DE1418067A1 - Verfahren zur Herstellung von Trialkyladipinsaeuren - Google Patents

Description

• s's Verfahren zur Herstellung von Trialkyladipinsäuren Zusatz zu Patent (Patentanmeldung ng # 54 181 IVb/120) Gegenstand des Patents .....(Patentanmeldung # 54, 181 IVb/120) ist ein Verfahren zur Herstellung von Trialkyladipinsäuren, insbesondere frimethyladi@@nsõuren, aus Triallkylcyclohexan¾nen und/oder-cyclohexanolen durch Oxydation mit Salpetersõure in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren. Das Verfahren besteht darin, da ~ man die Auagangastorfe swischen etwa 70-110#, vorzugsweise im Bereich von*80-90°, oxydiert, wobei man die Sõure in einer solc. ~@enge zur Anwendu~g bringt,da# da3 Mengenverhõltnis Ausgangsmaterial zu Salpetersõure einen @ert von etwa 1 : 3, 5 nicht überschreitet, jedoch mindestens die st~chiometrisch erforferlicje Menge an Salpetersäure einsetzt.
• Bei Versuchen hat sich nun herausgestellt, daß bei der Herstellunt der Trialkyladipinsäuren aus Trialkylcyclohexanolen die Bildung st~render gelbgefõrbter Hebenprodukte noch weiter stark vermindert werden kann, wenn man bei Eemperaturen unter 65 arbeitet. Zweckmäßig arbeitet man im'Gereich zwischen etwa 25--65°, bevorzugt wird der Bereich zwischen etwa 40-50#.
• Angesichts der beim Vewrfahren der Hauptpatentanmeldung gemachten Erfährungen, nach denen es besonders zweckmäßig erschien, zur Vermeidung der Bildung von Nebenprodukten Temperaturen im Bereich von oberhalb 65# zu wõhlen, mu#te es ~berraschen, daß sich speziell bei Verwendung von Trialkylcyclohexanol als Ausgangssubstanz auch in den Bereichen unterhalb der angeeoenen Temperatur mit ausgezeichneten Ausbeuten Produkte hoher Reinheit gewinnen lassen. Diesen Effekt erzielt man aber nur, wenn man entsprechend dem Verfahren des Hauptpatents die Salyetersdure in uber 65 @iger Konzentration einsetzt und dabei in einer Henge zur Anwendung bringt, bei der das s Verhõltnis organisches Ausgangsmaterial zu Salpetersõure eine Wert von 1 :, 5 nicht überschreitet.'Die Salpetersäure muß jedoch mindestens in der st~chiometrisch erforderlichen #engen eingesetzt werden.
• 3ePil In 3000 g 67 @iger Salpetersõure, die 1 g Ammoniumvanadat als Katalysator enthielt, wurde während 50 Minuten 1 kg 1, 1, 3-Trimethylcyclohexanol-5 unter stõndigem R³hren eingetropft. @urch geeignete @³hlun@ wurde die Reaktionstemperatur bei 50@ gehalten. Anschlie#end wurde 1/2 Stun@e bei gleicher Temperatur weiterger³hrt und auf -10# abgek@@lt. Bei @rreichung dieser Temperatur wurde mit @@is@alliner Trimethyladi@insõure @ei@oft und eine aine @tunde ger@hrt. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden abgesau@t, mit @asser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 76,5 der Theor@e. @ieses Produ@t war frei von niedrigen C@@bonsõuren, Salpetersõure und enthielt keine st~-rendenlltalysatrmenen..eierWeiterverarbeitungdieses Produk@s, z.@. einer Veresterun@, @raten keine Verfõrbungen aux.

Claims (1)

1. Ta:enanspruch verfahren zur Herstellung von Trialkladipinasõuren, insbesondere Trimethyladipinsõuren, durch Oxydation von Trialkylcyclohexanol und/oder -cyclohexanon mit @alpetersõure in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren, bei dem die organische Ausgangssubstanz bei Temperaturen oberhalb 65 mit Salpetersäure einer Anfangskonzentration von ³ber 65 % behandelt wird und bei dem dis Se. ure in einer solchen aenge zur Anwendung gelangt, daß das. engenverhltnis organisches Ausgangsmaterial zu Salpetersõure einen Wert von etwa 1 :3,5 nicht ³berschreitet, jedoch mindestens die stöchiometrisch erforderliche Menge Salpetersäure eingesetzt wird, weitere Ausbildung des Verfahrens nach Talent..... (PatentanmeldungB54181IVb/12o)dadurch gekennzeichnet, da# bei Einsatz von Trialkylcyclohexanol als Ausgangssubstanz Temperaturen unterhalb 65#, zweckmõ#ig von 4C-5Q° eingehalten werden.