DE1495137A1 - Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyolefinwachse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung modifizierter PolyolefinwachseInfo
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Description
Unsere Zeichen: O.Z. 22 631 Wd/Hl
Ludwigehafen am Rhein, den 3.9.1963
Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyolefinwachse
Gegenstand der älteren Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c
(O.Z. 21 628) ist ein Verfahren zur Herstellung von emul- |
gierbaren Wachsen, bei dem geschmolzenes Polyäthylen bei Temperaturen zwischen 150 und 1800C mit Sauerstoff oder
sauerstoffhaltigen Gasen unter erhöhtem Druck intensiv gerührt wird, wobei durch den Rührer je 100 kg Polyäthylen und
Stunde zwischen etwa 1 und 15 kW als mechanische Arbeit übertragen und insgesamt 0,5 bis 1o kg Sauerstoff absorbiert
werden. Derartige Wachse eignen sich besonders zur Herstellung von Selbstglanzwachs, Emulsionen und Bohnermassen,
Diese emulgierfähigen Wachse können nach den Angaben der nicht vorveröffentlichten älteren Anmeldung B 71 328 IVd/39 c
(O.Z. 22 390) auch bei einem Verfahren zur Verengung der Molekulargewichtsverteilung
von Polyolefinen zugesetzt werden. Bei diesem Verfahren werden Polyolefine, wie besonders
Polypropylen, bei Temperaturen zwischen dem Schmelzpunkt 113/63und der Temperatur, bei der ein rein thermischer Abbau der
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Polyolefine eintritt, unter bestmöglichem Ausschluß von Sauerstoff
bis zu 100 Sekunden lang unter Zusatz von mindestens 0,5
Gewichts^ flüssiger oder fester Verbindungen, die polare Gruppen aufweisen in ein Schergefälle, dessen Geschwindigkeitsgradient
über 1500 see" beträgt, gebracht.
Es wurde nun gefunden, daß man modifizierte Polyolefinwachse mit besonderem Vorteil herstellen kann, indem man Sauerstoff
enthaltende Polyolefinwachse, die einen Sauerstoffgehalt von 1 bis 10 Gewichts^, einen Peroxydgehalt von 0,001 bis 0,3
Gewichts^ und eine Säurezahl von mindestens 1 aufweisen, mit Verbindungen umsetzt, die mindestens ein gegebenenfalls
substituiertes Stickstoffatom aufweisen. Polyolefinwachse, die einen Peroxydgehalt von weniger als 0,001 und mehr als 0,3
Gewichts^ aufweisen, sind für das Verfahren nicht geeignet, da dabei die Modifizierung negativ verläuft oder aber Produkte
mit unerwünschten Eigenschaften erhalten werden. Besonders geeignet für das Verfahren sind Sauerstoff enthaltende Polyolefinwachse,
deren Peroxydgehalt von 0,005 bis 0,2 Gewichts^ beträgt. Der Peroxydgehalt kann beispielsweise nach den Angaben von Oriegee,
Schnorrenberg und W. Becke, Annalen 565, 1949, Seite 7, unter Verwendung von frisch über Natrium destilliertem Xylol als Lösungsmittel
bestimmt werden. Die Sauerstoff enthaltenden Polyolefinwachse sollen eine Säurezahl von mindestens 1 aufweisen. Sie sind
für das Verfahren umso besser geeignet, je höher die Säurezahl ist und Polyolefinwachse mit Säarezahlen über 20 werden vorgezogen.
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Derartige Wachse können z.B., nach den Verfahren der
Patentanmeldungen B 65 285 IVd/39 c (.CLZ. 21 628) und B 69
IVd/39 c (0.Z. 22 187) aus Polyolefinen, wie besonders Polyäthylen
und Polypropylenwachsen, mit Molekulargewichten von 1000 bis 15 000 bzw. 50 000 hergestellt werden.
Als Verbindungen, die mindestens ein gegebenenfalls substituiertes
Stickstoffatom aufweisen, eignen sich z.B. Amide und Imide gesättigter und ungesättigter aliphatischer oder
aromatischer Carbonsäuren, wie Stearylamid, Adipinsäurediamid, Benzamid, Terephthalsäurediamid, N-Dimethylterephthalsäurediamid»
Phthalimid, Acrylsäureamid, N-Methylacrylsäureamid,
Methacrylamid, N-Methylolmethacrylsäureamid, aliphatische
und cycloaliphatische Amine wie N-MethyläthaÄolamin, N-Dimethyl-
.en
trimethylendiamin, Hexamethylendiamin, N-Diäthy!hexamethylendiamin,
N- Dimethyl-2-äthyloctamethylendiamin, 2-Äthyloetamethylendiamin,
Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Triäthylentetraminv
Gyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin.
Methylallylcyclo-hexylamin H-N- H
CH2-C =CH2 (
CH5
sowie Stickstoff enthaltende, heterocyclische Verbindungen wie
Vinylpyridine, Vinylpyridincarbonsäuren, Vinylimidazol,
Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon und N,N', N"~Triacryloylperhydrotriazin
('Driacrylformal)^ Besonders geeignete Verbindungen,, die mindestens ein gegebenenfalls substituiertes
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Stickstoffatom enthalten, sind 2-Vinylpyrridin, 3-Vinylpyrridin,
4-Vinylpyrridin, N-Vinylimidazol, Verbindungen der allgemeinen
Formel
' R1
N-R,-NHP
R2
R2
in der R1' und Rp für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und R-, für einen Alkylidenrest mit 2 oder 3 Kohlenfc
stoffatomen stehen, vorzugsweise N-DiäthyHrimethylendiamin,
Diäthylentriamin und Triäthylentetramin sowie Umsetzungsprodukte aus Triacrylformal mit der doppelt molaren Menge
eines Amins der genannten allgemeinen Formel. Zur Herstellung der Umsetzungsprodukte aus Triacrylformal und Aminen der allgemeinen
Formel R1 arbeitet man bei !Temperaturen unter-
N-R7-NH9
halb 45 C, R2 D c vorzugsweise bei 30 bis 400C in Gegenwart organischer oder anorganischer Lösungsmittel wie Chloroform oder Wasser und erhält die Reaktionsprodukte in Form klarer Lösungen«, Die Lösungen können für die Umsetzung mit • den sauerstoffhaltigen Wachsen verwendet werden. Man kann aber auch die Umsebzungsprodukte aus Triacrylformal und den Aminen aus ihrer Lösung isolieren und sie anschließend mit den Sauerstoff enthaltenden Y/achsen umsetzen.
halb 45 C, R2 D c vorzugsweise bei 30 bis 400C in Gegenwart organischer oder anorganischer Lösungsmittel wie Chloroform oder Wasser und erhält die Reaktionsprodukte in Form klarer Lösungen«, Die Lösungen können für die Umsetzung mit • den sauerstoffhaltigen Wachsen verwendet werden. Man kann aber auch die Umsebzungsprodukte aus Triacrylformal und den Aminen aus ihrer Lösung isolieren und sie anschließend mit den Sauerstoff enthaltenden Y/achsen umsetzen.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der modifizierten PoIyolefinwachse
arbeitet man im allgemeinen bei erhöhten· Tempera-
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türen, besonders bei Temperaturen zwischen 100 und 18O0C und
der Temperaturbereich von 140 bis 1600C wird bei dem Verfahren
vorgezogen* Bei der Umsetzung kann mit Vorteil in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden« Als Lösungsmittel
eignen sich besonders flüssige, gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Schwerbenzin» mit einem Siedebereich von 150 bis 1900C*
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren arbeitet man bei der Umsetzung von Stickstoff enthaltenden Verbindungen, die Doppelbindungen
enthalten, unter Ausschluß von Sauerstoff* V/erden Stickstoffatome enthaltende Verbindungen, die keine
Doppelbindung enthalten erfindungsgemäß umgesetzt, so ist ein Ausschluß von molekularem Sauerstoff von Vorteil aber nicht
erforderlich*
Die Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer können bei dem
Verfahren in weiten Grenzen variiert werden* Im allgemeinen verwendet man bis zu etwa 70 Gewichts^ oder mehr, bezogen auf die Menge
an Sauerstoff enthaltenden Polyolefinwachsen an Verbindungen, die mindestens ein gegebenenfalls substituiertes Stickstoffatom aufweisen* Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von Verbindungen,
die mindestens ein gegebenenfalls substituiertes Stickstoffatom aufweisen, aber keine Doppelbindungen enthalten, setzt
man zweckmäßig äquivalente Mengen, bezogen auf den Gehalt der Polyolefinwachse an Carboxylgruppen,ein* Bei oder nach der
Umsetzung können auch noch durch Zugabe von Metallsalzen, wie
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Aluminium- oder Hickelacetat, Wickel oder Aluminium
in das Polyolefin-V/achs eingeführt werden«
Bei dem Verfahren erhält man Prpdukte, die im Vergleich zu
den als Ausgangsmaterial verwendeten Sauerstoff enthaltenden Polyolefinwachsen einen erhöhten Schmelzpunkt aufweisen« Sie
können aufgrund ihrer guten Verträglichkeit mit besonderem Vorteil Polyolefinen, insbesondere Polypropylen, zugesetzt
werden. Dabei setzt man den Polyolefinen geringe Mengen, ™ dch. bis zu etwa 15 Gewichts^, vorzugsweise etwa 5 bis
10 Gewichts^, zu*. Derartige Formmassen aus Polypropylen
und den erfindungsgemäß.hergestellten Umsetzungsprodukten
können besonders homogen und echt mit den üblichen Farbstoffen gefärbt werden. Die in den folgenden Beispielen angegebenen
Teile sind Gewichtsteile.
Beispiele 1 bis 3
Man löst 1000 Teile eines nach den Angaben der nicht vorveröffentlichten
Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c (0.Z0 21 628) hergestellten Sauerstoff enthaltenden Polyäthylenwachses,
das 4,1 Gewichts^ Sauerstoff enthält und einen Peroxydgehalt von 0»15 Gewichts^, die Säurezahl 30,9 und den
Schmelzpunkt 680C aufweist, in 1000 bzw, 810 bzw«, 4000 Teilen
Schwerbenzin vom Siedebereich 150 bis 18O0C Man erwärmt
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dann unter Rückfluß auf 15O0C "und'läßt unter Ausschluß
von Sauerstoff 1000 Teile Vinylimidazol bzw. 334 Teile Vinylpyrrolidon,
bzw. ein Gemisch aus 400 Teilen Triacrylformal und 1000 Teilen Vinylimidazol zulaufen. Es wird noch
bei derselben Temperatur 1 1/2 Stunden gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen Benzin von Raum»
temperatur gemischt und das Benzin dann unter Einleiten von Heißdampf äbdestilliert. Das Reaktionsprodukt scheidet sich
dabei in fester Form ab. Es wird anschließend abfiltriert und unter vermindertem Druck bei '.8O0C getrocknet. Man erhält f
1700 bzw. 1200 bzw. 960 Teile eines Produktes das 3,1 bzw.
6,6 bzw. 7,86 Gew.j6 Sauerstoff und 11,6 bzw. 2,3 bzw. 12,7
Gew„# Stickstoff enthält und die Säurezahl 11,9 bzw. 20,3
13,6 hat. Es weist den Schmelzpunkt 163 bzw. 106 bzw.
2150C auf
Die Produkte eignen sich als anfärbbarkeitsverbessernde Zusätze zu Polypropylen.
Man löst 1000 Teile eines nach den Angaben der nicht vorveröffentlichten
Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c (O.Z. 21 628)
hergestellten Sauerstoff enthaltenden Polyäthylenwachses in 1000 Teilen Schwerbenzin des Siedebereichs 150 bis 1800C.
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Das Polyäthylenwachs hat den Schmelzpunkt 71,3 und weist einen Sauerstoffgehalt von 4,15 Gew.^, einen Peroxydgehalt
von 0,14 Gewu?S und die Säurezahl 25,7 auf* Man fügt
dann unter den bei den Beispielen 1 bis 3 angegebenen Bedingungen 458 Teile eines Reaktionsproduktes aus Triacrylformal
und N-Diäthyltrimethylendiamin zu and arbeitet im
übrigen wie bei den Beispielen 1 bis 3 angegeben weiter. Erhalten werden 1130 Teile eines Produktes, das bei 73,10O
schmilzt» einen Sauerstoffgehalt von 7,1 Gew.#, einen
Stickstoffgehalt von 3,75 Gew«$ und die Säurezahl 13,3 aufweist..
Fügt man vor dem Aufarbeiten zu dem Reaktionsgemisch 60 Teile Nickelacetat bzw« 60 Teile basisches Aluminiumacetat
und kreist mit Schwerbenzin Essigsäure aus, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen ein Reaktionsprodukt, das
6.43 Gewv.^ Sauerstoff, 1,1 Gew* $ Nickel und die Säurezahl
12,0 bzw., einen Sauerstoffgehalt von 7,18 Gew*#, einen
Stickstoffgehalt von 5,0 Gew_5£ und einen Aluminiumgehalt von
0978 Gews# aufweist.
Das Umsetzungsprodukt aus Triacrylformal und N-Diäthyltrimethylendiamin
wurde hergestellt, in-dem man zu 249 Teilen Triacrylformal unter Rühren bei einer Temperatur zwischen
35 und 400C eine Lösung von 260 Teilen N-Diäthyl-trimethylendiamj
η in 1000 Teilen Wasser zulaufen läßt und das Gemisch
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nach 1/2 Stunde unter Rühren auf 70 bis 800C erhitzt und
1 Stunde "bei dieser Temperatur hält. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt aus der wässrigen Lösung aus. Es wird
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 458 Teile eines Umsetzungsproduktes, das 16,4 Gew.^
Sauerstoff und 17,4 Gew.# Stickstoff enthält und bei 1820C
schmilzt«,
Wird die Umsetzung bei 35 - 400C durchgeführt und anschließend
nicht auf eine höhere Temperatur erhitzt, so erhält man eine klare viskose wässrige Lösung eines Produkts, das 10,45
Sauerstoff und 19,0 # Stickstoff enthält.
Die Produkte eignen sich ausgezeichnet als die Anfärbbarkeit verbessernde Zusätze zu isotaktischem Polypropylen.
Beispiele 7 und 8
Man setzt jeweils 2000 Teile eines nach den Angaben der nicht
< vorveröffentlichten Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c
(CZ* 21 628) hergestellten Sauerstoff enthaltenden Polyäthylenwachses
in 8000 Teilen bzw. 1000 Teilen Sohwerbenzin vom Siedebereich 150 bis 1800C nach den Angaben bei den
Beispielen 1 bis 3 mit 1 108 Teilen Triacrylformal bzw. einem Gemisch aus 1000 Teilen Vinylimidazol und 300 Teilen N-Diäthyltrimethylendiamin
um. Das verwendete Polyäthylenwachs hat
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den Schmelzpunkt bei 76,30C und weist einen Peroxydgehalt
von 0,19 Gew„$, einen Sauerstoffgehalt von 7,1 Gew.# und
die Säurezahl 36s4 auf. Erhalten werden 3080 bzw. 3200 Teile
eines Produktes, das bei 24O0C bzw« 143°C schmilzt und einen
Sauerstoffgehalt von 5,6 Gew*# bzw0 2,1 Gew6#, einen Stickstoffgehalt
von 5,6 bzw. 9,6 Gew„$ und die Säurezahl
23,5 bzw. 18,4 aufweist.
Die Produkte eignen sich ausgezeichnet als die Anfärbbarkeit verbessernde Zusätze zu isotaktischem Polypropylen.
Nach den Angaben bei den Beispielen 1 bis 3 erhitzt man ein Gemisch aus 429 Teilen eines nach den Angaben der
nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c (0„Z. 21 628) hergestellten Sauerstoff enthaltenden Polyäthylenwachses
, das einen Peroxydgehalt von 0,082 Gew.#, einen Sauerstoffgehalt von 6,4 Gew. $, die Säurezahl 26 und
den·Schmelzpunkt 810C hat, und 214 Teilen Acrylamid 3 Stunden
auf H0°C„ Man erhält 620 Teile eines Produktes, das bei 35O0C
schmilzt, den Sauerstoffgehalt 18 Gewe#, den Stickstoffgehalt
4*7 Gew„?o und die Säurezahl 10,6 hat.
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Man erhitzt ein Gemisch aus 1500 Teile eines nach den Angaben
der nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung B 65 285 IVd/39 c (OwZc. 21 628) hergestellten Sauerstoff enthaltenden PoIyäthylenwachsee,
das den Schmelzpunkt 720C, den Sauerstoffgehalt
6,7 Gewe#, den Peroxydgehalt 0,007 Gew.# und die
Säurezahl 3§»8 hat, und 4-36 Teilen Vinylcaprolactam
3 Stunden lang auf HO0C und anschließend 2 Stunden auf 2200C.
Erhalten werden 1916 Teile eines Produktes, das den Sauerstoffgehalt 6,8 Gew.,?», den Stickstoffgehalt 1,1 Gew.# und
die Säurezahl 14,1 hat» Sein Schmelzpunkt liegt oberhalb 2500C
74 Teile eines nach den Angaben der nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung B 69 600 IVb/39 c (O.Z. 22 187) hergestellten
Sauerstoff enthaltenden Polypropylenwachses, dae den Schmelzpunkt 1280C, den Peroxydgehalt 0,017 Gew.56, den
Sauerstoffgehalt 2,1 Gew. # und die Säurezahl 1,4 hat, werden in 100 Teilen Schwerbenzin vom Siedebereich 150 bis 1800C
mit 100 Teilen Vinylimidazol nach den Angaben bei den Beispielen 1 bis 3 umgesetzt. Man erhält 171 Teile eines Produktes,
das bei 1520C schmilzt und den Sauerstoffgehalt 4,9
t$, den Stickstoffgehalt 9,4 Gew.^ und die Säurezahl 0,3
aufweist. -12-
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•*2- O.Z. 22 631
500 Teile eines den Angaben der nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung B 69 600 IVb/39c (O.Z. 22 187) hergestellten
Sauerstoff enthaltenden Polypropylenwachses, das bei 1600C schmilzt und den Peroxydgehalt 0,066 Gew.^,
den Sauerstoffgehalt 0,08 Gew.% und die Säurezahl 1 hat,
werden in 2000 Teilen Schwerbenzin des Siedebereichs 150 bis 1800C nach den Angaben bei den Beispielen 1 bis 3
mit einem Gemisch aus 500 Teilen N-Methylolmetacrylamid und
500 Teilen Vinylimidazol umgesetzt. Man erhält ein Produkt, das bei 22O0C schmilzt und einen Sauerstoffgehalt von 12,7
$ hat. Sein Stickstoffgehalt beträgt 11,7 Gew.$.
Zu einer Schmelze von 1 500 Teilen eines Sauerstoff enthaltenden Polyäthylenwachses, dessen Sauerstoffgehalt 6,7 Gew.^,
dessen Peroxydgehalt 0,01 Gew.^, dessen Säurezahl 39 und
dessen Schmelzpunkt 800C beträgt, gibt man bei 1500C 300
Teile N-Dimethyltrimethylendiamin und kreist das Kondensationswasser aus. Nach Abklingen der Reaktion wird mit Wasserdampf
das Benzin abgetrieben«,
Nach dem Abkühlen filtriert man und wäscht mit Wasser und Methanol nach* Anschließend trocknet man bei 600C unter
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vermindertem Druck* Man erhält 1680 Teile eines Produktes,
dessen Sauerstoffgehalt 4,2 Gew«,#, dessen Stickstoffgehalt
2,3 Gewo^ und dessen Säurezahl 4,3 beträgt ο Es hat den Schmelzpunkt
82 C und eigenet sich als die Färbeeigenschaften hervorragend verbessernder Zusatz zu Polypropylen.
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Claims (1)
- -H- O.Z. 22 631149F137PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von modifizierten Polyolefinwachsen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sauerstoff enthaltende PoIyolefinwachse, die einen Sauerstoffgehalt von 1 bis 10 Gew.^, einen Peroxydgehalt von 0,001 bis 0,3 Gew.$ und eine Säurezahl von mindestens 1 aufweisen, mit Verbindungen umsetzt, die mindestens ein gegebenenfalls substituiertes Stickstoff« atom aufweisen«,BADISCHE ANILIN -& SODA-FABRIK AG809812/1392 Neue Unterlagen (Art ι § ι At*. 2 Nr. 1 sau 3 *.
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EP3882224A1 (de) | 2020-03-19 | 2021-09-22 | FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Beschichtungsmaterial für glassubstrate, mit dem beschichtungsmaterial beschichtetes glassubstrat sowie verfahren zu deren herstellung |
DE102020203552A1 (de) | 2020-03-19 | 2021-09-23 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Beschichtungsmaterial für Glassubstrate, mit dem Beschichtungsmaterial beschichtetes Glassubstrat sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Also Published As
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GB1070077A (en) | 1967-05-24 |
NL6410210A (de) | 1965-03-05 |
US3350381A (en) | 1967-10-31 |
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