DE1444798B

DE1444798B - Schmierölgemische

Info

Publication number: DE1444798B
Authority: DE
Inventors: Frank A. Orinda; Anderson Robert G. Novato; Drummond YuIe Richmond; Calif. Stuart (V.St.A.)
Original assignee: Chevron Research Co
Current assignee: Chevron USA Inc

Description

— Die Erfindung betrifft Schmierölgemische mit einem Zusatz von metallfreien Reinigungsmitteln, die aus N-substituierten Monoalkenylsuccinimiden des Tetraäthylenpentamins bestehen.

Alkenyl-bernsteinsäureanhydride sowie zahlreiche Derivate davon sind in der Technik bekannt. So gelten z. B. Alkenyl-bernsteinsäureanhydride, deren Alkenylrest 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, als Antikorrosionsmittel in Schmierölgemischen, und Produkte aus der Umsetzung derartiger Alkenyl-bernsteinanhydride mit Monoaminen werden in Schmierölgemischen als Antikorrosionsmittel für Eisen verwendet, ν ' ' > ■'■.' >· '■· ·'■ ' ' -■ '■ i i- " r'

Obige bekannte Alkenyl-succinimide sind jedoch als Reinigungsmittel für .Schmierölgemische nicht geeignet. Hingegen erweisen sich die neuen N-substituierten Polyaminalkenyl-succinimide als gute Reinigungsmittel in Schmierölgemischen. .. , .

Die heutigen Verbrennungsmotoren laufen mit hoher Geschwindigkeit und hoher Verdichtungszahl. Bei dem ständigen Halten und Anfahren im heutigen Stadtverkehr, dem sehr viele Fahrzeuge während des größten Teils der Fahrzeit ausgesetzt sind, erreichen die Verbrennungsmotoren jedoch nicht die wirksamste Arbeitstemperatur. Unter den im Stadtverkehr herrschenden Bedingungen bilden sich große Mengen von als einzelne Teilchen vorliegenden Oxydationsprodukten, die, da sie über die Kolbenringe hinaus geblasen werden, das Kurbelgehäuse des Motors erreichen. Der größte Teil dieser als einzelne Teilchen vorliegenden Oxydationsprodukte ist in öl unlöslich und neigt dazu, auf den verschiedenen Teilen des Motors, wie den Kolben, Kolbenringen usw., Ablagerungen zu bilden. Zur Verhinderung derartiger Ablagerungen müssen den Schmierölgemischen Reinigungsmittel zugesetzt werden, um die polymeren Produkte in stark dispergiertem Zustand zu halten.

Meistens bestehen die verschiedenen Reinigungsmittel, die den in das Kurbelgehäuse gelangenden ölen zugesetzt werden, um die Bildung von Schlämmen und Firnis zu verringern, aus metallorganischen Verbindungen, insbesondere aus solchen Verbindungen, in denen das Metall über ein Sauerstoffatom an eine organische Gruppe gebunden ist. Obgleich diese metallhaltigen organischen Verbindungen als Reinigungsmittel eine gewisse Wirksamkeit besitzen und die Vorstufen der Ablagerungen in dem öl selbst dispergieren, damit letztere sich nicht auf den verschiedenen Teilen des Motors ablagern können, haben sie den Nachteil, daß sie im Motor Ascheablagerungen bilden, die Zündkerzen und Ventile verschmutzen, dadurch die Leistung des Motors herabmindern und Frühzündung mitverursachen.

Ziel der Erfindung ist daher die Herstellung von Schmierölgemischen, denen ein metallfreies Reinigungsmittel zugesetzt wird.

So wurden für den Schwerbetrieb besonders geeignete Schmierölgemische entwickelt, die N-substituierte Monoalkenyl-succinimide aus Tetraäthylenpentamin enthalten. ■

Bei Verwendung dieser Schmierölgemische bleiben die verschiedenen Teile eines Diesel- und Benzinmotors sogar unter harten Arbeitsbedingungen bis zu einem erstaunlichen Grade frei von Ablagerungen und Firnis.

Diese neuen Monoalkenyl-succinimide von Tetraäthylenpentamin können durch die Formel

<o

R — CH — Ci

NCH₂CH₂(NHCH₂CH₂)₃ — NH₂

CH₂-C

25

wiedergegeben werden, in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit einem Molekulargewicht zwischen etwa 400 und etwa 3000, d. h. einen Kohlenwasserstoffrest

mit etwa 30 bis etwa 200 Kohlenstoffatomen, bedeutet. Diese Alkenyl-succinimide von Tetraäthylenpentamin können dadurch hergestellt werden, daß man Maleinsäureanhydrid mit einem olefinischen Kohlenwasserstoff und anschließend das erhaltene Alkenyl-

bernsteinsäureanhydrid mit Tetraäthylenpentamin umsetzt. Der mit dem Symbol »R« in vorstehender Formel wiedergegebene Rest, d. h. der Alkenylrest, stammt aus einem Olefin mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Man erhält also diesen Alkenylrest durch

Polymerisation eines Olefins mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen unter Bildung eines Kohlenwasserstoffs mit einem Molekulargewicht zwischen etwa 400 und etwa 3000, vorzugsweise zwischen 900 und 1200. Beispiele solcher Olefine sind Äthylen, Propylen,

1-Buten, 2-Buten, Isobuten und deren Gemische.

Die Herstellung der N-substituierten Monoalkenylsuccinimide aus Tetraäthylenpentamin kann allgemein durch nachstehende Gleichung wiedergegeben werden, wobei als Alkenylrest z. B. ein Isobuten-

polymer verwendet wurde:

CH₃
CH₃-C- CH₂

CH₃

CH₂-C

CH₃

CH₃ ,Ο

CH- Cf

CH₂-c==cH₂ + Ii y o

CH₃ CH₃

C CH, τ CH, C

CH₃
CH₃-C-CH₂

CH₃

CH-C-

CH₁

CH₃
CH = C- CH,-CH (

CH₃
/,0

CH₃
= r — γη. — ru r ν

CH = C — CH₂ — CH

CH₂ C <^

CH₂ C<v

O + H₂NCH₂CH₂(NHCh₂CH₂)J-NH₂

···■■ CH₃ ■-■
CH₃- C-CH₂

CH — i

CH₃

CH,

CH = C-CH-CH^—Cf -■ - ^: V " ^; ■-■' ί ■■■■■

·■· ■ ^! ·...■· ;|.. ..·■ )NCH₂CH₂(NHCH₂CH₂)₃ ¹^NH₂

■'■■'■■· ■ ■'·■■- CH,-Ci ■< >■■ ■■ ■■ ■■ .·■»' -■■··■■■■ .-·-■!!·'.·

In den pbenstehenden Formeln bedeutet, n eine Zahl zwischen etwa 7 und etwa 50. _M ,, ...... .

Bei.der vorstehenden Umsetzung eine,s Polyolefins mit Maleinsäureanhydrid handelt es sich um eine nicht katalysierte Anlagerungsreaktion, die nicht mit einer Mischpolymerisation, wie der eines Vjnylmonomeren und Maleinsäureanhydrid, zu verwechseln ist. Während der allgemeine Verlauf der Umsetzung eines Olefins mit Maleinsäureanhydrid für Olefine mit niedrigem Molekulargewicht (z. B. Olefine mit 18 Kohlenstoffatomen) bekannt ist, _:.wurde, bisher noch nicht an einer. Umsetzung von Maleinsäureanhydrid und den hochmolekularen Olefinen — wie hier beschrieben — gearbeitet. '■■ _; . >,

Die durch Gleichung I wiedergegebene Umsetzung kann unter Anwendung eines Molverhältnisses von Polyolefine zu Maleinsäureanhydrid zwischen 1:1 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:1. und 1:5 durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 149 und 232° C schwanken. Wegen der dabei anfallenden größeren Produktausbeute wendet man vorzugsweise den oberen Temperaturbereich¹ (z. B. 191 bis 232° C) an.

In der 2. Umsetzungsstufe, die durch vorstehende Gleichung II wiedergegeben wird, ist die Ausbeute an Imid äußerst hoch, obwohl die Reaktionsteilnehmer in äquimolaren Mengen verwendet werden. Dies ist insofern überraschend, als unter den angewendeten Reaktionsbedingungen ein Überschuß an sekundären Aminogruppen gegenüber den primären Aminogruppen vorliegt und als jede Umsetzung mit den sekundären Aminogruppen gewöhnlich zur Amidbildung führt, wodurch die Bildung von Imid verhindert wird.

Die durch Gleichung II wiedergegebene Umsetzung kann bei einer Temperatur von 104 bis 260⁰C, vorzugsweise von 149 bis 204⁰C, durchgeführt werden. Das Alkenyl-bernsteinsäureanhydrid und das Tetraäthylenpentamin werden unter Anwendung von etwa äquimolaren Mengen umgesetzt. .....

Da die Umsetzung des Polyolefins mit Maleinsäureanhydrid nicht immer bis zur Vollständigkeit fortschreiten wird, kann das erhaltene Alkenyl-bernsteinsäureanhydrid etwas nicht umgesetztes Polyolefin enthalten. .Da eine. Abtrennung dieses nicht umgesetzten Polyolefins in diesem Stadium, unzweckmäßig sein kann, enthält das Imid aus der Umsetzung des Alkenyl-bernsteinsäureanhydrids mit dem Diamin als eine Verunreinigung dieses Polyolefins. Es kann bei der Herstellung von Schmierölgemischen ein " Verdünnungsmittel sein. Gewünschtenfalls kann jedoch dieses nicht umgesetzte Polyolefin z. B. durch Aceton oder Methanol aus einer Kohlenwasserstofflösung ausgefällt und entfernt werden. >,. . -

Als Basis können eine Reihe ypn,Schmierölen ververwendet werden, wie Schmieröle auf Naphthenbasis, Paraffinbasis und Mischbasis, andere Kohlenwasserstoffschmiermittel, z. B. Schmiermittel aus Kohlenprodukten, i und synthetische öle, z. B. Alkylenpolymere (z. B. Polymere von Propylen, Butylen usw.

sowie deren Gemische), Polymere der, Alkylenoxydart

ίο (z. B- Propylenoxydpolymere) und Derivate, wie Alkylenoxydpolymere aus der in Gegenwart von Wasser oder Alkoholen,, z. B. Äthylalkohol, durchgeführten Polymerisation von , Alkylenoxyd, Dicarbonsäureester (z. B. Ester aus'der Veresterung von Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Azelainsäure, Korksäure, Sebazinsäure, Alkanol-bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure usw., mit Alkoholen, wie Butylalkohol, Hexylalkohol, 2-Äthylhexylalkohol, Dodecylalkohol usw.), flüssige Ester von Phosphorsäuren, . Alkyl-

benzole (z. B. Monoalkylbenzol, wie Dodecylbenzol, Tetradecylbenzol usw.) und Dialkylbenzole (z. B. n-Nonyl-2-äthylhexylbenzol), Polyphenyle (z. B. Diphenyle und Terphenyle), Alkylbiphenyläther, Siliconpolymere (z.B. Tetraäthylsilicat, Tetraisopropylsilicate, Tetra - (4 - methyl - 2 - tetraäthy 1) - silicat, Hexyl-(4 - methyl - 2 - pentoxy) - disiloxan, Poly - (methyl)-siloxan, Poly-(methylphenyl)-siloxan usw.). Beispiele synthetischer öle von Polymeren der Alkylenoxydart, die verwendet werden können, sind die Alkylenoxydpolymeren.

Obige Basisöle können entweder einzeln oder im Gemisch miteinander, soweit sie mischbar sind oder durch gegenseitige Lösungsmittel mischbar gemacht wurden, verwendet werden.

Die Alkenyl-succinimide von Tetraalkylenpentamin können ölen mit Schmierviskosität in Mengen von 0,1 bis 80, vorzugsweise von 0,25 bis 5 Gewichtsprozent zugesetzt werden. :..-.-. ,;;
Nachstehend wird die Herstellung der Alkepylsuccinimide von Tetraalkylenpentamin beschrieben.

··■··■.. 1. Herstellung von _: <-'.■■:■;·.·/.

Polybutenyl-bernsteinsäureanhydrid

Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde ein Gemisch aus 1000 g (1 Mol) Polybuten eines Molekulargewichts von etwa 1000 und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid unter Rühren 24 Stunden auf 210⁰C erhitzt. Man ließ die Reaktionstemperatur auf 66° C abkühlen und fügte 700 cm³ Hexan zu. Anschließend wurde das Gemisch unter Vakuum filtriert. Nach einer zwecks Entfernung des Hexans aus dem Filtrat durchgeführten Vakuumdestillation hielt man das Produkt 1 Stunde lang auf 177° C bei einem absoluten Druck von 10 mm Hg, um Spuren von Maleinsäureanhydrid zu entfernen. Das auf diese Weise hergestellte rohe Polybutenyl-bernsteinsäureanhydrid hatte' eine' Verseifungszahl, von 79. .. ' ,. '. . ,.'.,!',".,. Γ. ,' . '

2. Herstellung eines Tetraäthylenpentamin-Derivates '■··''■ aus dem nach 1 hergestellten ^: ·■·■.'
' Polybutenyl-bernsteinsäureanhydrid ' > "·'■^:' *-

,. Unter einer. Stickstoffatmosphäre wurden ',' 84 g (0,45 Mol) Tetraäthylenpentamin und 702 g. (0,45 Mol) Polybutenyl-bernsteinsäureanhydrid unter Rühren bei 52°C gemischt., Während einer Stunde. wurde die Temperatur, auf 204⁰C erhöht,, wonach'der absolute Druck während 30 Minuten auf etwa 200 mm Hg herabgesetzt wurde, um die Entfernung ypn Wasser

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zu erleichtern. Bei diesem verringerten Druck ließ man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur •abkühlen. Das Reaktionsprodukt enthielt 5,1% Stickstoff (theoretische Menge ,= 5,4%)· Durch Infrarotanalyse würde festgestellt, daß das Reaktionsprodukt aus einem Imid, das eine Polybutenseitenkette aufwies, bestand.

Als Reinigungsmittel für Schmierölgemische sind die erfindüngägemäß verwendeten·Verbindungen wirksamer als Alkenyl-succinimide mit weniger Stickstoffatomen im Aminteil des Moleküls und .als Succinimide mit weniger als 30 Kohlenstoffatome im Alkenylrest. Verwendet man bei der Herstellung des Succinimide an Stelle von Tetraäthylenpentamin z. B. Amylamin, so erhält man ein als Reinigungsmittel in Schmierölgemischen unwirksames Produkt. ;. ■:'.'■:

Die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Daten wurden mit Schmierölgemischen ermittelt, die N-subsituierte Monoalkenyl-succinimide aus Tetraäthylenpentamin enthielten. ■ ■■■·'■·''·.

Als Monoalkenyl-succinimid verwendete man ein N-substituiertes Succinimid aus Tetraäthylenpentamin, wobei der Alkenylrest aus einem Isobutenpolymer bestand und ein ■ Molekulargewicht von etwa 1000 aufwies. . . .

Die Versuche wurden in einem Caterpillar-L-1-Motor unter den Supplement-I-Bedingungen .120 Stunden auf die in dem »Coordinating Research Council Handbook« vom Januar 1946 durchgeführt. Die »Kolbenverfärbungszahlen« beziehen sich, wie der Name besagt, auf den Verfärbungswert des Kolbens. Nach dem Motorentest werden die drei Kolbenstege visuell untersucht. Ein vollständig schwarzer Kolbenmantel erhält die Kolbenverfärbungszahl 800, während ein vollkommen sauberer Kolbenmantel die Kolbenverfärbungszahl 0 erhält.

Die Kolbenmäntel, deren Werte zwischen vollkommen schwarz und vollkommen sauber liegen, erhalten Kolben Verfärbungszahlen innerhalb des genannten Bereiches im Verhältnis zu. dem Ausmaß und Grad ihres Verdunkeins. ■ ■ ·■·■■. .

is Die »Rillenablagerungszahlen'« beziehen sich auf die prozentualen Ablagerungen in den Rillen der Kolbenringe. Eine saubere Rille erhält den Wert 0, während eine mit Ablagerungen angefüllte Rille die Zahl 100 erhält. > ■ :_: . ■■■■ . ,-, '■■'■■ '■■■ .

Als Basisöle wurden kalifornische SAE-20-Basisöle verwendet. Das Dithiophosphat bestand aus einem Zinksalz eines Dialkyldithiophosphatgemisches, wobei der eine Alkylrest 4 Kohlenstoffatome und der andere 5 Kohlenstoffatome enthielt. Das Dithiophosphat wurde den Schmierölgemischen in einer Menge von 18 Millimol je Kilogramm (18 mM/kg) Endprodukt, bezogen auf den Metallgehalt, zugesetzt.

Tabelle I

Zusatzmittel	, A .	B ·	• C	D
Succinimid*), Gewichtsprozent... Dithiophosphat' (1) mM/kg (2) mM/kg Versüchsergebnisse · Rillenablagerungszahl..'.'. Kolbenverfärbungszahl	0,0 0,0 ; 0,0 ■·... ■ 39**) 800,800,800	3,0 . 0,0 . 0,0 • " 4 ο,ο,ο' ·	18 ■'■ ^: 21 ■■■■■-■ · ■ • 600, 300,200 '	'■2,0 ■·: ¹⁸ ·■■'·'. 1 · 40,1,5 ^;:

*) Ein Alkenylsuccinimid von Tetraäthylenpentamin, wobei der Alkeriylrest ein Molekulargewicht von annähernd 1000 gehabt hat und aus einem Isobutenpolymer bestand. ' ' ' . ■ - > _;

**) Diese Versuchsergebnisse wurden in einem Caterpillar-L-I-Test unter den MIL-L-2104-Bedingungen erhalten. Daher würden diese Rillenablagerungszahlen unter den härteren Supplement-1-Bedingungen erheblich größer. , :.. _. ., .■■...,

Die synergistische Wirkung, die durch die gemeinsame Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten N-substituierten Alkenylsuccinimide und der Dithiophosphate erzielt wird, ist besonders zu beachten.

Die in Tabelle II aufgeführten Daten wurden in einem FL-2-Test unter Verwendung eines sechszylindrigen Chevrolet-Motors bei einer Umdrehungszahl von 2500/Min. während 40 Stunden ermittelt. Dieser Testversuch ist in einem »Coordinating Research Council Bulletin« unter dem Titel »Research Technique for the Determination of the Effects of Fuels and Lubricants on the Formation of Deposits During Moderate Temperature Operation« (1948) ausführlich beschrieben.

Der Kolbenfirniswert wird visuell an der auf einem Kolbenmantel abgelagerten Menge Firnis festgestellt, wobei ein vollkommen sauberer Kolben die Höchstzahl »1CK und ein mit schwarzem öllack völlig überzogener Kolben die Zahl »0« erhält. Dieser Koiben-Öllackwert steht in Wechselbeziehung mit der Straßenleistung der Kraftfahrzeuge.

Der Gesamtwert gibt die Gesamtablagerung auf

dem Motor an: Die Zahlen werte reichen von dem niedrigsten Wert 0 bis zu dem äußersten Wert 100.

Diese Zahlen geben die prozentuale Bewertung für

den Motor an. ■-·..·.::..; :..::j: /.v ;. . ■ , ;/.

Als Basisöle wurde ein SAE-30-Basisöl verwendet.

Das ; Succinimid und das Dithiophosphat entsprachen denen der Tabelle I. ...ν ...... : . ·,

.,._;., .,: ..·,.;·..,.-... Tabelle II	E	F	G.	H
Zusatzmittel ,	.0,0 0,0 2,5	0,0 18 2,5	.0,6 13 3,9	.2,0 18. TQ 1,0
6o .-··;...'_. '■ ■■■■ · · : ' Succinimid, Gewichts-. . prozent Dithiophosphat, mM/kg Versuchsergebnisse ⁶⁵ Kblbenölfirniswert

Wie aus den Daten der Tabellen I und II hervorgeht, sind Schmierölgemische, die die erfindungsgemäß

verwendeten Alkenylsuccinimide von Tetraäthylenpentamin enthalten, den entsprechenden bisherigen Gemischen zum Schmieren von Verbrennungsmotoren überlegen.

Die in der nachstehenden Tabelle III zusammengestellten Daten wurden mit Schmierölgemischen unter L-4-Test-Bedingungen ermittelt. Dieser L-4-Motorentest, der in dem »CRC-Handbook«, Ausgabe 1946, »Coordinating Research Council«, New York, ausführlich beschrieben ist, dient der Auswertung der Lagerkorrosion und der bei hoher Temperatur vorhandenen Reinigungskraft von Schmierölgemischen. Die Reinigungseigenschaften'wurden durch den Kolbenölfirniswert gemessen, und zwar auf der gleichen Skala, wie sie vorstehend für den FL-2-Test beschrieben wurde. Der L-4-Test wurde über die Normalzeit von 36 Stunden hinaus fortgesetzt. Die Stundenzahl gibt die Zeit an, innerhalb welcher die gleichen Proben ausgewertet und dann in den Motor gebracht wurden, um weiter geprüft zu werden.

Als Dithiophosphat wurde ein Zinksalz eines Dialkyldithiophosphats verwendet, wobei einer der Alkylreste 4 Kohlenstpffatome und der andere 5 Kohlenstoffatome enthielt. Das Succinimid und das Dithiophosphat entsprachen den vorstehend beschriebenen.

Tabelle III

Zusatzmittel	I	J	K	L
Succinimid, Gewichts prozent Dithiophosphat, mM/kg Versuchsergebnisse 'Versuchsdauer (Stunden) Gewichtsverlust des Lagers Kolbenfirniswert ....	3,0 18 20 133	3,0 18 36 133	3,0 18 52 206	3,0 18 72 240 9,7

rungen auf vielen Teilen des Benzinmotors. Diese Ablagerungen sind auf die Bleihalogenide zurückzuführen, die sich aus dem Tetraäthylblei und den Motorspülmitteln, die in handelsüblichen Benzinen verwendet werden, bilden. Die Bildung solcher Ablagerungen hat Motorschäden zur Folge. Wie aus den Daten der Tabelle IV zu entnehmen ist, wird durch den erfindungsgemäßen Zusatz der N-substituierten Alkenylsuccinimide die Wirkung solcher öle merklich verbessert.

Diese Tests, die mit der tatsächlichen Straßenleistung in Wechselbeziehung stehen, wurden in einem sechszylindrigen Chevrolet-Motor bei einer Umdrehungszahl von 2500/Min., einer Bremsleistung von 50 Pferdestärken und einer ölwannentemperatur von 88° C während 36 Stunden durchgeführt, wobei ein handelsübliches Benzin mit einem Gehalt von 3 cm³ Tetraäthylblei je 3,268 kg verwendet wurde. Das Ul wurde nach 24 Stunden gewechselt.

Die Bleiwertskala reicht von 10 bei einem sauberen Motor bis 0 bei einem schwere Bleiablagerungen enthaltenden Motor. Auf ähnliche Weise wurden in dem gleichen Motorentest Kolbenfirniswerte ermittelt, wobei der Wert »10« für^ einen sauberen

Kolben und der Wert »0« für einen mit schwerem öllack beschmutzten Kolben gilt.

Das Succinimid und das Dithiophosphat entsprachen den in den vorangehenden Tabellen aufgeführten Verbindungen.

.

Tabelle IV	M
Zusatzmittel	-2 18 9,4 9,9 99,1
35 Succinimid, Gewichtsprozent Dithiophosphat, mM/kg Versuchsergebnisse Bleiwert
4° Kolbenfirniswert
Gesamtbewertung

Diese Leistung ist außergewöhnlich gut. Die erfindungsgemäßen Schmierölgemische können

außer dem Dithiophosphat und den N-substituierten

Bekanntlich führt die Verwendung einer- Reihe 45 Alkenylsuccinimiden des Tetraäthylenpentamins auch von polymeren aschelosen Reinigungsmitteln und noch andere Reinigungsmittel, Mittel zur Verbessei Mitteln zur Verbesserung des Viskositätsindex in rung des Viskositätsindex, Rostschützmittel, Öl-Schmierölgemischen zur Bildung von Bleiablage- schmiermittel, Fettverdickungsmittel usw. enthalten.

Claims

Patentansprüche: .

1. Schmierölgemische, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,25 bis 5 Gewichtsprozent, eines JN-substituierten Monoalkenylsuccinimids des Tetraäthylenpentamins der allgemeinen Formel

R-CH

I
CH₂

~ CH₂CH₂(NHCH₂CH₂)₃ — NH₂

worin R einen Alkenylrest mit 30 bis 200 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthalten.

2. Schmierölgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein N-substituiertes Monoalkenyl-succinimid der obenstehenden allgemeinen Formel enthalten, worin R ein Polymeres eines Olefins mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und mit einem Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 3000, vorzugsweise. von etwa 900 bis etwa 1200, bedeutet.

009 525/239