DE13735354T1 - Verfahren zur herstellung von alkoxy-hydroxybenzaldehyd weitgehend frei von alkyl-alkoxy-hydroxybenzaldehyd - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung mindestens eines Alkoxyhydroxybenzaldehyds (”AHBA”) aus mindestens einem Hydroxyphenol (”HP”), wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass es die Bildung mindestens eines Alkoxyphenols (”AP”) und Alkylalkoxyphenols (”AAP”) und die Trennung (T) von AP und AAP umfasst, wobei die Trennung (T) vor dem Erhalt von AHBA durchgeführt wird.
Claims (18)
- Verfahren zur Herstellung mindestens eines Alkoxyhydroxybenzaldehyds (”AHBA”) aus mindestens einem Hydroxyphenol (”HP”), wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass es die Bildung mindestens eines Alkoxyphenols (”AP”) und Alkylalkoxyphenols (”AAP”) und die Trennung (T) von AP und AAP umfasst, wobei die Trennung (T) vor dem Erhalt von AHBA durchgeführt wird.
- Herstellungsverfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Alkoxyhydroxybenzaldehyd (AHBA) um Vanillin (VA), Ethylvanillin (EVA) oder ein Gemisch davon handelt.
- Herstellungsverfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es die Herstellung von VA und/oder EVA, das weitgehend frei von 5-Methylvanillin (”MEVA”) und 3-Ethoxy-5-ethyl-4-hydroxybenzaldehyd (”EEVA”) ist, aus Guajacol (GA) und/oder Guethol (GE) umfasst, wobei das Verfahren den Erhalt eines Gemischs (GEM), das GA und/oder GE in Gegenwart der Verunreinigung 6-Methylguajacol (”MEGA”) und/oder 6-Ethylguethol (2-Ethoxy-6-ethylphenol, ”EGE”) enthält, umfasst, wobei das Verfahren die Trennung (T) von GA und/oder GE von MEGA und/oder EGE umfasst, wobei die Trennung (T) vor dem Erhalt von VA und/oder EVA durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die AHBA-Verbindung durch Hinzufügung einer Aldehydfunktion zur AP-Verbindung durch Kondensation mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der erhaltenen Verbindung hergestellt wird, und dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung (T) vor der Oxidation zur AHBA-Verbindung durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung vor der Reaktion von AP mit der Glyoxylsäure durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung durch Verwendung eines oder mehrerer Destillationsschritte durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie das Eintragen eines Stroms oder einer Fraktion (E1) eines Guajacol (GA) und/oder Guethol (GE), bezeichnet mit ”G”, und 6-Methylguajacol (MEGA) und/oder 6-Ethylguethol (EGE), bezeichnet mit enthaltenden Gemischs GEM in Gegenwart von Brenzcatechin (BC) in eine Destillationskolonne (E) und die Gewinnung von G im Wesentlichen am Kopf der Destillationskolonne in einem Strom oder einer Fraktion (E2) und von BC und AG im Wesentlichen am Sumpf der Destillationskolonne in einem Strom oder einer Fraktion (E3) umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch GEM außerdem ein Dialkoxybenzaldehyd (DAB) umfasst, wobei es sich bei DAB insbesondere um Veratrol (VER) handelt, und dass der DAB im Wesentlichen am Sumpf der Destillationskolonne in dem Strom oder der Fraktion (E3) gewonnen wird.
- Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass das BC 25 bis 75 Gew.-% und vorzugsweise 35 bis 65 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 40 bis 45 Gew.-%, des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E1) ausmacht.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das G 25 bis 75 Gew.-% und vorzugsweise 35 bis 65 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 45 bis 50 Gew.-%, des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E1) ausmacht.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass G mehr als 90 Gew.-% und vorzugsweise mehr als 95 Gew.-% und noch weiter bevorzugt mehr als 99 Gew.-% des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E2) ausmacht, und vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, dass AG weniger als 1 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 0,5 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 0,2 Gew.-% des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E2) ausmacht.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Strom oder die Fraktion (E2) 90 bis 100 Gew.-% und vorzugsweise 95 bis 100 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 99 bis 100 Gew.-% G, 0 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 0,5 Gew.-% und noch weiter bevorzugt weniger als 0,2 Gew.-% AG und 0 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 0,5 Gew.-% und noch weiter bevorzugt weniger als 0,2 Gew.-% VER umfasst, wobei sich die Prozentangaben auf das Gesamtgewicht des Stroms oder der Fraktion (E2) beziehen.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass BC mehr als 60 Gew.-% und vorzugsweise mehr als 70 Gew.-% und noch weiter bevorzugt mehr als 75 Gew.-% des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E3) ausmacht, und vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, dass AG weniger als 8 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 5 Gew.-% und noch weiter bevorzugt weniger als 3 Gew.-% des Gesamtgewichts des Stroms oder der Fraktion (E3) ausmacht.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Strom oder die Fraktion (E3) 60 bis 100 Gew.-% und vorzugsweise 70 bis 100 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 75 bis 100 Gew.-% BC, 0 bis 8 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt weniger als 3 Gew.-% AG und 0 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 8 Gew.-% und weiter bevorzugt weniger als 5 Gew.-% VER umfasst, wobei sich die Prozentangaben auf das Gesamtgewicht des Stroms oder der Fraktion (E3) beziehen.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es eine zusätzliche Destillation des Stroms oder der Fraktion (E3) aus dem Sumpf der Destillationskolonne (E) in einer Kolonne (F) umfasst, wobei ein Strom oder eine Fraktion (F6) seitlich aus der Kolonne (F) abgezogen wird, um einen Strom oder eine Fraktion, der bzw. die reich an BC ist, abzuziehen.
- Verfahren zur Abtrennung von GA und/oder GE aus einem Gemisch (GEM), das GA und/oder GE und eine Verunreinigung 6-Methylguajacol (”MEGA”) und/oder 6-Ethylguethol (2-Ethoxy-6-ethylphenol, ”EGE”) enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch GEM in Gegenwart von Brenzcatechin (BC) in eine Destillationskolonne eingetragen wird und ein Strom oder eine Fraktion, der bzw. die GA und/oder GE enthält, am Kopf der Destillationskolonne gewonnen wird und ein Strom oder eine Fraktion, der bzw. die BC, MEGA und/oder EGE enthält, am Sumpf der Destillationskolonne gewonnen wird.
- Verfahren zur Synthese mindestens eines Alkoxyphenols ”AP” in der Dampfphase, dadurch gekennzeichnet, dass es die Bildung mindestens eines AP ausgehend von einer als O-Alkylierung bezeichneten Reaktion in der Dampfphase zwischen mindestens einem Hydroxyphenol ”HP” und mindestens einem O-Alkylierungsmittel umfasst, wobei bei der Reaktion auch mindestens eine Alkylalkoxyphenol-Verunreinigung ”AAP” gebildet wird, wobei bei der Reaktion so ein Gemisch GEM, das AP, AAP und HP enthält, gebildet wird, wobei das Verfahren das Eintragen des Gemischs GEM in mindestens eine Destillationskolonne und die Gewinnung eines Stroms oder einer Fraktion, der bzw. die AP enthält, am Kopf der Destillationskolonne und eines Stroms oder einer Fraktion, der bzw. die HP und AAP enthält, am Sumpf der Destillationskolonne umfasst, wobei das Verfahren gegebenenfalls eine Rückführung des Stroms oder der Fraktion, der bzw. die AP enthält, stromabwärts der O-Alkylierungsreaktion und/oder eine Rückführung des Stroms oder der Fraktion, der bzw. die HP enthält, stromaufwärts der O-Alkylierungsreaktion umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass es die Bildung von mindestens Guajacol (GA) und/oder Guethol (GE) ausgehend von einer als O-Alkylierung bezeichneten Reaktion in der Dampfphase zwischen Brenzcatechin ”BC” und mindestens einem O-Alkylierungsmittel umfasst, wobei bei der Reaktion auch mindestens eine Verunreinigung 6-Methylguajacol (”MEGA”) und/oder 6-Ethylguethol (2-Ethoxy-6-ethylphenol, ”EGE”) gebildet wird, wobei bei der Reaktion so ein Gemisch GEM, das GA und/oder GE, MEGA und/oder EGE und BC enthält, gebildet wird, wobei das Verfahren das Eintragen des Gemischs GEM in mindestens eine Destillationskolonne und die Gewinnung eines Stroms oder einer Fraktion, der bzw. die GA und/oder GE enthält, am Kopf der Destillationskolonne und eines Stroms oder einer Fraktion, der bzw. die BC, MEGA und/oder EGE enthält, am Sumpf der Destillationskolonne umfasst, wobei das Verfahren gegebenenfalls eine Rückführung des Stroms oder der Fraktion, der bzw. die GA und/oder GE enthält, stromabwärts der O-Alkylierungsreaktion und/oder eine Rückführung des Stroms oder der Fraktion, der bzw. die BC enthält, stromaufwärts der O-Alkylierungsreaktion umfasst.
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