DE1443692C - Verfahren zur Gewinnung von 1,3 Buta dien aus acetylenhaltigen Gasgemischen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 1,3 Buta dien aus acetylenhaltigen GasgemischenInfo
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Description
1 2
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butadien durch vor sie mit dem Lösungsmittel extrahiert werden,
Umsetzung von Buten-1 und/oder Buten-2 in der mit Wasser gewaschen werden. Das Butadien wird
Gasphase mit molekularem Sauerstoff über einen schließlich von den unveränderten Butenen durch geKatalysator
bei erhöhten Temperaturen sind be- eignete Methoden, wie z.B. Extraktion, Destillation
kannt. Der bei diesem aus dem Reaktionsgefäß aus- 5 oder Absorption, z. B. in Kupfer-Ammoniumacetat,
strömende Gasstrom enthält 1,3-Butadien, unver- abgetrennt und das wiedergewonnene Buten zweckänderte
Butene, Wasser, Sauerstoff, Stickstoff, Koh- mäßigerweise in die Oxydationsstufe zurückgeführt,
lendioxyd, Kohlenmonoxyd und Spuren sauerstoff- Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorhaltiger Verbindungen. . liegenden Erfindung wird das aus dem Reaktions-
lendioxyd, Kohlenmonoxyd und Spuren sauerstoff- Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorhaltiger Verbindungen. . liegenden Erfindung wird das aus dem Reaktions-
Es ist nun gefunden worden, daß das Reaktions- io gefäß austretende Gas zunächst mit Wasser geprodukt
auch Acetylen enthält. Die Anwesenheit von waschen und dann in eine Extraktionskolonne ein-Acetylen
in diesem Produkt ist sehr unerwünscht, geführt, wo es im Gegenstrom mit einem der obenda
dadurch bei der nachfolgenden Abtrennung des genannten Lösungsmittel in Berührung gebracht wird.
1,3-Butadiens von den unveränderten Butenen Das Lösungsmittel, extrahiert aus dem Gasstrom, beSchwierigkeiten
entstehen und Acetylen eine un- 15 vorzugt das Butadien und die Butene, weniger jedoch
annehmbare Verunreinigung des Endproduktes dar- das Acetylen, so daß der größte Teil des Acetylene
stellt. . mit dem restlichen Gasanteil, der hauptsächlich aus
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Gewinnung Sauerstoff, Stickstoff, Kohlendioxyd und Kohlenmon-
von 1,3-Butadien aus.acetylenhaltigen Gasgemischen, oxyd besteht, in die Atmosphäre entweicht. Die er-
die bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen so haltene Lösung des Butadiens und der unveränder-
erhalten worden sind, durch Lösungsmittelextraktion ten Butene in dem entsprechenden Lösungsmittel, die
des 1,3-Butadiens unter Abtrennung von Acetylen eine wesentlich verminderte Konzentration an Ace-
und nachfolgendem Abtreiben des 1,3-Butadiens aus tylen besitzt, wird einer Kolonne zur Entfernung des
dem Lösungsmittel ist nun dadurch gekennzeichnet, Lösungsmittels zugeführt, welches dann wieder in die
daß man als Lösungsmittel aliphatische Kohlenwas- 35 Extraktionskolonne zurückgeführt wird,
serstoffe oder deren Gemische, alicyclische oder aro- Teile der gasförmigen Olefine mit 4-Kohlenstoff-
matische Kohlenwasserstoffe verwendet und einen atomen, die die »Stripp-Kolonne« über Kopf ver-
Teil des vom Lösungsmittel desorbierten Gasgemi- lassen, müssen zur Extraktionskolonne zurückgeführt
sches zur Lösungsmittelextraktion zurückführt. werden, wobei eine weitere Erniedrigung des Acetyl-
Die Katalysatoren, die zur Herstellung der zu rei- 30 gehaltes des schließlich erhaltenen Gasstroms erfolgt,
nigenden Mischung verwendet werden, sind übliche Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläute-Oxydationskatalysatoren,
z. B. Wismutwolframat, rung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Wismutmolybdat, Zinnoxyd und Antimonoxyd enthaltende Mischungen, Phosphorsäure-Tonerde und. Beispiel 1
Phosphorsäure-Zinnoxyd. 35
Wismutmolybdat, Zinnoxyd und Antimonoxyd enthaltende Mischungen, Phosphorsäure-Tonerde und. Beispiel 1
Phosphorsäure-Zinnoxyd. 35
Der Anteil des Buten-1 und/oder Buten-2 in der Eine Gasmischung aus 10 Volumprozent Butenen,
zu dehydrierenden Beschickung kann innerhalb ziem- 40 Volumprozent Wasserdampf und 50 Volumlich
weiter Grenzen schwanken, z. B. in einem Be- prozent Luft wurde bei erhöhter Temperatur über
reich zwischen 1 und 20 Volumprozent liegen. Auch einen aus einer Mischung von Zinn- und Antimondie
Konzentration von Sauerstoff in dieser Beschik- 40 oxyd bestehenden Katalysator in ein Reaktionsgefäß
kung kann in einem recht weiten Bereich variieren, geleitet. . .
vorzugsweise wird eine Sauerstoffkonzentration zwi- Die aus dem Reaktionsgefäß ausströmende Butenschen 1 und 21 % der Reaktionsmischung angewen- Butadien-Gase enthielten 0,98 Volumprozent Acedet. Die Beschickung kann auch ein gasförmiges Ver- tylen, bezogen auf das anwesende Butadien. Die Redünnungsmittel enthalten, das vorzugsweise unter 45 aktionsgase wurden zuerst mit Wasser gewaschen und den Reaktionsbedingungen praktisch inert sein soll, dann einer zweiten Waschanlage zugeführt, wo sie wie z. B. Stickstoff und/oder Wasserdampf. Wird mit einer solchen Menge Xylol gewaschen wurden, Stickstoff als Verdünnungsmittel verwendet, kann die zur Entfernung von 99 Volumprozent der Butender für die Beschickung erforderliche Stickstoff und Butadien-Mischung aus dem Gasstrom notwendig Sauerstoff in Form von Luft zugeführt werden. Die 50 war. Die verbrauchte XyloUösung wurde in eine AbUmsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur ziehvorrichtung gebracht, wo die Buten-Butadienunter 500° C, insbesondere zwischen 200 und 500° C Mischung durch Entgasung wiedergewonnen wurde, ausgeführt, und die Kontaktzeit kann z. B, zwischen Die desorbierten Gase aus der Abziehvorrichtung 1 und 30 Sekunden betragen. Die Umsetzung kann wurden dann dem Boden einer zweiten Waschz. B. in einem Reaktionsgefäß mit Festbett-Katalysa- 55 kolonne zugeführt, wo sie mit frischem und/oder zutor oder mit Wirbelbett-Katalysator erfolgen. rückgeführtem Xylol abermals in Kontakt gebracht
vorzugsweise wird eine Sauerstoffkonzentration zwi- Die aus dem Reaktionsgefäß ausströmende Butenschen 1 und 21 % der Reaktionsmischung angewen- Butadien-Gase enthielten 0,98 Volumprozent Acedet. Die Beschickung kann auch ein gasförmiges Ver- tylen, bezogen auf das anwesende Butadien. Die Redünnungsmittel enthalten, das vorzugsweise unter 45 aktionsgase wurden zuerst mit Wasser gewaschen und den Reaktionsbedingungen praktisch inert sein soll, dann einer zweiten Waschanlage zugeführt, wo sie wie z. B. Stickstoff und/oder Wasserdampf. Wird mit einer solchen Menge Xylol gewaschen wurden, Stickstoff als Verdünnungsmittel verwendet, kann die zur Entfernung von 99 Volumprozent der Butender für die Beschickung erforderliche Stickstoff und Butadien-Mischung aus dem Gasstrom notwendig Sauerstoff in Form von Luft zugeführt werden. Die 50 war. Die verbrauchte XyloUösung wurde in eine AbUmsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur ziehvorrichtung gebracht, wo die Buten-Butadienunter 500° C, insbesondere zwischen 200 und 500° C Mischung durch Entgasung wiedergewonnen wurde, ausgeführt, und die Kontaktzeit kann z. B, zwischen Die desorbierten Gase aus der Abziehvorrichtung 1 und 30 Sekunden betragen. Die Umsetzung kann wurden dann dem Boden einer zweiten Waschz. B. in einem Reaktionsgefäß mit Festbett-Katalysa- 55 kolonne zugeführt, wo sie mit frischem und/oder zutor oder mit Wirbelbett-Katalysator erfolgen. rückgeführtem Xylol abermals in Kontakt gebracht
Zur Gewinnung eines acetylenfreien Butadiens wurden. Durch dieses Waschen der Reaktionsgase
wird dann erfindungsgemäß mit einem der oben- mit Xylol und die Rückführung der desorbierten
genannten Lösungsmittel extrahiert. Als aromatische Gase aus der Abziehvorrichtung enthielt das schließ-Kohlenwasserstoffe
können dabei Xylol, Cumol, 60 lieh erhaltene Gasgemisch Buten, Butadien und nur
Mesitylen oder Inden, als alicyclische Kohlenwasser- 0,041 Volumprozent Acetylen, bezogen auf das anstoffe
Tetralin oder Methylcyclohexan und als ali- wesende Butadien,
phatische Kohlenwasserstoffe insbesondere Petroleumfraktionen, die als Hauptanteil aliphatische Koh- B e i s ρ i e 1 2
■ lenwasserstoffe enthalten, wie Decan, Nonan, Petrol- 65 .
ätherfraktion, Lackbenzin (Kp. etwa 93 bis 150° C) Ein aus einem Reaktionsgefäß, das unter ähnlichen oder Benzolwaschöl, verwendet werden. Bedingungen wie im Beispiel 1 in Betrieb gehalten
phatische Kohlenwasserstoffe insbesondere Petroleumfraktionen, die als Hauptanteil aliphatische Koh- B e i s ρ i e 1 2
■ lenwasserstoffe enthalten, wie Decan, Nonan, Petrol- 65 .
ätherfraktion, Lackbenzin (Kp. etwa 93 bis 150° C) Ein aus einem Reaktionsgefäß, das unter ähnlichen oder Benzolwaschöl, verwendet werden. Bedingungen wie im Beispiel 1 in Betrieb gehalten
Die gasförmigen Reaktionsprodukte können, be- wurde, ausströmender Gasstrom enthielt 1,14 Volum-
prozent Acetylen, bezogen auf das anwesende Butadien.
Nach dem Waschen mit Wasser wurde der Gasstrom mit einer solchen Menge einer niedrigsiedenden
Petroleumfraktion (Kp. 140 bis 160° C) gewaschen, daß 99 Volumprozent der Buten-Butadien-Mischung
aus dem Gasstrom abgetrennt wurden. Die erhaltene Lösung wurde in einer Abziehvorrichtung
abgezogen und Buten-Butadien, welches noch 0,12 Volumprozent Acetylen bezogen auf das anwesende
Butadien enthielt, gewonnen. Bei teilweiser Rückführung der desorbierten Gase zum Boden der Absorptionskolonne
betrug die Acetylenmenge in der schließlich vom Kopf der Abziehvorrichtung gewonnenen
Buten-Butadien-Mischung nur noch 0,05 Volumprozent, bezogen auf das anwesende Butadien.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von 1,3-Butadien aus acetylenhaltigen Gasgemischen, die bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen erhalten worden sind, durch Lösungsmittelextraktion des 1,3-Butadiens unter Abtrennung von Acetylen und nachfolgendem Abtreiben des 1,3-Butadiens aus dem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel aliphatische Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische, alicycHsche oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet und einen Teil des vom Lösungsmittel desorbierten Gasgemisches zur Lösungsmittelextraktion zurückführt.
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