DE1469683C - Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern - Google Patents
Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer FasernInfo
- Publication number
- DE1469683C DE1469683C DE1469683C DE 1469683 C DE1469683 C DE 1469683C DE 1469683 C DE1469683 C DE 1469683C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- meta
- parts
- dye
- aniline
- synthetic fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N M-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 6
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 5
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 4
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- XEGMDUOAESTQCC-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 XEGMDUOAESTQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 Chemical compound NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitrogen oxide Substances O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(N-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIMVMFUUAFAXJN-UHFFFAOYSA-N 2-(anilinomethyl)propanedinitrile Chemical compound N#CC(C#N)CNC1=CC=CC=C1 VIMVMFUUAFAXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSSBGHDSRBBFW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1C TUSSBGHDSRBBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-o-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVSWDBGKZDZAHI-UHFFFAOYSA-N C(#N)N(C1=C(C=CC=C1)CC)C#N.NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(#N)N(C1=C(C=CC=C1)CC)C#N.NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 RVSWDBGKZDZAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZTNZGHBUABBCW-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=C(C=C1)OC)N.NC1=CC=CC=C1 Chemical compound COC1=C(C=C(C=C1)OC)N.NC1=CC=CC=C1 YZTNZGHBUABBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N N,N-dichloroaniline Chemical class ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N N-chloro-2-methylaniline Chemical class CC1=CC=CC=C1NCl SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N N-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N P-Anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 Sweat Anatomy 0.000 description 1
- YXHBBEQKMVAJOH-GLCFPVLVSA-K Tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(O)=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 YXHBBEQKMVAJOH-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052813 nitrogen oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe, welche zur Färbung synthetischer Fasern und insbesondere
zur Färbung von Polyester- und Cellulosetriacetatfasern in leuchtenden Farbtönen, welche von
Gelb bis Bräunlichrot reichen, geeignet sind. Neben ausgezeichneten Lichtechtheitseigenschaften besitzen
diese Farbstoffe eine außergewöhnliche Sublimationsechtheit. Das Problem der Lichtechtheit ist bei Polyesterfasern
im allgemeinen durch die Verwendung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelöst. Diese
Farbstoffe sind indessen auf den Bereich der gelben und orangen Farbtönungen begrenzt.
Die Sublimationsechtheit hat infolge' der hohen Temperaturen, welchen diese Fasern unterworfen
werden, Tür die Färbung der Polyester- und Cellulosetriacetatfasern
eine erhebliche Bedeutung. Insbesondere bei der Thermofixierung neigt der Farbstoff
zum Sublimieren und schlägt sich auf den kalten Teilen der Apparatur nieder.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N-Ar-N=N
CH,CH,CN
CH2CH2CN
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine CH3- oder OCH3-Gruppe, Ar einen Benzol- oder
Naphthalinkern darstellt und die. Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch CH3-
oder OCH3-Gruppen substituiert sind, ausgezeichnete
Affinität für die synthetischen Fasern, insbesondere für die Polyester- und Cellulosetriacetatfasern,
besitzen. Man erhält mit ihnen kräftige gelbe bis braunrote Farbtönungen mit sehr guten Lichtechtheitseigenschaften
und guten Echtheiten gegen Sublimation, Verfärben, Waschen, Seewasser, Schweiß,
Stickstoffoxyde, Thermofixieren und Plissieren. Die Farbstoffe können beispielsweise durch Kupplung
eines diazotierten Aminobenzols, welches gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch CH3-
oder CH3O-Gruppen substituiert ist, mit dem Methylomega-sulfoderivat
eines anderen Aminobenzols oder eines alpha-Amino-naphthalins, die durch Halogenatome
oder durch CH3- oder CH2O-Gruppen substituiert
sein können, Verseifung der erhaltenen Mono-, azoverbindung, Diazotieren und Kuppeln in saurem
oder neutralem Milieu mit einem Dicyanoäthylderivat der Formel
/CH2CH2CN
SCH,CH,CN
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine CH3- oder OCH3-Gruppe darstellt, hergestellt
werden.
Als Ausgangsprodukt kann man beispielsweise Anilin, Chloraniline, Bromaniline, Toluidine, Anisidine,
Chlortoluidine, Dichloraniline oder Xylidine verwenden; zur Bildung des Zwischenprodukts kann
man Anilin, ortho- oder meta-Toluidin, ortho- oder meta-Anisidin, meta-Chioranilin, para-Xylidin, 2,5-Dimethoxyanilin
oder 2,5-Dimethylanilin verwenden; zur Bildung des Endprodukts kann man Dicyanoäthylanilin,
das in meta-Stellung durch Chlor oder'
eine CH3- oder CH3O-Gruppe substituiert sein kann,
verwenden.
Die Färbung erfolgt nach bekannten Verfahren, beispielsweise unter 100" C mit Trägerstoffen oder
über 100°C unter Druck.
Im Vergleich zu Disazofarbstoffen ähnlicher Struktur,
welche eine oder zwei Hydroxyäthy!gruppen
tragen, besitzen die Farbstoffe nach der Erfindung bedeutend bessere Lichtechtheitseigenschaften. So
sind beispielsweise die erfindungsgemäßen Farbstoffe
CH7CH1CN
CH7CH1CN
CH2CII2CN
CH,CH,CN
wesentlich lichtechter als der Farbstoff der Formel
OCH,
O2N-
-N=N
ι/ V-XT=XT^/ V_xr=XT^/ %
N=N
CH, CH2CH2GN
CH2CH2CN
der aus der französischen Patentschrift 1 300 806, Beispiel 12, bekannt ist. Auch der unbeschriebene und durch
Kupplung von Ν,Ν-Dicyanoäthylanilin mit diazotiertem 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol erhaltene
Farbstoff der Formel
OCH3
CH9CH2CN
CH7CH9CN
CH,
besitzt deutlich schlechtere Lichtechtheitseigenschaften. ~
Bei Messungen der Lichtechtheit mit dem Fadeometer hatte auf Polyesterfasern der unbeschriebene und
gemäß der französischen Patentschrift 773 212 aus 4-Amino-azobenzol und N-Methyl-N-hydroxyäthylanilin
hergestellte Farbstoff
N=N-
-N=N
CH7CH7CN
1 bis 2, während der erfindungsgemäße Farbstoff (s. Beispiel 2) mit dem gleichen Farbwert
N=N-
-N=N
5 bis 6 hat.
Der Farbstoff der Formel
Der Farbstoff der Formel
CH2CH2CN
CH7CH2CN
N=N-
-N=N
C7H,
CH2CH2CN
und seine Anwendung zur Färbung von Celluloseacetat ist bereits aus der deutschen Patentschrift
640404 bekannt. Aber dieser Farbstoff hat gegenüber Polyesterfasern nur eine sehr schwache Affinität und
schlechte Lichtechtheitseigenschaften. Es war daher nicht voraussehbar, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine ausgezeichnete Affinität zu Polyesterfasern
haben und die damit erhaltenen Färbungen sehr licht- und sublimationsecht sind. Mehrere Patentschriften
(z. B. die USA.-Patentschriften 2782 187 und 2 941 992) erwähnen die Verwendung der Dicyanoäthyl-Derivate
von Anilin und seiner Homologen, aber in keiner von ihnen wird die Herstellung von Diazoverbindungen erwähnt.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
19,8 Teile 4-Amino-azobenzol werden in 40 Teilen Salzsäure von 20° Bc angetcigt, verdünnt und während
2 Stunden mit einer Natriumnitritlösung diazoticrt. Dann werden 22 Teile Ν,Ν-Dicyanoäthyl-meta-toluidin
in 50 Teilen Äthylalkohol gelöst und in die Diazolösung gegossen. Der erhaltene Farbstoff wird
nach mehrstündigem Rühren filtriert und gewaschen. Die Paste wird einem Dispergiermittel zugegeben,
beispielsweise Dinaphthylmethannatriumdisulfonat,
Die nachfolgende Tabelle gibt weitere Beispiele.
getrocknet und zerrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyester- oder Cellulosetriacetatfasern in orangegelben Farbtönen.
| Erste Komponente | Zweite Komponente | Dritte Komponente | Farbtönung | |
| 2 | Anilin | Anilin | N,N-Dicyanoäthyl-anilin | Rötlichgelb |
| 3 | 4-Chlor-2-methyl- amino-benzol |
meta-Anisidin | desgl. | Orangegelb |
| 4 | ortho-Bromanilin | meta-Toluidin | desgl. | Orangegelb |
| 5 | para-Anisidin | Anilin | desgl. | Orangegelb |
| 6 | meta-Chloranilin | meta-Anisidin | desgl. | Orangegelb |
| 7 | Anilin | alpha-Naphthylamin | Ν,Ν-Dicyanoäthyl- meta-toluidin |
Bräunlichrot |
| 8 | 2,4-Dichloranilin | meta-Anisidin | desgl. . | Orange |
| 9 | Anilin | 2,5-Dimethoxyanilin | desgl. | Rotbräunlich |
| 10 | 2,5-Dichloranilin | meta-Toluidin | desgl. | Orange |
| 11 | Anilin | meta-Chloranilin | desgl. | Orangegelb |
| 12 . | para-Chloranilin | para-Kresidin | desgl. | OrangefoT |
| 13 | 2,4-Xylidin | meta-Toluidin | desgl. | Orangerot |
| 14 | ortho-Toluidin | ortho-Toluidin | , desgl. | Orange |
| 15 | Anilin | Anilin | N,N-Dicyanoäthyl- meta-anisidin |
Orangerot |
| 16 | ortho-Chloranilin | meta-Chloranilin | desgl. | Orange |
| 17 | meta-Toluidin | meta-Anisidin | desgl. | Orangerot |
| 18 | Anilin | Anilin ~" | Ν,Ν-Dicyanoäthyl- meta-chloranilin |
Rötlichgelb |
| 19 | ortho-Chloranilin | meta-Anisidin | desgl. | Orange |
| 20 | ortho-Toluidin | ortho-Toluidin | desgl. | Orangegelb |
Man stellt eine Druckpaste aus den folgenden Bestandteilen her:
Farbstoff des Beispiels 15 10 Teile
Natrium-dinaphthylmethan-
disulfonat 14 Teile
Monoäthyläther von Äthylen-
glykol 50 Teile
Wasser 300 Teile
Wäßrige Lösung von Natrium-
chlorat 30 Teile
Verdickungsmittel 600 Teile
Diese Paste wird über eine ausgekehlte Walze auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht,
welches vorher durch alkalisches Waschen in der Wärme entleimt wurde; man fixiert die Farbe durch
Dampfbehandlung unter Druck bei 130 bis 1400C.
Man spült und behandelt in der Wärme mittels eines
40
45 reduzierenden alkalischen Bades, welches 1 bis 2 g/l
eines Alkylphenol -Äthylenoxyd - Kondensationsprodukts enthält. Das Gewebe wird in einer orangeroten
Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt, wobei die reservierten Teile weiß bleiben.
B ei s ρ i e 1 22
Man stellt ein Foulardierungsbad aus den folgenden Bestandteilen her:
Farbstoff des Beispiels 6 30 Teile
Natrium-dinaphthylmethan-
disulfonat 7 Teile
Verdickungsmittel 5 Teile
Wasser 58 Teile
Ein Polyestergewebestreifen wird mehrmals in dieser Dispersion foulardiert und 1 Minute bei 2000C
thermofixiert. Der Farbstoff, der sehr sublimationsecht ist, verbleibt auf der Faser und schlägt sich nicht
auf den kalten Teilen der Apparatur nieder.
Claims (7)
1. Disazo-Verbindungen der allgemeinen Formel
< Λ >-N=N—Ar—N=N
,CH2CH^CN
^CH2CH2CN
7 8
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anoder
eine CH3- oder OCH3-Gruppe, Ar einen spruch 1 als Farbstoffe zum Färben und BeBenzol-
oder Naphthalinkern darstellt und die drucken von synthetischen Fasern.
Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogen- 3. Verwendung gemäß Anspruch 2 zum Färben atome oder durch CH3- oder OCH3-Gruppen 5 und Bedrucken von Polyester- oder Cellulosetrisubstituiert sind. ■ acetatfasern.
Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogen- 3. Verwendung gemäß Anspruch 2 zum Färben atome oder durch CH3- oder OCH3-Gruppen 5 und Bedrucken von Polyester- oder Cellulosetrisubstituiert sind. ■ acetatfasern.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
| CH402811A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern mit metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE1644342A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
| DE1469683C (de) | Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1469683B (de) | Disa'zo-Verbindungen und ihre Verwendung zum Färben synthetischer Fasern | |
| DE1801328C3 (de) | ||
| CH324391A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1904433B2 (de) | Kuepenfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| DE1469683A1 (de) | Neue Disazo-Farbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung synthetischer Fasern | |
| DE1929573C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| DE896039C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE2111734A1 (de) | Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2044162C3 (de) | Azoverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE281448C (de) | ||
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE4238231A1 (de) | ||
| DE1644167C3 (de) | ||
| AT240998B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen | |
| DE2418087C3 (de) | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| DE743243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| DE1283800B (de) | Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern |