DE1445652A1

DE1445652A1 - Neue Glutarimide und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE1445652A1
Application number: DE19621445652
Authority: DE
Inventors: Birchall Gerrard Anthony; Hollingworth Harry Davies; Philip Hill; William Oldfield
Original assignee: Distillers Co Yeast Ltd
Current assignee: Distillers Co Yeast Ltd
Priority date: 1961-09-07
Filing date: 1962-08-22
Publication date: 1969-01-16
Also published as: FR2255M; CH419124A

Description

Neue Glutarimide und Verfahren zu deren Herstellung Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Derivate von Glutarimid, insbesondere auf' *substituierte Derivate. Die vccliegende Erfindung bezieht sich auf Verbindungen der Formel

in welcher R 1 für eine Alkyl- o der aubetituierte Alkyl-

gruppe mit mindestens 3 Kohlenntoffatomen und R 2 für eine

Alkyl- odereubstituierte Alkylgruppe stehen; oder R 1 eine

eolo&Uyl- oder aubstituierte Cycloalkylgru]ppe und %

eine,Alkyl-, aubstituierte Alkyl-o Cyoloalkyl- oder aubeti-

tuierte eclealkylgruppe bedeuteal oder R, und R2 bilden

zuemmen mit den Kohlenotoffatom den Glutariiaidringen,

an welchen sie gebunden eind, einen alieyelischen

oder aubatituierton alioyclischexi Ring; und It 3 steht £um ein

Wasseratoffatoin odor eine Alkyl-, eubatitularte Alkyl-, Cyclo.

alkyl-, aub3tituierte Cycloalkyl-9 Aryl-v aubatituierte Aryl-t-

Aralkyl- oder cubetituierte Aralkylgruppee

Verbindungen dieser Pormel worden im folgenden als uub-

ritituierte o(sc(-1)ialkylglutarimide bezololmeto Wo Alkylgruppon.

erwähnt worden, sollen sowohl Zeradekettige-als auch'Yerzweigt-

kettige All-.ylgruppe Umfaßt-seine

Enthalten R 1 und B 2 Substituenten-gruppen" so sind diea

zweckmäßig z.B. 11a10genatomoo Hydroxyl-wp Alkyl-p Alkoxy- uiad

Aoyloxyf,-ruppon. Geeignete Substituenten für It 3 sind z.B,

Hydroxyl-v Carboxyl-"Ajain-, AJIVJ=in- und DiallW1amingruppen.

Beuonderu bevoraugto Vorbindungcr- sind d,-Butyl-.«-Uthylglutar-

imidp G(-Dutyl-o(-äthjl-N-benzylgz£.utarimid"

glutariviid.

Die vorliegende Errindung besteht auch auf ein Verfah-

ren zur Haratellun& von-aubjtituierten &peDialklIglutarlmiden

der Formell

in Welcher ni B2 und B J die oben angegebtne Bedautunj bault..un,

(Iaa dadurch akaiinzeialinet intg, daß ain-bubetituiertes ildeliyd

der-Pormelt

R2 mit korylnitril kondeneiertu die Cyanidgruppe den erhaltenen Produkten hydrolysiert.und die Aldehydgruppe oxydiert wird zwecks Herstellung der entsprechenden aubstituierten Glutarsäure und die eubetituierte glutarsäurt durch Umaatzung der Süure oder ihrea Anhydride mit Barnstoff,9 aubstituiertem Harnstoff# Amoniak oder einen Amin der Yormel IR 3 NU, zum cKpe-D:Lalkylglutariaid umgewandelt wird. Die Kondensation den aubstituierten Aldehyds mit koryl.

nitril erfolgt zweckmäßig in Anwenenheit einen baalsohen Kataly.

nato»o wi 0 z.B o einem Alkallmstallhydroxyd oder Benzyltrinethyl.

Die Hydrollite der Cyanidgruppa und die Oxydation der Aldehydgruppe den Kondensationsprodukten kann in jeder beliebigen Weist erfolgen* 89 kiinnon ß.Bo gydrolyne und Oxydation in einer Stufe unter Verwendung von z.B. einor )Iischung au£) Schwefelcäure und Balpeternaurt durclige:tiLlirt werden, EQ wird Jedoch bevorzugt, zuerst die Hydrolyne der Cyanidgruppe unter alkalischen Bedin- gungen durchzuführen, dau erhaltene Produkt-zu gewinnen und dann die Aldehydgruppe zu oxydieren. Beaondeta bevorzugt wird es, die Cyanidgruppe mit Kalium-oder Natriumhydroxyd zu hydroljaieren, das erhaltene Produkt als freie s;,-Ure zu gewinnen, ea in ein Salz umzuwandeln und die Aldehydgruppe mit alkalischem Kaliumpermaganat zu oxydieren»

-Die ümmandlung der aubetituietteÜ GlutaroäÜre ih dlutar-

imid k=n- in* jeder üblichön Weiße #erf olgen. So kann Z.B. di4

Säure Oder ihr Anhydrid Mit Harnetoff einem substituierten Harn-

stofi dd4r,Amäinoniäk ur#gesetzt w'erdän. Wo ein N-Zubstiiulertee

Glutari-inid gevi##hgoht iatt kann ein Amin der Pormel R 3 NH 2 mit

der Glutaraäurej-oder dem --arihydr-id umiganietzt worden, wobel B

3

die oben angegebene Bedeutung hat* In die-Gela Fall kenn en zweck-

mäßig nein, zuerst die entsprechende . aubatituierte' Glutaraminsäure

,herzustellen und dann den ningschluß duroh Erhitzen mit einem

1)ehydratis-Icrung.giliitt'el"'-w:Le Z.B. -t#,asigoäurenahydrid oder

Avetylohloridl zu bewirken'*

- .Die Verbindungen der erfindungsgemäßen-]Pormel haben sich

als kxampfatillehden Mittel-und/Oder- ledativa

wirksam erwiesen.*

Die vorliegendo-Erfindung wir(Ydurcii'die folgenden Beispiele

näher veranschaulicht" die die Herstellung bejetimmter neuer Ver-

bindungendargtellen.

B 0 1 s T), i a 1, 1

Herstellung von o(-Dutyl-O#-äthylglutarimid

128 g V%-]3iityl-O(-i#thylacetaldeh-yd wurden mit 11 j, 5 einer

45-Xigen Gew./#Geiv. Kaliumhydroxydlb,aung -beha . nIdelt und die-MischunG

bei 55-600 geriIhrt. Innerhalb einer-Stunde

wurden 53v0 Aerv1-

nitril eln,#c-tropf-t und-die Alischung wei 0

tere 4 Stunden bei 55-60

,r-eriih:rt.. Nach deia -AbkUhlen wurde die- Mis'Öhung mit -verdünnter

Salzsäure anCpaüuert und das auibgefali# ene.

In Äther ertrehiert.

Die ätheriacho' -lösung.viurde mit Wageär'Jpväßehen, getrocknet und

der Äther durch 1)entillätion -untre

r vermindertem Druck entfernt.

Das verbleibende braune 31 wurde zur Gewinnung von 2 (2-Cyan-

äthjrl)-2-äthylhexanal fraktIoniert destilliert. Ausbeute 100 Z;

20

19.1.109,116,1; nj ' 194525.

100 g den oben hergestellten 2-(2-Cyaniithyl)-2.iithyl-

h xanal, wurden 6 Stunden mit einer Lösung aus 32 g Natriumhydroxye

in 320 o= Wasser zum Büokfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde

die Lösung mit konz. Salzsäure angesäuert und das ausgefallene Öl

In Ilther extrahlorte Die ätlierische Lösung wurde mit Wasser ge-

waschen und getrocknet und der Äther durch Destillation unter

vermindertem ]Druck entfernt. Das verbleibende Öl wurde in einer

Lösung aus 42 g Kaltumhydroxyd In 420 com Wasser gelöst und die

14aung bei 40-50 gerührt. Dazu wurde allmählich eine Buspension

aus 95 a Kaliumpermanganat In 925 aam Wasser zugefUgt, danach

die Mischung weitere 3 Stunden bei 40.500 gerührt und dann über

][acht etehen gelassen. Dann wurde die Mischung filtriert und das

]Piltrat mit verdünntem' Wasserntoffperoxyd entfärbt. Nach einer

Weiteren Ylltration wurde das Filtrat mit kons. Salzsäure ange-

verfestigte nici

aguert. c(-Butyl-eathylglutarsäure wurde auagefällt und/voll-

etändig nach einigen Stunden. Diese Säulre wurde abfiltriert und

no el#me Ausbeute von 5792 C erhalten. Aus der Mutterlauge wurden

weitere 79,0 g rohe* Material erhalten.

21 p6 g der oben bergentelltene-Butyl-4-äthjrlglutaraiiur4

Karnstoff wurden auf einem ölbad 395 Stunden bei

160-lW unter lWärm erhilsto, die Mischung abgekühlt und mit

Dae Ithylaottat wurde durch Delatillation

vater vvr*Jnd « Druck entfernt und das erhalten* braune Öl

!einige Xal mit X*U an Petrollither (Kp. 60-80c) extrahiert. Dietge

kc«binterten Extrakte lieferten nach Eindampfung eine weiße Vur-

bindungg x"lich ck-Butyl-d,-ätby]Zlutarizid, dan nach Umkrietttlli-

sation aim retroläther (Kp* 60-800) einen Sahmelzpunkt von

64-660 tesaß*

Analyse; fUr 01iN 1-9M2 ber.i 0 66t§5. 11 9971 X 7p10'%

gef. 2 C 66975 N 9968 X 7909 %

B e 1 a -p 1. e l' 2-

Herstellung von ayolopentan-spiro--4(-alutarimid

21 90 g Cyclopentanaldehyd wurden -mit 09,6 com einer 40-%.ig.

wäaarigen Benzyltrimothylammoniumhydroxvdlösvng behandelt und

unter Rühren auf 45-50 0 erhitzt. Innerhalb von 2ü Minuten wurden

1395 Z Aatyluitril eingetropft und dann die Mischung 4 Stunden bei

45-50 0 gerUhrt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit verdünn-

ter Salzsäure angesäuert und das ausgefallene Öl in Ither extra-

hiert. Die ätherische Lösung wurde mit Wanser gewaachen,-ge-

trocknet und'der Äther durch Deotillation unter vordainertem Drucki

entfernt. Das verXbleibende braune 01 wurde zur Gewipnung von

1-(2-Cyanäthyl)-Cyclopentanaldehyd fraktioniert destilliert.

C 20

Ausbeute 10,3 g; KP-GR, 134-140 ; m 1A685

nD

100 g des oben hergestellten 1-(2-Cyanäthyl)-cyclopgntan-

aldehyd wurden 4 Stunden mit 3"6 Z Natriumhydroxyd, In 36- com

Vasser zum 1Zückfluß erhitzt. Die ]Gösung vmrde - abgekUhlt und mit

COUZ* SalZsäure angosLuert, Das-ausgefallene 01 wurde in Äther-

fxtrahlert und die ätiLeriaalle Iduung mit Wa96er gewaachen und

:etroelmet. Daß Öl wurde nj'Gh Entfernung des Äthern durch Da - stil-

ation unter vermindertem Druck,in einer Lösung aus 505 g Kallum-

idroxyd in iBo lya#,iaer 0

301d3to 41i504 Lösung auf 35-40 erhitzt

ad langsam 10,7 K.-&lj»-umpaz,.maziganat zugegeben. Die Kischung wurde

um 2 Stunden, bei 40 Gerührt und filtriert" und das piltrat

>t vOrdÜnatem Waaj3erutof£perONrd, Outfärbt und ge=eut filtrierte*"

Das Ipiltrat wurde abuchließend mit konz. Salzsäure angesäuert

und abäe'k''üh'11'0'9',2-#o'tr-amethylengl-Ütarsäure fiel als weiße'r.Fent-

stoff aus. Auubeute 44 Z Schmelzpunkt 960.

Analyse für I#- - 0 t bar.$ C 58900 H 7t57 %

9 4

gefei 0 57978 H'79,54

6#2 g der oben hergestellten 292-Tetrame-thylenglutäraiiuro'

und 490 S Ilarnstoff wurden . erh Itzt und 4 Stunden bei 170-1800-

gerWart 9,- die'Mischung abüekühlt und - dann-, aus #5-%ig(im Ith- anol

mit Koh14notof'fböhandluüg umkristallisiert und so Cjrc'lope'ntan-

spiro-.#d-Slutarimid lii'einur'Aiidbeute von 399 Z mit einem Sohmeli-

Punkt von 133-135-0 erhalten. Dieser Postetef£ wurde mit einer

Natriumbidarboüatlösung äufg«i3o'hlänimt, dann filtriert und ab»

absi, 2.Ithanol umkrifitällialer#t. Ausbeute 30 g, 'Schmelzpunkt

-Änalyse für 9 11 NO t" bar..- C 64v60 9 7984 N 0938 %

9 13 2

0 64s62 11 7980 N 8952 %

Herstellung von Cyclohexan-spiro--4-slutarimid

45A Aor.Ylnitril (0,86 Mol) wurden

zu einer Miaeihwig aun

90o84 g Cyclohexaldehld (9p81 Mol) und 12#,1

9 45,95 % Gew./Gew.

#..erhalb einer Stunde bei 550 unter Rühr I en

zugegeben; die Mia.chung wurde *eitere 4 Stunden-auf 55-60o erhit-zt',

dann abgekühlt und mit verdUxurter Balzailure =,gesäuert. Die blige

Schicht wurde mit Ätherlextrahiert. und die Utheribche Löaung Init

Waaner und Natriumoulfat getrocknet.#

Nach Entfegnung.des Äthers wurde das erhaltene 01 'frakt*io'niert

deritilliert-. Druck) und so "0. r -(,2,Cya . näthyl)-

oyclohexaldgli,id erhialten Auaheute .42."9 KP5-6, f -1

mm 42

20 .1r476

ni TI,

Analyse für CIOH 15 NOz ber.9 N 81,48 m#ö

gef . g N 8 9 7 5 74

1795 g (09106 Mol) des oben hcrg#itellten 1-(2-Cyan4tIlyl)-

cyclohexaldeliyds wurden 6 Stunden mit 6 9 (0915 Mol) Natrium-

hydroxyd in 60 cain Wanser zuta RUckfluß erhitzt, die Lösung abge-

kUhlt# mit Äther extrahiert und die ätherischen Extrakte ver-

worfen. Die wässrige Lösung wurde mit Salzsäure angeuäuert und

mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wurde mit Wasser gewaschen,

getrocknot und der Äther durch Vakuumdeatillation entfernt. Daa

erhaltene Öl wurde unter vermindertem Druck fraktioniert de3til-

liert und so 3-(1-Pormylo#,clohexyl)-ijropionsäure erhalten» Aus.

beute 9e5 g; 54-1600; '0t5

KP-21!im' ilD 194803

Analyae fUr 0 1011160 3 ber.: C 65920 11 8976 4,

gef.g C 65912 H af94 %

902 g (0#055 Mol) der oben hergestellten 3-(1-Forrlyloyelo-

hexyl)-")ropion.-jilure wurden in 51 ccm einer 10-%igen Gew./Gew.

X-21i.,-,.mhydro-xydlü.eiu ng ga-Iigot uiicl zu dieser Lbaurig bei 40 0 lani;iiam

eine SuGpennion nao 10"6 g Kaliiuitl)ormangitnat

(09067 Mol) in 105 cu.

Wasser zugefügt. Nach der 4'Juz",iLbo wurde die Mischung 3 Stunden bei

0

40 und 24 Stunden bei Zifaniertelli.peratur stehen gelaoi)cji.

Das allugeZalIone wurde abfiltriert und dan Filtrat

mit vordi-i-ii-itor entfärbte Nach Aniiiiucrii

wit künz. wil-i.*do ein weißer Niodorschlair erhalten, der

'1,7 g; Schmelzpunkt 124-126(). Nach

Ä-#tbztiiol besaß die Säure einen Schmelzpunlit

von 133

Analyse für #I AI 6 04 x ber. i C 60.,66 11 t3'? 06

Eine innige Mischung aun 15,55 9 (09077 Mal) 2,2-Penta-

math,ylenglutarsäure (wio*oben hergestellt) und 9,40 g (0o156 Mol,

Harnstoff Wurde unter Rühren 5 Stunden auf einem Ölbad auf

1

170-1860 erhitzt, der erhaltene Feotstoff mit Biedenden 95-ip:Iligem

Ithanol extrahiert und die Lösung mit Kohle behandelt. Nach Kon-

zentration dieser Lösung #mrde ein weißer Postatoff erhalten.

Ausbeute 998 g; Schmelzpunkt 141-1450. Dieser Pestatoff wurde

mit einer gesättigten Natriumbiearbonatlöaung aufgeachlämmt,

abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert; so wurde Cyolo.

hOxan-spiro-d,-glutarimid erhalteniSchmelzpunkt 146-147 0

Analyse fUr 0 10EI5N02a ber.t 0 6692 X 8934 N 7973 %

gef.8 C 65996 H 8@16 N 7962 %

e is e 1

Berstellung von d#-Butyl.G&.äthyl-N-Mgthylgutarimid

24914 9 e-ButY1--0#-Uthylalutaraiiureanhydrid (hergeleitet lus

der entsprechenden, gemäß Beiapiol 1 hergestellten Säure) wurde

Init 496 Mal 25---p41gem GGw./,Volo wäso rigoiü Methylamin behandelt,

die Mischung abgekUhlt und geachüttelt, bis sie homogen wurje.

Nach Ansäuern der Nischung wurde ein farbloses,öl erhalteng das

sich nach Aufachlämmullg igit V1a83er verfestigte. Umkriställinatloil

aua 25-%igem Vol»/VOle waanrigem Äthanol lieferte 270 gcK-Iitityl-

e-Uthyl-N-mothylglutaraniinaäure mit

einem SOhmelzPunkt von 70#72

,Anal,Yoe fUr 0 1211 23 NO 31120 1 ber.i 0 58,3 H 10*1, 2 N 5970

gef.8 0 57t9 H 10985 N 5v90

3490 Z der wie oben horgoatellten*4-Butyl_4i #ttIly,

glutartuftin3#Zur0 wurde 2 Stunden mit 340 oc -

m A00tYlchlOrid Zum Rück-

fluß erhitzt und da= das Acotylohlorid unter

'vOrm.indertom Druck

abdent"liOrt- Dau 30 gebildete viakoao öl wurde mit Waauert Kali",

biOarbonatlösung und erneut mit Wanaer gewaschen. Dann wurde ditti 01

mit Äther axtrahidrti diß ätherische Lösung getrocknet und der

Äther unter vermindertem Druck abdmatilliert. 7raktionierte Destil-

lation des verbleibenden Öles. lieferte 20.j5 g O(-Butyl-«-äthyl-197

20

methylglutariraid; KP- 950/2-4x1r3mm; ni m 1 s4820

Analyse für C 121121 NO2t berot 0 68P3 K 1090 N 6965 %

gef.4 0 6798 X 9986 N 6940 %

B e i s -p---i e 1

d,-Butyl-eäthyl-N-benzylglutarimidL

Eine Lösung aus 19,ß 9 das In Beispiel 4 hergestellten

o#-Butyl--(9,-äthylglutarsäureanhydrid in 50,0 com Diäthyläther wurde

unter Kühlen mit einer Lösung aus 10,7 g Benzylamin in..50,0 oem

Diäthyläther gemischt. Der Äther wurde abdestilliert und der

Rückstand in einer Kaliumbioairbonatlöaung gelöst# die'Iäöuung-

angesäuert und so ein Öl ausgefällt, das in Äther extrahlert wurde.

Die ätherische Lösung wurde getrocka4t und der Äther abgedampft#-

worauf ein fester Rückstand zurUckbliebe, 'Umkristallisation aus

wäaarigerit Äthanol lieferte 21 g5 g eines Material# das nach -weite-

rar Umkristallisation aua wässrigem Äthanol N-Benzyl-c4-butyl-Wo-

äthylglutaramin.uäure mit einem Schmelzpunkt von 76'0 lieferte«

Analyse £Ur C 11 NO t ber.: C H 8,90- N 4r60 %

18 27 3

- goro: C 7097 H 9905 N 4v65 %

21 90 g der oben hergostellten N-Benzyl-e4--butyl'Fätliylglutar-

oüure wurde 2 Stunden mit 210,0 com Auatylohlorid zum PUckfluß

erhitztg daa Aaetjlohlorid dann unter.vermindertem Druck entfernt

und das restlielle Öl mit Kaliumbiaarbonatlösung gewaschen und in

Äther extraliiert. Dle ätherische Lösung wurde getrocknet und der

Äther durch Destillation unter vermindertem Druck antfernt..Prak-

tionierte Destillation des Ölen lieferten 11,05

o ,/2,5x, 0-1.zm 20

N-benz,ylglutarimid; Kp. 138-140

- g, n# m 11,5240

Analjee für C"n2,NO2i ber-s 0 7594 N 898 N 499 %

gef.1 C 75,1 H 8v83 N 5900 %

B e 1 1 6

Herstellung von ck-Butyl-d#-äthyl-N-(3-Morpholinopropyl)-glutar-

imidhydrochlorid

Eine lö3ung aum 10,10 g o(-Butyl-eäthylglutarsäureanhydricl

(hergeatellt wie in Beiapiel 4) In 10 com Diäthylit.i-ther wurde rait

einer Lösung aus 6,65 g N-(3-Aminopropyl)-morpholin in 5 com Di-

äthyläther behandelte Die Reaktion verlief exotherhi; die Mischung

wurde danach mit 12090 com Diätliyläthor verdünnt. Es traten zwe i

Phasen auf, und die Mischung wurde durch Zugabe von Äthylacotat

homogen gemacht. Nach AbkUhlen auf 00 fiel oin Feutstoft aus,

der abfiltriert wurde; no wurden 11t2 g einen Materials mit einem

Schmelzpunkt von 94-97 0 erhalten. Umkriatallisation aus Äthyl-

acotat liefortet4-ButY1-4räthY1-11-(3-morpholinopropyl)-glutaramin-

aI:.".ure mit einem Seliincl,-,punkt von 94-97 0

Analyce für Clail 34 1j20 4 z ber.i C 630,2 H 10901 X .8920

8 C 6292 11 10910 N 8,9 15

42- g der oben hcr&cu«ücllten d,-]3utyl-«-ätliyl-N-(3-worpho-

linopropyl)-glutarariln"j#:«ure und 3090 ec# Acotylohlorid wurden 1

Stunde zurg-,immen Zurn Wic)Cluß c)r.Ii:L-tzt, dio Alißchanz,; unter vormiii-

derLem Di-ij("'.z 1.1#;i#-."-,itri#::rt nit Äther verduruit', worauf 696 S

einegi i..1 ti #iiii--01 t von 151-153 ausfielen.

Dienes ti--Ltor.-Lr,1 Ves.ser gelöst und Natriumbioarbonat zu-

gefügt# bia duz (riranoiitNicklurr.,) aufhörte.

Der ao lierg(".,telltr, Glim --.-dv-rdo In Äther cztritliiert und dio jÄheri-

sehe Lü:-,ung Dau Eindurchführen vort Chloi:.eaauerstoff

durch die ütherinelie IGtiung lieferte einen weißexi Kledorjahlag@

der abfiltriert und m it Äther gewaschen wurde. Dieses Material

-war ti-Butyl-eäthyl-N-(3-morpholinopröpyl)-glutarimidhydroolllorid

mit einem-Schmelzpunkt von 1560o

Analyst fur ei 035 N2 0 3 Clt ber.t 0 59A x 9r22 N 7,35

ei 9985 %

0 59o3 X 91p22 X 89>00

Claims

Pa-III-entansprüche

#lj Verbindungen der Formel CD worin R 1 für eine Alkyl- oder substlituierte Alicylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen und R für--eine.Alk-#rl- 2 oder substituierte Al!Vlgruppe steht; oder R 1 eine Cyclo- glkyl- oder substituierte Cycloa11V1gruppe und R 2 eine AllV1- oder substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder sub- stituierte Cycloalkylgruppe bedeuten; oder R und R bilden 1 2- zusammen mit dem Kohlenstoffatom des Glutarimidringes an den sie gebunden sind einen alicyclischen oder substituier- ten alicyclischen. Ring; und R 3 steht für Wasserstoff oder eine Alkyl-, substituierte Al-kyl, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl-oder sub- stituiEWte Aralkylgruppe. 2) c.-4+Butyl-ö#-äthylglutarimid. Cyclgpentan-spiro-O(-glutarimid. 4) Cyclohexan-spiro- d"-glutarimid. 5) Ot--Butyl--L-0(-äthyl-N-benzylglutarimid..

6) 7) ",/_-Butyl-g#-äthyl-N-(3-rnor'pholino,-iropyl).--,-,lutari.mid. 8) Verfahren, z,ur..,Fe-- stelilung- von, Vdr.bindunge.n ..de.r-

worin R, -fü:r #A#]4y17"g#a- e m J g- #PP(# minde R s#eas 0 -und, _k711 #3 Z kh _#ür E#ine.Al oder 2 substituierte. i#lky,1,zru pQ s#t#-"j#,ea R, bf"d et e ine- Cycloalky;4-, p#er, §##bs#it.uierte r ##zy alkyl #9 uPP5->-.-4ad Y,2 Alk-yl- oder substi--'-,uierte'-P-1--,Y#.- C y.Q#oa-lk Qd.p#, IZ stituierte Cycloalkylgruppe,- oder und R 2 bilden zusammen mit dem.Kohlenst gg a-#qm de##,Glutar#m r2.nges an-de n- slie . gebundQn sind..einen"alic q#ip.chen, tit14er #Qder',#ubs ten, ali- qnd-H stplit für -#Zia.5serstoff -.eine Alkyl- substit4#prte"AlXyl-"..,pycl,oall#"##7", -,gubstituierte Cy-cl-.oallk-,.r1-. Aryl-, sub,#tituierte.,Aryl-#, substitudeXte Aralkylgruppe, dady.#c#i g#3g#e#lrizei,.Q4r#et.. daß ein, substituler- -ter Aldehyd der al#-gemeine-n Formel

worin R und R die obige ",rjiedeutun#, besitzen, mit 1,7cryl-1 2 C.D nitril kondensiert, die Cyanidgruppe dann hydrolysiert und die Aldehydgruppe des erhaltenen Kond6nsationspi>oduk-'L-fes oxydiert wird, wodurch die entsprechend substij(-juierte Glutarsäure erhalten wird-, woraüf diese #1-jä#ure oder deren Anhydrid in an sich bekannter 1,-ieise durch Umsetzung mit Harnstoff, substituiertem Harnstoff, Ammoniak oder einem Amin der Formel R 3 NT TH 22 worin R 3' die obige Bedeutung hat, in das gewünschte Glutarimid übergeführt wird. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des substituierten Aldehyds mit Acrylnitril in Gegenwart eines basischen.Katalysators, vorzugsweise eines Alkalihydroxyds oder von Benzyltrimethylammoniumhydroxyd, durchgeführt wird. 10) Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyanidgruppe des.Kondensationsproduktes unter alkalischen Bedingungen, vorzugsweise mit einem Alkylihydroxyd, besonders Tiatriumhydroxyd oder Haliumhydroxyd, hydrolysiert wird und das erhaltenen Produkt vor der Oxydatioa der Aldehydgruppe gewonner! wird. > 11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydrolyseprodukt als freie Säure gewonnen und vor der Oxydation der Aldehydgruppe in-ein Salz übergeführt wird. 12) Verfahren nach A.nspruch 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldehydgruppe mit alkalischem Kaliumpermanganat oxydiert wird. 13) Heilmittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 bis