DE1444551A1 - Verwendung von in bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukten als Emulgatoren fuer Organopolysiloxane - Google Patents

Verwendung von in bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukten als Emulgatoren fuer Organopolysiloxane

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DE1444551A1 DE19631444551 DE1444551A DE1444551A1 DE 1444551 A1 DE1444551 A1 DE 1444551A1 DE 19631444551 DE19631444551 DE 19631444551 DE 1444551 A DE1444551 A DE 1444551A DE 1444551 A1 DE1444551 A1 DE 1444551A1
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Description

(C 29 477 IVc/12s)
Anmelderin: Chemische Fabrik Pfersee GmbH. Augsburg, den Io.1.1969 Anmeldungsdatum: 26.3.1963
Neusohrift
Patentanmeldung
Verwendung von in bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukten als Emulgatoren für Organopolysiloxane.
Für die Herstellung wäßriger Emulsionen von Organopolysiloxanen sind schon viele Vorschläge gemacht worden. Die üblichen Emulgierungamittel haben aber den Nachteil, daß sie durch ihre oberflächenaktiven Eigenschaften die hydrophob!erendβ Wirkung der Silikone besonders bei der Behandlung von Textilien beeinträchtigen. Manch© dieser Emulgierungsraittel sind ferner schwach alkalisch und begünstigen dadurch die Zeraetzliehkeit van Wasserstoff-Polysiloxanen, andere wieder ergeben grifflicho Veränderungen auf dem behandelten Textilmaterial. Schwierigkeiten treten schließlich auch durch die Unverträglichkeit der Emulsionen mit den als Härtungsmittel für die Siloxane nötigen Metalloalzen auf. Es kommt dann entweder sofort zu Teilchenvergrößsrungen der Emulsionen oder soloha treten bei der laufenden Verwendung auf, wobei üngleichmäßigkeitan im Hydrophoblereffekt und Flecken auf den behandelten Textilien auftreten können. Auch die Reibechtheit der meisten Färbungen auf Polyesterfasern läßt nach der Behandlung mit den bekannten Siliconemuleionen sehr zu wünschen übrig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß dio in bekannter Weise hergestellten, in Wasser klar bis trüb löslichen, neutralisierten bis angesäuerten Umsetsungsprodukte von aliphatischen oder aromatischen, Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen cycloaliphatischen oder heterocyolischen Polyaminen nioht nur sehr gute Emulgatoren für Organopolysiloxane sind, sondern daß auch die angegebenen Nachteile vermieden werden und Faserstoffen der verschiedensten Art durch einfache Behandlung mit solchen Emulsionen unter anschließender Erhitzung ohne Zusatz eines eigenen Katalysators oder Härtungsmlttels sehr gute wasserabweisende Eigenschaften verliehen werden. Durch die erfindungsgemäße Verwendung der genannten • Umsetzungsprodukte lassen sich feinteiligere und beständigere Emul-
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Un Lei lagen (Art. V § l Abs. 2 Nr. l Sau 3 des Ät,<Wiunas8«<«· v.
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sionen herstellen, als es für Silioonemulsionen zu Hydrophobierzwecken möglich war. Die sonst für Silicone üblichen Härtungsmittel, wie Zinkoctoat, Zirkonoxychlorid u. dgl. sind nicht erforderlich.
Ale besonders geeignet haben sich die weiteren Einwirkungsprodukte von Formaldehyd auf diese Umsetzungsprodukte aus Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen und Polyaminen erwiesen. Emulsionen, die mit diesen Produkten hergestellt sind, ergeben nach entsprechender
Verdünnung mit Wasser vielfach noch bessere Hydrophobiereffekte als Emulsionen, die unter Verwendung der nicht mit Formaldehyd umgesetzten Produkte als Emulgatoren gewonnen sind. Wenn Wasserstoffsiloxaae mit den AXdehydkondensationaprodukten. emulgiert werden, so besitzen diese Emulsionen eine besondere Lagerbeständigkeit wegen ihrer etark reduzierten Wasserstoffabspaltung, die nicht allein durch ©ine saure Einstellung der Emulsion bedingt ist. Die EmulgierwiEfamg der Unsetzimgsprodukt® 'aus Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen imä Polyamines wird dixroli die Umsetzung mit nicht beeinträeiitigt.
Es Ist aus der französischen Patentschrift 1 279 517 zwar schon bekannt, -!textilien gleich oder aufeiaanderfolgend mit Silikonesnilsi©a@m ©Iseraeits und Umsetzungaprodixkten von Epoxidverbindimgdii alt Poljaminea andererseits sm behandeln, wobei das Verhältnis OTlseJäes Spoxidgruppen und Aminwasserstoffatomen 3si bis IgI b
Ans die-sos f©?gff@ntlichung geht afesr keineswegs hervor, daß derartig© Uiasatsimgsprodukte voszügXiefo® Eiaialgiereigenschaften auf Silikone aiisfibea* Gerade öi@ fatssolie, daS zur Herstellung der Behandl^iEga'bäder sur Earaigieruäg des Organopolysiloxane ausdrück- ■ lieh, ©in g@@ond@rt©r Emialgatör verwendet wird, beweist, daß es für ian Äa2?ehsehnittsfaelMEaDii völlig überrasehend war, daß derartige Iposia-Polyamin-Ümsetzungsprodukte selbst als Emulgatoren wirkeaa sind« Di© Emulgierwirkung von Umsetzungsprodukten aus Bpoxidgnxppen enthaltenden Verbindungen und Polyaminen in anderem Mengenverhältnis sowie die gleiche Wirkung von Kondensationsproduktea solcher Umsetzungsprodukte mit Formaldehyd liegt überhaupt völlig außerhalb des Rahmens dieser Patentschrift.
5/1715 -3-
3 UU551
Die Organopolyelloxane, welche zur Emulgierung in Betracht kommen, haben die allgemeine Formel
wobei R und H1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aoylreet» χ + y eine Zahl zwischen 1,5 und 3 und η eine Zahl Ober 1 bedeuten.
Die Emulsionen eignen sich nach Verdünnung mit Wasser, wie erwähnt, zur Hydrophobierung von Faserstoffen aller Art, also natürlichen wie halb- oder Tollsynthetischen Fasern in jedem Verarbeitungszustand. Besonders vorteilhafte Eigenschaften werden bei Behandlung von Mischgeweben aus Baumwolle und vollsynthetischen Polyesterfasern erzielt. Die Emulsionen sind aber auch zur Behandlung von Papier oder Papiererzeugnissen oder von Leder verwendbar.
Interessanterweise wird mit den erfindungsgemäßen Emulsionen, . wenn sie zusammen mit üblichen härtbaren Kunstharzen, nämlich Methylolverbindungen von Harnstoff, Äthylenharnstoff, Melamin und dgl. und deren Härtungsmiiteln oder auch ohne diese angewandt werden, eine erheblich größere Knitterfestigkeit erzielt als bei gleicher Anwendung von mit anderen Emulgatoren hergestellten Siliconemulsionen. Auch bei Zugabe des Epoxidverbindungs-Polyamin-Urnsetzungsproduktes oder dessen Formaldehyd-Kondensationsproduktes können derartig hohe Knitterwinkel nicht erreicht werden. Schon ohne Mitverwendung der genannten üblichen Kunstharzvorkondensate und ihrer H&rtungemittel ergeben die erfindungsgemäßen Emulsionen bereite eine merkliche Verminderung der Knittereigenschaften, wie sie bisher mit anderen Siliconemulsionen nur in Kombination mit den üblichen Kunstharzen ersielt wurde*
Sehr bedeutungsvoll 1st ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Emulsionen beim Hydrophobieren von Volle im Ausziehverfahren. Ohne Zusatz eines besonderen Härtungsmittels für die Siloxane erhalt man sehr gute Effekte.
λ 1U4551
Beispiel 1: ~
In 160 g einer wässerigen Lösung, deren Herstellung nachstehend beschrieben wird, rührt man eine Lösung von 128 g eines niedrig polymeren Wasserstoffpolysiloxans, das bei 2o° eine Viskosität von 50 Cp hat, in 122 g ferchloräthylen, ein. Hierauf wird diese Voremulsion mit einer Lösung von 6 g Essigsäure(6o#ig) in 240 ml Wasser verdünnt und das Ganze homogenisiert. Es entsteht eine sehr feinteilige, opaleszente Emulsion, die dünnflüssig ist und einen pH-Wert von 4,2 aufweist. Sie ist mindestens 1/2 Jahr unverändert haltbar.
Die oben erwähnte wässerige Lösung wird durch 40 Minuten langes Erhitzen, auf 40 bis 50° von 100 g eines Glycidäthers aus- 4,4'-Dioxydiphenyl-2,2-propan mit O,43# Epoxygruppen mit 20 g Äthylendiamin (85#ig) in 160 ml Methanol am Rückflußkühler und anschließend Zugabe von lO^iger Essigsäure bis zu einem pH-Wert von 5 hergestellt.
Beispiel 2:
230 g einer wässerigen Kondensatlösung, deren Herstellung nachstehend näher beschrieben ist, werden mit 105 g eines Mischpolymerisates aus Wasserstoff- und Methylsiloxan, welches eine Viskosität von 180 Cp bei 20° hat, und mit 95 g Trichloräthylen sowie 300 g Wasser.und 6 g Essigsäure verrührt und das Ganze homogenisiert. Die erhaltene Emulsion hat einen pH-Wert von 4 und ist auch nach Verdünnung mit Wasser sehr feinteilig und beständig.
Die benutzte wässerige Vorkondensatlösung wird durch Erwärmen von 100 g eines Glycidäthers, wie er in Beispiel 1 angegeben ist, mit 50 g Diäthylentriamin und 160 g Methanol während 40 Minuten auf etwa 5o°, Zugabe von 250 g 8,5#iger Essigsäure, weiteres 25 Minuten langes Erwärmen auf 65° und Zugabe von 450 g 8,5#iger Essigsäure unter Abkühlung hergestellt.
Beispiel 3:
Durch einen Schnellrührer vermischt man 290 g einer unten beschriebenen Eondensatlösung mit 130 g eines Wasserstoff siloxane, das in 120 g löluöl gelöst iet und mit 110 ml Wasser, welches 12 g
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Essigsäure enthält. Die Voremulsion wird homogenisiert und ist sehr beständig.
Die zur Emulgierung benutzte Vorkondensatesung wird erhalten, indem man 100 g des in Beispiel 1 angegebenen und mit Essigsäure versetzten Umsetzungsproduktes von Glycidäther mit Äthylendiamin nach Zugabe von 50 g einer 37#igen wässerigen FoJaIdehydlösung 1 Stunde lang am Rückflußkühler auf 60 bis 70° erwärmt und dann abkühlt.
Beispiel 4:
100 g DimethylsiIolan mit einer Viskosität von 680 Gp bei 2o° werden in 120 g Perchloräthylen gelöst und in eine Mischung von 70 g eines nachstehend beschriebenen Umsetzungsproduktes mit 90 g Wasser eingerührt» Die entstandene Voremulsion wird weiter mit 240 g Wasser und 6 g Ameisensäure verdünnt und homogenisiert.
Die zur Emulgierung benutzte lösung wird durch Vermischen von 176 g eineβ Glycidäthers des Äthylenglykols, der 0,57 Epoxygruppen je 100 g enthält, alt 200 ml Methanol und 62 g Diäthylentriamin und 6 Minuten langes Erwärmen auf 60° am Rüokflu£kühler mit anschließender Abkühlung und Einstellung auf einen pH-Wert von durch lojCige Essigsäure erhalten.
Beispiel 5s
150 g Silikonkautschuk, der in der gleichen Gewichtemenge Testbenzin gelöst ist, wird mit 200 g einer Epoxy-Polyaminverbindung und 4oo g Wasser innig verrührt und anschließend homogenisiert· Auch diese Emulsion 1st von sehr guter Beständigkeit.
Die Lösung der Epoxy-Polyaminverbindung wird hergestellt, indem man 144 g eines Glycidätherβ des Glycerins, der je 100 g 0,7 Epoxygruppen enthält, zusammen mit 200 g Dioxan und 162 g Ithylenimin 30 Minuten auf 45 bis 5o° erwärmt und das entstandene Produkt nach dem Abkühlen mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert von 7 einstellt.
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Beispiel 6:
150 g eines Mischpolymerisates aus Wasserstoffsiloxan lind ithylsiloxan werden in 100 g Methylenchlorid gelöst und mit 160 g einer nachstehend beschriebenen Emulsion eines Vorkondensates sowie 500 g Wasser und θ g Eisessig mit einem Schnellrührer vermischt und hierauf homogenisiert. Die entstandene Emulsion weist einen pH-Wert von 4» 2 auf und ist ebenfalls sehr beständig.
Sie Emulsion des Vorkondensates wird gewonnen, indem man 40 g des in Beispiel 1 genannten Qlycidäthere mit 5 g Diäthylentriamin und 24 ml Methanol 10 Minuten auf 45° erwärmt, 4 ml Eisessig zusetzt, nochmals 10 Minuten bei 45° weiter erwärmt und dann nach Zugabe von 8 ml Eisessig mit Wasser auf 400 g verdünnt. Es ist eine sehr feinteilige Emulsion entstanden.
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Claims (1)

  1. UAA551
    Patentanspruch
    Verwendung -von In bekannter Veise hergestellten, in Was8er löslichen, neutralisierten bis angesäuerten Umsetzungsprodukten aus aliphatischen oder aromatischen, Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Polyaminen, wobei diese Umsetzungsprodukte gegebenenfalls mit Formaldehyd umgesetzt sind, als Emulgatoren zur Bildung von Emulsionen ▼on wasserunlöslichen, flüssigen Organopolysiloxanen des Typs
    wobei H und R* Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Acylrest, χ + y eine Zahl zwischen 1,5 und und η eine Zahl über 1 bedeuten, in wäßrigem Medium.
    809845/1716
    teat!ι >Art '.· i ι / ^ .· ;.f. ι... -.i.: s*.. /.. - ^- ·*■■» - *■*■9-
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