DE1469724C3 - Verfahren zur Herstellung von in Druckfarben und Lacken leicht dispergierbaren Pigmentzubereitungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Druckfarben und Lacken leicht dispergierbaren Pigmentzubereitungen

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DE1469724C3 DE1469724A DEF0045865A DE1469724C3 DE 1469724 C3 DE1469724 C3 DE 1469724C3 DE 1469724 A DE1469724 A DE 1469724A DE F0045865 A DEF0045865 A DE F0045865A DE 1469724 C3 DE1469724 C3 DE 1469724C3
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Description

Bekanntlich müssen Pigmentfarbstoffe in organischen Medien, insbesondere in Druckfarben und Lacken in feinverteilter Form vorliegen. Die Zerkleinerung der Pigmente kann in der Weise erfolgen, indem man sie mit geeigneten Anreibeaggregaten, wie z. B. Trichter- und Kugelmühlen oder Walzenstühlen, direkt in den jeweiligen Bindemittelansatz einarbeitet. Dieses Anreiben der Pigmente erfordert in der Lack- und Druckfarbenindustrie einen hohen Aufwand an Zeit und Energie. In der Praxis sind daher Pigmentzubereitungen, mit denen man ohne zusätzliche Anreibe- oder Zerkleinerungsarbeiten feinverteilte Pigmentsuspensionen erzielen kann, von großem Vorteil.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Pigmente durch Anwendung von mechanischer Energie in einem organischen Medium, z. B. in viskosen Lösungen von Harzen in Weichmachern oder Ölen, in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln, die später wieder herausgewaschen werden müssen, fein zu verteilen, Das Einarbeiten der so erhaltenen Pigmentzubereitungen in Druckfarben, Lacken und anderen organischen Medien ist zwar erleichtert; jedoch ist das Herauswaschen der Mahlkörper nach dem Herstellungsprozeß schwierig und sehr aufwendig. '
Es wurde nun gefunden, daß man pulvrige, nicht klebende Pigmentzubereitungen mit weichem Korn und vorzüglicher Verteilbarkeit in Druckfarben und Lacken, auch ohne zusätzliche Zerkleinerungs- oder Anreibearbeiten erhalten kann, wenn man eine Mischung, bestehend aus Pigmentfarbstoff, einem synthetischen Harz mit einem Erweichungspunkt von höher als 120° C aus der Reihe a) Maleinatharz mit einem Schmelzpunkt von 150° C, b) ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, Salicylsäure und o-Oxydiphenyl, c) Chlorkautschuk oder d) Celluloseacetobutyrat und einem nichtionogenen Dispergiermittel auf Basis Äthylenoxyd — gegebenenfalls zusammen mit einem Antioxydationsmittel — bei Temperaturen zwischen 70 bis 150° C knetet, diese Mischungen abkühlt und anschließend das erhaltene Granulat vermahlt. Die mechanische Bearbeitung erfolgt zweckmäßig in einem heizbaren Kneter, beispielsweise in einem Dispersionskneter, der auf 200 1 Nutzvolumen 20 — 90 PS Antriebsleistung aufweist, bei einer Temperatur, die so hoch sein soll, daß man eine zähe, knetbare Masse mit
ίο einer Viskosität über 100 000 cP erhält. Durch die Dispergiermittelzugabe wird bei diesen Pigmentzubereitungen die Verteilbarkeit und die Feinverteilung der Pigmente in organischen Medien wesentlich verbessert und gleichzeitig der Schmelzpunkt dieser Zubereitungen so weit herabgesetzt, daß die Knetungen schon bei 70 bis 15O0C durchgeführt werden können. Bei höheren Knettemperaturen würde bei temperaturinstabilen Pigmenten eine Farbtonänderung, verbunden mit einer Abnahme der Farbstärke, eintreten.
Das Dispergiermittel verbleibt in der Pigmentzubereitung und fungiert im Lack und Druckfarbenfilm als Weichmacher, so daß die erforderliche Zugabe der üblichen Weichmacher (z. B. Ester der Phosphor- und Phthalsäure) entsprechend reduziert werden kann.
Es ist vorteilhaft, wenn die Pigmentzubereitungen ein Antioxydationsmittel wie z. B. 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.butyl-phenol), enthalten. Dadurch wird eine Löslichkeitsverminderung, die durch Oxydation des Harzes in diesen Zubereitungen entstehen könnte, verhindert.
— Als Dispergiermittel werden Äthylenoxydaddukte mit 3 bis 50 Mol Äthylenoxyd, z. B. Anlagerungsprodukte des Äthylenoxyds an Alkylalkoholen, Alkylphenolen, Carbonsäuren (s. Schönfeldt, Oberflächenaktive Anlagerungsprodukte des Äthylenoxyds S. 18 bis 57 [1959]), eingesetzt.
Eigenschaften und Mengen an Harz und Dispergiermittel sind jedoch so aufeinander abzustimmen, daß während des Knetprozesses bei 70 bis 1500C hohe Scherkräfte resultieren, die eine maximale Feinheit der Pigmentteilchen in der Pigmentzubereitung gewährleisten und daß darüber hinaus nach Beendigung des Knetprozesses ein mahlbares, nicht klebendes Produkt entsteht.
Folgende Farbstoffkomponenten können eingesetzt werden: Organische Pigmente, z. B. Pigmentfarbstoffe der Azoreihe, Farblacke (s. Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 13, S. 806 und 808 [1962]), Komplexpigmentfarbstoffe (s. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 13, S. 809), Anthrachinonfarbstoffe (s. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 3, S. 696 [1953]) und Chinacridon-Pigmente, anorganische Pigmente, z. B. Titandioxyd, Eisen-, Cadmium-, Chrom- und Zinkpigment und Ruß.
Die Pigmentzubereitungen enthalten 30 bis 80, vorzugsweise 50 bis 60% eines Pigmentfarbstoffes, 70 bis 30, vorzugsweise 40 bis 30% eines Harzes, 3 bis 20, vorzugsweise 10 bis 15% eines Äthylenoxydadduktes und gegebenenfalls 0,1 bis 2% eines Antioxydationsmittels.
Man erhält nach dem neuen Verfahren Pigmentzubereitungen, die sich durch einfaches Einrühren mit Rührwerken oder mit der Hand in organischen Medien wie sie zur Bereitung von Druck- und Lackfarben verwendet werden, z. B. solchen auf Basis von ein- oder mehrwertigen und niederen oder höheren Alkoholen, Estern, Ketonen und Benzol kohlenwasserstoffen, sehr
schnell verteilen lassen und eine äußerst fein verteilte Pigmentsuspension ergeben. Außer der leichteren und feineren Dispergierbarkeit gegenüber den normalen Pigmenten haben diese Pigmentzubereitungen den Vorteil, daß sie im Druck und im Lack deutlich transparenter und klarer sind und sich darüber hinaus in den Fließeigenschaften wesentlich günstiger verhalten als die normalen Pulverpigmente.
Die erfindungsgemäß unter Zusatz von nichtionogenen Dispergiermitteln erhalten Pigmentpräparationen enthalten das Pigment feinteiliger im Harz dispergiert, was zu einer größeren Farbstärke und zu einem größeren Glanz führt, und lassen sich schneller in organischen Medien dispergieren als die Pigmentpräparationen der schweizerischen Patentschrift 307 983 oder der belgischen Patentschrift 640 212, die keine oder anionische Dispergiermittel enthalten. Weiterhin zeigt das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Präparationen den Vorteil gegenüber diesem Stand der Technik, daß es ohne Lösungsmittel auskommt.
Nach den Verfahren der japanischen Patentveröffentlichungen 26 085/63, 26 086/63 und 26 087/63 werden Präparationen aus den Komponenten Pigment, Harz und gegebenenfalls einem Dispergiermittel durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und Fällen durch Eingießen in Wasser erhalten; hierbei fällt verdünnte Schwefelsäure an, in der sich ein Teil des Dispergiermittels löst. Gegenüber diesem Verfahren weist das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil auf, daß keine störenden Abfallprodukte entstehen.
Gegenüber den Verfahrensprodukten der japanischen Patentveröffentlichung 26 557/63, in der Präparationen aus Ghinacridon und Harz ohne Dispergiermittel durch Kneten hergestellt werden, der belgischen Patentschrift 606037, die die Herstellung von Pigmentpräparationen mit Phosphorsäureestern mit einem Schmelzpunkt höher als 50° C beschreibt, und der Veröffentlichung in Paint Technology Vol. 27, No. 5, S. 29 bis 31 (1963), in der über die Darstellung von Pigmentpräparationen mit Nitrocellulose und Weichmachern berichtet wird, zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Verfahrensprodukte durch bessere Feinverteilung des Pigmentes und daher größere Farbstärke und größerer Glanz sowie schnellere Dispergierung in organischen Medien aus.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
So
Beispiell
39,8 Teile eines Maleinatharzes vom Schmelzpunkt 15O0C, Säurezahl 310 bis 320, werden in einem heizbaren Dispersionskneter vom System Werner und Pfleiderer bei einer Temperatur von 80 bis 1000C zerkleinert. Hierzu gibt man unter dauerndem Kneten 45 Teile des gelben Pigmentfarbstoffes (Yellow 83, Colour Index Supplement 1963, S. 530), 8 Teile eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol, .7 Teile eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und 0,2 Teile 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-phenol).
Man erhält eine zähe, knetbare Masse, die 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 80 bis 1000C geknetet wird (um diese Temperatur einzuhalten, muß wegen der auftretenden Knetwärme eventuell etwas gekühlt werden). Die so erhaltene Pigmentzubereitung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und gemahlen. Man erhält ein pulvriges, nicht klebendes Produkt, das vorwiegend in alle Flexo- oder Tiefdruckfarben sowie Lacke eingearbeitet werden kann, deren Bindemittel mit den Pigmentformierungen eingesetzten Harzen verträglich sind und die an Lösungsmittel Alkohole, Ester, Ketone oder Benzolkohlenwasserstoffe enthalten. In solchen Lösungen läßt sich die erhaltene Pigmentforrnierung durch etwa 72stündiges Rühren mittels Schnellrührer mühelos einarbeiten. Die Herstellung einer hochpigmentierten Druckfarbe kann beispielsweise nach folgender Rezeptur vorgenommen werden: 30 bis 60 Teile Pigmentzubereitung werden in 70 Teilen Sprit und 7 Teilen Äthylglykol angerührt. Diese Mischung wird etwa V4 Stunde gerührt und mit einer Lösung, hergestellt aus 14 Teilen Nitrocellulose (spritlöslich, 35°/o butanolfeucht), 5 Teilen eines Ketonharzes, 66 Teilen Sprit und 3 Teilen Äthylglykol, versetzt.
Beispiel.2 "
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
55°/o des gelben Pigmentfarbstoffes mit Colour Index (Second Edition) Nr. 21 100,
26,9% eines Kondensationsharzes aus Formaldehyd, 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, Salicylsäure und o-Oxydiphenyl, hergestellt nach deutsche Auslegeschrift 1124 959, Beispiel 1,
-40% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus
6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol,
8% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und,
0,1 % 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt. Man erhält ein Produkt, das entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiell eingesetzt werden kann.
B e i s ρ i e 1 3
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
45% Kupferphthalocyanin der/J-Modifikation,
41,8% eines Maleinatharzes vom Schmelzpunkt
1500C,
7% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus
7 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol, 6% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus
10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,2% eines Antioxydants,
wird wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und entsprechend den dortigen Anwendungsmöglichkeiten eingesetzt.
Beispi el 4
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
30% Farb-Ruß,
54,8% eines Maleinatharzes vom Schmelzpunkt
1500C gemäß Beispiel 1,
8% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus
7 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonyl-
phenol,
7% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,2% eines Antioxydants,
wird wie im Beispiel 1 hergestellt und entsprechend den dortigen Anwendungsmöglichkeiten eingesetzt.
B ei spiel 5
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
65% Titandioxyd (Rutil oder Anatas,)
25,9 % eines Maleinatharzes vom Schmelzpunkt 150°Cgemäß Beispiel 1,
5% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol, 4% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,1% eines Antioxydants,
wird wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und entsprechend den dortigen Anwendungsmöglichkeiten eingesetzt.
Beispiele
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
45% des roten Pigmentfarbstoffes mit Colour Index (second Edition) Nr. 12 370,
39,8% eines Maleinatharzes vom Schmelzpunkt 150°C,_
15% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 30 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,2% eines Antioxydationsmittels,
wird wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt und entsprechend den dortigen Anwendungsmöglichkeiten eingesetzt.
Beispiel 7
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
45% des roten Pigmentfarbstoffes mit Colour
Index (Second Edition) Nr. 12 370,
39,8% Chlorkautschuk,
8% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol,
7% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,2% eines Antioxydants,
wird wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und kann im Toluoltiefdruck und in Lacken eingesetzt werden.
Beispiele
Eine Pigmentzubereitung, bestehend aus:
45% des roten Pigmentfarbstoffes mit Colour
Index (Second Edition) Nr. 12 370,
39,8% Celluloseacetobutyrat,
8% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol,
7% eines Äthylenoxydadduktes, hergestellt aus 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und
0,2% eines Antioxydants,
wird wie im Beispiel 1 hergestellt und kann nach folgender Vorschrift zur Herstellung einer Druckfarbe verarbeitet werden:
35 Teile der Pigmentzubereitung werden mit einer Mischung aus 60 Teilen Äthylacetat und 10 Teilen Methylglykolacetat 15 bis 20 Minuten lang verrührt. Man erhält eine fein verteilte Pigmentsuspension, die mit einer Lösung aus 6 Teilen Celluloseacetobutyrat in 15 Teilen Methylglykolacetat und 74 Teilen ίο Äthylacetat versetzt wird.
Beispiel 9
Eine Mischung, bestehend aus:
45 % eines roten Pigmentfarbstoffs (Coluor Index,
Second Edition Nr. 12 370)
41,9% einer Harzmischung bestehend aus:
31,9 Teilen eines Maleinatharzes von Schmelzpunkt 15O0C gemäß Beispiel 1 und
10 Teilen Äthylcellulose,
^°/° emes Additionsproduktes, hergestellt aus
7 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol,
6% eines Additionsproduktes, hergestellt aus
10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphe- •-nolund - V
a5 0,1 % 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol)
wird gemäß Beispiel 1 2 bis 3 Stunden bei 100 bis 1400C geknetet.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 eingesetzt werden kann. Die so erhaltenen Tief- und Elexydruckfarben sowie Lacke zeichnen sich durch einen hervorragenden Glanz und hohe Brillanz aus, die denen der löslichen Farbstoffe nahe kommt. Zum Unterschied von den üblichen Druckfarben und Lacken können Dispersionen aus diesen Pigmentzubereitungen mit den jeweils eingesetzten Lösungsmitteln noch stark verdünnt werden, ohne daß das Pigment ausflockt, so daß man auch unter diesen Bedingungen noch homogene Einfärbungen bzw. Filme erhält.
Beispiel 10
45 Teile eines gelben Pigmentes Colour Index
(Supplement 1963) Nr. 21 105, f
10 Teile Äthylcellulose und
13 Teile eines Äthylenoxydadduktes, das durch Kondensation von p-Oxydiphenyl mit Benzylchlorid und anschließender Anlagerung von 10 Mol Äthylenoxyd hergestellt wurde, werden in einem heizbaren Disper-
sionskneter unter Zugabe von
100 Teile Wasser zunächst zu einer steifen Paste vermischt.
Nach 15 bis 30 Minuten Knetzeit wird die Temperatür langsam auf 100 bis 1200C gesteigert wobei das Wasser weitgehend wieder verdampft. Anschließend werden
31,8 Teile eines Maleinatharzes mit einem Schmelzpunkt von 150° C und
0,2 Teile 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol) hinzugegeben.
Man erhält eine zähe, knetbare Masse, die 3 Stunden bei einer Temperatur von 120 bis 1400C geknetet wird. Die so erhaltene Pigmentzubereitung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und gemahlen. Sie kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 eingesetzt werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von in Druckfarben und Lacken leicht dispergierbaren Pigmentzubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung, bestehend aus einem Pigmentfarbstoff, einem synthetischen Harz mit einem Erweichungspunkt von höher als 120° C aus der Reihe a) Maleinatharz mit einem Schmelzpunkt von 150° C, b) Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, Salicylsäure und o-Oxydiphenyl, c) Chlorkautschuk und d) Celluloseacetobutyrat, einem nichtionogenen Dispergiermittel auf Basis Äthylenoxid und gegebenenfalls einem Antioxydationsmittel, bei Temperaturen zwischen 70 bis 150° C knetet, die Mischung abkühlt und das erhaltene Granulat vermahlt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als nichtionische Dispergiermittel Äthylenoxydaddukte mit 3 bis 50 Mol Äthylenoxyd verwendet.
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CH319666A CH470467A (de) 1965-04-21 1966-03-07 Verfahren zur Herstellung von in organischen Medien leicht dispergierbaren Pigmentzubereitungen
DK152266AA DK113569B (da) 1965-04-21 1966-03-23 Fremgangsmåde til fremstilling af i organiske medier let dispergerbare pigmentpræparater.
US541524A US3458804A (en) 1965-04-21 1966-04-11 Process for the production of pigment composition
GB15956/66A GB1108076A (en) 1965-04-21 1966-04-12 Pigment compositions
SE5152/66A SE301623B (de) 1965-04-21 1966-04-15
ES0325678A ES325678A1 (es) 1965-04-21 1966-04-19 Procedimiento para la produccion de preparados de pigmentos facilmente dispersables en medios organicos.
NL6605361A NL6605361A (de) 1965-04-21 1966-04-21
FR58511A FR1477045A (fr) 1965-04-21 1966-04-21 Procédé de production d'une composition de pigment
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001035A (en) * 1974-01-16 1977-01-04 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Coloring composition
AR207793A1 (es) * 1974-10-26 1976-10-29 Ciba Geigy Ag Composicion de pigmentos
US4007051A (en) * 1975-03-03 1977-02-08 Cities Service Company Composition and preparation of a dry predispersed coated pigment
FR2305474A1 (fr) * 1975-03-24 1976-10-22 Eastman Kodak Co Procede pour disperser un colorant dans un liant polymere et nouvelle dispersion preparee par ce procede
US4017452A (en) * 1975-04-30 1977-04-12 Presto Products, Incorporated Polymer modified hydrophilic inorganic fillers for thermoplastic polymeric materials
US4116924A (en) * 1975-07-15 1978-09-26 Hercules Incorporated Pigment concentrations
US4056402A (en) * 1976-08-24 1977-11-01 Hercules Incorporated Dry water-dispersible pigment compositions
US4130442A (en) * 1977-06-06 1978-12-19 Frederick G. Schwarzmann Method for renewing grout
US4154622A (en) * 1977-06-21 1979-05-15 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Granular pigment composition
US4331572A (en) * 1979-10-16 1982-05-25 American Hoechst Corporation Efficient synthetic thickener composition
DE3039642A1 (de) * 1980-10-21 1982-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von figmentgranulaten und ihre verwendung
US4397941A (en) * 1980-11-07 1983-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry nonelectroscopic toners for toning tacky image surfaces
US4369240A (en) * 1980-11-07 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Element having images developed with dry nonelectroscopic toners
US5120359A (en) * 1988-02-26 1992-06-09 Sakura Color Products Corporation Erasable ink compositions
US5190583A (en) * 1989-12-04 1993-03-02 Transfer-Electric Gesellschaft Fur Aqueous coating composition and the use thereof for coating to be protected from light, especially ultraviolet radiation
GB2244280B (en) * 1990-04-30 1994-09-28 Thomas Hanrahan Ball pen inks
DE10253804A1 (de) † 2002-11-18 2004-05-27 Basf Ag Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche anionische carboxylatgruppenhaltige oberflächenaktive Additive

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2613158A (en) * 1950-03-29 1952-10-07 Sherwin Williams Co Powdered pigment compositions

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