DE1542784A1 - Insekten- und milbenabweisende Mittel - Google Patents

Insekten- und milbenabweisende Mittel

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DE1542784A1 DE19651542784 DE1542784A DE1542784A1 DE 1542784 A1 DE1542784 A1 DE 1542784A1 DE 19651542784 DE19651542784 DE 19651542784 DE 1542784 A DE1542784 A DE 1542784A DE 1542784 A1 DE1542784 A1 DE 1542784A1
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aliphatic hydrocarbon
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Hiltmann Dr Rudolf
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG «42784 LEVERKUSEN -Beyerwerk PATENT-AlTtILUNC
st/HS 21. Juli «65
Insekten- und milbenabweisende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von weitgehend bekannten bicyclisch substituierten Harnstoffen als insekten- und milbenabweisende Wirkstoffe.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Dirnethylphthalat und insbesondere m-Toluylsäure-N,N-diäthylamid als Repellents gegen Insekten verwenden kann. Die Verbindungen haben in der Praxis bereits eine erhebliche Bedeutung erlangt. Sie besitzen eine Repellentwirkung, die mehrere Stunden anhält.
Es wurde nun gefunden, daß die weitgehend bekannten bicyclisch substituierten Harnstoffe der Formel
CH9 I CH0 JC'
£ (CH) ß C H NcoN
(D (R)n, £ (CH2) ß
n,£ (CH2) ß H NcoN m CH0 I ^ J. CH0 n dn ' R'
^H ^ d K
Le A 9529 SAD
009823/1837
in welcher
R für Wasserstoff, Methyl oder Chlor steht,
R' für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
R'' für Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen Alkoxyrest steht,
R"' für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, m für 1-3 steht,
η für 0 und 1 sowie 2 steht und ρ für 1 und 2 steht,
starke insekten- und milbenabweisende Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe eine erheblich höhere Repellentwirkung auf Insekten und Milben haben als die aus dem Stand der Technik bekannten Insektenrepellents. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Formel (i) eindeutig charakterisiert. In dieser Brmel steht R' vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen und R" für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkenyl und Alkinyl mit 2-4 C-Atomen sowie für Alkoxyl mit 1 - 3 C-Atomen. R'" steht
009823/1837
vorzugsweise für Alkyl mit 1-4 C-Atomen und Alkenyl und Alkinyl mit 2 - 4 C-Atomen.
Als Beispiele für wirksame Harnstoffe seien genannt:
CH,
„OCH,
-NH-CO-N p >H3
Kp0,4
100-102*
-NH-CO-N
CH,
C2H5
Kp n u 112-114°
.OCH,
-NH-CO-N^
CH,
CH
CH,
Kpn c- 100-102'
CH
CH,
CH'
NH-CO-N*
OCH-
!OB-HO1
J' ■■■* / ■; / ) ü '»'i *,
CH
-NH-CO-N
CH,
Κρ0,4
12Ο-1221
-CH2-NH-CO-Nx
/OCH,
CH1 F:
CH-ι -
-NH-C0-Nv -CH,
P: U5-117V
-NH-CO-N'
-NH-CO-Ν'
-NH-CO-N'
-CH9-CH9-NH-CO-N^
P: 88C P: 66C P: 88C P: 74 - 75C
CH
-CH-NH-CO-N^ F:
Le A 9529
009823/1837
Die erfindungsgemäßen stoffe gemäß Formel (I) sind zum Teil bekannt und können nach einer Vielzahl von bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DBP 1 o8l 453).
So kann die Herstellung dieser Verbindungen erfolgen, indem man
(1) bicyclisch substituierte Isocyanate, Carbaminsäurechloride oder Carbaminsäureester mit Aminen umsetzt oder
(2) bicyclisch substituierte Amine mit Carbaminsäurechloriden oder Isocyanaten umsetzt.
Von den zur Umsetzung geeigneten bicyclisch substituierten Aminen, die z.B. aus Dienadduktenoder aber auch z.T. aus Naturstoffen leicht zugänglich sind, selen beispielsweise folgende genannt; 2-Bicyclo-/?, 2, l7-heptylamin, 2-Bicyclo-/5, 2,jL7-hepty !methylamine 1- und 2-(2-Bicyclo-/2,2,l7-heptyl)-äthylamin, Fenchylamin» Brrr.yi amin, Isobornylamin, 2-Amino-isocamphan, N-Methylbomylamin, (2-Methyl-bicyclo-/§,2,l7-heptyl-2)-methylamin. Weiter findet als bicyclisch substituiertes Amin das durch katalytische Hydrier ^r von Abietinsäurenitril erhaltene Amin Verwendung.
Bicyclisch substituierte Isocyanate können aus den primären Aminen J.n bekannter Weise (DBP 1 o8l 453) durch Phosgenierung oder durch Diensynthese gemäß DBP 1 156 79? herges >ellt werden.
Bicyclisch substituierte Carbaminsäureester werden aus den entsprechenden Aminen durch Umsetzung mit Chlorameisensäureestera oder in speziellen Fällen durch Anlagerung von
00982 3/1837 I-AJBL22
an define (DAS 1 157 598) hergestellt. Als Beispiele für die Amine seien genannt: Methylamin, Dlmethylamin, Methyläthylamin, Diäthylamln, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamln, Dl-n-butylamin, Methylbutylamin, Diallylamin, Di-n-propylamin, Methylbutylamin, Dilsobutylamin, N,0-Dimethyl-hydroxylamin, N,0-Diäthyl-hydroxylamin.
Die zur Umsetzung mit den bicyclisch substituierten Aminen verwendeten Carbaminsäurechloride leiten sich von den aufgeführten einfachen Aminen ab und können aus diesen, beispielsweise durch Umsetzung mit Phosgen, hergestellt werden.
Die Umsetzung der bicyclisch substituierten Isocyanate mit den Aminen kann in Abwesenheit oder in Gegenwart von Verdünnungsmittel durchgeführt werden, wie Wasser, Alkohole, Ester, Ketone und aromatische Kohlenwasserstoffe.
Zur Beschleunigung des Reaktinsablaufes können tert. Amine, wie Trimethylamin, zugesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen k&inen in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und
15o °C. t
Die Umsetzung wird in üblicher Weise durchgeführt, z.B. in äqulmolaren Mengen oder unter Verwendung eines Überschusses des technisch einfacher zugänglichen Amins.
00 9823/1837 Le A 9529 ■ ^ rC. ^ -'
Werden Carbaminsäurechloride mit Aminen umgesetzt, so werden zweckmäöigerweise Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, Xther, Ketone, Ester, und Säurebinder wie Triäthylamin, Pyridin, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd zugegeben. Die Reaktionstemperaturen liegen bei dieser Verfahrensweise zwischen 0 und 100°.
Bei der Umsetzung von bicyclisch substituierten Carbaminsäureestern nit Aminen arbeitet man vorzugsweise in Lösungsmitteln wie Alkoholen, Xthern oder aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die
Reaktionstemperatüren können in einem gröieren Bereich variieren. Im allgemeinen arbeitet nan zwischen 100 und 250°, vorzugsweise zwischen 15o und 23o °. Man verwendet äqulmolare Mengen der Reaktionskomponenten oder einen Überschuß des technisch einfacher zugänglichen Amins. Zur Beschleunigung der Umsetzung können basische Katalysatoren wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat zugesetzt werden.
Nachfolgend soll die Herstellung eines der erfindungsgemäß zu verwendenden- Wirkstoffe näher beschrieben werden:
N-Isobornyl-N',N*-dimethylharnstoff
Zu einer Lösung von %3o g Urethan und 2oo ecm BF,-Ätherat in 4oo ecm wasserfreiem ^enzol wird 8 Stunden unter N2 bei 7o° eine Lösung von 544 g Camphen in 3oo ecm wasserfreiem Benzol zugetropft.
Le A 9529
0098 23/1837
Man lSÖt weitere 2o Stunden bei 7o° reagieren, arbeitet auf und erhHin 356 (^ *o %) N-Isoixa^yl-carbamideKure-athyleeter
vom 3dp.0I2 .U 5 - 116°, n^° 1,4873,
^b g N-Isotor;4 i-c&rbair.idsäureSthylester «erden in 150 ml
ο Dioxan gelöst un.i irc Autoklaven bei 210 -^i t 5o ml Dimethylamin uagesetzt·; dir Reaktionszeit beträgt 6 Stunden. Danach wird das Lösung35iit·la.; entfernt. Man erM.11* 42 g eines rohen M-Isobornyl-N* ,K'-diniethylharnetoffä. Biti&es Rohprodukt hat viskose , Koneistens uni krlatellisiert al!«Shiich durch. Zur Reinigung Wlrd aus PetrelKther umkrietalli.^.lert:. M«,.f> erhält farblose Kriatallif, die bei Si? - 870 scteel ;;.en.
rohe N-I«t--t : nyl-H1 fH}-dimetliyi!.cr-;sit;i'f kam» ale solcher ala ilepeljeritvfirkiitoff eingesetzt ^io-a,
/ Die ferfindvxftj?gejTSöen WirkatoiT*? ^^i.r;·^;. bti geringer Warmblüter tojclsität eine atfirke Repellentwirkung; g«g^n OliederfUÖler ai*f» Die Wirkung ft&lt lange an. Sie können daher mit giitetn Erfolg zur Abwehr von, sci^adlichen aauget.dci) t.x^h^j Se.cden Ineekt^u und ffilben verwe.'-iet scerden.
Zu den sauger^;*;! Insekten gehören xn ,./e—'■■■■■'. lic fts wi«- die Aeot?-» viulex- una An<*jp;<·*"-'.f-r. -^v-V-..; Sch? wie die Phl«sbat-or!en; Qnitzen, nU a.-,; v-u'l. cvtdes-Arten;
Le / 9529
009823/1837
Krie'belmücken" wie die Sitnullum-Arten» Stechfliegen, wie der Wadenstecher (Stomoxys calcitrans), die Tsetse-Fliegen (Glossina-Arten), Bremsen, wie die Tabaniiä?-, Haematopota« und Chrysops-Arten; die große Stubenfliege (Musca domestica)j die kleine Stubenfliege (Pannia canicularis); die PIeischfliegen, wie Sarcophaga carnaria; Myiasis erzeugende Fliegen, wie Lucilia cuprina, Chrysomyia chloropyga, Hypoderma bovis, Hypoderma lineata» Dermatobia hominis, Oestrus ovls, Oasterophilus intestinal!s, Cochliomyia hominivoraxj Wanzen, wie Ciraex lextularium, Rhodnius prolixus, Triatoma lnfestans; Läuse, wie Pediculus humanus, Haematopinus suis und Damalinia ovis; Lausfliegen, wie Melophagus ovinus; Flöhe, wie der Menschenfloh (Pulex irritans), Ctenocephalus canis und Sandflöhe, wie Dermatophilus penetrans«
Zu den beißenden Insekten gehören im wesentlichen Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica), die Küchenschabe (Blatte orientalis); Käfer, wie der Kornkäfer (Sitophilus grana« rius), der Hausbock (Hylotrupes bajulus), die Totenuhr (Anobii^n ( punctatum), der Brotkäfer (Anobium paniceum), der Speckkäfer (Dermestes lardarius), der Mehlkäfer (Tenebrio molitor) und Termiten, wie Re,ticulitermes lucifugusj Ameisen, wie Lasius. niger
Zu den Milben gehören Zecken, wie Ornithodoros moubata, Boophlluj microphus und Amblyomma hebraeum und Milben im engeren Sinne, wie Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scablei.
009823/1837
- Io -
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in unverdünnter oder formulierter Form zur Anwendung gelangen. Als Formulierungen eignen sich Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten, Salben, öle, Lacke, Sprays. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder TrKgerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B.
. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmlttel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März i960, S. 35 - 38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole) Paraffine (z.B. Erdölfranktionen), Alkohole (z.B. Äthanol, Isopropylalkohol), tierische und pflanzliche Fette (z.B. Lanolin, Olivenöl, Nußöl), Amine und Amlnderlvate (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse
) .Kieselsäure, Silikate), Emulgiermittel, wie nlchtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-fettsäure-ester, Polyoxy-äthylen-fettalkohol-äther, Alkylsulfonate und Arylaulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen miteinander gemischt oder auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Sie können auch als Rohprodukte eingesetzt ■ werden.
009823/1837 bAd ^ .
Le A 9529
- li -
Die Formulierungen enthalten Im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 9o.
Zum Schutz gegen blutsaugende Insekten oder Milbe» werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe entweder auf die menschliche oder tierische Haut aufgebracht oder Kleidungsstücke oder andere Gegenstände damit imprägniert. Zur Abwehr gegen Tiahruugs- oder Materialschädlinge werden die zu schützenden Stoffe entweder direkt mit ihnen behandelt oder die Mittel were? ^, um <i3* ?x\ schützenden Stoffe herum angewendet und so Sperrzonen gegen das Eindringen der Schädlinge geschaffen.
Di· Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer "* oder der daraus bereiteten Anwendungeformen sng*-^emi-et. werde , Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch ni;x Aufsprühen, Verspritzen, Vergießen oder VerstM/ f r
Die Wirkstoff konzentrat ionen können bei der Aatt^iö ηί- in sir,* irr« größeren Bereich variiert werden. Im allgemeine ^er-vf^ndftfc n& Wirkstoffkonzentrationen von 1 - 8o %, vorsugswiae * - sy> "?
Le A 9529 - - - t-
00 9823/183 7 BAD ORIGINAL
Belspell 1:
Repellent-Test / Mücken .
Testtiere: Aedes aegypti
Lösungsmittels Alkohol
Zur Herstellung einer zweckmäö^en Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 Gewichtsteile Wirkstoff mit 100 Volumenteilen Lösungsmittel.
Meerschweinchen werden die Haare suf einer RUckenflache von
2 3
50 cm abrasiert. 0,4 cnr der Wirkstoffzubereitung werden auf dieser Ausrasierten Fläche gleichmäßig verteilt. Danach werden die Tiere In enge Käfige aus feinem Maschendraht gebracht, der die ausrasierte RUckenflache freiläßt. In diesen Drahtkäfig werden die Meerschweinchen 1.Ö Minuten lang in größere Käfige gesetzt, in denen, mehrere tausend stechlumtlge Müokan fr»i herumfliegen, Es wird beobachtet, ob die Mücken die Meerschweinchen an der behandelten Stelle stechen. Das Einsetzen aer Meerschweinchenkäfige viru stündlich wiederholt.
Die Repeilsntwlrkiuig gilt alß besaitet, wenn das Meerschweinchen während der Becbachtungszeit von mehc al? sirier Mücke gestochen wird.
Wirkstoffe, Testtiere und Dauer der :·:*■·<«';< «ntwirkung gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
009823/183^
Lv A 9529
J? βI 1
Repellent-Test / Mücken
Wirkstoff Testtier Dauer der Repellent· wirkung in Stunden
Ν,Ν-Diäthyl-m-toluamid (bekannt)
Dimethylphthaiat ()
CH
N-Isobornyl-N*,N'-dimethylharnstoff
(P: 82 - 87*)
NH-CO-N(CH3)
N-Bornyl-N',N'-dimethyl harnstoff
(P: lo2 °) Aedes aegypti
14 8
48
CH,
^CH2-NH-CO-R (P: 56 - 57 °) 21
Le A 9529
009823/1837
Wirkstoff
Testtier Dauer der Repellent· wirkung in Stunden
CH
3 -NH-C
110-112°)
CH ι
CH2-NH-CO-N-OCH3
Aedes aegypti
25
OC2H5
CH3 -CH2-NH-CO-N-OCH3
, Π8 °)
CH, CH
nh2co-n(ch3)2
CH
CH2-i-C0-N(CH,)
3'2
,4
110°)
-CH2-CH2-NH-C0-N(CH3)2
(F: 55,5 - 57°)
27
Le A 9529
009823/1837
Wirkstoff Testtier Dauer der Repellent· wirkung in Stunden
CH,
CH2-NH-CO-N-OCH, 110 - 112°) Aedes aegypti
CH,
CH2-NH-CO-N-O-C2H5 127 - 128°) 20
Le A 9529
009823/1837 ,NAL

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE; ϊν»
1. Insekten- und milbenabweisende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an bicyclisch substituierten Harnstoffen der Formel CH
I CH9 ,,
* C H -N-CO-NK n 2n
) j C H NCON
P CH n 2n jj, XR'"
fc in welcher
R für Wasserstoff, Methyl oder Chlor steht,
R' für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
R" für Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen Alkoxyrest steht,
R"' für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, m für 1-3 steht,
η für 0 und 1 sowie 2 steht und
ρ für 1 und 2 steht.
2. Verfahren zum Abweisen von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man bicyclisch substituierte Harnstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
3. Verfahren zur Herstellung von insekten- und milbenabweisenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man bicyclisch substituierte Harnstoffe gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
009823/ 1837
Le A 9529 eAo
DE19651542784 1965-07-22 1965-07-22 Insekten- und milbenabweisende Mittel Pending DE1542784A1 (de)

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