DE1497037B1 - ELECTROPHOTOGRAPHIC RECORDING MATERIAL - Google Patents
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Description
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Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches ist klar durchscheinend, so daß sie entweder frei tra-The invention relates to an electrophotographic which is clearly translucent so that it can either be freely transported
Aufzeichnungsmaterial mit wenigstens einer trans- gend oder auf einem transparenten Schichtträger zur parenten photoleitfähigen Schicht aus einem orga- Herstellung von Projektionsvorlagen (Diapositiven)Recording material with at least one transgenic or on a transparent layer support for Parent photoconductive layer from an orga- production of projection templates (slides)
nischen Photoleiter, einem transparenten Bindemittel verwendet werden kann. Man kann die transparenteniche photoconductor, a transparent binder can be used. One can use the transparent one
mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 5 photoleitfähige Schicht auch als zweite photoleit-with a specific resistance of at least 5 photoconductive layer also as a second photoconductive
109 Ohm/cm und einem Sensibilisator und gegebenen- fähige Schicht auf eine undurchsichtige photoleit-10 9 Ohm / cm and a sensitizer and a given layer on an opaque photoconductive
falls einem Schichtträger. fähige Schicht aufbringen, um in bekannter Weise eineif a substrate. able to apply a layer in a known manner
Es ist bekannt, in elektrophotographischen Auf- gewünschte Spektralempfindlichkeit des Aufzeich-It is known that in electrophotographic recording the desired spectral sensitivity of the recording
zeichnungsmaterialien als Photoleiter nahezu undurch- nungsmaterials zu erreichen. Wegen der hohendrawing materials as photoconductors to achieve almost impervious material. Because of the high
sichtige Stoffe, besonders Oxyde, Sulfide, Silikate und io Transparenz ist man dabei jedoch nicht auf die Ver-visible substances, especially oxides, sulfides, silicates and io transparency, one is not, however, on the ver
Selenide des Cadmiums, Zinks, Calciums, Magnesiums Wendung sehr dünner, schwierig gleichmäßig herzu-Selenides of cadmium, zinc, calcium, magnesium Twist very thin, difficult to produce evenly.
oder Titans zu verwenden (USA.-Patentschrift stellender Schichten beschränkt wie bei den bekann-or titanium (U.S. patent specification of layers is limited as with the known
2 962 374). ten Aufzeichnungsmaterialien. Gegenüber photoleit-2 962 374). th recording materials. Opposite photoconductive
Es ist ferner ein elektrophotographisches Auf- fähigen Schichten, die anorganische Photoleiter ent-It is also an electrophotographic layer capable of forming inorganic photoconductors.
zeichnungsmaterial bekannt, das eine dünne Schicht 15 halten, hat das Aufzeichnungsmaterial gemäß derknown drawing material which hold a thin layer 15, the recording material according to FIG
aus amorphem Selen enthält. Schichten aus amorphem Erfindung außer seiner Durchsichtigkeit auch denmade of amorphous selenium. Layers of amorphous invention besides its transparency also the
Selen sind jedoch schwierig herzustellen und sehr Vorteil, daß die Herstellung gleichmäßiger SchichtenSelenium, however, are difficult to produce and have great advantages in producing uniform layers
spröde, so daß sie nur auf einem starren Träger ver- einfacher ist.brittle, so that it is only easier on a rigid support.
wendbar sind. Amorphes Selen absorbiert Licht Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthältare reversible. Amorphous selenium absorbs light according to one embodiment of the invention
außerdem relativ stark, z. B. rotes Licht wird schon 2° das Aufzeichnungsmaterial als Leukobase Bis-(4,4'-also relatively strong, e.g. B. red light is already 2 ° the recording material as leuco base bis- (4,4'-
von einer 20 μΐη dicken Schicht völlig absorbiert dimethylaminophenyl)-phenyl-methan, Tris-(4,4',4"-completely absorbed by a 20 μm thick layer dimethylaminophenyl) -phenyl-methane, Tris- (4,4 ', 4 "-
(USA.-Patentschrift 2 962 376). dimethylaminophenyl)-methan3 Bis-(4,4'-dimethylami-(U.S. Patent 2,962,376). dimethylaminophenyl) methane 3 bis (4,4'-dimethylami-
Es sind ferner elektrophotographische Aufzeich- nophenyl)-4"-hydroxyphenyl-methan, Bis-(4,4'-dime-There are also electrophotographic records nophenyl) -4 "-hydroxyphenyl-methane, bis- (4,4'-dim-
nungsmaterialien bekannt, die als Photoleiter orga- thylaminophenyl)-4"-methoxyphenyl-methan, 4,4'-Bis-known as photoconductors orga- thylaminophenyl) -4 "-methoxyphenyl-methane, 4,4'-bis-
nische Verbindungen, z. B. Anthracen oder Anthra- 35 (dimethylamino)-benzopnenon, Bis-(4,4'-dimethylami-niche connections, e.g. B. anthracene or anthra- 35 (dimethylamino) benzopnenone, bis (4,4'-dimethylami-
chinon, enthalten. Die bekannten organischen Photo- nophenyl)-methan oder eine Mischung aus Bis-(4,4'-chinone. The well-known organic photonophenyl) methane or a mixture of bis (4,4'-
leiter haben jedoch eine für praktische Zwecke zu dimethylaminophenyl)-phenylmethan, Tris-(4,4',4"-di-However, conductors have a for practical purposes to dimethylaminophenyl) -phenylmethane, Tris- (4,4 ', 4 "-di
geringe Empfindlichkeit (deutsche Patentschrift methylaminophenyl)-methan oder Bis-(4,4'-dimethyl-low sensitivity (German patent specification methylaminophenyl) methane or bis- (4,4'-dimethyl-
872427). . aminophenyl)-4"-hydroxyphenylmethan.872427). . aminophenyl) -4 "-hydroxyphenylmethane.
Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotogra- 30 Diese Materialien zeichnen sich durch eine besondersThe object of the invention is to produce an electrophotograph. These materials are characterized by a particularly
phisches Aufzeichnungsmaterial mit einem organischen hohe Empfindlichkeit aus.phical recording material with an organic high sensitivity.
Photoleiter anzugeben, das eine höhere Empfindlich- Als transparentes Bindemittel können ein chlorier-Specify photoconductors that have a higher sensitivity. As a transparent binder, a chlorinated
keit hat als die bekannten elektrophotographischen tes Paraffin, Polyvinylchlorid, ein Mischpolymerisatthan the well-known electrophotographic tes paraffin, polyvinyl chloride, a copolymer
Aufzeichnungsmaterialien dieser Art. aus Styrol und Butadien, aus Vinylidenchlorid undRecording materials of this type. Made of styrene and butadiene, of vinylidene chloride and
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elek- 35 Acrylnitril, aus Vinylchlorid und Vinylacetat, ausThe subject matter of the invention is based on an elec- tronic acrylonitrile made from vinyl chloride and vinyl acetate
trophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit we- Vinylchlorid und Vinylalkohol, aus Vinylchlorid undtrophotographic recording material with vinyl chloride and vinyl alcohol, vinyl chloride and
nigstens einer transparenten photoleitfähigen Schicht Acrylnitril, ein Mischpolymerisat aus beliebigenAt least one transparent photoconductive layer of acrylonitrile, a copolymer of any
aus einem organischen Photoleiter, einem transpa- Mischungen von Äthyl-, Methyl-, n-Propyl- oderfrom an organic photoconductor, a transparent mixture of ethyl, methyl, n-propyl or
renten Bindemittel mit einem spezifischen Widerstand n-Butylacrylat oder eine nicht halogenhaltige Verbin-bond with a specific resistance of n-butyl acrylate or a non-halogen-containing compound
von mindestens 109 Ohm/cm und einem Sensibilisator, 4° dung mit einem nicht flüchtigen halogenhaltigen or-of at least 10 9 Ohm / cm and a sensitizer, 4 ° dung with a non-volatile halogen-containing or-
und gegebenenfalls einem Schichtträger aus und ist ganischen Farbstoff verwendet werden,and optionally a layer support and is ganic dye can be used,
dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Als Schichtträger können Z. B. Papier, Metall,characterized in that the photoconductive layers can be used, for example, paper, metal,
Schicht als Photoleiter mindestens eine Leukobase leitfähiges Glas oder eine metallisierte durchsichtigeLayer as a photoconductor at least one leuco base conductive glass or a metallized transparent
der Formel Folie verwendet werden.the formula foil can be used.
X . 45 Die photoleitfähigen Schichten werden durch Auf-X 45 The photoconductive layers are
I lösen von Farbstoff-Ausgangsverbindungen in Binde-I dissolve starting dye compounds in binding
c ■■ ■'— R2 mitteln hergestellt. Die Bindemittel reagieren, auch inc ■■ ■ '- R 2 produced in the middle. The binders react, even in
j *\=/ festem Zustand, mit der Farbstoff-Ausgangsverbindungj * \ = / solid state, with the starting dye compound
γ unter Bildung einer neuen Verbindung, die als Sensi-γ with the formation of a new compound, which is used as a sensi-
5° bilisator für den Photoleiter wirkt. Die Bildung dieses5 ° bilizer for the photoconductor acts. The formation of this
in dem Bindemittel gelöst enthält, worin R1 und R8 Sensibilisators erfolgt dadurch, daß man die festeContains dissolved in the binder, wherein R 1 and R 8 sensitizer takes place by the fact that the solid
gleich Monoalkylamino, Dialkylamino, Monoaryl- Lösung einer Strahlung, wie z. B. Wärme, sichtbaremequal to monoalkylamino, dialkylamino, monoaryl solution of radiation, such as. B. warmth, visible
amino oder Alkylarylamino, X gleich Wasserstoff, und/oder ultraviolettem licht aussetzt. In vielen Fäl-amino or alkylarylamino, X is hydrogen, and / or exposed to ultraviolet light. In many cases
j-—tv len muß weniger als 1% der Farbstoff-Ausgangsver- j- —t v len must be less than 1% of the original dye
f y—R3 55 bindung in den Sensibilisator übergeführt werden, fy —R3 55 binding to be transferred to the sensitizer,
N=/ um für das System eine maximale Empfindlichkeit N = / um maximum sensitivity for the system
wobei R3 Wasserstoff, Hydroxyl, Methyl, Methoxy zu gewährleisten. Die Bildung größerer Mengen anwhere R 3 is hydrogen, hydroxyl, methyl, methoxy. The formation of larger amounts of
oder R1 bedeutet, oder gleich Sensibilisator erhöht nur die Menge an Farbe in demor R 1 means or equal to sensitizer only increases the amount of color in that
* ^ Bindemittel, ohne daß es zu einer nennenswerten * ^ Binders without making it a significant one
<f w—R4 60 Steigerung der Empfindlichkeit kommt. Mit nur Spu-<f w — R4 60 Increase in sensitivity is coming. With only spu-
N==/\ ren Sensibilisator und mit Farbstoff-Ausgangsver- N == / \ ren sensitizer and with the original dye
5 bindungen und Bindemitteln werden photoleitfähige 5 bonds and binders become photoconductive
ist, wobei R4 und R5 Wasserstoff, Hydroxyl, Methyl Schichten erhalten, die im wesentlichen für Lichtis, where R 4 and R 5 are hydrogen, hydroxyl, methyl layers obtained, which are essentially for light
oder Methoxy bedeuten, und worin Y gleich Wasser- innerhalb des sichtbaren Spektrums durchlässig sind,or methoxy, and where Y is water permeable within the visible spectrum,
stoff ist, außer wenn X + Y gleich Sauerstoff ist. 65 die einen spezifischen Dunkelwiderstand von minde-is substance, except when X + Y is oxygen. 65 which have a specific dark resistance of at least
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein Auf- stens 103 Ohm/cm aufweisen und deren spezifischerBy means of the invention it is achieved that a rising has 10 3 ohms / cm and more specific
Zeichnungsmaterial zur Verfügung steht, das eine sehr Hellwiderstand mindestens zwei GrößenordnungenDrawing material is available that has a very light resistance of at least two orders of magnitude
hohe Empfindlichkeit hat. Die photoleitfähige Schicht geringer ist.has high sensitivity. The photoconductive layer is less.
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Die Beschichtungsflüssigkeiten werden dutch Auf* getrocknet. Nach dem Trocknen führt ein 2 bis 3 Mi-The coating liquids are dried up *. After drying, a 2 to 3 minute
lösen einer bestimmten Menge des Bindemittels in nuten langes Erhitzen auf eine Temperatur zwischendissolve a certain amount of the binding agent in long heating to a temperature between
einem Lösungsmittel, wie Methyläthylketon, Toluol 180 und 2000C zu einer schwachgrünen Farbe dera solvent such as methyl ethyl ketone, toluene 180 and 200 0 C to a pale green color of the
oder deren Mischungen und Zugeben der Farbstoff- transparenten photoleitfähigen Schicht. Letztere hat Ausgangsverbindung nach vollständiger Auflösung 5 eine maximale Empfindlichkeit zwischen 420 undor mixtures thereof and adding the dye-transparent photoconductive layer. The latter has Output compound after complete dissolution 5 a maximum sensitivity between 420 and
des Bindemittels hergestellt. Das Verhältnis von Färb* 630 nm.of the binder. The ratio of color * 630 nm.
stoff-Ausgangsverbindung zu Bindemittel kann in B * s " 1 IISubstance starting compound to binder can be in B * s "1 II
einem großen Bereich variieren. Für durchsichtige "vary over a wide range. For see-through "
photoleitfähige Schichten werden bis zu 1,2 Gewichts- Wie im Beispiel I wird 1 Gewichtsteil Polyvinyl* teile der Farbstoff-Ausgangsverbindung auf 1,5 Ge- io chloridmischpolymerisat in 20 Gewichtsteilen Methylwichtsteile des Bindemittels angewandt. äthylketon unter Erwärmen gelöst. Nach vollendeter photoconductive layers are up to 1.2 parts by weight As in Example I, 1 part by weight of polyvinyl * parts of the starting dye compound to 1.5 gel io chloride copolymer in 20 parts by weight of methyl parts by weight of the binder. ethyl ketone dissolved with warming. After finished
Den Beschichtungsflüssigkeiten können zur Va- Auflösung und Abkühlung auf ZimmertemperaturThe coating liquids can be used for Va- dissolution and cooling to room temperature
riierung ihrer Eigenschaften verschiedene Modifi- werden in der Lösung 0,75 Gewichtsteile Bis*(4,4'-di-different modifications of their properties, 0.75 parts by weight of bis * (4,4'-di-
zierungsmittel, wie Tricresylphosphat, Butylphthalyl·· methylaminophenyl)-phenylmethan gelöst. Eine spie»·Zating agents such as tricresyl phosphate, butylphthalyl · · methylaminophenyl) phenylmethane dissolved. A spit »·
butyl-glycolat, Tris-(2,3-dibromptopyl)»phosphat oder IS gelblanke Aluminiumplatte wirdmit derBeschichtungs·'butyl glycolate, tris (2,3-dibromptopyl) phosphate or IS bright yellow aluminum plate is coated with the
Di-(2-äthylhexyl)-phthalat, zugesetzt werden, beispiels- flüssigkeit überzogen und das Lösungsmittel ab*Di- (2-ethylhexyl) phthalate, can be added, for example liquid coated and the solvent removed *
weise wenn sie auf flexible Schichtträger auf gebracht gedampft. 3 bis 5 Minuten langes Erhitzen auf 180° Cwise when steamed onto flexible substrate. Heat at 180 ° C for 3 to 5 minutes
oder zu flexiblen Folien geformt werden sollen. führt zu einer hellgrünen Färbung der photoleitfähi-or to be formed into flexible foils. leads to a light green coloration of the photoconductive
Man kann oft eine erhöhte Empfindlichkeit erhal- gen Schicht. Nach dem Erhitzen wird die photoleit-One can often get an increased sensitivity layer. After heating, the photoconductive
ten, indem man die Beschichtungsfiüssigkeit mit einer se fähige Schicht von der Aluminiumplatte abgestreift,by wiping the coating liquid from the aluminum plate with a seable layer,
nicht flüchtigen halogenierten Verbindung wie z, Bi wobei man ein transparentes, selbsttragendes, elektro-non-volatile halogenated compound such as z, Bi where one is a transparent, self-supporting, electro-
TriS-(2>3-dibrompföpyl)*phösphat oder chloriertes photographisches Aufzeichnungsmaterial mit dersel-TriS- (2 > 3-dibrompföpyl) * phösphat or chlorinated photographic recording material with the same
Paraffin versetzt. ben Empfindlichkeit wie in Beispiel I erhält. !Paraffin added. ben sensitivity as in Example I obtained. !
Viele der Beschichtungsflüssigkeiten neigen zur Verfärbung, während sie verarbeitet werden. Die Verfär* as B e i s ρ i e 1 HI ; bung kann dadurch verzögert werden* daß man eine . . geringe Menge eines Stabilisators für die Farbstoff- Wie im Beispiel I werden elektrophotographische Ausgangsverbindung einführt. Beispiele hierfür Sind Aufzeichnungsmaterialien aus · Beschichtungsflüssig-Many of the coating fluids are prone to discoloration while they are being processed. The disparity B is ρ ie 1 HI ; Exercise can be delayed * by doing a. . small amount of a stabilizer for the dye As in Example I, the starting electrophotographic compound is introduced. Examples of this are recording materials made of coating liquid
(C8H17)-, — Sn — (S — CH2 — COOC8H17)2, . keiten aus (C 8 H 17 ) -, - Sn - (S - CH 2 - COOC 8 H 17 ) 2,. from
,. „ tY j λ τ ι ι 1,5 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats aus PoIy-,. " TY j λ τ ι ι 1.5 parts by weight of a copolymer made of poly
Brenzcatechin 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon vinylchlorid und Polyvinylacetat (10 Teile einerPyrocatechol 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone vinyl chloride and polyvinyl acetate (10 parts of a
oder 2^-Dihy^xy^nieÜi<wybenzophenon. IS^gen Lösung der Feststen gleichen Teilenor 2 ^ -Dihy ^ xy ^ nieÜi <wybenzophenon. IS ^ gen solution of the fixed equal parts
Durch die erfindungsgemäßen elektrophotographi- Toluol und Methyläthylketon),Through the electrophotographic toluene and methyl ethyl ketone according to the invention),
sehen Aufzeichttungsmaterialien wird erreicht, daß ö)5 Gewichtstellen Bis^4,4'-dimethylaminophenyl)-see recording materials is achieved that ö) 5 weight points bis ^ 4,4'-dimethylaminophenyl) -
ausrachend empfindliche Aufzeichnungsmaterialien 35 4"-hydroxyphenylmethan undExtremely sensitive recording materials 35 4 ″ -hydroxyphenylmethane and
zur Verfügung stehen, die transparent sind. ? Gewichtsteüen Methyläthylketonare available that are transparent. ? Wt chtste i u e n methylethylketone
Vorzugsweise enthalten die Aufzeichnungsmaterialien mehrere photoleitfähige Schichten verschiedener hergestellt.
Spektralempfindlichkeit. Das Aufzeichnungsmaterial ist nach dem ErhitzenThe recording materials preferably contain a plurality of photoconductive layers of various types.
Spectral sensitivity. The recording material is after heating
Ein derartiges Aufzeichnungsmaterial enthält z. B. 40 rötlichblau,
eine Selen- oder eine ZnO-Bindemittelsehieht, aufSuch a recording material contains e.g. B. 40 reddish blue,
a selenium or a ZnO binder
der eine transparente photoleitfähige Schicht mit einer Beispiel IV
Farbstoff-Ausgangsverbindung und einem aus letz-of a transparent photoconductive layer with an Example IV
Dye starting compound and one of the last
terer gebildeten Farbstoff aufgebracht worden ist. .. Wie im Beispiel I wird ein AufzeichnungsmaterialThe dye formed has been applied. .. As in Example I, a recording material
Durch die transparente photoleitfähige Schicht wird 45 aus einer Beschichtungsßüssigkeit ausThrough the transparent photoconductive layer, 45 becomes a coating liquid
nicht nur die Empfindlichkeit der darunterliegenden w Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats amnot only the sensitivity of the underlying w parts by weight of a copolymer am
P AuOt°iff igen Sticht gesteigert, sondern auch die Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat (15»/, P A u Ot ° if f i gen Sticht increased, but also the polyvinyl chloride and polyvinyl acetate (15 »/,
Abriebfestigkeit des Aufzeichnungsmaterials erhöht. Feststoffe in Methyläthylketon),Increased abrasion resistance of the recording material. Solids in methyl ethyl ketone),
Die Aufzeichnungsmaterialien kormett fur die üb- 0 20 Gewichtsteilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-The recording materials for the above 0 20 parts by weight of bis- (4,4'-dimethylaminophenyl) -
hchen elektrophotographischen Verfahren, insbeson- so 4"-methöXyphenylniethan undwith electrophotographic processes, in particular 4 "-methoxyphenylniethan and
dere zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern, trans- 5 Gewichtsteilen Toluol
parenten Kopiervorlagen oder Diapositiven sowiethose for the production of multicolored pictures, trans- 5 parts by weight of toluene
Parent master copies or slides as well
für die Reflexbelichtung gewerblich verwertet werden. hergestellt,be used commercially for reflex exposure. manufactured,
^ . . , T Das Aufzeichnungsmaterial ist nach dem Erhitzen^. . , T The recording material is after heating
BeisPieI1 55 grünlichblau. Beis P ieI1 55 greenish blue.
Es wird eine Beschichtungsfiüssigkeit hefgestellt; die Beispiel VA coating liquid is made up; the example V
1,5 Gewichtsteile eines Polyvinylchloridmisehpoly- „,.. . Ώ..1Τ .,. A . . , ,.,1.5 parts by weight of a polyvinyl chloride mixed poly- ", ... Ώ .. 1Τ .,. A. . ,,.,
_ · +„ Wie im Beispiel I wird em Aufzeichnungsmaterial_ · + "As in Example I, em recording material
1,0 Gewichtsteil Bis<4,4'-dimethylaminophenyl)-phe- auS emer Beschichtungsflussigkeit aus1.0 part by weight of bis <4,4'-dimethylaminophenyl) -phe- from emer coating liquid
nylmethanund ö .,Λ ^ -i .,·■«.·. , , · «,nylmethane and ö ., Λ ^ -i., · ■ «. ·. ,, · «,
15,5 Gewichtsteile Methyläthylketon 10 Gewichtsteite eines Mischpolymeiisats aus Poly-15.5 parts by weight of methyl ethyl ketone 10 parts by weight of a mixed polymer of poly
vinylchlorid und Polyvinylacetat (15°/0 Fest-"vinyl chloride and polyvinyl acetate (15 ° / 0 solid "
enthält. . . stoffe in gleichen Teilen Methyläthylketon undcontains. . . substances in equal parts methyl ethyl ketone and
In dem Methyläthylketon wird zunächst das P/oIy- Toluol),In the methyl ethyl ketone is first the P / oIy toluene),
vinylchloridmischpolymerisat und nach dessen voll- 6g 0,5 Teilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenyl-vinyl chloride copolymer and after its full 6g 0.5 parts bis (4,4'-dimethylaminophenyl) phenyl
ständiger Auflösung die Leukobase gelöst, Einerlei- methan,constant dissolution of the leuco base dissolved, single-layer methane,
tende Glasplatte wird mit der Beschichtungsflüssig- 0,2 Teilen Tris-(4,4'>4"-dimethyläminophenyl)-me-Tender glass plate is coated with the coating liquid 0.2 parts Tris- (4.4 '> 4 "-dimethylaminophenyl) -me-
keit. überzogen und gegebenenfalls durch Erhitzen than,speed. coated and possibly by heating than,
i 497i 497
. 0,3 Teilen Bis-(4,4'-dimethyIäinmophenyl)-4''-hy-. 0.3 parts bis (4,4'-dimethyIäinmophenyl) -4 '' - hy-
droxyphenylmethan und
• 7 Teilen Methyläthylketondroxyphenylmethane and
• 7 parts of methyl ethyl ketone
hergestellt.manufactured.
Das Aufzeichnungsmaterial ist nach dem Erhitzen kräftig rötlichblau und ist in einem größeren Spektralbereich empfindlich als irgendein Aufzeichnungsmaterial der Beispiele I bis IV.After heating, the recording material has a strong reddish blue and is in a larger spectral range more sensitive than any recording material of Examples I to IV.
Wie im Beispiel I, nur daß zur Auflösung der Farbstoff-Ausgangsverbindung Erhitzen erforderlich ist, wird ein Aufzeichnungsmaterial aus einer Beschichtungsflüssigkeit ausAs in Example I, except that heating is required to dissolve the starting dye compound is, a recording material is made of a coating liquid the end
10 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats aus Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat (15% Feststoffe in Methyläthylketon),10 parts by weight of a copolymer of polyvinyl chloride and polyvinyl acetate (15% solids in methyl ethyl ketone),
1 Teil 4,4'-Bis-(dimethylamino)-benzophenon und 7 Teilen Methyläthylketon1 part of 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 7 parts of methyl ethyl ketone
hergestellt.manufactured.
Das Aufzeichnungsmaterial ist nach dem Erhitzen schwachgelb und ist daher optimal empfindlich für blaues und nahes ultraviolettes Licht.The recording material is pale yellow after heating and is therefore optimally sensitive to blue and near ultraviolet light.
B e i s ρ i e 1 VIIB e i s ρ i e 1 VII
und ergibt
Schicht.and results
Layer.
eine glänzende grüne photoleitfähige Beispiel Xa glossy green photoconductive example X.
10 Wie im Beispiel I wird ein Aufzeichnungsmaterial aus einer Beschichtungslösung aus 10 As in Example I, a recording material from a coating solution of
1,5 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats aus Styrol und Butadien,1.5 parts by weight of a copolymer of styrene and butadiene,
1 Gewichtsteil Bis - ( 4,4' - dimethylaminophenyl) phenyhnethan und
Gewichtsteilen gleicher Volumteile Methyläthylketon und Toluol1 part by weight of bis (4,4'-dimethylaminophenyl) phenyhnethane and
Parts by weight of equal parts by volume of methyl ethyl ketone and toluene
hergestellt.manufactured.
Das Aufzeichnungsmaterial zeigt sogar nach 5 Minuten langem Erhitzen auf 180°C wenig oder keine Verfärbung.The recording material shows little or no even after heating at 180 ° C for 5 minutes Discoloration.
Ein wie im Beispiel Π hergestelltes transparentes, selbsttragendes Aufzeichnungsmaterial wird mit der photoleitfähigen Schicht eines Aufzeichnungsmaterials, das eine ZnO-Silikonharzschicht hat, in der Wärme verschweißt. Die Zinkoxyd-Silikonharzschicht allein besitzt eine Maximalempfindlichkeit im nahen Ultraviolett bei 3800 Ä, während das zusammengesetzte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial auch noch rotempfindlich ist*A transparent, self-supporting recording material produced as in Example Π is used with the photoconductive layer of a recording material, which has a ZnO silicone resin layer, welded in the heat. The zinc oxide-silicone resin layer alone has a maximum sensitivity in the near ultraviolet at 3800 Å, while the composite electrophotographic recording material is also sensitive to red *
3535
., Wie. im Beispiel I wird ein Aufzeichnungsmaterial aus einer Beschichtungsflüssigkeit aus., As. in Example I a recording material from a coating liquid
: 10 ' Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats aus
Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat (15% Feststoffe in gleichen Teilen Methyläthylketon
und Toluol),
0,75 Teilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-methan: 10 parts by weight of a copolymer of polyvinyl chloride and polyvinyl acetate (15% solids in equal parts of methyl ethyl ketone and toluene),
0.75 parts bis (4,4'-dimethylaminophenyl) methane
und
7, Teilen Methyläthylketonand
7, parts of methyl ethyl ketone
hergestellt.manufactured.
Das Aufzeichnungsmaterial hat eine größere Empfindlichkeit gegenüber ultraviolettem und blauem Licht und eine geringere Rotempfindlichkeit als irgendein Aufzeichnungsmaterial der Beispiele I bis VI. Die photoleitfähige Schicht ist praktisch farblos und zeigt nur eine sehr schwache grünlichgelbe Färbung.The recording material has greater sensitivity to ultraviolet and blue Light and a lower sensitivity to red than any recording material of Examples I to VI. The photoconductive layer is practically colorless and shows only a very weak greenish-yellow color.
:'" Beispiel VIII : '" Example VIII
Wie im Beispiel I wird ein Aufzeichnungsmaterial aus einer Beschichtungsflüssigkeit ausAs in Example I, a recording material is made from a coating liquid
2 Gewichtsteilen chloriertes Paraffin,
10.. Gewichtsteilen gleicher Volumteile Methyl- '" * äthylketon und Toluol und
0,75 Gewichtsteilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenylmethan 2 parts by weight of chlorinated paraffin,
10 .. parts by weight of equal parts by volume of methyl- '" * ethyl ketone and toluene and
0.75 parts by weight of bis (4,4'-dimethylaminophenyl) phenylmethane
hergestellt.manufactured.
Das Aufzeichnungsmaterial ist nach dem Erhitzen dunkelgrün und hat einen viel geringeren Erweichungspunkt (95 bis HO0C) als irgendeines der Beispiele I bis VII.The recording material is dark green after heating and has a much lower softening point (95 to HO 0 C) than any of Examples I to VII.
-"3 Gewichtsteile chloriertes Paraffin wird geschmolzen, mit 1,5 Gewichtsteilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenylmethan versetzt und gerührt. Die Schmelze wird auf einen Schichtträger aufgebracht- "3 parts by weight of chlorinated paraffin is melted, 1.5 parts by weight of bis (4,4'-dimethylaminophenyl) phenylmethane were added and the mixture was stirred. the Melt is applied to a layer support
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