DE1543208A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3,2,4-Diazadisiletidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3,2,4-Diazadisiletidinen

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DE1543208A1
DE1543208A1 DE19651543208 DE1543208A DE1543208A1 DE 1543208 A1 DE1543208 A1 DE 1543208A1 DE 19651543208 DE19651543208 DE 19651543208 DE 1543208 A DE1543208 A DE 1543208A DE 1543208 A1 DE1543208 A1 DE 1543208A1
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diazadisiletidine
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tetramethyl
alkali metal
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Description

15432UÖ
Patentanwälte"'' Dr.-Ing. HANS RUSCHKE -o Dipl.-Ing. HEINZ AGULAR ^U. ϋβΖ. 1968
8 München 27, Plenzenauer Str. 2
Deutsche Patentanmeldung P 15 43 208. 3 Monsanto Company, St. Louis, Missouri (V. St. A.)
Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 2.4-Diazadisiletidinen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 2.4-Diazadisiletidinen der allgemeinen Formel
R0Si NR1
in welcher R und R1 gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, heterocyclische Reste oder Reste eines über sein Sauerstoffatom gebundenen Alkohols oder Phenols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen, oder organische Silicium-, Bor- oder Phosphorgruppen, die auch über ein Sauerstoffatom an das Siliciumatom des Diazadisiletidinringes gebunden sein können, oder Cyan- oder Estergruppen, und zwei R zusammen genommen mit dem entsprechenden Siliciumatom des Diazadisiletidinringes einen heterocyclischen Rest bedeuten.
909824/1333
Neue Unterlagen (Art. 7 f 1 Abs. 2 Nr. I Satz 3 des ^derungsoee. v. 4.9. ΐ
Unter dem hier verwendeten Begriff "organische Siliciumgruppen" werden Gruppen der allgemeinen Formel -SiR* verstanden, in welcher R* einen gegebenenfalls mit Halogen, einer tertiären Aminogruppe oder Aethergruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest oder heterocyclischen Rest R", welcher bis zu 24 Kohlenstoffatome enthalten kann, eine Gruppe -OR", -NR", -SiR1', -Si(OR")3f -N(SiR"3)2, -N[Si(OR")3]2, -(OSiR"2)aOSiR"3 oder -[OSi(OR")o] OSi(OR")„, worin a für 0 oder 1-8 steht, bedeutet.
Unter dem hier verwendeten Begriff "organische Borgruppen" werden Gruppen der allgemeinen Formel -BR1" „ verstanden, in welcher R"' einen gegebenenfalls mit Halogen, einer tertiären Aminogruppe oder Aethergruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest oder heterocyclischen Rest R", welcher bis zu 24 Kohlenstoffatome enthalten kann, oder eine Gruppe -OR" bedeutet.
Unter dem hier verwendeten Begriff "organische Phosphorgruppen" werden Gruppen der allgemeinen Formel -PR"' , -P(O)R"', und -P(S)R"'o verstanden, in welchen R1" die gleiche Bedeutung wie oben hat.
909024/1333
Unter dem Begriff "Estergruppen" werden hier Gruppen der allgemeinen Formel -COOR" verstanden, in welcher R" die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Ein Beispiel, in welchem zwei R zusammen genommen mit dem entsprechenden Siliciumatom des Diazadisiletidinringes einen heterocyclischen Rest bildet, kann folgendermassen veranschaulicht werden
CH9-CH9
j * * -v.si NR«
R'N — SiR2
(vgl. hierzu die beiden letzten Verbindungen der Tabelle) ■
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Silylamin der allgemeinen Formel
R2SiH-NHR1
in welcher R und PJ die gleiche Bedeutung wie oben haben, in einem inerten Lösungsmittel mit mindestens einer katalytischen Menge Alkalimetall, Alkalimetall-Legierung oder Alkalimetall-Hydrid behandelt.
BAD
909824/1333
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass diese Verbindungen bei der Einwirkung von elementarem Alkalimetall schon bei relativ niederen Temperaturen von etwa 0° bis 150°C relativ rasch in die entsprechenden Cyclodisilazane übergeführt werden. Es wird angenommen, dass zuerst aus den vorhandenen sekundären Aminogruppen das entsprechende Salz, z.B. Kaliumsalz, gebildet wird, worauf die Reaktion augenblicklich nach dem folgenden Schema weiterläuft:
2 R1NK-HSiR2 > [2 R1N = Si
NR1
+ 2 KH
Es wurde ferner gefunden, dass anstelle der erwähnten Alkalimetalle auch deren Hydride verwendet werden können. Nachdem in der oben formulierten Reaktion die entsprechenden Hydride immer wieder zurück gebildet werden, genügt zur vollständigen Umsetzung eine katalytische Menge eines Alkalimetallhydrids.
909824/1333
AIs einziges Nebenprodukt wird, abgesehen von der katalytischen Menge Alkalimetallhydrid, ausschliesslich Wasserstoff gebildet, was einen weiteren technischen Fortschritt gegenüber den früheren Verfahren bedeutet. Diese Reaktion war auch deshalb überraschend, weil bisher bekannt war, dass bei der Einwirkung von gepulvertem oder in Aether gelöstem Lithiumhydrid z.B. auf Dimethylamine trichlorsilan oder Bis(dimethylamino)dichlorsilan, alle funktioneilen Gruppen gegen Wasserstoff unter Bildung von SiH4 ersetzt werden. Die Umsetzung wird abgebrochen, wenn die Abspaltung der berechneten Menge \7asserstoff praktisch beendet ist.
Die hier in Frage kommenden Silylamine müssen in jedem Falle eine SiH-NH- Gruppierung enthalten. Sie können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Diorganohydrogenhalogensilanen mit einem primären Amin oder einer primären Aminoverbindung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden, wobei das umsetzende Amin zur Bindung des Halogenwasserstoffs dienen kann.
Die erfindungsgemässe Reaktion wird zweckmässig durch Zusatz eines Hydrids eingeleitet. Geeignete Hydride sind z. B. NaH, KH, BaHg, CaH2, AlH3, ferner komplexe Hydride wie z. B. NaBH4, KBH4, LiBH4, NaAlH4, LiAlH4 und Mg(AlH4J3.
909824/133 3
Im allgemeinen genügen für die Reaktion etwa 0.1 bis 10 Mol %
Katalysator auf das Silylamin bezogen, wenn der Katalysator nicht durch eine hydrogenolytische Nebenreaktion verbraucht wird.
Bei der Weiterverfolgung der erfindungsgemässen Reaktion wurde gefunden, dass anstelle des oben aufgeführten Silylamins, wenn R' eine organische Siliciumgruppe bedeutet, ebensogut eine Mischung aus einem Silan der allgemeinen Formel
R2SiH2
und einem Aminosilan der allgemeinen Formel
H2N-SiR2
verwendbar ist. In diesem Falle bildet sich unter Abspaltung von
Wasserstoff das entsprechende Silylamin
R2SiH-NHSiR2
und daraus unter Abspaltung von weiterem Wasserstoff in der
früher angegebenen Weise das entsprechende 1. 3-Disilyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
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Es ist erkennbar, dass hinsichtlich der am Anfang gegebenen Formeln für das Endprodukt, als auch für die Ausgangsverbindung, in diesem Falle R1 = -SiR „ ist.
Weiter wurde noch gefunden, dass sowohl die erste als auch die zweite hier beschriebene Methode anwendbar ist, wenn R1 eine Vinyl-, Allyl- oder Styrylgruppe bedeutet. Obwohl bei der Umsetzung 7/asserstoff gebildet wird, bleiben diese ungesättigten Kohlenwasserstoffreste erhalten.
Verwendet man nach der zweiten Methode eine Mischung aus einem Silan R3SiH2 und einem Aminosilan H3N-SiR2-N(SiRg)24SO erhält man, wenn in den Reaktionskomponenten die R„Si-Gruppen voneinander verschieden sind, 1. 3-Disilyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidine, welche als Ringbestandteile ebenfalls verschiedene R_Si-Gruppen aufweisen. Aus Diphenyldihydrosilan und H3N-Si(CHg)2-N[Si(CHg)3] erhält man beispielsweise 1. 3-Bis-(trimethylsilyl)-2. 2-dimethyl-4. 4-diphenyl-1. 3. 2.4-diazadisiletidin.
Die Eigenschaften und Verwendbarkeit sind bereits im deutschen Patent 1 214 683 beschrieben worden. Die bisher noch nicht bekannten ungesättigten 1. 3. 2.4-Diazadisiletidine können in für Vinyl-, Allyl und Styrylverbindungen bekannter Weise polymerisiert werden.
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BAD ORIGINAL
Ferner wurden zwei neue Phenoxyphenylderivate aufgefunden, welche flüssig sind und sehr hohe Siedepunkte besitzen.
Nicht alle Katalysatoren besitzen die gleiche Wirksamkeit. Es wurde gefunden, dass die Reaktionsgeschwindigkeit z. B. in der Reihe der Metalle K> Na > Li abnimmt. Dasselbe trifft auch für deren Hydride zu. Während die Wirksamkeit von z. B. Kalium oder Kaliumhydrid in Di-n-butyläther oder Hexan nicht gross verschieden ist, zeigt z. B. Lithium oder Lithiumhydrid selbst bei 1400C in diesen Lösungsmitteln praktisch keine Wirksamkeit. In Tetrahydrofuran oder Dioxan sind dagegen auch Lithium oder Lithiumhydrid brauchbare Katalysatoren. Die Reaktion kann ferner . durch die zusätzliche Gegenwart von starken tertiären Aminen, wie Trimethylamin, Triäthylamin, N, N1 -Diäthylpiperazin usw. oder Cobaltchlorid, oder kolloidalen Metallen, wie Cobalt, Nickel und Kupfer, gefördert werden. Im Prinzip handelt es sich bei der erfindungsgemässen Reaktion in der Zwischenstufe um eine Art von Dehydrierung. In der Regel bieten aber andere bekannte Dehydrierungskatalysatoren gegenüber den hier vorgeschlagenen keine Vorteile.
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Die Reaktionsgeschwindigkeit ist ferner temperaturbeständig. Im allgemeinen genügen Temperaturen zwischen etwa 20 und 150 C. Nötigenfalls kann man aber auch eine höhere Reaktionstemperatur verwenden. Die obere Temperatur grenze ist durch den Zersetzungspunkt des Cyclodisilazans bestimmt. Dieser Zersetzungspunkt ist hoch und liegt in den meisten Fällen oberhalb 4000C.
In der Regel entweicht während der Reaktion eine stöchiometrische Menge Wasserstoff. Man kann den sich entwickelnden Wasserstoff aber auch zur Hydrierung einer ungesättigten Stelle bzw. einer reduzierbaren Stelle verbrauchen. Diese, zur Aufnahme von Wasserstoff geeigneten Stellen, können sowohl in den Reaktionskomponenten, als auch im Lösungsmittel vorhanden sein. Nötigenfalls werden an sich bekannte Hydrierungskatalysatoren zugesetzt.
Die Reaktion wird in der Regel in einem inerten Lösungsmittel unter Ausschluss von Feuchtigkeit und Sauerstoff durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. aliphatischen aromatische
- 909824/1333 6Αθ
und hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische, aromatische und cyclische Aether, Ketone, Dimethylsulfon, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid und Acetonitril. Wenn die Reaktionskomponente und das Endprodukt bei der Reaktionstemperatur flüssig sind, so kann auch ohne Lösungsmittel gearbeitet werden.
Das Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Im ersten Fall kann die Reaktion durch Bestimmung des entwickelten Wasserstoffes quantitativ verfolgt werden, falls der Wasserstoff nicht für nebenbei sich abspielende Reaktionsvorgänge ganz verbraucht wird. Im letzten Fall, wenn die Endprodukte destillierbar sind und das Hydrid wieder zurück gebildet wird, lässt sich die Reaktion vorteilhaft in einem Fliesbett- oder Wirbelschichtverfahren leiten.
9824/1333
Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,46 g (8, 93 mMol) N-Diphenylhydrogensilylanilin, 18, 6 mg (0,476 mMol) Kalium und 6 ml Di-n-butyläther wird während 75 Min auf 121°C erhitzt. Es entweichen 231,6 ml Wasserstoff, was einem Umsatz von 100% entspricht. Nach dem Eindampfen der Lösung bzw. Suspension erhält man 1. 3-Diphenyl-2. 2.4.4-tetraphenyl-l. 3.2.4-diazadisiletidin. Ausbeute 2,45 g (100%); Fp. 355,5°C (aus Xylol).
Führt man die gleiche Reaktion mit Lithium anstatt mit Kalium aus, so erfolgt selbst bei 140 C keine Wasserstoffentwicklung.
Führt man die gleiche Reaktion in Hexan bei 70°C anstatt in Di-n-butyläther bei 121°C aus, so beträgt die Reaktionszeit bis zu einem Umsatz von 44% etwa 11 Stunden.
Führt man die gleiche Reaktion in Dimethoxyäthan anstatt in Di-n-butyläther und mit Natrium anstatt Kalium aus, so werden bis zu einem Umsatz von 94,9% etwa 12 Stunden benötigt.
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Beispiel 2
Eine Mischung aus 9,20 g (0,05 Mol) Diphenylsilan, 2, 85 g (0,05 Mol) Allylatnin, 10 mg NaH und 15 ml Dimethoxyäthan wird während 2 Stunden bei 80°C gehalten. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Produkt in Nadeln. Diese werden abfiltriert und getrocknet. Ausbeute 11,1 g (86,5%) 1. 3-Diallyl-2. 2.4.4-tetraphenyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin; Fp. 167°C (aus Cyclohexan umkristallisiert). Analyse
C„oHOßN„Sio Ber. % C 75,29 H 5,87 N 6,27 Mol. Gew. 446,7 Gef. % C 75,18 H 5,90 N 6,23 Mol. Gew. 453
Beispiel 3
Eine Mischung aus 9,35 g (0,04 Mol) g32g22
7, 31 g (0,04 Mol),Diphenylsilan und 5 mg NaH entwickelt schon bei 6O0C sehr schnell Wasserstoff bis zu etwa 80% der Theorie. Die Reaktion wird durch Erhöhung der Temperatur auf 1500C beendet. Beim Abkühlen kristallisiert die Schmelze. Die Reinigung kann durch Destillation oder Umkristallisieren erfolgen. Ausbeute 15,82 g (96%) 1. 3-bis(trimethylsilyl)-2. 2-dimethyl-4.4-diphenyl-1. 3. 2.4-diazadisiletidin; Kp. 120°C/0,03 mm, Fp. 50 - 520C (aus Petroläther umkristallisiert).
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Analyse
C0nHo71N0Si. Ber. % C 57,90 H 8,26 N 6, 75 Si 27,08 MoUGew.414,9 Gef. % C 57,81 H 8,28 N 6,53 Si 26,75 Mol. Gew.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 10,77 g (0,05 Mol) (n-C4H9J3SiNH2, 9, 20 g (0,05 Mol) Diphenylsilan und 5 mg NaH entwickelt schon bei 70 - 8O0C sehr schnell Wasserstoff bis zu etwa 60% der Theorie. Die Reaktion wird durch Erhöhung der Temperatur auf 300-3150C zu Ende geführt. Das Produkt wird fraktioniert destilliert. Ausbeute 15,08 g (76,5%) 1. 3-bis(tri-n-butylsilyl)-2. 2.4.4-tetraphenyl-1.3. 2.4-diazadisiletidin; Kp. 240 - 242°C/0,04 mm, Fp. 111 - 112°C.
Analyse
C48H74N2Si4 Ber. % C 72, 84 H 9,42 N 3,54 Si 14,19 Mol. Gew. 791, Gef. % C 72,80 H 9,49 N 3, 61 Si 14,28 Mol. Gew.
Die nachstehend aufgeführten Verbindungen sind nach etwa der gleichen Arbeitsweise wie in den Beispielen 1 bis 4 erhältlich. (Es werden nur die Reste R und R1 aufgeführt) :
0 9 8 2 4/1333 BAD ORiGSNAt
1. S-Didodecyl^. 2.4.4-tetraphenyl 0 0g297-300
1. 3-Diallyl-2.2.4.4-tetramethyl n74
1. 3-Diäthyl-2. 2.4.4-tetraphenyl 195-196
1. 3-Bis-(m-trifluormethylphenyl) -
2. 2.4.4-tetramethyl 153-154
1. 3-Di-j3-naphthyl-2.2.4.4-
tetraphenyl 319
1. 3-Di-/3-naphthyl-2. 2.4.4-
tetramethyl 237
1. 3-Bis-(trimethylsilyl)-2. 2.4.4-
tetramethyl 63-64
1. 3-Di-o-naphthyl-2. 2.4.4-
tetramethyl 252-253
1. 3 -Bis -(m-trifluormethylphenyl) -
tetraphenyl . 183-185
1. 3-Di-p-fluorphenyl-2. 2. 4.4-
tetraphenyl 322-323
1. 3-Di-m-fluorphenyl-2. 2.4.4-
tetraphenyl 311-312
1. 3-Di-m-chlorphenyl-2.2.4.4-
tetraphenyl 361-362
1. 3 -Bis -[3.5 -bis(trifluormethyl) -
phenyl] -2. 2.4.4-tetraphenyl 262-264
1. 3-Bis -(2.4-difluorphenyl) -2. 2.4.4-
tetraphenyl 338
1. 3-Bis-(2. 5-difluorphenyl)-2. 2.4.4-
tetraphenyl 324-326
909824/1333
0R'<3'NAL INSPECTED
1. S-Di-m-bromphenyl^. 2.4.4-
tetraphenyl 270-272
1. 3-Di-η-butyl-2. 2.4.4-
tetramethyl 689
1. 3-Di-tert-butyl-2.2.4.4-
tetramethyl 35 12100
1. 3-Diäthyl-2.2.4.4-tetraallyl 0 Q2
1. 3-Bis-(p-biphenylyl)-2. 2.4.4-
tetramethyl 273-276
1. 3-Bis-(2.4. 6-trimethylphenyl)-
2. 2.4.4-tetramethyl
1.3-Bis-(o-diphenyl)-2.2.4.4-tetramethyl
1. 3-Bis-(p-diphenyl)-2.2.4.4-tetramethyl
1. 3-Bis-(p-diphenyl-2.2.4.4-tetraphenyl
1. 3-Dicyclohexyl-2.2.4.4-tetramethyl
1. 3-Diäthyl-2.2.4.4-tetramethyl
Ferner:
6.12-Diäthyl-6.12-diaza-5.7-disiladispiro[4.1.4. l]dodecan
Kp.0484°C
6.12-Diphenyl-6.12-diaza-5. 7-disiladispiro[4.1.4. l]dodecan
Fp. 225-227°C.
248-250 • ,1 120
187-188 0 93 ,5
273-276 82
241-242
104-105
909824/1333
ORIGINAL 11IUPZGTED

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. 1. 3. 2.4-Diazadisiletidine der allgemeinen Formel
    -NR1
    R1 N-
    in welcher R und R.1 gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, heterocyclische Reste oder Reste eines über ihr Sauerstoffatom gebundenen Alkohols oder Phenols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste eine Vinyl-, Allyl- oder Styrylgruppe ist.
    2. 1. 3-Diallyl-2.2.4.4-tetfaphenyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
    3. 1. 3-Diallyl-;2. 2.4.4-tetramethyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
    4. 1. 3-Diäthyl-2.2.4.4-tetraallyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
    5. 1. 3-Diäthyl-2.4-divinyl-2.4-diäthyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
    6. 1. 3-Bis-(2. 5-diphenoxyphenyl)-2. 2.4.4-tetramethyl-l. 3. 2.4-diazadisiletidin.
    909824/1333 Neüe Unterlagen (Art. 7 §, .*.···· -· ·
    7. 1. 3-Di-m-phenoxyphenyl-2.2.4,4-tetra-p-phenoxyphenyl-1,3.2.4-diazadisiletidin.
    8. Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 2.4-Diazadisiletidinen der allgemeinen Formel
    NR1
    R1N
    in welcher R und R1 gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, heterocyclische Reste oder Reste eines über sein Sauerstoffatom gebundenen Alkohols oder Phenols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen, oder organische Silicium-, Bor- oder Phosphorgruppen, die auch über ein Sauer stoff atom an das Silicium, atom des Diazadisiletidinringes gebunden sein können, oder Cyan- oder Estergruppen, und zwei R zusammen genommen mit dem entsprechenden Siliciumatozn des Diazadisiletidinringes einen heterocyclischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Silylamin der allgemeinen Formel
    R2SiH-NHR1
    in welcher R und R1 die gleiche Bedeutung wie oben haben, in einem inerten Lösungsmittel , unter Ausschluss von Feuchtigkeit und
    909824/1333 - ' *
    BAD ORIGINAL
    I Ö** JZUÖ
    Sauerstoff, mit mindestens einer katalytischen Menge Alkalimetall, Alkalimetall-Legierung oder Alkalimetall-Hydrid behandelt.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man anstelle des Silylamins eine Mischung aus einem Silan der allgemeinen Formel
    R2SiH2
    in welcher R die gleiche Bedeutung wie oben hat, und einem Amin der allgemeinen Formel
    H2NR1
    in welcher R1 eine Vinyl-, Allyl-, Styryl- oder organische Siliciumgruppe bedeutet, behandelt,
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin eine Verbindung der allgemeinen Formel
    H2N-SiR2-N(SiRg)2
    in welcher R die gleiche Bedeutung wie oben hat, verwendet, wobei die Reste R im Amin und im Silan voneinander verschieden sind.
    18. Dezember 1968
    WG/gb
    909824/1333
DE19651543208 1962-03-30 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von 1,3,2,4-Diazadisiletidinen Pending DE1543208A1 (de)

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