DE1443531A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyanacrylsaeureestern - Google Patents

Description

"Verfahren zur Herateilung von Oyanacryl säure estern·*.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Betern der Cyanaerylsäure und von Polymerisations- und MischpolymerTsationsprodukten und von Klebstoffen aus diesen Estern.

Die Ester weisen die besondere Eigenschaft auf, eine äthenoide Bindung zu enthalten, die die Polymerisation und Vernetzung ermöglicht.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren aur Herstellung von neuen Cyanaerylsäureestern der allgemeinen Formel

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R₁ - COO .,

2^H2 worin I₁ gleich K! - 0 und B₂ gleich

,000 -E₁, - O - OgH^)_xOOO - E₁ oder

0H
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- C - OHgOOO * B₁ ist, die in der naoheteliendes

Tabelle dargestellt iinö, von Klebstoffen aus diesen, und von Polymerisaten und Klsohpelyaisrlsaten aus diesen 2«tern

Harne der Verbindung foxael

2-OyanaorylsÄure-allylester

lthylenglykol-2,2'-dicyan- OH« na

aorylat . · ^z 2^HS

OH-C~OOOOHgOH₂OOÖ«-0—OH

Dicymn»crylt,t τοη Poly· Mthlikl

Dicymn»crylt,t τοη Poly Mthyltngiykol 0H_g

pygy_t eyanaerylat OH₂ ^ ^

0»·θ—■OOOOHg-O-OHgOOO-S—-0»

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In dleien Formeln ist χ eine ganze Zahl von etwa 2 toi· etwa 30.

Bleie Verbindungen werden hergestellt, wie In den nachstehenden Beispielen beschrieben, außer, wo auedrUeklioh da· Gegenteil festgestellt wird. Ss wurde

immer Über wasserfreiem Magnesiumsulfat bei Saumtemperatur getrocknet. Alle Kengen sind Gewichtemengen. |

Beispiel 1t 2-Oyanaoryrsäure-allyleeter

Der als Zwischenprodukt verwendete Cyanessigsiure-allylester wurde, wie folgt, hergestellt! 85 g OyanesfligsBure wurden mit 450 ml Allylalkohol und 1,5 g P-ToluoleulfonsSure, al· Veretterungskatalysator, 3 Stunden rUckflieBend gekooht. Der überschüssige Allylalkohol und da« entstandene Wasser wurden im Verlaufe von 4 Stunden langsam abdestilliert. Der Bückstand wurde in 600 ml Ither gelSst, mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Kaliumbioarbonat gewaschen, getrocknet, filtriert und da· Lösungsmittel bei Atmosphttrendruck abdestilliert. Der Büokstand ergab 109 g (87,5 % d. Th.) CyanessigsHureallylester, mit dem Kp. 89 - 90° 0/3,8 Torr und dem nf 1.4393.

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Gemieeh au· 58 C Itoptntylflyktl, 94 g

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