DE1522678A1 - Electrophotographic plate and method of making and using it - Google Patents

Description

--"■'' Patentanwälte' Ιρπ. F.V/shtan, Cr, k% Λ. ^- "■"'PatentAttorneys' Ιρπ. FV / shtan, Cr, k% Λ. ^

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RANK XEROX LIMITEDRANK XEROX LIMITED

37/41 Mortimer Street, London, W.l / England37/41 Mortimer Street, London, W.l / England

mektrofotogrcaiisclie Platte und Verfahren zu deren Herstellung und Anwendungmektrofotogrcaiisclie plate and method too their manufacture and application

Die.vorliegende- Erfindung DesieHt sicn auf fotoleitende Materialien und insbesondere auf deren Anwendung in der ElectroThe present invention is directed to photoconductive materials and especially to their application in electro

fotografie. ■ · .photography. ■ ·.

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bekanntlieh können auf den Oberflächen bestimmter fotoleitender ilaterialien auf elektrostatischem Wege Bilder geformt und entv/ickelt werden. Das grundsätzliche xerografische Verfahren, wie es von Garlson in der US-Patentschrift 2 297 691 augegeben worden ist, umfaßt eine gleichmäßige Aufladung einer fotoleitenden Isolierschicht und danach eine Ableitung der Ladung von den rait Iiclit belichteten Abschnitten der Schicht.It is known that certain photoconductive materials can be used on the surfaces Materials electrostatically formed and developed images will. The basic xerographic process as disclosed by Garlson in U.S. Patent 2,297,691 includes uniform charging of a photoconductive Insulating layer and then a derivation of the charge from the rait Iiclit exposed portions of the layer.

Das auf der Schicht gebildete latente Bild entspricht dem von dem zu reproduzierenden Hauptbild abgeleiteten Lichtbild. Durch Ablagern eines einen Farbstoff, nachstehend als Pigmentfarbstoff bezeichnet, und einen Pigmentfarbstoffträger enthaltenden, fein zerteilten Lntwicklermaterials auf der IsolierschicLx wird das betreffende 3ild sichtbar gemacht. Das Pulver- bzw. Puderentwicklungsmaterial wird normalerweise von dem die Ladung beibehaltenden Teil der Schicht elektrostatisch angezogen; somit verteilt sich das Entwicklermaterial dem elektrostatischen 3ild entsprechend über der Schicht. Das Pulverbild kann dann auf Papier oder auf andere Aufzeichnungsflachen übertragen werden. Afird Papier verwendet, so trägt dieses nachdem es von der Isolierschicht getrennt ist, das Pulverbild. Dieses Pulverbild kann dann durch Erwärmung oder durch andere geeignete Fixiermethoden festgehalten werden. Das gerade angegebene Verfahren ist in den US-Patentschriften 2 297 691, 2 357 80S», 2 891 011 und 3 079 342 im einzelnen erläutert.The latent image formed on the layer corresponds to the light image derived from the main image to be reproduced. By Deposition of a dye, hereinafter referred to as pigment, and a pigment carrier containing, finely divided developer material on the insulating layer the relevant 3 picture made visible. The powder or powder development material normally used by the person holding the charge Part of the layer is electrostatically attracted; thus the developer material is distributed to the electrostatic image accordingly over the layer. The powder image can then be transferred to paper or other recording surfaces. Afird uses paper, so wear it after it has been removed from the Isolation layer is separated, the powder image. This powder image can then be achieved by heating or by other suitable fixing methods be held. The process just cited is in U.S. Patents 2,297,691, 2,357,805, 2,891,011 and 3,079,342 in detail.

Bekanntlich können verschiedene fotoleitende Isoliermaterialien zur Herstellung elektrofotografischer Platten verwendet werden.As is known, various photoconductive insulating materials can be used to make electrophotographic plates.

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Geeignet· fotoleitende Isoliermaterial!en, wie Anthrazen, Schwefel, Selen oder Mischungen darauSjSind in der US-Patentschrift 2 297 691 von Carlson angegeben. Diese Materialien sind im allgemeinen la Blaubereich, oder nahe dee Ultraviolettbereiohes empfindlich. Babel Unterliegen, abgesehen von Selen, alle Stoffe einer weiteren Beschränkung; diese Beschränkung liegt darin, daß die betreffenden Stoffe nur schwach lichtempfindlich sind. Daher ist Selen das but Anwendung auf elektrofotografischen Platten kommereiell am besten geeignete Material. Das in Tielen Fällen erwünschte glasartige Selen unterliegt nun aber erheblichen Beschränkungen, da erstens seine spektrale empfindlichkeit lediglich im nahen ultravioletten Blau- und (Jrünbereioh des Spektrums liegt, und sweitens die Herstellung glasartiger Selenplatten komplizierte, kostspielige und komplexe ▼erfahren, wie eime Vakuumverdampfung, erfordert.Suitable photoconductive insulating materials, such as anthracene, Sulfur, selenium, or mixtures thereof are disclosed in US Pat. No. 2,297,691 to Carlson. These materials are generally sensitive to the blue range, or close to the ultraviolet range. Babel is subject to selenium, all substances of a further restriction; this limitation lies in the fact that the substances in question are only weakly sensitive to light. Therefore, selenium is the most suitable material for use on electrophotographic plates. The vitreous selenium, which is desired in Tielen cases, is now defeated but significant limitations, since firstly its spectral sensitivity only in the near ultraviolet blue and (Greening of the spectrum lies, and furthermore, the manufacture vitreous selenium plates complicated, expensive and complex ▼ Learn how vacuum evaporation requires.

Selenplatten erfortern ferner die Anwendung einer gesonderten, elektrisch leitenden Trägerschicht, auf die, bevor der Selenfotoleiter abgelagert wird, vorsugsweise eine weitere Sperrschicht aufgebracht wird.Selenium plates also recommend the use of a separate, electrically conductive carrier layer on which, before the selenium photoconductor is deposited, a further barrier layer is preferably applied.

Aufgrund einer solchen wirtschaftlichen und kommerziellen .Betrachtung sind bereits viele Versuche unternommen worden, bei elektrofotografischen Platten andere fotoleitende Ieolier-■aterialien als Selen au verwenden.Because of such economic and commercial considerations, many attempts have already been made at electrophotographic plates use photoconductive insulating materials other than selenium.

So ist bereits vorgeschlagen worden, verschiedene zweiphaeige Materialien zur Herstellung einer bei der Fertigung von elektro-It has already been suggested that various two-pronged Materials for the manufacture of a

iüto< r»Tischen Platten verwendbaren fctoleitenaen Iiüto <r »tables plates usable fctoleitenaen I

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zu verwenden. Zur Bildung einer derartigen fotoleitenden Isolierschicht ist es bekannt, beispielsweise in einem geeigneten Bindematerial verteilte anorganische fotoleitende Pigmente zu verwenden. Es ist ferner nachgewiesen worden, daß zur Bildung fotoleitender Isolierschichten, die für unter Verwendung von Bindemitteln hergestellte Platten verwendbar sind, organische fotoempfindliche Isolierfarbstoffe und eine große Anzahl polycyklischer Verbindungen zusammen mit geeigneten Harzmaterialien verwendet werden können. Bei beiden Verfahren ist es erforderlich, daß zumindest eine zur Herstellung der fotoleitenden Isolierschicht verwendete Ausgangskomponente selbst durch ein fotoleitendes Isoliermaterial gebildet ist. 3ei einer dritten Plattenart werden zur Bildung der fotoeinpfindlichen Isolir.rschic.nt von i^atur aus fotoleitende Isolierpolyniere, verschiedentlich in Verbindung mit Sensibilisierungsfarbstoffen oder lewis-Säuren verwendet. Auch bei dieser Plattenart ist zur Herstellung der Schicht mindestens eine fotoleitende IsolierKomponente erforderlich. Während das Verfahren LiL-s^btlicti der Steigerung der Empfindlichkeit erwttnscht ist, o-sitzt es, kommerziell gesehen, eine Beschränkung in der Verwendung lediglich solcher I'aterialien, die bereits eine wesentliche Fotoleitfähigkc-it besitzen.to use. To form such a photoconductive It is known as an insulating layer, for example inorganic photoconductive materials dispersed in a suitable binding material Use pigments. It has also been proven to be useful in forming photoconductive insulating layers for use plates made of binders are usable, organic photosensitive insulating dyes and a large A number of polycyclic compounds can be used along with suitable resin materials. With both procedures it is necessary that at least one starting component used to produce the photoconductive insulating layer is itself formed by a photoconductive insulating material. A third type of plate is used to form the photo-sensitive Isolir.rschic.nt from i ^ atur photoconductive insulating polymers, variously in connection with sensitizing dyes or Lewis acids are used. With this type of plate, too, at least a photoconductive isolating component is required. While the LiL-s ^ btlicti method desires an increase in sensitivity is, o-sit, commercially, a limitation in the use of only those materials that are already have substantial photoconductivity.

Diese drei be.catrotstt Platten entsprechen den in den US-Patentsehrifte.; ;, o_ y :„v. > 1¹5 C22, 5^-1 16ü, 5 126 281, 3 07^ 861, ί C72 «t7^j 2 ζ,^- 7^1-· üeii in der kanadischen Patentscnrift 644 16^r, und den in ctr a.utscüea Patentschrift 1 <j6c 11 i> angegebenen Platten.These three be.catrotstt plates correspond to those in the US patent regulations .; ;, o_ y: "v. > 1 ¹ 5 C22, 5 ^ -1 16ü, 5 126 281, 3 07 ^ 861, ί C72 «t7 ^ j 2 ζ, ^ - 7 ^ 1- · üeii in the Canadian patent publication 644 16 ^r , and the in ctr a.utscüea patent specification 1 <j6c 11 i> specified plates.

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Die bekannten polymerischen und die unter Verwendung von Bindemitteln hergestellten organischen Potoleiterplatten besitzen im allgemeinen von latur aus Nachteile, wie hohe Herstellkosten, Zerbrechlichkeit und geringe Haftfähigkeit an den Trägerunterlagen. Bei einer Anzahl derartiger fotoleitender Isolierschichten findet im wesentlichen bei. niedriger Temperatur eine Deformierung statt, zufolge der diese Schichten für eine Anwendung in einer automatischen elektrofotografischen Anlage unbrauchbar sind, in der häufig leistungsstarke lampen und !/ärmeschmelzeinrichtungen enthalten sind, die die betreffende xerografische Platte aufheizen. Auch die Wahl physikalischer eigenschaften ist durch die Beschränkung auf lediglich von ITatur aus fotoleitende Hat eriali en b e s timmt.The known polymeric ones and those using binders produced organic poto circuit boards generally have inherent disadvantages, such as high manufacturing costs, Fragility and poor adhesion to the backing. A number of such photoconductive insulating layers are essentially found in. deformation at low temperatures instead, making these layers unusable for use in an automatic electrophotographic system are in which often powerful lamps and! / heat melting equipment that heat up the xerographic plate in question. Also the choice of physical properties is by the restriction to only inherently photoconductive materials.

Die Verwendbarkeit von anorganischen Pigment-Bindemitteltyp-Platten ist beschränkt, da, die Farbe der Platten häufig trübe wird; deshalb ist die Anwendung dies .c Platxen auf ein System beschränkt, in welchem keine lichtübertragung erforderlicn ist. Derartige anorganische Pigmsnt-Bindemittel-Platten besitzen ferner den Dacht eil, daid sie auf Grund dar Abschv/ächung bzw. Ermüdung nicht wiederverwendbar sind und auf Grund ihrer rauhen Oberflächen nicht leicht gereinigt werden können, üin noch weiterer 'Jachtöil di s r bekannten fotoloitetiden Isoliermaterialien besteht in ihrer Herstellung; es kommen nämlich nur solche Materialien zur inwendung, die fotoleittmde Isoliereigensctiaften besitzen. Daher sind die optischen Eigenschaften, wie Durchsichtigkeit, Parbe und der Smpfindlichkeitsbereich, auf die .i'-aturialien bekannter fotoleiter beschränkt.The use of inorganic pigment-binder type plates is limited because the color of the plates often becomes cloudy; therefore the application this .c Platxen is limited to a system in which no light transmission is erforderlicn. Such inorganic pigment binder plates also have the idea that they are not reusable due to weakening or fatigue and cannot be easily cleaned due to their rough surfaces in their manufacture; This is because only those materials are used that have photoconductive insulating properties. Therefore, the optical properties, such as transparency, parbe and the sensitivity range, are limited to the .i'-aturials of known photoconductors.

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Somit besteht ein Ziel der vorliegenden Erfindung darin, ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, das zur Anwendung auf elektrofotografischen Platten geeignet ist und das die oben angegebenen Lachteile nicht besitzt.Thus, an object of the present invention is to provide a to create photoconductive insulating material that is used for application is suitable on electrophotographic plates and which does not have the smile parts indicated above.

Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung fotoleitender Isoliermaterialien zu schaffen, bei dem keine der erforderlichen Komponenten selbst wesentlich fotoleitend ist.Another object of the invention is to provide an economical To provide a method of manufacturing photoconductive insulating materials in which none of the required components itself is essentially photoconductive.

Ein anderes Ziel der Erfindung besteht darin, ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, das zur Anwendung aux elektrofotografischen Platten in für einen einzigen Gebrauch und für einen wiederholten Gebrauch dienenden Anlagen geeignet ist.Another object of the invention is to provide a photoconductive To create insulating material that is used for a single use and for one application aux electrophotographic plates systems for repeated use.

Ein noch anderes Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine fotoleiteade Isolierschicht für eine elektrofotografische Platte zu schaffen, die eine genügende Abriebfestigkeit und eine relativ hohe Deformierungstemperatur besitzt.Still another object of the present invention is to provide a photoconductive insulating layer for an electrophotographic To create plate that has sufficient abrasion resistance and a relatively high deformation temperature.

Ein noch anderes Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine elektrofotografische Platte zu schaffen, die sich durch eine große Anzahl brauchbarer physikalischer Eigenschaften auszeichnet.Still another object of the present invention is to provide an electrophotographic plate that rotates a large number of useful physical properties.

Ein noch anderes Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, fotoleite.nde Isolierschichten zu schaffen, die zu selbsttragenden bindemittelfreien fotoleitenden Schichten gegossen und zuYet another object of the present invention is to provide photoconductive insulating layers that are self-supporting binder-free photoconductive layers poured and closed

bisher nicht erzielten Gebilden geformt werden können.hitherto unachievable structures can be shaped.

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Ein nocli weiteres Ziel der ürfindung bestellt darin, eine neue Zusammensetzung aus anfänglich..nicht fotoleitenden Isoliermaterialien zu schaffen, die zur Herstellung der fotoleitenden Isolierschicht einer xerografischen Platte brauchbar sind und die auf eine erwünschte Trägerschicht einfach aufgebracht oder mit einer fotoleitenden Schicht verbunden werden.Another goal of the invention is to create a new one Composition of initially ... non-photoconductive insulating materials useful in making the photoconductive insulating layer of a xerographic plate and which are simply applied to a desired carrier layer or connected to a photoconductive layer.

Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine transparente, selbsttragende fotoleitende Schicht zu schaffen, die ohne Verwendung eines elektrisch leitenden Rüekenmaterials für die xerografische Abbildung geeignet ist.Another object of the present invention is to provide a to create a transparent, self-supporting photoconductive layer without the use of an electrically conductive backing material is suitable for xerographic imaging.

Schließlich besteht ein Ziel der Erfindung noch darin, ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, das weitgehend transparent gemacht werden kann und das insbesondere zur Anwendung in Systemen geeignet ist, in denen normalerweise eine Iii chtüb er tragung erforderlich ist.Finally, it is an object of the invention to provide a To create photoconductive insulating material which can be made largely transparent and which is particularly suitable for use in systems in which normally a III transfer is required.

Die vorstehend aufgeführten und weitere Ziele werden gepiäß der vorliegenden. Erfindung, allgemein gesagt, durch Verwendung eines fotoleitenden Materials erreicht, das zur Anwendung elektrofotografischen Platten geeignet ist und des unter Bildung eines Konplexes hergestellt ist aus A. einer geeigneten LewiS-Ssure mit einem Polylcarboaatharg,The foregoing and other objects are followed by this. The invention, generally speaking, is achieved by using a photoconductive material which is suitable for the application of electrophotographic plates and which is produced with the formation of a complex from A. a suitable LewiS acid with a poly carbonate case,

welches
3. vorzugsweise' ein ■ thermoplastisches Polykarbonat ist,'das durch iolgeictä Formel besitzende, wiederkehrende gliederwhich
3. is preferably 'a thermoplastic polycarbonate,' which has recurring links due to its formula

gebildet ist:is formed:

9Q98U/H1Ö9Q98U / H1Ö

χ Iχ I

0-R-C-R-O-C0-R-C-R-O-C

worin jedes -R- aus einer Gruppe ausgewählt ist, au der Phenylene halosubstituiertes Phenylen und alkylsubstituiertes Phenylen gehören, wherein each -R- is selected from a group including phenylenes include halo-substituted phenylene and alkyl-substituted phenylene,

worin X und Y jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der Wasserstoff unci Kohlenwasserstoff radikale -ge—hören, die frei sind von aliphatischen ungesättigten Anteilen und von Radikalen, die zusammen und mit dem angrenzendenwherein X and Y are each selected from a group to which hydrogen and hydrocarbon radicals belong which are free are of aliphatic unsaturation and of radicals that go together and with the adjacent

ηη

Aton ein Cycloalks,uradikal bilden, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatorie in X und I bis zu 12 beträgt.Aton form a cycloalk, uradical, being the total number of Carbonatorie in X and I is up to 12.

ji]s sei bemerkt, daiö keiner der beiden oben¹ .erwähnten Komponenten (A und 3), die zur Herstellung eines Fotoleiters gemäß der Acfindung verwendet v/erden, selbst fotoleitend ist, daß vielmehr beide Komponenten nichtfotoleitend sind. Iiachdem die oben genannte, im wesentlichen nichtfotoleiteride lewis-Säure mit dem genannten, im wesentlichen nichtfotoleitenden harzförmigen Haterial vermischt oder sonstwie mit diesem zusammengebracht ist, ist ein in höcastem I'aße erwünschtes fotoleitendes Isoliermatt-rial gebildet, aas entweder zu einer selbsttragenden Schicht gegossen oder auf eine geeignete trägerschicht aufgebracht werden kann« Daneben xaiin unter Yerweridung des hergestellten fotoleitenden I later ials auch * ede andere geeignete ilethode zur Ker-ji] s should be noted, none of the above two Daio ¹ .erwähnten components (A and 3) for producing a photoconductor according to the invention used Ac v / earth, even photoconductive, rather that both components are not photoconductive. After the above-mentioned, essentially non-photoconductive Lewis acid is mixed with the above-mentioned, substantially non-photoconductive, resinous material or is otherwise brought into contact with it, a photoconductive insulating mat is formed, which is either cast into a self-supporting layer, or is desired in a specific manner can be applied to a suitable carrier layer.

909844/14 1 Ö909844/14 1 Ö

■1 14 —■ 1 14 -

stellung einer fotoleitenden Platte angewendet werden.position of a photoconductive plate can be applied.

Im Zusammenhang mit dem vorliegenden Verfahren hat sich gezeigt, daß Elektronenakzeptor-Zusammensetzungen angewendet werden können, um von Hatur aus nichtfotoleitende Elektronendonatortyp-Isolatore.n fotoleitend zu machen und damit eine beträchtliche Vergrößerung in Umfang und Auswahl an brauchbaren elektrofotografischen Materialien.zu bewirken.In connection with the present proceedings it has been shown that that electron accepting compositions are used can, from Hatur, to create non-photoconductive electron donor-type isolators making it photoconductive and thus a considerable increase in the scope and selection of useful electrophotographic ones Materials. To effect.

Eine Lewis-Säure ist, bezogen auf das andere in diesem System vorhandene Reagenz, ein'Elektronenakzeptor; eine Lewis-Säure versucht daher, beispielsweise ein von einem Elektronendonator (oder ein von einer Lewis-Base) in einem Verfahren zur Bildung einer chemischen Verbindung oder im Paile der vorliegenden Erfindung bei der 3ildung eines Ladungsübertragungskomplexes geliefertes Elektronenpaar aufzunehmen.A Lewis acid is, based on the other reagent present in this system, an electron acceptor; a Lewis acid therefore tries, for example, one from an electron donor (or one from a Lewis base) in a process of formation a chemical compound or in the package of the present invention in the formation of a charge transfer complex Pick up electron pair.

Eine "Lewis-Säure-" ist für die Zwecke der vorliegenden Erfindung im Hinblick auf das Polymer, mit dem sie vermischt wird, als ein Elektronen aufnehmendes Material anzusehen.A "Lewis acid" is for purposes of the present invention in terms of the polymer with which it is blended, as a View electron accepting material.

Ein"Ladungsübertragungskomplex" kann als ein molekularer Komplex von weitgehend neutralen Elektronendonator- und Elektronenakzept οrmolekülen angesehen werden, deren Besonderheit darin zu sehen ist, daß die Iotoanregung zu einer inneren Elektronenwanderung führt, derzufolge kurzzeitig eine Erregung auftritt, bei der der Donator positiver und der Akzeptor negativer als im G-rundzustand werden.A "charge transfer complex" can be thought of as a molecular complex of largely neutral electron donor and electron acceptor molecules, their peculiarity in this too it can be seen that the Ioto excitation leads to an internal migration of electrons leads, as a result of which a short-term excitation occurs, where the donor is more positive and the acceptor is more negative than be in the basic state.

BADORiQINALBADORiQINAL

909844/14 18909844/14 18

Es wird angenommen, daß die Donatortyp-Isolierharze gemäß der vorliegenden Erfindung durch Ausbildung der ladungsübertragungskomplexe mit Elektronenakzeptoren oder mit lewis-Säuren fotoleitend werden, und daß diese einmal gebildeten Zusammensetzungen die fotoleitenden Elemente der Platten darstellen.It is believed that the donor type insulating resins according to FIG present invention by forming the charge transfer complexes photoconductive with electron acceptors or with Lewis acids and that these compositions, once formed, constitute the photoconductive elements of the plates.

Allgemein gesagt handelt es sich bei den Ladungsübertragungskomplexen urn nichtzusammenhängende Bindungen zwischen Elektronendonatoren una -aiczeptoren, die verschiedentlich in stoichiometrisehen Verhältnissen stehen, welche wie folgt gekennzeichnet sind:Generally speaking, it is the charge transfer complexes about disconnected bonds between electron donors unaicceptors, which are variously seen in stoichiometry Conditions, which are marked as follows:

a) Die Donator-Akzeptor~3eeinflussung ist in dem neutralen G-rundzustand schwach, d.h. weder Donator noch Akzeptor sind "bei fehlender Pot ο erregung jeweils merklich gestört.a) The donor-acceptor influence is in the neutral one Basic state weak, i.e. neither donor nor acceptor are "both noticeably disturbed if there is no pot excitation.

b) Die Donator-Akzeptor-leeiuflussung ist bei vorhandener Potoerregung relativ stark, d.h. daß die Komponenten zumindest teilweise durch die Potoerregung ionisiert sind.b) The donor-acceptor flow is in the presence of potentiometer relatively strong, i.e. that the components are at least partially ionized by the potentiometer.

c) iiach der Konplexbildung treten in der Hähe des ultravioletten oder sichtbaren Bereiches (W eilenläng en zwischen ;>2Qö und 75Oü _lagström) ein oder mehrere neue Absorptionsbänder auf, die weder in Donatoren noch in Akzeptoren jeweils allein auftreten, sondern vielmehr eine Eigenschaft des Donator/Akzeptor-Eomplexes sind.c) After the formation of a complex, the level of the ultraviolet occurs or visible area (lengths between;> 2Qö and 75Oü _lagström) one or more new absorption bands that neither occur in donors nor in acceptors alone, but rather a property of the donor / acceptor complex are.

hs hat sich gezeigt, daß die eigentlichen Absorptionsbänder der Donatoren und die Ladungsübertragungsbänder des Komplexes zur Erregung der Fotoleitfähigkeit verwendet werden können. _: It has been shown that the actual absorption bands of the donors and the charge transfer bands of the complex can be used to excite the photoconductivity. _:

BAD ORIGINAL 9098U/1418 BATH ORIGINAL 9098U / 1418

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Ein"fotoleitender Isolator" für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist im Hinblick auf die praktische Anwendung in der xerografischen Vervielfältigung bestir-irt. .<jb ist in allgeiieinen zu berücksichtigen, daß jeder Isolator durch Erregung und/oder durch hinreichend kurze ,vellonlängen besitzende Strahlen ausreichender Intensität "fotoleitend" genacht werden kann. Diese Feststellung bezieht sich allgemein auf anorganische und ebenso auf organische Materialien, einschließlich der in Abbludemittel-Platten verwendeten neutralen Abbindeharze, der im vorliegenden Fall verwendeten Elektronen-Akzeptortyp-Aktivatoren und der in „der vorliegenden Erfindung verwendeten aromatischen Harze. Die gegenüber kurzwelligen Strahlen bestehende Empfindlichkeit ist in praktisch ausgeführten Abbildungssystemen nicht brauchbar, da hinreichend starke Strahlen, wie Strahlen mit Wellenlängenunter 3200 Angstrom angebende quellen nicht erhältlich sind, da ferner solche Strahlen menschliche Augen zerstören und da außerdem derartige Strahlen von optischen Glassystemen absorbiert werden. Demgemäß "werden, unter "fotoleitenden Isolatoren'" solche verstanden, deren .Besonderheit darin."zu sehen ist, daß sieA "photoconductive isolator" for the purposes of the present invention is intended for practical use in xerographic duplication. In general, it must be taken into account that every insulator can be made "photoconductive" by excitation and / or by sufficiently short, vellon-length beams of sufficient intensity. This finding relates generally to inorganic as well as organic materials, including the neutral setting resins used in peel-off sheets, the electron-acceptor-type activators used in the present case, and the aromatic resins used in "the present invention. The sensitivity to shortwave rays is not useful in practical imaging systems because sufficiently strong rays such as sources indicating rays with wavelengths below 3200 Angstroms are not available, furthermore, such rays destroy human eyes, and since such rays are also absorbed by optical glass systems. Accordingly, "photoconductive insulators" are to be understood as meaning those whose .peciality is to be seen in that. "

1. EU durchgehendes. Schichten geformt werden 'könne ti, die imstande sind, beirr. Fehlen- attiver Strahlen elektrostatische ladung beizubehalten, und da/-1. EU through. Layers can be formed, which is capable of are, beirr. Absence of attractive electrostatic rays to maintain charge, and there / -

2. diese Schienten gegenüber einer "estrahlung nittels eine Wellenlänge von Eienr als 520C Angstrom auf v/eisenden Strahlen' hinreichend empfindlich sind, uii durctx nindesteiis die I.äli'te eines G-esautflusses von mindestens 10 ^h Quanten pro cn^c acsorbierter; Strahlung entlader, zu werden.2. this ski ducks compared with a "estrahlung Nittel a wavelength of 520C Also one as Angstrom v / eisenden rays' are sufficiently sensitive uii durctx nindesteiis the I.äli'te a G-esautflusses of at least 10 ^h quanta per cn ^c acsorbierter; radiation unloader to become.

90984 A/U 1690984 A / U 16

Diese Definition schließt die hier angegebenen Harze und Lewis-Säuren, wenn diese getrennt verwendet werden, aus der Gruppe der "fotoleitenden Isolatoren" aus.This definition includes the resins and Lewis acids given here, when used separately, from the group of "photoconductive insulators".

Als bevorzugt verwendete Harze oder thermoplastische Materialien sind allgemein Pol3rkarbonate anzusehen, die aus Di-(monohydroxyaryl)-alkanen hergestellt sind und die ein Molekulargewicht von mindestens 20 000 besitzen. Die Polycarbonate sind nach einem zweier konventioneller Verfahren hergestellt. Gemäß dem ersten Verfahren erfolgt eine Reaktion der Di-(monohydroxylaryl)-alkane mit Derivaten der Kohlensäure, wie beispielsweise mit Kohlensäurediefiter, Phosgen und 3is-chlorko.hlensäureester der Di-(nonohydroxyaryl)-alkane. Gemäß dem zv/eiten Verfahren erfolgt eine Zwischen-Veresterung der oben genannten Hydroxylverbindungen mit einem Dikarbona,t.Resins or thermoplastic materials used with preference are generally to be regarded as polycarbonates obtained from di (monohydroxyaryl) alkanes and which have a molecular weight of at least 20,000. The polycarbonates are after a produced by two conventional methods. According to the first process, the di (monohydroxylaryl) alkanes are reacted with derivatives of carbonic acid, such as, for example, with carbonic acid defiter, phosgene and 3is-chlorko.hlensäureester der Di (nonohydroxyaryl) alkanes. Done in accordance with the second procedure an intermediate esterification of the above-mentioned hydroxyl compounds with a dicarbona, t.

Zur Herstellung des Polykarbonatharzes kann jedes geeignete Di-(monohydroxyaryl)-alkan verwendet werden. Typische Alkane ) sind: (4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-methan, 2,2-(4 bis-Hydroxyphenyl)-propan, 1,1-(4,4^l-Dihydroxy-dipheYiyl)--cyelohexan, 1,1-(4,4'-Dihydroxy-;?,5 '-dimethyl di-phenyl)-cyclohexan, 1,1— (2,2* — Dih.ydroxy-4-4' -dinethyi-diphenyl)-butan, 2 ,2-( 2,.2 ' -Dih^rdroxy-4,4' ~di-1 ert-buty i-diphenyl) -pro pan, 1,1' -■( 4,4' -Dihydr oxyäip"[ienyl)-1-pLt;uyIätaaa, 2,2-(4,t-' Dih3^rdroxy-dip.heny 1) butan,. 2,2-(tf, 4' -DlLydroxy-diphenyl);pent8,n, 5,3-('τ, β-' -Dihydroxy-diphenyl) penta.L, 2,2-(4.'r¹-Mhyäroxy-dip.henyl)-hexan, ^,^-(4.,^-'-Dihydr oxy-dl phenyl) -b.exan, 3,3-( 4 ,4^f -Dihydroxy-diphonyl) -hexan, 2,2-{4,'f.^l-Di"ia2/droxy-d.iphenyl)-4-raethyip_eritarL (dihydroxy dipiienyl)-heptar-, '^.4-(*v,4'-Mhydroxy-aipi:ien;^rl)-ri.eptan, 2,2-Any suitable di (monohydroxyaryl) alkane can be used to prepare the polycarbonate resin. Typical alkanes are: (4,4'-dihydroxydiphenyl) methane, 2,2- (4 bis-hydroxyphenyl) propane, 1,1- (4,4 ^l -dihydroxydiphenyl) cyelohexane, 1 , 1- (4,4'-dihydroxy-;?, 5'-dimethyldiphenyl) -cyclohexane, 1,1- (2,2 * -dih.ydroxy-4-4'-dinethyi-diphenyl) -butane , 2, 2- (2, .2 '-Dih ^ rdroxy-4,4' ~ di-1 ert-buty i-diphenyl) -propane, 1,1 '- ■ (4,4' -Dihydr oxyäip " [ienyl) -1-pLt; uyIätaaa, 2,2- (4, t- 'Dih3 ^r droxy-dip.heny 1) butane, 2,2- ( tf , 4'-Dl-hydroxy-diphenyl); pent8, n , 5,3 - ('τ, β-' -dihydroxy-diphenyl) penta.L, 2,2- (4.'r ¹ -Mhyäroxy-dip.henyl) -hexane, ^, ^ - (4., ^ -'- Dihydr oxy-dl phenyl) -b.exane, 3,3- (4, 4 ^f -dihydroxy-diphonyl) -hexane, 2,2- {4, 'f. ^L -Di "ia2 / droxy-d .iphenyl) -4-raethyip _e ritarL (dihydroxy dipiienyl) -heptar-, '^ .4 - (* v, 4'-Mhydroxy-aipi: ien; ^r l) -ri.eptane, 2,2-

(4,4^r-Dihydroxy-diphenyl)-tridecari., 2,2-(4,4'-Dihydroxy-3 '-metiiyl diphenyl)-propan., 2,2-(4,4^t-Dlhydroxy-3-methyl-3 '-isopropyl-diphenyl)-butan, 2,2-( 3,5,3',5'-TetrachlorH-, 4'-dihydroxy-diphenyl)-propan, 2,2-(3,5-3 ', 15'-Tetrabrom-4,4¹-dihydroxy-diphe.nyl) -propan, (3,3* -Dichlor-4,4' -dihydroxydiphenyl)-methan und 2,2'-Dihydroxy-5,5'-difluor-diphenyl)-methan, (4>4^lDihydroxy-diphenyl)-phenyl~methan sowie 1,1-(4> 4'-Dihydroxy-diphenyl-1-phenyl-äthan) und Mischungen daraus.(4,4 ^r -Dihydroxy-diphenyl) -tridecari., 2,2- (4,4'-Dihydroxy-3 '-metiiyl diphenyl) -propane., 2,2- (4.4 ^t -Dlhydroxy-3- methyl-3'-isopropyl-diphenyl) -butane, 2,2- (3, 5 , 3 ', 5'-tetrachloroH-, 4'-dihydroxy-diphenyl) -propane, 2,2- (3,5-3 ', 15'-tetrabromo-4,4 ¹ -dihydroxy-diphe.nyl) propane, (3,3 * -dichloro-4,4'-dihydroxydiphenyl) methane and 2,2'-dihydroxy-5,5' -difluor-diphenyl) -methane, (4> 4 ^l dihydroxydiphenyl) -phenyl-methane and 1,1- (4>4'-dihydroxydiphenyl-1-phenylethane) and mixtures thereof.

Jede geeignete Hydroxylverbindung kann verwendet werden, wie z.B. Dihydroxyalkane oder Tri-(monohydroxyaryl)-alkane. Typisch für diese Alkane sind Resorzin, Phenolphthalein, o-öresolphtiialein, Fluoreszein, Phetiolphthalimidin und Phenolisatin.Any suitable hydroxyl compound can be used, such as e.g., dihydroxyalkanes or tri- (monohydroxyaryl) alkanes. Typical for these alkanes are resorcinol, phenolphthalein, o-öresolphtiialein, Fluorescein, phetiolphthalimidine and phenolisatin.

Die Polykarbonate können durch Reaktion irgeneines der oben genannten geeigneten Alkane mit einem der Derivate der oben genannten Kohlensäure gewonnen werden. Anstelle von oder zusätzlich zu den oben aufgeführten Dihydroxyalkanen kann jede geeignete -aromatische und/oder aliphatische Dihydroxyverbindung verwendet werden. Ferner kann mit der Dihydroxy-Terbindung, -Zusammensetzung oder -Mischung zusätzlich noch jedes andere Material verwendet werden, um,; sofern erwünscht, die Eigenschaften des herzustellenden ^ndpolykarbonates entsprechend zu ändern.The polycarbonates can be prepared by reacting any of the above mentioned suitable alkanes can be obtained with one of the derivatives of the above-mentioned carbonic acid. Instead of or in addition to Any suitable aromatic and / or aliphatic dihydroxy compound can be added to the dihydroxyalkanes listed above be used. Furthermore, with the dihydroxy bond, -Composition or mixture in addition to any other material used to; if desired, the properties of the polycarbonate to be produced accordingly to change.

Gremäü einem zweiten bekannten Verfahren zur Herstellung von Polykarbonaten erfolgt eine Zwischen-Veresterung von organischen Dihyazoxyverbindungen mit Bikarbonaten.Gremäü a second known process for the production of Polycarbonates are an intermediate esterification of organic Dihyazoxy compounds with bicarbonates.

9098/4^/14189098/4 ^ / 1418

Bei sämtlichen geeigneten alip.hatisc.hen, cycloaliphatischen oder aromatischen Verbindungen bzw. bei Dihydroxyverbindungen oder Mischungen daraus kann eine Zwischen-Veresterung oder eine Umesterung mit jedem geeigneten bis-Alkyl, bis-Cycloalkyl, bis-Arylkarbonat oder mit Mischungen daraus erfolgen.With all suitable alip.hatisc.hen, cycloaliphatic or aromatic compounds or in the case of dihydroxy compounds or mixtures thereof, an intermediate esterification or a transesterification with any suitable bis-alkyl, bis-cycloalkyl, bis-aryl carbonate or mixtures thereof.

Bas nach einem oder beiden oben erwähnten Verfahren hergestellte Polykarbonat wird zur Bildung des fotoleitenden Materials gemäß der Erfindung unter Bildung eines Ladungsübertragungskomplexes mit einer geeigneten Lewis-Säure zusammengebracht. Bas prepared by one or both of the methods mentioned above Polycarbonate is used to form the photoconductive material of the invention to form a charge transfer complex brought together with a suitable Lewis acid.

Um das erwünschte Potoleitermaterial zu erhalten, kann jede geeignete Lewis-Säure unter Bildung derartiger Komplexe mit den oben genannten Polykarbonatharzen zusammengebracht werden. Da der Zusammenhang der bei dem -vorliegenden Verfahren stattfindenden komplexen chemischen Zwischenreaktion nicht -vollkommen klar ist, wird angenommen, daß ein "Ladungsübertragungskomplex" gebildet wird, der Absorptionsbänder besitzt, die für keine der beiden Komponenten charakteristisch sind. Das Hinzusetzen der einen nichtfotoleitenden Komponente zu der anderen Komponente und das Mischen beider Komponenten scheint einen synergetischen Effekt zur Folge zu haben, der wesentlich über die Summenwirkung hinausgeht.In order to obtain the desired pot conductor material, any appropriate Lewis acid are brought together to form such complexes with the above-mentioned polycarbonate resins will. Since the connection between the complex chemical intermediate reaction taking place in the present process is not completely clear, it is assumed that a "charge transfer complex" is formed, which has absorption bands that are characteristic of neither of the two components are. Adding one non-photoconductive component to the other component and mixing both components seems to have a synergetic effect that goes far beyond the sum of the effects.

Beste Ergebnisse werden bei Verwendung der folgenden, bevorzugten Lewis-Säuren erzielt: 2,4>7-irinitro-i'-Fluorenon, Bensophenon-Ietracarboxylsäuredianhydrid, Tetrachlorphthal-For best results, use the following preferred ones Lewis acids achieved: 2,4> 7-irinitro-i'-fluorenone, Bensophenone tetracarboxylic acid dianhydride, tetrachlorophthalic

säureanhydrid, Chloranil, Pikrinsäure, 3enz(a)anthrazen-acid anhydride, chloranil, picric acid, 3enz (a) anthracene

909844/1418 _eAD 909844/1418 _eAD

7,12-dion, 1,.3,5-Trinitrobenzol und 2,3-Mchlor-1 ,4-naphtha~ chinon.7,12-dione, 1,3,5-trinitrobenzene and 2,3-Mchlor-1,4-naphtha ~ chinone.

Andere typische Lewis-Säuren sind: Chinon, wie p-Benzochiuon, 2,i;-Dichlorbensochinon, 2,G-Mchlorbenzochinon, Ohloranil, Iiaphtho chinon-( 1,4), 2,3-Mc nlornaplithochinon-C 1, '·,■), -titlirachinon, 2-Met.tiyIantnrac.liinon, 1 ,.4-Dimethyl-antVjLracliiuon, i-C-liloranthrachinon, AiithraG.ninon-2-carboji.ylsäure, 1 ,D-Dieliloranthracliiaon, 1~Clilor-4--nitroanthrachinOti, Ptienantlirencninou, Azenaphthencliinon, Pyranthrencliinon, ühryse-n-cUinon-,-Ihio-napnthen-chinon, Antnracuirioii-I, b-diEuli'onsäure und Antliracliinon-2-aldeliyd; Triphtlialoyl-Deiizol; AldeVn-de, v/ie 3romal, '"itrobeuzalde.hyd, 2,6-OicUlorbeiizaldela^d, 2-ltliox_t7-i-naphtiialdehyd, Antbrasen-v-aldeiivd,' P7rei--3-"<.ldo'avd; organische Pliospiioiiiunsäuren, v;ie 'r-Ghlor-3-r_itro-bc'ii2olphosphoTiiumsliure, iTitroplienole, .wie 4~-i"fcropheiiol, uad Pikrinsäure; Säureanhydride, wie beispielsweise Essigsäureanhydrid , Tetrachlorphthalsäureaaxhydrid, Perylon-3 > π , b>, 1 ü- ■ tetracarboxy!säure und Giirj^sen-2,5,8,^-3)etracarbo^lse.ureanhydrid, Di-bronraaleinsäureauhydrid; I-Ietalllialoidsalse der. Metalle undMetalloide der Gruppen 13, II bis YlII des periodischen Syst ens der jJleiaente, v,^rie beispielsv/eise: AluminiuEtchlorid, Zinkchlorid, Eisenchlorid_} ■ ilinuterr^culGrid.' (Zinnchlorid), Arsentrichlorid, Sinnciiloriir, ^ntinonv.o.-t".-chlorid, Mainesiumchlorid, !!agnesiurabroiaid,* üar-ganchlorür, Kobaltchiorür, Eobaldchlorid, Kupferbrosid, Jerchiorid, Shoriuiachlorid, Arsentrijodid; BorhaloiaverbirLäuiicen, wie beispielsweise: Bortrifluorid una Bortricclörid; und Zetone', *Oalciuiabroiaid, Calciuiniodid, StrontiUiabromid, OhromicbroiaidOther typical Lewis acids are: Quinone, such as p-Benzochiuon, 2, i; -Dichlorobenzoquinone, 2, G-Mchlorbenzoquinone, Ohloranil, Iiaphtho quinone- (1,4), 2,3-Mcnlornaplithochinon-C 1, '· , ■), -titlirachinon, 2-Met.tiyIantnrac.liinon, 1, .4-Dimethyl-antVjLracliiuon, iC-liloranthraquinone, AiithraG.ninon-2-carboji.yläure, 1, D-Dieliloranthracliiaon-, 1 ~ Cliloranthrachinon-1 ~ -nitroanthraquinone, Ptienantlirencninou, Azenaphthencliinon, Pyranthrencliinon, ühryse-n-Cuinon -, - Ihio-napnthen-Chinon, Antnracuirioii-I, b-diEuli'onic acid and Antliracliinyd-2-aldeliinyd; Triphtlialoyl deiizole; AldeVn-de, v / ie 3romal, '"itrobeuzalde.hyd, 2,6-OicUlorbeiizaldela ^ d, 2-ltliox _t 7-i-naphtiialdehyde, Antbrasen-v-aldeiivd,' P7rei - 3 -"<. Ldo 'avd; organic Pliospiioiiiunsäuren, v, e 'r-Ghlor-3-r_itro-bc'ii2olphosphoTiiumsliure, iTitroplienole, .as 4 ~ -i "fcropheiiol, uad picric acid; acid anhydrides such as acetic anhydride, Tetrachlorphthalsäureaaxhydrid, Perylon-3> π, b> 1 ü- ■ tetracarboxy! Acid and Giirj ^ sen-2,5,8, ^ - 3) etracarbo ^ lse.ur anhydride, di-bronraaleic acid auhhydride; I-Metalllialoidsalse of the metals and metalloids of the groups 13, II to YII of the periodic system der jJleiaente, v, ^r ie, for example: aluminum chloride, zinc chloride, iron chloride _} ■ ilinuterr ^ culGrid. ' (Tin chloride), arsenic trichloride, Sinnciiloriir, ^ ntinonv.o.-t ".- chloride, Mainesiumchlorid, !! agnesiurabroiaid, * üar-ganchlorür, Kobaltchiorür, Eobaldchlorid, copper broside, Jerchiorid, Shoriuiachlorid, arsenic triiodide; BorhaloiaverbirLäuiicen, such as, for example: boron trifluoride and boron tricloride; and Zetone ', * Oalciuiabroiaid, Calciuiniodid, StrontiUiabromid, Ohromicbroiaid

9 0 98Ü4/U18 HM9 0 98Ü4 / U18 HM

v/ie Azetophenon, Benzo jshenon, 2~Azetyl-naphthalen, Benzil, Benzoin, 5-Benzoyl-azenaphthen, Biacen-dion, 9-Azetyl~ authraz en, S>-Betizoyl~anthraz en, 4- (4-Dime thy lamino-einnamoyl) 1-azetylbetizol, Azetessigsäureanilid, Indandion-(1,5), (1-3 diketo-Hydrinden,) Azenaphthen-chinon-dichlorid, Jmisil, 2,2-Pyridil und Furil.v / ie acetophenone, benzo-jshenone, 2-acetyl-naphthalene, benzil, benzoin, 5-benzoyl-azenaphthene, biacene-dione, 9-acetyl-authrazene, S-betizoyl-anthracene, 4- (4-dimethyne lamino-einnamoyl) 1-acetylbetizole, acetoacetic anilide, indanedione- (1,5), (1-3 diketo-hydrindene,) azenaphthene-quinone-dichloride, jmisil, 2,2-pyridil and furil.

V/eitere Lewis-Säuren sind tiineralsäuren, wie die Wasserstoffhaloide, Schwefelsäure und Phosphorsäure; organische öarboxylsäuren, v/ie essigsaure, und deren Substitutionsprodukte, Honoehlor-EssigBäure, Dictiloressigsäure, Trichloressigsäure, PVienylessigsäure und 6-Methyl-kumarinylessigsäure(4)» Maleinsäure, üinnamylsäure, Benzoesäure, 1-(4-Diäthyl-amino-benzoylbenzol-2-carboxylsäure, Phthalsäure und letrachlorphthalsäure, Alpha-beta-di-brorn-beta-f ormyl-acrylsäure ( fllukon -bromsäure, )-Dibron-maleinsäure, 2-Brombenzoesäure, Galluasäure, 3-Hitro-2-hydroxyl-1-benzoesäure, 2-l·]itro-phenoxy-Essigθäure, 2-Witrobenzoesäure, 3-Hitro-benzoesäure, 4-lTitro-b^:enzoesäure, 3-Nitro-4-äthoxy-benzoesäure, 2-0hlor-4-nitro-1-benzoesäure, 2-0hlor-4-nitro-1-benzoesäure, 3 Hitro-4-methoxy-benzoesäure, 4-Mitro-1-methyl-benzoesäure, 2-0hlor-5-nitro-1-benzoesäure, 3-Chlor-6-nitro-1-benzoesäure, 4-Ghlor-3-nitro-1 -benzoesäure, 5-0.hlor-3-nitro-2-hydroxy-benzoesäure, 4-Ghlor-2-hydroxy-benzoesäure, 2,4-Dinitro-1-benzoesäure, 2-brom-5-nitro-benzoeaäure, 4-Ohlor-phenyl-essigsäure, 2-Chlor-cinnamylsäure, 2-Zyan-ci^jnnamylsäure, 2,4-Mchlor-benzoesäure, 3,5-Dinitro-benzoesäure, 3,5-Dinitrosalizylsäure, Malonsäure, Schleimsäure, Azetsalizylsäure, Benzilsäure, Butan-tetracarboxylsäure, Zitronensäure, Zyan-More Lewis acids are mineral acids, such as the hydrogen halides, sulfuric acid and phosphoric acid; organic carboxylic acids, v / ie acetic acid, and their substitution products, honey-acetic acid, dictiloroacetic acid, trichloroacetic acid, pienylacetic acid and 6-methyl-coumarinyl acetic acid (4) »maleic acid, uinnamic acid, benzoic acid, 1- (2-diethylamino-benzoylbenzene carboxylic acid, phthalic acid and letrachlorophthalic acid, alpha-beta-di-bromo-beta-f ormyl-acrylic acid (fllucon -bromic acid,) -dibronic maleic acid, 2-bromobenzoic acid, galluic acid, 3-nitro-2-hydroxyl-1-benzoic acid, 2 -l ·] itro-phenoxy-acetic acid, 2-nitrobenzoic acid, 3-nitro-benzoic acid, 4-l-nitro-b ^: enzoic acid, 3-nitro-4-ethoxy-benzoic acid, 2-chloro-4-nitro-1-benzoic acid, 2-chloro-4-nitro-1-benzoic acid, 3-nitro-4-methoxy-benzoic acid, 4-mitro-1-methyl-benzoic acid, 2-chloro-5-nitro-1-benzoic acid, 3-chloro-6-nitro -1-benzoic acid, 4-chloro-3-nitro-1-benzoic acid, 5-0-chloro-3-nitro-2-hydroxy-benzoic acid, 4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid, 2,4-dinitro-1 -benzoic acid, 2-bromo-5-nitro-benzoic acid, 4-chlorophenylacetic acid, 2-chloro-cinnamic acid, 2-Z yan-ci ^j nnamylic acid, 2,4-mchlorobenzoic acid, 3,5-dinitro-benzoic acid, 3,5-dinitrosalicylic acid, malonic acid, mucic acid, acetalicylic acid, benzilic acid, butane-tetracarboxylic acid, citric acid, cyano-

9098Λ4/1 Λ To . ^9098Λ4 / 1 to. ^

essigsaure, Gyclo-hexan-dicarboxylsä.ur e, Cyclohexe.n-carboxylsäure, 4),1Q~I)ichlor-stearinsäure, Fumarinsäure, Itaconsäure, .Levulinsäure, (Levulsäure), Apfelsäure, Bernsteinsäure, Alphabrom-steariiisäxire, Citraoonsärire, Dibroia-bernsteinsäure, PyrerL-2,3,7j8--tetra-carbox3'-i_sä_Ure, V/eiasäure; organische Sulphonsäuran, wie 4-Toluolsulphonsäure und Benzolsulpho.n— säure, wie 2,4-Dinitro-1-metli3rl-TDenzol-6-sulplionsäure, 2,6-DinitroTi -hydroxy-"benzol-4-suiphonsäure, 2-jJitro-1 -hydroxy-"benz.ol-4-sulphonsäure, 4-liitro-1 -hydroxy-2-t)enzolsulplio.nsäure, 3-Fitro_r2-nietlayl--1 -hydroxy-■benzol-5-sulpl·lo.τlsäure, 6-Ivitro-4-met.hyl--t-liydroxy-benzol-2-sulphonsäure, 4-Chlor-1-.'hydroxy-"benzol-3-sulp.honsäure, 2-0iilor-3-nltro-1 -methyl-benzol-5-sulphonsäure und 2-Chlor-1 -3netliyl-'benzol-4-sulph.orLsäure.acetic acid, glyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexen.n-carboxylic acid, 4), 1Q ~ I) chlorostearic acid, fumaric acid, itaconic acid, levulinic acid, (levulic acid), malic acid, succinic acid, alphabromostearic acid, dibraoonaric acid -succinic, PyrerL-2,3,7j8 - tetra-i-carbox3' _s ä re _U, V / eiasäure; organic sulphonic acid, such as 4-toluenesulphonic acid and benzenesulphonic acid, such as 2,4-dinitro-1-methylene-3-benzene-6-sulphonic acid, 2,6-dinitroTi-hydroxy- "benzene-4-sulfonic acid, 2-nitro- 1-hydroxy- "benz.ol-4-sulphonic acid, 4-liitro-1-hydroxy-2-t) enzenesulphonic acid, 3-nitro _r 2-nietlayl-1-hydroxy- ■ benzene-5-sulpho .tylic acid, 6-ivitro-4-methyl-t-hydroxy-benzene-2-sulphonic acid, 4-chloro-1-. 'hydroxy- "benzene-3-sulphonic acid, 2-0iilor-3-normal -1-methylbenzene-5-sulphonic acid and 2-chloro-1-3netliyl-'benzene-4-sulphoral acid.

An Hand-der folgendeti Beispiele wird die vorliegende Erfindung weiter ins einzelne gehend erläutert. Bei den jeweils angegebenen Anteilen und Prozentsätzen handelt es sich, sofern nichts anderes angegeben ist, um auf G-ewichte bezogene Angaben. Die nachstehend angegebenen Beispiele dienen, darauf sei hier besonders hingewiesen, lediglich zur Erläuterung der verschiedenen bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.The present invention is illustrated by the following examples explained in more detail. The proportions and percentages indicated are, unless otherwise other information is given in order to give weight-related information. the The examples given below serve, this is particularly pointed out here, merely to explain the various examples preferred embodiments of the present invention.

SAD 9098U/U18SAD 9098U / U18

Prüfverfahren zur Bestimmung der in Tabelle I angegebenen lOtoleitfähigkeitTest method for determining the otoconductivity given in Table I.

Die zu untersuchende. Substanz wird durch geeignete Einrichtungen auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. An die so überzogene Platte wird x,rdpotential eingelegt und die Schicht wird im Dunkeln durch eine Koronaentladungseinrichtung elektrisch (positiv oder negativ) bis zur Sattigungsspannung aufgeladen, wozu eine strahlartige Entladungseinrichtung verwendet wird, die von einer Hochspannung sau eile gespeist wird, welche von der Hivolt Power . Supply Co., Condenser Products Division, als Hodell P3-10-1 M hergestellt ist und die mit einer Spannung von 7 kV arbeitet, während die Gitterspannung unter Verwendung einer eine geregelte Gleichspannung (0-1500 "V) abgebenden Kepco, Inc. Spannungsquelle auf 0,9 kV gehalten wird. Die Ladezeit beträgt 15 Sekunden.The one to be examined. Substance is made by appropriate facilities applied to an electrically conductive carrier plate and dried. X, rdpotential is applied to the plate coated in this way inserted and the layer is in the dark by a corona discharge device electrically (positively or negatively) charged to saturation voltage, including a jet-like Discharge device is used, which is fed by a high voltage power supply, which is supplied by Hivolt Power. Supply Co., Condenser Products Division, as Hodell P3-10-1 M and which works with a voltage of 7 kV, while the grid voltage is regulated using a one DC (0-1500 "V) supplying Kepco, Inc. voltage source is kept at 0.9 kV. The loading time is 15 seconds.

Die zufolge der Aufladung an der Platte liegende Spannung wird dann, ohne daß die Schicht berührt oder die ladung verändert wird, mittels eines durchsichtigen Elektrometertasters gemessen. Das zufolge der auf der Schicht befindlichen Ladung in dem Taster erzeugte Signal wird verstärkt und einem Hosely Autograf-Aufzeichnungsgerät, Modell 680, zugeführt. Die von dem Aufzeichnungsgerät unmittelbar aufgezeichnete Kurve zeigt den Verlauf der Größe der auf der Schicht "befindlichen Ladung und den JLadungsabklinggrad, bezogen auf die Zeit. Nach einer Zeitepannune von etwa 15 Sekunden wird die Schicht durchThe voltage on the plate as a result of the charge is then measured using a transparent electrometer probe without touching the layer or changing the charge. The signal generated in the probe as a result of the charge on the layer is amplified and fed to a Hosely autograph recorder, model 680. The curve recorded directly by the recording device shows the course of the size of the charge on the layer and the degree of charge decay, based on time. After a period of about 15 seconds, the layer is through

909844/U1 8 ■909844 / U1 8 ■

den transparent en Taster hindurch mittels auf die Schicht gerichteten lichtes belichtet, wozu eine American Optical Spencer Mikroskop-Beleuchtungseinrichtung verwendet wird, die eine sonst für medizinische Zwecke dienende Q.ß. 1493-Crlühlainpe besitzt, deren abgegebenes Licht eine Farbteiaperatur von 28QO⁰E aufweist. Die Beleuchtungsstärke wird nittels eines üestoti-Beieuchtungsniesser, Modell 756, gemessen und ist in den Tabellen eingetragen. Die Iicht-Entladungsgeschwindiglceit wird während ein ,r. Zeit spannung von 15 Sekunden oder bis zum λ Erreichen einer gleichbleibenden Restspannung geraessen.exposed through the transparent button by means of light directed onto the layer, for which purpose an American Optical Spencer microscope lighting device is used, which is a Q.ß. 1493-Crlühlainpe, the emitted light of which has a color temperature of 28QO ⁰ E. The illuminance is measured using a üestoti lighting device, model 756, and is entered in the tables. The light discharge speed is increased during a, r. Time span of 15 seconds or until λ reaches a constant residual voltage straighter eat.

Der zahlenmäßige Unterschied zwischen der üntladuvi-gsgesohwindigkeit der auf der Schicht befindlichen Ladung während der Belichtungszeit Und der Entladegeschwitidigkeit der auf der Schicht befindlichen Ladung in Dunkeln ist als Haß für die Lichtempfindlichkeit der Schicht anzuseilen.The numerical difference between the discharge speed the charge on the layer during the exposure time and the discharge speed of the the charge in the dark is considered hatred for to increase the photosensitivity of the layer.

-it Jedem Material wird ferner ein praktischer Versuch gemacht, wobei untersucht wird, welches-'Material" eine Fotoleitfähig- \ keit besitzt. Auf dem geweiligen I laterial" wird dazu ein elektrbfotografisches Bild in der Weise erzeugt, daß das Iiaterial durch eine Koronaentladung elektrisch aufgeladen wird, daϊ es danach durch Projelction nach einem "^ell-Dunkel— 3ild- belichtet wird ,und daß das later.tc geladene 3ild durch Besprühen entwickelt wird, wozu ein kommerzieller Entwickler verwendet wird, dessen Anwendbarkeit von der Po3a rität der zuvor auf aas fotoleitende Material aufgebrachten Koronaladung iliiji.;. _st. Einzelheit en dieses Terfaarens· sind in .!eil e--^eⁱ BADORIQiMAL-it each material is further made a practical attempt is being investigated, which-'Material "has a Fotoleitfähig- \ ness. On the geweiligen I laterial" a elektrbfotografisches image is produced in this manner that the Iiaterial electrically by corona discharge is charged as it ϊ thereafter Projelction by a "^ ell-dark 3ild- is exposed, and that the later.tc charged 3ild is developed by spraying, to which a commercial developer is used, its applicability rity of the previously Po3a Corona charge applied to the photoconductive material iliiji.;. _st. Details of this terfaaren · are in.! eil e - ^ e ⁱ BADORIQiMAL

Beispiel IExample I.

Etwa O,β g eines von der General Electric Company unter der Bezeichnung Lexan 125, Farbpulver 111 erhältlichen PolykarbonatharzeE, das aus einem Polyester der Kohlensäure und bis (4-Eydroxjrphenyl)-2,2-propan besteht, werden in einen 50 ml-Becher eingefüllt, in dem sich eine aus etwa 7,5g Dichlormethan und 1 g Oyclohexan bestehende Lösungsmischung befindet. Die Hischung wird unter 'Verwendung eines Rührwerkes solange umgerünrt, bis das liarz völlig aufgelöst ist. Der herge- ψ stellten Polykarbonatharzlösung werden etwa 0,2 GrammAbout 0.3 g of one of the polycarbonate resins available from the General Electric Company under the designation Lexan 125, Color Powder 111, which consists of a polyester of carbonic acid and bis (4-hydroxyl phenyl) -2,2-propane, are placed in a 50 ml beaker filled, in which there is a solution mixture consisting of about 7.5 g of dichloromethane and 1 g of cyclohexane. The mixture is turned around using a stirrer until the liarz is completely dissolved. The manufactured ψ presented Polykarbonatharzlösung be about 0.2 grams

2,4.,7-TrinitrofluoreiS]?zugesetzt. j)±_Q Mischung wird, wie2,4., 7-TrinitrofluoreiS]? Added. j) ± _Q mixture will be how

zuvor· umgerührt, bis eine Lösung des 2,4,7-Trinitrofluorenons erzielt ist. 'previously · stirred until a solution of the 2,4,7-trinitrofluorenone is achieved. '

Die oben genannte Lösung wird r;iit Eilfe eines Drahtbügels auf eine Aluminiumträgerschient (d.h. auf eine aus von der Aluminium Companj⁷· of America hergestellter hochglanzpolierter 1i45--H1b! Aluminiumfolie hergestellte flache Platte mit den Abmessungen u,1> mm χ H cm χ 15 cm) aufgebracht. Anstelle der zum Aufbringen der Lösung auf die erwähnte Platte verwendeten Einrichtung können auch andere einrichtungen, wie eine Tauchüberzien-, I¹Ii e Mb erzieh, Schleuderüberzieheinrichtung, etc. verwendet werden. Die überzogene Fläche wird getrocknet. Die Dicke der getrqckneten Schicht beträgt . etwa 5 Mikron.The above solution is r; i with the help of a wire hanger on an aluminum support rail (ie on a flat plate made of highly polished 1i45 - H1b! Aluminum foil with the dimensions u, 1> mm χ H cm χ ^{made by the Aluminum Companj 7 · of America} 15 cm). Instead of the kind used for applying the solution to the above-mentioned disc device, also other devices such as a Tauchüberzien-, I ¹ Ii e Mb Train up, centrifugal pull-down device, etc. can be used. The coated area is dried. The thickness of the dry layer is. about 5 microns.

Die so Hergestellte Platte wird durch eine auf eine Spannung von ca. 75υύ V gehaltene Koronaentladungseinrichtung aufThe plate produced in this way is subjected to a tension of about 75υύ V held corona discharge device

909844/ 1 Λ 1 8909844/1 Λ 1 8

eine Spannung τοη etwa -540 V aufgeladen und danach unter Verwendung einer mit einer f/4,5-linse und mit einer 75 W-Opal-Iampe, deren abgegebenes licht eine Färbtemperatur von 2950 K bezitzt, ausgestatteten Simmon Omega DJ-Vergrößerungseinrichtung etwa 15 Sekunden lang projektionsbelichwtet. Die mit Hilfe eines Weston-Beleuchtungsmessers, Modell 756, in der BeIichtungsebene gemessene Beleuchtungsstärke betrug in einem derartigen Fall ca. 43 Ix₅ entsprechend 4 fc. Die Platte wird dann durch Besprühen mit einem Xerox 1824-Entwickler entwickelt. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem projezierten Hell-Dunkel-Bild, d.h. -----^ daß somit ein Positivbild hergestellt ist. Das auf der Platte entwickelte Bild wird dann elektrostatisch auf eine Trägerfläche übertragen und auf dieser eingebrannt. Die Platte wird danach von auf ihr noch verbliebenemPigmentfarbstoff gereinigt und zur Wiederverwendung in dem angegebenen /Verfahren bereitgestellt.a voltage τοη about -540 V and then using a Simmon Omega DJ enlarger equipped with an f / 4.5 lens and a 75 W opal lamp, the light emitted has a color temperature of 2950 K, about 15 Projection exposure for seconds. The illuminance measured in the exposure plane with the aid of a Weston illuminometer, model 756, in such a case was approx. 43 Ix _5, corresponding to 4 fc. The plate is then developed by spraying it with a Xerox 1824 developer. The image developed on the plate corresponds to the projected light-dark image, ie ----- ^ that a positive image is thus produced. The image developed on the plate is then electrostatically transferred to a support surface and baked onto it. The plate is then cleaned of any pigment dye remaining on it and made available for reuse in the specified / process.

Eine andere Platte kann in der beschriebenen Weise herge- \ stellt und positiv aufgeladen, belichtet und in der zuvor angegebenen Weise entwickelt werden. Demgegenüber kann in einem weiteren Fall das auf der Platte entwickelte- Bild auf der fotoleitenden Schicht direkt eingebrannt werden. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle I.Another plate can provide in the manner described manufactured \ and become positively charged, exposed and developed in the manner described above. In contrast, in another case, the image developed on the plate can be burned in directly on the photoconductive layer. The results can be found in Table I.

Beispiel IIExample II

Etwa 1 g eines Polyesters der Kohlensäure und bis(4-Hydroxyphenyl) 2,2-propan (ein unter der Bezeichnung Merlon K-90 von der Mobay Chemical Company erhältliches Polykarbonatharz)About 1 g of a polyester of carbonic acid and bis (4-hydroxyphenyl) 2,2-propane (a polycarbonate resin sold under the designation Merlon K-90 from Mobay Chemical Company)

90 9 8U/H1890 9 8U / H18

■ - 22 -■ - 22 -

wird in einen !50 ml-Becher eingefüllt, in dem sich etwa ...-V-. 19g einer aus Dichlormethan und Dioxan im Verhältnis von 1:1 bestehenden Lösungsmischung befinden. Die Mischung wird durch ein Hührwerk solange umgerührt, Ms das Harz völlig aufgelöst ist. .is filled into a 50 ml beaker in which there is about ...- V-. 19g of a ratio of dichloromethane and dioxane of 1: 1 existing solution mixture. The mixture is stirred by a stirrer for as long as the resin is completely dissolved. .

Etwa 0,3 Gramm 2,4,7-Irinitrofluorenon werden in 10 g Cyclohexan gelöst; die so hergestellte Mischung wird der PoIykarbonat-Harzlösung hinzugesetzt, die dann solange umgerührt wird, bis alle Materialien gelöst sind.About 0.3 grams of 2,4,7-irinitrofluorenone are in 10 grams of cyclohexane solved; the mixture thus produced becomes the polycarbonate resin solution added, which is then stirred until all materials are dissolved.

Die Lösung wird auf eine Aluminiumträgerplatte aufgebracht und getrocknet. Die überzogene Platte wird durch Koronaentladung negativ aufgeladen, belichtet und, wie im Beispiel I angegeben, entwickelt. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem projezierten Originalbild. Eine zweite Platte wird in der beschriebenen Weise hergestellt und positiv aufgeladen, belichtet und, wie oben angegeben, elektrometrisch gemessen; siehe Tabelle I.The solution is applied to an aluminum support plate and dried. The coated plate is negatively charged by corona discharge, exposed and, as in Example I. specified, developed. The image developed on the plate corresponds to the original projected image. A second record is produced in the manner described and positively charged, exposed and, as stated above, measured electrometrically; see table I.

Beispiel IIIExample III

Etwa 5 mg eines Martius-Gelbfarbstoffes werden zu einer.gemäß Beispiel II hergestellten Überzugslösung hinzugesetzt. Diese Lösung wird auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die überzogenen Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und in der oben angegebenen Weise elektrometrisch gemessen; die Daten finden sich in tabelle I. Diese Daten zeigen, daß durch Zusatz eines SensiMlisierungsfarb-About 5 mg of a Martius yellow dye become one Example II prepared coating solution was added. These Solution is applied to two aluminum plates and dried. The coated plates are electrically charged, exposed and measured electrometrically in the manner indicated above; the data can be found in table I. These Data show that the addition of a sensitizing color

90 9 8 4 4/141890 9 8 4 4/1418

■■■■. - 25 - -;, ■■■■■. - 25 - - ;, ■

stoffes isu der Zusammensetzung die ianpfindliehkeit gegenüber sichtbarem licht erhöht werden kann.The substance is sensitive to its composition visible light can be increased.

. & '.. Beispiel IV . &'.. Example IV

Etwa ein Gramm eines durch Reaktion von Tetrachlorbisphenol A mit Phosgen in der in der US-Patentschrift 5 11y 787 angegebenen Weise hergestellten Polykarbonat-Harzes wird in einen 50 ml-Becher eingefüllt, in dem sich 19 g einer aus Dichlormethan und Cyclohexatt im Verhältnis von 1:1 bestehenden IiÖBungsmischung befinden. Die Mischung wird solange umgerührt, , I bis das Harz vollständig gelöst ist. Etwa 0,4 Gramm 2,4,7-Trinitrofluorenon werden in 5g Cyclohexanon gelöst und dann der Harzlösung hinzugesetzt, die daraufhin solange umgerührt wird, bis sämtliches Material gut verteilt ist.About one gram of one produced by the reaction of tetrachlorobisphenol A. with phosgene in that disclosed in US Pat. No. 5,111,787 Polycarbonate resin produced in a manner that is made into a 50 ml beaker filled with 19 g of dichloromethane and cyclohexate in a ratio of 1: 1 Exercise mixture are located. The mixture is stirred for as long as, I until the resin is completely dissolved. About 0.4 grams of 2,4,7-trinitrofluorenone are dissolved in 5g of cyclohexanone and then added to the resin solution, which is then stirred until all the material is well distributed.

Die lösung wird auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und getrocknet. Die Überzogene Platte wird durch Koronaentladung negativ aufgeladen, belichtet und, wie im Beispiel I beschrieben, entwickelt. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem projezierten Original-Hell-Dunkel-Bild.The solution is applied to an aluminum plate and dried. The coated plate is charged negatively by corona discharge, exposed and, as described in Example I, developed. The image developed on the plate corresponds the projected original light-dark image.

Jäine andere, in gleicher Weise hergestellte Platte wird positiv aufgeladen, belichtet, und, wie oben angegeben, elektrometrisch. gemessen; die Daten finden sich in Tabelle I.Any other plate produced in the same way becomes positive charged, exposed, and, as indicated above, electrometric. measured; the data can be found in Table I.

844/1418844/1418

Beispiel VExample V

iiitwa Jj mg eines Fluor ο 1-7GA-Farbstoff es werden zu der gemäß ,--Beispiel IY hergestellten Überzugslösung hinzugesetzt. Die Lösung wird auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die überzogenen. Flächen werden dann in der oben angegebenen Weise elektrometrisch gemessen; die entsprechenden Daten finden sich in Tabelle I.iiitwa Jj mg of a fluorine ο 1-7GA dye it will become the according to, - example IY prepared coating solution was added. the Solution is applied to two aluminum plates and dried. The overdone. Areas are then measured electrometrically in the manner indicated above; the corresponding Data can be found in Table I.

Diese Daten zeigen ebenfalls, daß durch Zusatz eines Sensibilisierungsfarbstoff es zu der Zusammensetzung die Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht gesteigert werden kann.These data also show that the addition of a sensitizing dye the visible light sensitivity of the composition can be increased.

ι " Beispiel VIι "Example VI

Jiitwa 1 g eines im Beispiel I? angegebenen Polykarbonat-Harzes wird in einen. ^lj0 ml-Becher eingefüllt, in dem sich 19 g einer aus Di chlorine than und Cyclohexanon in Verhältnis von 1;1 bestehenden Lösungsmischung befinden. Die Mischung wird solange j umgerührt, bis das "Harz vollständig gelöst ist.Jiitwa 1 g of one in example I? specified polycarbonate resin is converted into a . ^{Filled 1} j0 ml beaker containing 19 g of a solution mixture consisting of dichlorine than and cyclohexanone in a ratio of 1; 1. The mixture is stirred until the resin is completely dissolved.

> I ^: · ■■.'■■ :> I ^: · ■■. '■■:

jitv/a 0,3 g eines in 5 ml Cyclohexanon gelösten Benzophenon-Tetracarboxylßäurcdianhydrides werden hinzugesetzt, umd die Mischung wird solange umgerührt, bis sämtliches Material gelöst ist; etwa 5 ng Hhcdairän 3-G-rundfarbstoff werden eingerührt. Die Lösung wird auf eine Aluriiniuriiplattenschieht auf-.gebracht und-getrocknet. Die überzogene Platte wird dann elektrisch aufgeladen, belichtet und, wie im Beispiel I angegeben, -entwickelt.·'Das auf der Platte entwickelte Bild ent-Ciit demjitv / a 0.3 g of a benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride dissolved in 5 ml of cyclohexanone are added and the mixture is stirred until all of the material is dissolved is; about 5 ng of Hhcdairän 3-G round dye are stirred in. The solution is applied to an aluminum alloy plate and-dried. The coated plate is then Electrically charged, exposed and -developed, as indicated in Example I. The image developed on the plate is de-Ciit to the

90 98 4V/U18 «AD90 98 4V / U18 «AD

Eine entsprechende Platte wird elektrisch positiv aufgeladen, ■belichtet und in der oben angegebenen Weise elektrometrisabgemessen; die Daten sind in Tabelle I enthalten. A corresponding plate is electrically positively charged, ■ exposed and measured electrometrically in the manner indicated above; the data are given in Table I.

Beispiel VIIExample VII

Abgesehen davon, daß hier anstelle des 2,4,7-Trinitrofluorenons etwa 0,2 Gramm 2,3-Dichlor 1,4—naphthachino-n der Lösung des Polyesters der Kohlensäure und bis(4-Hydroxyphenyl) 2,2-propan hinzugesetzt werden, wird eine Überzugslösung in-der im Beispiel I angegebenen Weise hergestellt. Diese Überzugslösung, wird, wie zuvor angegeben, auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I.Apart from the fact that here instead of 2,4,7-trinitrofluorenone about 0.2 grams of 2,3-dichloro 1,4-naphthachino-n of the solution of the Polyesters of carbonic acid and bis (4-hydroxyphenyl) 2,2-propane are added, a coating solution is used in the example I made the given way. This coating solution, as indicated above, is applied to two aluminum plates and dried. The plates are electrically charged, exposed and measured electrometrically; the results can be found in Table I.

Beispiel VIIIExample VIII

Abgesehen davon, daß hier keine Lewis-Säure der Harzlösung hinzugesetzt wird, wird eine Überzugslösung in der im Beispiel I angegebenen Weise hergestellt. Diese Lösung wird, wie angegeben, auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I. Dieses Beispiel kann als nachweis oder "Kontrolle" dafür angesehen werden, daß das Polykarbonat nicht lichtempfindlich ist, sofern nicht eine lewis-Säure als Sensibilisator hinzugesetzt wird. ·Apart from the fact that no Lewis acid is added to the resin solution here, a coating solution is used in the example I made the given way. As indicated, this solution is applied to two aluminum plates and dried. The plates are electrically charged, exposed and measured electrometrically; the results can be found in Table I. This example can be used as evidence or "control" be considered that the polycarbonate is not photosensitive unless a Lewis acid is added as a sensitizer. ·

■9 0 9-8U/U18■ 9 0 9-8U / U18

Beispiel IXExample IX

Abgesehen davon, daß Mer keine Lewis-Säure der ein Polyester der Kohlensäure und "bis(4-Hydroxyphenyl) 2,2-propan enthaltenden Harzlösung hinzugesetzt wird, wird eine Überzugslösung in der im Beispiel II angegebenen V/eise hergestellt, Diese lösung wird auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elelrfcrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I. Der gemäß diesem Beispiel durchgeführte Versuch stellt einen zweiten "IContr oll"-Versuch dar, der zeigt, daß ein weiteres Polykarbonat-Harz nichtfotoleitend ist, wenn ein Lewissäure-Aktivator fehlt.Apart from the fact that Mer is not a Lewis acid of a polyester carbonic acid and "bis (4-hydroxyphenyl) 2,2-propane resin solution containing is added, becomes a coating solution prepared in the manner indicated in Example II, this solution is applied to two aluminum plates and dried. The plates are electrically charged, exposed and measured electronically; find the results in Table I. The one carried out according to this example Attempt represents a second "IControl" attempt, the shows that another polycarbonate resin is non-photoconductive is when a Lewis acid activator is missing.

Beispiel XExample X

Abgesehen davon, daß hier die Lewis-Säure weggelassen wird, wird eine tiberzugslösung in der im Beispiel IY angegebenen ¥eise hergestellt. Diese lösung wird auf zv/ei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I. Dieses Beispiel stellt eine dritte "Kontrolle" bezüglich eines zu keiner Komplexbildung führenden Harzes dar.Apart from the fact that the Lewis acid is omitted here, a coating solution is used in the example given in IY ¥ made in iron. This solution is applied to two aluminum plates and dried. The panels are electrically charged, exposed and measured electrometrically; the results are given in Table I. This Example represents a third "control" with respect to a resin which does not form complexes.

Die durch die gemäß den Beispielen YlII bis X durchgeführten Untersuchungen gewonnenen elektrometrischen Daten zeigen, daß Polykarbonat-Harze selbst nichtfotoleitend sind.The electrometric data obtained by the investigations carried out according to Examples YlII to X show that polycarbonate resins are themselves non-photoconductive.

909844/141 8909844/141 8

Beispiel XIExample XI

Etwa 1 g Lueite 2042, ein Äthylmethacrylatharz der E.I. DuPont de Ne^tmours and Company» wird in eine Lösungsmischung eingerührt, die aus 8,8-g Benzol und 15 ml Toluol besteht. Durch Tauchüberziehen werden zwei Aluminiuraplatten mit dieser Lösung überzogen, und anschließend erfolgt deren Trocknung. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I. Das Lucite-Harz wird als nichtreagieren&e ' Masse in den Kontrollversuchen verwendet, um die Fotoleitfähigkeit der Lewis-Säuren bei Fehlen von Polykarbonat-Harzen zu ermitteln.About 1 g of Lueite 2042, an ethyl methacrylate resin from E.I. DuPont de Ne ^ tmours and Company »is stirred into a solution mixture consisting of 8.8 g of benzene and 15 ml of toluene consists. Two aluminum plates are made by dip coating coated with this solution, and then it is dried. The plates are electrically charged, exposed and measured electrometrically; find the results shown in Table I. The Lucite resin is said to be unreactive & e ' Mass used in the control experiments to measure the photoconductivity the Lewis acids in the absence of polycarbonate resins.

Beispiel XIIExample XII

Etwa 0,4- Gramm 2,4,7-Trinitroflurenon werden zu der Lucite-Lb'sung gemäß Beispiel XI hinzugesetzt. Die Lösung wird auf Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen» belichtet und elektrometriscn gemessen; die Daten finden sich in Tabelle I.About 0.4 grams of 2,4,7-trinitroflurenone becomes the Lucite solution added according to Example XI. The solution is applied to aluminum plates and dried. The plates are electrically charged, exposed and electrometric measured; the data can be found in Table I.

Beispiel XIIIExample XIII

Der Versuch gemäß Beispiel XII wird hier wiederholt, wobei jedoch als Sensibilisierungsfarbstoff zu der Lucite-Trinitroflurenou-Lösung zusätzlich etwa 5 mg Fluorol 7 GA hinzugesetzt werden. Die Lösung wird auf zwei Aluminiumplatten aufgebracht und getrocknet. Die Platten werden elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I.The experiment according to Example XII is repeated here, wherein but as a sensitizing dye to the Lucite-Trinitroflurenou solution additionally about 5 mg Fluorol 7 GA added will. The solution is applied to two aluminum plates and dried. The plates are electrically charged and exposed and measured electrometrically; find the results in Table I.

„909-8 44/U1 « ■' ""909-8 44 / U1« ■ '"

• ' - Beispiel XIY• '- Example XIY

Etwa 0,3 g eines in einer aus 15 ml Cyclohexanon und 5 ml Äthylcellosolve bestehenden lösungsmischung gelösten Benzophenontetracarboxylsäuredianhydrides werden in die A'thylmethacrylat-Harzlösung gemäß Beispiel XI eingerührt. Von einem Rhodamin B-Grundfarbstoff v/erden etwa 5 mg hinzugesetzt. Die Mischung v/ird dann solange umgerührt, bis der Farbstoff vollkommen gelöst und gleichmäßig verteilt ist. Die genannte lösung wird auf zwei Aluminiumträgerplatten aufgebracht und getrocknet. Die eine Platte wird elektrisch aufgeladen, belichtet und elektrometrisch gernessen; die Ergebnisse finden sich in Tabelle I.About 0.3 g of one in one of 15 ml of cyclohexanone and 5 ml Ethylcellosolve existing solution mixture of dissolved benzophenone tetracarboxylic acid dianhydrides are stirred into the ethyl methacrylate resin solution according to Example XI. from about 5 mg are added to a rhodamine B basic dye. The mixture is then stirred until the dye is completely dissolved and evenly distributed. The said solution is applied to two aluminum carrier plates and dried. One plate is electrically charged and exposed and electrometrically eaten; find the results in Table I.

Beispiel XVExample XV

.Lijtwa 0,2 Gramn 2,5-Dichlor-1 ,4 naphtlfthinon werden zu einer gemäß Beispiel XI hergestellten Acrylharz-Lösung hinzugesetzt. Die lösung wird auf zwei elektrisch leitende Platten aufgebracht, die elektrisch aufgeladen, .belichtet und elektrometrisch ^ciKssen werden; die Daten finden sich in Tabelle.Lijt about 0.2 grams of 2,5-dichloro-1,4 naphthylfthinon become one Acrylic resin solution prepared according to Example XI was added. The solution is applied to two electrically conductive plates, which are electrically charged, .exposed and electrometrically ^ ciKssen will; the data can be found in the table

Die aufgrund ein.- ger.,äß den Beispielen XI bis XY durchgeführten Versuche gewonnenen Lrgebnisse zeigen, daß die untersuchten lewis-Säuren in titiem nlchtreagierenden Bindeharz, sogar bei Yorhauäensera t.vpischcr Sfcnsifcilisierungsstoffe, nichtfotoleitevid 3:L'*a.The based on a.- ger., Äß Examples XI to XY carried out Results obtained from experiments show that the investigated Lewis acids in the non-reactive binding resin, even with Yorhauäensera t.vpischcr Sfcnsifcilisierungsstoffe, nichtfotoleitevid 3: L '* a.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Seispiel ZYIExample ZYI

Etwa !? mg Zinkstearat werden zu einer gemäß "Beispiel III hergestellte Überzugslösung hinzugesetzt, die solange umgerührt wird, "bis sämtliches Material gelöst ist. Die Lösung wird dann auf .eine Oberflächengeglättete Aluniiniuinplatte aufgebracht und getrocknet. Die lösung wird in-'soldier. Dicke aufgebracht, daß. der trockne JiIm eine Dicke von 'etwa 0,012 mm besitzt. Die getrocknete Polykarbonat-Schicht wird zur Erzielung einer selbsttragenden fotoleitenden Schicht von der Aluminiumplatte abgestreift. ''.'■■ ■ d Approximately !? mg of zinc stearate are added to a coating solution prepared according to “Example III, which is stirred until all of the material has dissolved. The solution is then applied to a surface-smoothed aluminum plate and dried. The solution will be in-'soldier. Thickness applied that. the dry JiIm has a thickness of about 0.012 mm. The dried polycarbonate layer is stripped from the aluminum plate to create a self-supporting photoconductive layer. ''. '■■ ■ d

Beispiel 'XYIIExample 'XYII

iiine selbsttragende fotoleitende Schicht wird in der im Beispiel IiTI angegebenen .veise hergestellt und aus Gründen einer vereinfachten Handhabung auf einen elektrisch leitenden Träger aufgebracht. Die Schicht wird elektrisch aufgeladen, belichtet und in der in !Beispiel VII angegebs-nen ;veise entwickelt. ■ Das ■" auf d'*er· Schicht entwickelte Bild entspricht der. projezier ton Orißinalbild. Die Schlicht wird von dem Träger abgezogen, wo- ^; durch ein lichtdurchlässiges Bild erzielt ist, a^s zur .:im/en- f dung in !Pro j ektionsvorf uhr einrichtungen geeignet ist. 'A self-supporting photoconductive layer is produced in the manner indicated in Example IiTI and applied to an electrically conductive carrier for reasons of simplified handling. The layer is electrically charged, exposed and developed in the manner indicated in Example VII. .. ■ The ■ "on d '* er · layer developed image corresponding to the projezier ton Orißinalbild The simplicity is drawn off from the support, ^WO; is achieved by a light-transmissive image, a ^ s to: in / ene f dung. in! Pro j ection demonstration facilities is suitable. '

JCVIIIJCVIII

Jine selbsttragend3 fotolüit&ude· Schic'dt wird in dec i"-i Beispiel JiVI aiiÄOgeoenen .veise hergestellt. Die Schicht wird in eine abgeändert ο ICoronalo,dungs einrichtung ■-.-eingebracht, die die Vorä^j-'i'i".G.:ie n-^ativ unu die Rüokf lache positiv auf lad. Die so aufgelaütine -Scr.icht wird beliclrbot und entvficlcelt, v/o bei das Bild unmittelbar auf der Schicht gebildet wird. Das auf der i'Jciiicut entwic-calte Bild "curbspricht ,duii/ projezierten Oriymal-Jine self-supporting3 fotolüit & ude · Schic'dt is used in dec i "-i example JiVI aiiÄOgeoenen .veise manufactured. The layer is in a modified ο ICoronalo, dungs facility ■ -.- introduced that the Vorä ^ j-'i'i ".G.: Ie n- ^ ativ unu die Rüokf lache positively charged. The so aufaütine -Scr. not beliclrbot and unficlcelt, v / o with the Image is formed immediately on the layer. That on the i'Jciiicut developed-calte image "curbsame, duii / projected oriymal-

9 0 9 84 A 7 1.4 1 8 _RAn ORIGINAL-9 0 9 84 A 7 1.4 1 8 _RA n ORIGINAL

■JllCl.■ JllCl.

Tabelle I
UlelrtroDietriscne Angabe ti über fotoleitende PolylcarbonalharzeTable I.
Ultimate information on photoconductive polycarbonate resins

untersuchtes Materialexamined material

Beisp. T;Lexan-125 Harz und 2,4,7-Trinitrofluorenon Ex T; Lexan-125 resin and 2,4,7-trinitrofluorenone

Beisp; IlExample; Il

Harz und 2,4,7-ürinitrofluorenon Resin and 2,4,7-urinitrofluorenone

Beisp. III:Merlon-E-9u Harz u. 2,4,7-Trinitrofluorenon u.Martius— GelbfarbstoffEx III: Merlon-E-9u resin and 2,4,7-trinitrofluorenone u.Martius - yellow dye

Beisp. IV;Tetrachlor Bisphenol A Polykaroonat und 2,4,7-TrinitrofluorenonEx. IV; Tetrachlor bisphenol A polycaroonate and 2,4,7-trinitrofluorenone

Beisp. ?·,Tetrachlor Bisphenol A Polsrkarbotiat und 2,4,7-2rinitrofluoreuon. u. Eluorol 7G-A FarbstoffEx.? ·, Tetrachlor bisphenol A polycarbonate and 2,4,7-2rinitrofluoreuon. u. Eluorol 7G-A dye

Beisp. TI:Tetrachlor Bisphenol A Polylearbonat und Benesophenon letracarboxylsäure-Dianhydrid und Ehodamin B-GrundfarbstoffExample TI: tetrachlor bisphenol A polycarbonate and benesophenone letracarboxylic acid dianhydride and Ehodamine B base dye

Beisp.VII:Lexan-125 Harz u. 2,3-Dichlor-1,4_Tnaphthochinon Beisp.VII: Lexan-125 resin and the naphthoquinone, 2,3-dichloro-1,4 _T.

Anfangsspannung in VoltInitial tension in volts

-540-540

+420 -485+420 -485

Hcll-Iiint- ' Dunkel-Entladung in ladung in Volt/sec Yolt/sec Hcll-Iiint- 'dark discharge in charge in volts / sec Yolt / sec

16,716.7

22,222.2

3,63.6

O 0 Restspg.
in Volt
nach 15 seeO 0 residual voltage
in volts
after 15 seconds

+270
-350+270
-350 22,222.2 3,6
1,73.6
1.7 175175 +350
-410+350
-410 11,4
26.711.4
26.7 5,y
spurenveise5, y
traces 210
210210
210 +310
-380+310
-380 12,5
26,712.5
26.7 7,6
spurenweise7.6
in traces 170
210170
210 +240
-385+240
-385 26,7
14,726.7
14.7 5,9
1,75.9
1.7 60
5060
50 +200
-295+200
-295 35,6
120,035.6
120.0 0
o 0
O 120
120120
120

360
390360
390

Beleuch- iiänpfindlich-Lighting sensitive

tungsstärke keit instrength in

in fc.b.2800 K Volt/fc.secin fc.b.2800 K Volt / fc.sec

0,3760.376

-j5
35 -j5
35 • 0,151
0,586• 0.151
0.586 I
V
CI.
V
C. 15226i15226i 35
3535
35 0,157
0,7650.157
0.765 OOOO 195
195
195
195195
195
195
195 0,025
0,136
0,107
0,740.025
0.136
0.107
0.74 iys
195iys
195 υ, 1β2
0,616υ, 1β2
0.616 195
195195
195 0,046
0,1140.046
0.114

Die linipfindlichlceits-Güteziffer ist die auf eine Belichtung hin erfolgende Anfangs-ülntladungsgeschwindigkeit in Volt/fc (foot candle) · sec, bericatigt um die Größe der Dunkel-The linipfindlichlceits figure of merit is that of one exposure initial discharge rate in volts / fc (foot candle) sec, based on the size of the dark

SntladungDischarge

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

Tintorsucntes. MaterialTintorsucntes. material

■Jifciinp. /j IT: Lexan-12i) f Jar π 1ϋυ_Α; ^l ■..■■■■ Jifciinp. / j IT: Lexan-12i) f Jar π 1ϋυ _Α ; ^l ■ .. ■■■

^;j'jir;j).:iZ: ,.'orlou K-9O harz ^; j'jir; j) .: iZ:,. 'orlou K-9O resin

ijeisp.ü: Setrachlor .i.-irs3p.heuol Λ Polycarbonat ^to 100',ijeisp.ü: Setrachlor .i.-irs3p.heuol Λ Polycarbonate ^to 100 ',

'iyir.TJ.^ · : Luclⁱ{jf3'-2ü42 (1^".O οHiK.; j,f-v,'in-S:^;ure'. iyir.TJ. ^ ·: LUCL ⁱ {jf3'-2ü42 (1 ^ "O οHiK .; j, fv,'^in-S:; ure

^:n:iBi).Al,j:, i;UCite-2U't-2 U. i?,' . ,'-Tri.uii.rufluorcnon ^: n: iBi) .Al, j :, i; UCite-2U't-2 U. i ?, '. , '- Tri.uii.rufluorcnon

' ■ ■ ■'■ ■ ■

υ.ίίί. ;*, ι ,7-Triiiitrüiluore-αο , U. .!''luorol YG-A '!i'υ.ίίί. ; *, ι, 7-Triiiitrüiluore-αο , U..! '' Luorol YG-A '! I'

ο:* ' iΓ'ί,. ...Ι.'/: 'jueite-2ü').2 raid, ^J ,..itirjnopuonon-tetracarboxyl- _ oNurei-dianhydrid xiiad iU.iaO'u.iivi l-drimuiarDstoffο: * 'iΓ'ί ,. ... Ι. '/:' Jueite-2ü '). 2 raid, ^ J, .. itirjnopuonon-tetracarboxyl- _ oNurei-dianhydride xiiad iU.iaO'u.iivi l-drimuiarDstoff

2;'Gicp*XV: Lucite-2Ö42 und "pd , ^-Dioblor-T. -| -diaapntha-2; 'Gicp * XV: Lucite-2042 and "pd, ^ -Dioblor-T. - | -diaapntha-

Anfangsspannung in Volt Initial voltage in volts

+610+610

-575-575

+470 -490+470 -490

+560 -590+560 -590

+46 t)+46 t)

+430 -410+430 -410

+1/60+1/60

450450

+380 -470+380 -470

Hell-Sntladung in YoIt/sec Hell discharge in YoIt / sec

Dunkel-Entladung in
Volt/sec Dark discharge in
Volt / sec

0
00
0

1,51.5

0
00
0

4,4
5,34.4
5.3

0
00
0

4,8
3,64.8
3.6

4,04.0

Restspg. Beleucü.- limpfindlicli-Residual voltage Beleucü.- limpfindlicli-

In Volt tungsstärlce keit inIn voltage in

nach 15 see in fc.Td.2800 K Volt/fc «. seeafter 15 see in fc.Td. 2800 K Volt / fc «. lake

610610

575575

470 467470 467

580580

590590

394 420394 420

430430

410410

438 .485438 .485

440 400440 400

335 410335 410

195195

195195

195 195195 195

195 195195 195

T95· 195T95 195

195 195195 195

195 195195 195

9494

OO —Χ—Χ OO cncn OO roro OO OO -J-J OO OOOO OO οο OO OO OO OO OO OO OO OO

Die Empfindlichlceits-G-üteziffer ist die auf eine Belichtung hin erfolgende Anfangs-lintladungsgeschwindiglceit in Volt/fc (foot candle) . sec, berichtigt um die G-rÖße der Dunkel-Bntladung.The sensitivity factor is that of an exposure initial charge speed in volts / fc (foot candle). sec, corrected for the size of the dark discharge.

Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Beispiele I, II, IT und TII zeigen, daß ein ein Polykarbonat-Harz und eine Lewis-Säure enthaltender Ladungsübertragungskomplex fotoleitend ist. Die Beispiele III, T und TI zeigen, daß die empfindlichkeit derartiger Komplexe durch Zusatz sensibilisierender Farbstoffe gesteigert werden kann. Wie den Beispielen Till bis X zu entnehmen ist, sind Polykarbonat-Harze nichtfotoleitend, wenn sie allein verwendet werden. Das Beispiel XI läßt erkennen, daß Lucite 2042 ein Mchtfotoleiter· ist. Die Beispiele XII bis XT zeigen, daß Lewis-Säuren und Sensibilisierungsfarbstoffe in einem nichtreagierenden Abbindeharz uichtfotoleitend sind. Daß der Polykarbonat-Lewis-Säure-Fotoleiter in Form einer selbsttragenden Schicht ausgebildet sein kann, zeigen schließlich die Beispiele XTI bis XTIII.Examples I, II, given in the table above IT and TII show that a charge transfer complex containing a polycarbonate resin and a Lewis acid is photoconductive is. Examples III, T and TI show that the sensitivity of such complexes by adding sensitizing Dyes can be increased. As the examples Till to X can be seen, are polycarbonate resins non-photoconductive when used alone. Example XI shows that Lucite 2042 is a powerful photoconductor is. Examples XII through XT show that Lewis acids and sensitizing dyes can be used in a non-reactive setting resin are not photoconductive. That the polycarbonate Lewis acid photoconductor can be designed in the form of a self-supporting layer, finally show the examples XTI to XTIII.

Obwohl sich ein brauchbarer Fotoleiter aus Mischungen ergibt, deren Polykarbonat-Harz-Anteil bezogen auf einen Teil Lewis-Säure zwischen 1 und 100 liegt, werden zur Erzielung optimaler Aripfindlichkeit und i/iederverwenabarkeit vorzugsweise etwa 1 bis 5 Teile des genannten Harzes mit einem Teil Lewis-Säure gemischt."Although a useful photoconductor results from mixtures whose polycarbonate resin content is based on a part of Lewis acid is between 1 and 100 are more optimal to achieve Aripfindlichkeit and reusability preferably about 1 to 5 parts of said resin mixed with one part of Lewis acid. "

äs sei abschließe-".T-d darauf "hingewiesen, daß die in den oben anlegeoen-^n ~e..spiülin verwendeten speziellen Materialien TOid die jeWt₃iIr zii^rur-derslegteii Bedingungen lediglich zur Erläuterung ätr vorliegenden irfinäung dienten. Durch Ter-■ ■ ν; ε neun;; verseüitdüii r anderer 'Zusar^eiisctzungen als der oben. &'a£"e;;-:--o--^iün χ".::_".-:Υ_εα ..."ate-rialien, und ciurch einführen ver-S-'hiodi-':--·"^· ~;·: i:."-:. ~::".~ -'2. Irctirien. .p-Vinliehe .Ergebnisse erzielt äs was concluding - pointed "Td it.", that the only served in the above anlegeoen- ^ n ~ e..spiülin particular materials used TOid the jeWt ₃ IIR zii ^ rur-derslegteii conditions for explaining AETR present irfinäung. By Ter- ■ ■ ν; ε nine ;; Versusively for other additions than the above. &'a £ "e ;; -: - o - ^ iün χ". :: _ ".-: Υ_εα ..." ate-rials, and by introducing them- S-'hiodi-': - · "^ · ~; ·: I:." - :. ~ :: ". ~ -'2. Irctirien. .P-Vinliehe .Results obtained

9 09-8AA/.U1 8 '9 09-8AA / .U1 8 '

werden. Zur Verstärkung, Sensibilisierung, beeinflussung oder sonstigen Modifizierung der fotoleitenden Zusammensetzung gemäß der Erfindung können mit dieser Zusammensetzung auoh andere Materialien oder Farbstoffe vermischt sein, Die fotoleite.nde.n Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch in anderen Abbildungsverfahren (wie z.B. in den in den US-Anmeldungen, Serial Los. 384 737, 3,84 680 und 384 681 angegebenen Abbildungs verfahr en) angewendet werden, in denen ihre elektrischen, IOtο empfindlichen JJigensu.i.mfteu von Hut ζ en sind.will. To reinforce, raise awareness, influence or other modification of the photoconductive composition according to the invention, other materials or dyes can also be mixed with this composition The fotoleite.nde.n compositions according to the invention can also be used in other imaging processes (such as e.g. in the US applications, Serial Los. 384 737 3.84 680 and 384 681 specified mapping methods) are used be where their electrical, IOtο sensitive JJigensu.i.mfteu are from hats.

Die Erfindung kann noch, ohne von 3rfinäuars,-\"eaä"a:reri abzuweichen, ia verschiedener ,/eise modifiziert v.· rde....The invention can still, without deviating from 3rfinäuars, - \ "eaä" a: reri, ia different, / or modified by v. rde ....

9 0 9 844 / 1 4 1 89 0 9 844/1 4 1 8

Claims (1)

.] Potoleitendes Material,- gekennzeichnet durch die Verwendung eines nit einer lev/is-8 au re unter zu einem ladungsübertragungskonplex führenden Bedingungen, vermischten Polykarooaat-Iiarzes. .] Potoconductive material, - characterized by the use one with a lev / is-8 au re under to a charge transfer complex leading conditions, intermingled Polycarooaat-Iiarzes. 2. lotoleitendes Material- nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da,.;· das liar ζ zu etwa einen ül eil "bis hundert Teilen, "...it ,icv/eils einen Teil der Lewis-Säure vemiseht ist.2. Loto-conductive material according to claim 1, characterized in that da,.; · the liar ζ to about one ul eil "to a hundred Share, "... it, icv / eils part of the Lewis acid is lost. j. i'Otoleitendes ![aterial, nach ,Inspruch 1 oder- 2., gekennzeichnet durch die Vervendunc eiaes unter zu ainer. lAdungsübertragungskonplex führenden Bedingungen ::iit einer lewis-Säure vemiseht en Polykarhonates, da,s der nachstehenden Formel ger.ügt: j. i'Otoleitendes! [aterial, according to, Inspruch 1 or 2., characterized by the Vervendunc eiaes under zu ainer. Charge transfer complex conditions: with a Lewis acid mixed with polycarbonate, since the following formula is acceptable: 0-R-.C -R-O0-R-.C -R-O IlIl worin jedes 51 aus einer Gruppe ausgewählt ist, zu der Pnenyleti, halosubstituiertes Phenyl und alkylsuDstituiertes Phenylen gehören,wherein each 51 is selected from a group to which Pnenyleti, include halo-substituted phenyl and alkyl-substituted phenylene, worin X und 1 jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der ',i/ass erst off und Kohlenwasserstoff radikale gehören, die frei von ungesättigten aliphatischen Anteilen und frei von 'Radikalen sind, die zusammen und mit dem angrenzendenwherein X and 1 are each selected from a group to which ', i / ass only off and hydrocarbon radicals belong, which are free from unsaturated aliphatic components and free from' radicals, which together and with the adjacent ■ ■ > Li —■ ■> Li - 9098AA/U1 89098AA / U1 8 - ,30 --, 30 - Atom ein Cycloalkatiradilcal bilden, wobei die Gesamtzahl τοπ Kohlenstoffatomen in X und Γ bis zu 12 beträgt.Atom form a Cycloalkatiradilcal, where the total number is τοπ Carbon atoms in X and Γ is up to 12. 4. iOtoleitendes Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz durch das "Reaktionsprodukt eines Dihydroxydiphenylalkans Liit Phosgen gebildet ist.4. iOtoconductive material according to claim 3, characterized in that that the resin is formed by the "reaction product of a dihydroxydiphenylalkane Liit phosgene. 5. Potoleitendes Imterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das· Harz durch ein aus phosgenierten 2,2-bis-(4-flydiOxy-piienyl)-propan unter Polymerisationsbedingungen hergestelltes, zusammen mit einer Lewis-Säure sur Entstellung eines Komplexes führendes Reaktionsprodukt gebildet ist."5. Potoconductive material according to claim 3, characterized in that the resin is produced by a reaction product produced from phosgenated 2,2-bis- (4-flydiOxy-piienyl) propane under polymerization conditions, together with a Lewis acid leading to distortion of a complex is formed. " 6. Yerfahren zur Herstellung eines fotoloiteuden I-'aterials, gekennzeichnet ctix'ch ein Tcrnischen eines Polykai^bonat-Harses mit einer Lewis-S.äure unter zur Ladun._;sübertragun{TSk:omplexbildung führenden Bedingungen.6. Yerfahren for the production of a fotoloiteuden I-'materials, marked ctix'ch a table of a Polykai ^ bonat-Harses with a Lewis acid under to the charge ._; stransfer {TSk: omplexbildung leading conditions. 7. Terfa.hren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dafc das Harz jeweils zu etwa einen Teil bis hundert Teilen mit einen Teil der üjewis-oäux^e ver-nischt v/ird.7. Terfa.hren according to claim 6, characterized in that the dafc Resin each about one part to a hundred parts with one Part of the üjewis-oäux ^ e ver-nischt v / ird. 8. Terfehre'!! isur Herstellung eines fotoleiuenden !-!aterials nach Anspi-ucli 6, dadux-c: gekennneiclraet, dai ein verwendet v'ird", das fol-re'.iäer IFcrr-iel geriii^t:8. Terfehre '!! is only the production of a photoconductive! -! aterial Anspi-ucli 6, dadux-c: gekennneiclraet, dai a uses v'ird ", the fol-re'.iäer IFcrr-iel geriii ^ t: C - Jl-CC - Jl-C BADBATH SG 3 8:· 4/ U 1 'ö SG 3 8: · 4 / U 1 'ö ■ . - 36 - . ■ .■. - 36 -. ■. worin jedes R aus einer Gruppe ausgewählt ist, zu der
Phenylen, halosubstituiertes .Phenylen und alkylsubstituiertes Phenylen gehören,wherein each R is selected from a group to which
Include phenylene, halo-substituted phenylene, and alkyl-substituted phenylene, worin X und Y jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der Wasserstoff und ICohlenwasserstoffradikale gehören, die frei von ungesättigten aliphatischen Anteilen und frei vonwherein X and Y are each selected from a group including hydrogen and Ihydrocarbon radicals, the free from unsaturated aliphatic components and free from und
Radikalen sind, die zusammen/mit dem anliegendenand
Radicals are that together / with the adjoining Atom ein Cycloalkalkanradikal bilden, wobei die Gesaratzahl von Kohlenstoffatomen in X und Y bis zu 12 beträgt.Atom form a cycloalkalkane radical, where the total number of carbon atoms in X and Y is up to 12. 3. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz aus einer Reaktion eines Dihydroxydiphenylalkanes mit Phosgen erhalten wird. 3. The method according to claim 8, characterized in that the resin is obtained from a reaction of a dihydroxydiphenylalkane with phosgene. 10. "/"erfahren nach. Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz durch Phosgenieren von 2,2-oi's-(4--Hy.droxy-phenyl)-propan erhalten wird.10. Find out "/" after. Claim 8, characterized in that the Resin by phosgenating 2,2-oi's- (4-hydroxy-phenyl) -propane is obtained. 11. A^rerfahreu zur Herstellung einer elektrofotografischen Platte, gekermzeich.net durch ein Vermischen eines Polykarbonat-Harzes mit einer Iev;is-3äure unter zur Ladungsübertragungskomplexbildung führeY:-d"Gn Bedingungen und durch Ablagern der gebildeten Mischung auf einer Trägerunterlage.11. A ^r learned about the production of an electrophotographic plate, gekermzeich.net, by mixing a polycarbonate resin with an Iev; is-3 acid under conditions for charge transfer complex formation and by depositing the mixture formed on a support substrate. _6AD6AD 14T814T8 12. Verfahren zur Herstellung einer elektrofotografischen Platte, gekennzeichnet durch ein Auflösen eines Polykarbonat-Ha,rzes in einem Lösungsmittel, durch Hinzusetzen einer Lewis-Säure zu dieser lösung, durch ein unter zur Bildung von Ladungsübertragungskomplexen führenden Bedingungen vorgenommenes Vermischen der gebildeten lösungsinischung, durch Ablagern der gebildeten flüssigen Mischung auf einer Trägerunterlage und durch nachfolgendes Beseitigen des flüssigen Anteils dieser Mischung.12. A method of making an electrophotographic plate; characterized by dissolving a polycarbonate resin in a solvent, by adding a Lewis acid to this solution, through a sub to form charge transfer complexes Mixing of the solution mixture formed, by deposition of the resulting conditions formed liquid mixture on a carrier pad and by subsequently eliminating the liquid portion of this Mixture. 15. Elektrofotografische Platte, gekennzeichnet durch ein unter zur Entsteheng von Ladungsübertragungskomplexen führenden Bedingungen vorgenommenes Vermischen eines Polykarbonat-Harzes mit einer Lewis-Säure und Ablagern der gebildeten Mischung auf einer elektrisch leitenden Tragerunterlage.15. Electrophotographic plate, characterized by a sub leading to the formation of charge transfer complexes Mixing conditions of a polycarbonate resin with a Lewis acid and depositing the mixture formed on an electrically conductive support base. 14. Elektrofotografische Platte, gekennzeichnet durch die Verwendungeiner unter Bildung von Ladungsübertragungskomplexe.n aus einer Lewis-Säure und einem in einem Lösungsmittel gelösten Polykarbonat-Harz· ■ gebildeten, auf einer Trägerunterlage aufgebrachten und anschließend vom flüssigen Teil befreiten Flüssigkeitsmischung.14. An electrophotographic plate characterized by the use of a with the formation of charge transfer complexes from a Lewis acid and one dissolved in a solvent Polycarbonate resin · ■ formed on a support base applied and then freed from the liquid part liquid mixture. 1b". Verfahren zur Bildung eines latenten elektrostatischen Ladungsbildes, unter Verwendung einer elektrofotografischen Platte gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte elektrisch aufgeladen und einem Bild entsprechender aktivierender elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt wird. 1b ". Method of forming an electrostatic latent image using an electrophotographic plate according to claim 13, characterized in that the plate electrically charged and exposed to an image of corresponding activating electromagnetic radiation. 0 98-44/1 4 1 8 _6AD ORIGINAL0 98-44 / 1 4 1 8 _6AD ORIGINAL 16. Verfahren zur Bildung eines latenten elektrostatischen Ladungsbildes, unter Verwendung einer elektrofotografischen ' Platte gemäß Anspruch Η, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte elektrisch aufgeladen und einem Bild entsprechender aktivierender elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt wird.16. A method of forming an electrostatic latent image using an electrophotographic ' Plate according to claim Η, characterized in that the Plate is electrically charged and exposed to an image of corresponding activating electromagnetic radiation. 17. Verfahren zur elektrofotografischen Abbildung, unter Verwendung einer elektrofotografischen Platte gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte elektrisch aufgeladen, einem zu vervielfältigenden Bild entsprechend belichtet und unter Verwendung von elektrisch anziehbaren Markierungspartikeln entwickelt wird. 17. A method for electrophotographic imaging using an electrophotographic plate according to claim 13, characterized in that the plate is electrically charged, exposed in accordance with an image to be reproduced and is developed using electrically attractable marking particles. 18. Verfahren zur elektrofotografischen Abbildung, unter Verwendung einer elektrofotografischen Platte gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte elektrisch aufgeladen, einem zu vervielfältigenden Bild entsprechend belichtet18. Method for electrophotographic imaging, using an electrophotographic plate according to claim 14, characterized in that the plate is electrically charged, exposed according to an image to be reproduced und unter Verwendung von elektrisch anziehbaren Markierungs-) partikeln entwickelt wird.and using electrically attractable marking) particles is developed. 19. Verfahren zur ständigen elektrofotografischen Abbildung, unter Verwendung einer elektrofotografischen Platte gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte zumindest zweimal elektrisch aufgeladen, einem zu vervielfältigenden Bild entsprechend belichtet, unter Verwendung von elektrisch anziehbaren Markierungspartikeln entwickelt und anschließend in ihren Ausgangszustand weitgehend zurückgeführt wird.19. method of continuous electrophotographic imaging, using an electrophotographic plate according to claim 13, characterized in that the plate is at least Electrically charged twice, exposed according to an image to be reproduced, using electrically attractable marking particles developed and then largely returned to their original state. 909844/141 8909844/141 8 20. Verfahren zur Herstellung einer elektrofotografischen Platte, dadurch gekennzeichnet, daß in einem, flüssigen Träger eine Lewis-Säure unter Ladungsübertragungsbedingungen mit einem Polj^karbonat-Harz vermischt wird, das folgender Formel genügt:20. A method of making an electrophotographic plate; characterized in that in a liquid carrier a Lewis acid under charge transfer conditions with a Polj ^ carbonate resin is mixed, which satisfies the following formula: X IX I R-R- Il cIl c worin jedes R aus einer Gruppe ausgewählt ist, zu der Phenylen, halosubstituiertes Phenylen und alkylsubstituiertes Phenylen gehören,wherein each R is selected from a group including phenylene, include halo-substituted phenylene and alkyl-substituted phenylene, worin X und Y jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der Wasserstoff und Kohlenwasserstoff raciilrale gehören, die frei von ungesättigten aliphatischen '.ute-ileM u :d frei vo.i Radikalen sind,· die susamnen mit den. angrenzend en Tlonlen- ----- stoffatomen ein Cycloalkanradikal bilden, wobei die Anzahl von Kohlenstoffatomen in X und Y eis eu 12 Taetrcvc-Ti krcir., und worin η eine ganze Zahl ist, derer, „ert mindestens 2 beträgt, ■ und daß die hergestellte Flüssigkeitesnischun^r auf oine Trägerunterlage auf^eeracut ur.d von der flüssigen Anteil oefreit v/ird.wherein X and Y are each selected from a group the hydrogen and hydrocarbon raciilrale belong to the free from unsaturated aliphatic '.ute-ileM u: d free vo.i Radicals are, · the susamnen with the. adjoining the Tlonlen- ----- atoms form a cycloalkane radical, where the number of carbon atoms in X and Y eis eu 12 Taetrcvc-Ti krcir., and where η is an integer whose value is at least 2, ■ and that the liquid mixture produced is on a support base on ^ eeracut ur.d of the liquid portion oefreit v / ird. 21. Verfahren zur Bildung eines latenten elel-trostaticcLen <&- dungs t-ild es auf einer-genau' Anspruch 20 hergestellten elektrofotografischen Platte, dadurcii gekennzeichnet, daä üxz Platte gleichmäßig elektrisch aufgeladen und einem Bild sntsprec'aen-21. A method for the formation of a latent elel-trostaticcLen <& - dungs t-ild it on a-precisely 'claim 20 manufactured electrophotographic plate, characterized by the fact that the plate is evenly electrically charged and an image sntsprec'aen- ^r" der aktivierender elektromagnetischer 3tra.aliinjausgesetzt wird./ ,- . ; ^r "which is exposed to activating electromagnetic 3tra.aliinj./, -.; 9098ΛΑ/ U 1 89098ΛΑ / U 1 8 2?. Verfahren zur elektrofotografischen Abbildung, unter Verwendung einer gemäß Anspruch 20 hergestellten elektrofotografischen Platte, dadurch gekennzeichnet, daß die Platte einem Bild entsprechend elektrisch aufgeladen und unter Verwendung von elektrisch anziehbaren Markierungspartikeln entwickelt wird. 2 ?. Method for electrophotographic imaging, using an electrophotographic plate produced according to claim 20, characterized in that the Plate is electrically charged according to an image and developed using electrically attractable marking particles. 9 b . i, / 1 i 1 !■9 b. i, / 1 i 1! ■