden lösungsmittel,
indem:
1) Mesityloxyd/Cumol in einem Vol.-Verhältnis von 1,89 den
Phenolgehalt im Eaffinat auf 1 Teil pro Mill, verringert, während
mit Acetophenon/Cumol bei einem höheren Vol.-Verhältnis von 2,9
der Phenolgehalt im Abwasser 7 Teile pro Mill, beträgt;
2) Mit Me8ityloxyd-0umol-Misohungen kann im Extraktionssystem
mehr Material vor dem Überfluten (flooding) behandelt werden, d.h. es besteht eine erhöhte Kapazität.
909831/1394
Claims (10)
1. Verfahren but Trennung von Phenolen aus wässrigen Mischungen
dadurch, gekennzeichnet, daß das Phenol mit einem Mesityloxyd
enthaltendem extrahierenden Lösungemittel extrahiert wird,
2. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß als
extrahierendes Lösungsmittel ein solches, das neben dem Meaityloxyd einen Irylkohlenwasßerstoff enthält, verwendet
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als
Arylkohl «wasserstoff Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol verwendet wird.
4. Verfahren naoh Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als
Aiylkohlenwasserstoff Cumol verwendet wird, wobei das extrahierende
Lösungsmittel aus einer Reinigungsstufe bei einem Verfahren zur Herstellung von Phenol durch Säurespaltung
von Cumolhydroperoxyd erhalten worden ist.
8AD 909831/1394
ÜL
5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mesityloxyd, das im extrahierenden Lösungsmittel anwesend
ist, in einer Menge zwischen 1 und 5 oder mehr YoI. fi bezogen
auf die Gesamtmischung von Mesityloxyd und Arylkohlenwasserstoff,
verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wässrige Phenol enthaltende Mischung vor der Extraktion
neutral oder schwach sauer gemacht wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Löslichkeit des extrahierenden Lösungsmittel in der
wässrigen Mischung durch die Zugabe eines Metallsalzes zu der wässrigen Mischung vor der Extraktion herabgesetzt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß als
Metallsalz Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Natriumcarbonat verwendet wird,
9· Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet» daß \
die Extraktion des Phenols aus der wässrigen Mischung durch :
ein Gegenstromsystem oder ein vielstufiges Vermischen und
Absetzen durchgeführt wird.
BAD ORIGINAL 909831/139 4
ft
10. Verfahren nach Anspruch 1 "bis 9» dadurch gekennzeichnet,
daß das Phenol aus dem extrahierenden Lösungsmittel durch Destillation oder durch Behandlung mit wässrigem Alkali
zur Bildung einer wässrigen Phenolatlösung und nachfolgenden Ansäuern zur Gewinnung des Phenols aus dieser Lösung gewonnen
wird.
Der Patentanwalt
Align... .-■·■-*■ J'tii'-uH
r. /;bl. α 4~2:;0/5·ϊ
BAD 909831/1394
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB43945/65A GB1110295A (en) | 1965-10-16 | 1965-10-16 | Improvements in or relating to the purification of phenols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1543534A1 true DE1543534A1 (de) | 1969-07-31 |
Family
ID=10431062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661543534 Withdrawn DE1543534A1 (de) | 1965-10-16 | 1966-10-14 | Verfahren zur Trennung von Phenolen aus waessrigen Mischungen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3467721A (de) |
BE (1) | BE688287A (de) |
DE (1) | DE1543534A1 (de) |
FR (1) | FR1502937A (de) |
GB (1) | GB1110295A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4026791A (en) * | 1975-10-02 | 1977-05-31 | Pullman Incorporated | Treatment of aqueous waste |
US6965056B1 (en) | 1999-05-03 | 2005-11-15 | Shell Oil Company | Removal of salts in the manufacture of phenolic compound |
US6620980B1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-09-16 | Sunoco Inc (R&M) | Method for recovery of phenol from aqueous streams |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE760862C (de) * | 1940-08-21 | 1953-05-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Abscheidung von Phenolen aus phenolhaltigen Waessern |
US3155734A (en) * | 1961-06-08 | 1964-11-03 | Koppers Co Inc | Process for separation of phenols from aqueous mixtures containing them |
-
1965
- 1965-10-16 GB GB43945/65A patent/GB1110295A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-09-26 US US581678A patent/US3467721A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-10-14 BE BE688287D patent/BE688287A/xx unknown
- 1966-10-14 DE DE19661543534 patent/DE1543534A1/de not_active Withdrawn
- 1966-10-14 FR FR79975A patent/FR1502937A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE688287A (de) | 1967-04-14 |
GB1110295A (en) | 1968-04-18 |
US3467721A (en) | 1969-09-16 |
FR1502937A (fr) | 1967-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE10242349B4 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten durch extraktive Destillation und dabei verwendetes Verbundlösungsmittel | |
DE1493971C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung einer Phenolfraktion mit vermindertem Gehalt an alpha Hydroxycarbonyl verbindungen | |
DE3734189A1 (de) | Verfahren zur abtrennung und wiedergewinnung von naphthalinsulfonsaeuren aus waessrigen loesungen | |
DE1668952A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reinphenolen aus Rohphenolen,die bei der Spaltung von Hydroperoxiden alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe erhalten worden sind | |
DE69923068T2 (de) | Verfahren zur abwasserbehandlung | |
DE1543534A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Phenolen aus waessrigen Mischungen | |
EP0090308B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Methanol aus Wasser enthaltenden Mischungen von Methylmethacrylat und Methanol | |
DE1283236B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon | |
EP0178493B1 (de) | Verfahren zur Extraktion von Carbonsäuren aus verdünnten wässrigen Lösungen | |
DE3322005A1 (de) | Verfahren zur reinigung von phenol | |
DE1543534C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus wäßrigen Mischungen | |
DE1263722B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phosphorsaeure aus waessrigen salpetersaeure- und phosphorsaeurehaltigen Loesungen | |
DE570675C (de) | Verfahren zur Entfernung von Pyridinbasen aus Phenolen oder phenolhaltigen Kohlenwasserstoffoelen | |
DE2232271A1 (de) | Verfahren zur entfernung von verunreinigungen aus einem aethylenstrom | |
DE3000899A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phenolen | |
DE611114C (de) | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Extraktion eines organischen Koerpers aus waessrigen Loesungen | |
DE1935750C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen | |
DE1543534B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus wäßrigen Mischungen | |
DE863940C (de) | Verfahren zur Entfernung des Alkohols aus einem Vinylaether-Alkohol-Gemisch | |
DE1592085A1 (de) | Verfahren zum Reinigen von Magnesiumchloridsolen | |
DE704530C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen und Abwaessern | |
DE1793516B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Aceton | |
DE701463C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolen | |
DE1642392A1 (de) | Verfahren zur Entfernung von organischen Stickstoffbasen bzw.Phenolen aus Abwaessern | |
DE2637777A1 (de) | Verfahren zur gewinnung und abtrennung von praktisch reinem aethylphenol und diaethylbenzol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |