DE132537C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
In den Patentschriften 129417 und 129418 sind freie Hydroxylgruppen enthaltende Guanidinderivate der Naphtalinreihe beschrieben, die dadurch entstehen, dafs die freie Hydroxylgruppen enthaltenden Thioharnstoffe des Patentes 122286 mit Ammoniak, fetten odei aromatischen primären Amidoverbindungen unter Zusatz von Schwefelwasserstoff bindenden Mitteln condensirt werden.In patents 129417 and 129418 are free hydroxyl-containing guanidine derivatives of the naphthalene series described, the arise from the fact that the thioureas of the patent containing free hydroxyl groups 122286 with ammonia, fatty or aromatic primary amido compounds condensed with the addition of agents which bind hydrogen sulphide.
Es hat sich nun ergeben, dafs diesen Guanidinderivaten, ebenso wie den ihnen zu Grunde liegenden Thioharnstoffen, die werthvolle Eigenschaft, sich mit Diazoverbindungen zu ungeheizte Baumwolle direct färbenden Farbstoffen zu vereinigen, in hohem Mafse zukommt. Die erwähnten Guanidinderivate vermögen sowohl mit ι als mit 2 Mol. Diazoverbindungen Farbstoffe zu liefern; diejenigen, die z.B. durch Einwirkung von Amidonaphtholen und deren Derivaten auf die Thioharnstoffe entstanden sind, können sogar mit 3 Mol. von Diazoverbindungen zu Farbstoffen vereinigt werden. Diese Farbstoffe sind allgemein durch grofse Verwandtschaft zur Baumwollfaser sowie durch relativ grofse Säureechtheit und schöne klare Nuancen ausgezeichnet.It has now been found that these guanidine derivatives, as well as theirs, are the basis lying thioureas, the valuable property of being too unheated with diazo compounds To combine cotton directly dyeing dyes is in large measure due. the Guanidine derivatives mentioned are capable of dyes with both 1 and 2 mol. Diazo compounds to deliver; those that arise e.g. through the action of amidonaphthols and their derivatives on the thioureas can even be combined with 3 moles of diazo compounds to form dyes. These dyes are general by their close affinity with cotton fibers and by relatively high acid fastness and beautiful clear nuances excellent.
Bei der Herstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von mehr als 1 Mol. von Diazoverbindungen
auf die neuen Substanzen kann man ein und dieselbe oder verschiedene Diazocomponenten
verwenden, an Stelle von 2 Mol einer Monoazoverbindung kann selbstverständlich auch ι Mol. einer Tetrazoverbindung Verwendung
finden.
Beispiele:In the preparation of dyes by the action of more than 1 mole of diazo compounds on the new substances, one and the same or different diazo components can be used; instead of 2 moles of a monoazo compound, 1 mole of a tetrazo compound can of course also be used.
Examples:
In eine schwach essigsaure, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 57,9 kg Phenyldioxydinaphfylguanidindisulfosäure (erhalten durch Condensation von Anilin mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoff) wird unter gutem Rühren eine in üblicher Weise aus 9,3 kg Anilin hergestellte Diazobenzolchloridlösung einfliefsen gelassen. Nach mehrstündigem Rühren ist die Farbstoff bildung beendet, es wird mit Soda alkalisch gemacht, ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle orange.In a weakly acetic acid solution of 57.9 kg mixed with excess sodium acetate Phenyldioxydinaphfylguanidindisulfonic acid (obtained by condensation of aniline with the from the 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid derived thiourea) is under good Stir a diazobenzene chloride solution prepared in the usual way from 9.3 kg of aniline let in. After several hours of stirring, the dye formation is complete, it is with Soda made alkaline, salted out, pressed and dried. The dye stains unheated Cotton orange.
Eine aus 28,6 kg a-Naphtylamin hergestellte Diazonaphtalinchloridlösung wird unter gutem Rühren zu einer mit genügender Menge Soda versetzten Lösung von 50,3 kg Dioxydinaphfylguanidindisulfosäure (durch Condensation von Ammoniak mit dem von der 2 - Amido - 5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoff dargestellt) allmählich zugegeben. Die Farbstoffbildung tritt sofort ein. Nach mehrstündigem Rühren wird erwärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet.One made from 28.6 kg of a-naphthylamine Diazonaphthalene chloride solution becomes one with sufficient amount of soda with good stirring added solution of 50.3 kg of dioxydinaphfylguanidindisulfonic acid (by condensation of Ammonia with that of the 2 - amido - 5-naphthol-7-sulfonic acid derived thiourea) gradually added. The dye formation occurs immediately. After several hours Stirring is heated, salted out, pressed and dried.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle rothviolett.The dye dyes unheated cotton red-violet.
Eine in üblicher Weise aus 9,3 kg Anilin hergestellte Diazobenzolchloridlösung wird zu einer mit. überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 50,3 kg der in Beispiel 2 verwendeten Dioxyd inaphfylguanidindisulfosäure allmählich zugegeben. Sobald die Kupplung beendet ist, wird mit Soda alkalisch gemacht und eine aus 15 kg Acetyl p-phenylendiamin hergestellte Diazolösung allmählich einfliefsen gelassen. Das Gemisch mufs zum Schlufs alkalisch reagiren. Nach Verlauf vonA diazobenzene chloride solution prepared in the usual way from 9.3 kg of aniline becomes one with. excess sodium acetate added solution of 50.3 kg of the in Example 2 Dioxide used inaphfylguanidindisulfonicäure gradually added. Once the clutch is finished, is made alkaline with soda and one from 15 kg of acetyl p-phenylenediamine Diazo solution prepared gradually flowed in. The mixture must finally react alkaline. After the lapse of
ca. 12 Stunden ist die zweite Kupplung ebenfalls, beendet. -Es wird angewärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff liefert auf ungeheizter Baumwolle ein klares Roth.The second clutch is also about 12 hours, completed. -It is warmed up, salted out, pressed and dried. The dye delivers a clear red on unheated cotton.
30 kg Acetyl-p-phenylendiamin werden in üblicher Weise diazotirt und in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 50,3 kg Dioxydinaphtylguanidindisulfosäure (aus dem von der 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoff durch Condensation mit Ammoniak erhalten) einfliefsen gelassen. Nach ca. 12 stündigem Rühren wird angewärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in blaurothen Tönen an.30 kg of acetyl-p-phenylenediamine are in Usually diazotized and in a 50.3 kg solution with excess soda Dioxydinaphthylguanidinedisulfonic acid (from which 2-amido-8-naphthol-6-sulfonic acid is derived dissipating thiourea obtained by condensation with ammonia) allowed to flow. After about 12 hours of stirring, it is warmed up, salted out, pressed and dried. The dye stains unheated cotton in blue-red shades.
Zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 50,3 kg Dioxydinaphtylguanidindisulfosäure (erhalten durch Condensation von Ammoniak mit den gemischten, von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure und der 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure derivirenden Thioharnstoff) wird eine in üblicher Weise aus 24,5 kg o-Anisidin hergestellte Diazolösung unter Rühren einfliefsen gelassen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach mehrstündigem Rühren !beendet. Es wird angewärmt, der Farbstoff ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle blauroth.To a solution of 50.3 kg of dioxydinaphtylguanidinedisulfonic acid mixed with excess soda (obtained by condensation of ammonia with the mixed, of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid and the thiourea derived from 2-amido-8-naphthol-6-sulfonic acid) becomes one in the usual way from 24.5 kg Diazo solution prepared o-anisidine is allowed to flow in with stirring. The dye begins to form immediately and ends after stirring for several hours! The dye is warmed up salted out, pressed and dried. It dyes unheated cotton bluish-red.
Zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 57,9 kg der in Beispiel i verwendeten Phenyldioxydinaphtylguanidindisulfosäure wird allmählich unter Rühren eine aus 30 kg ρ - Amidoacetanilid hergestellte Diazolösung zugegeben. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach mehrstündigem Rühren beendet. Es wird nun. angewärmt und der Farbstoff ausgesalzen und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in klaren, blaustichig rothen Tönen an.To a 57.9 kg solution of that used in Example i, mixed with excess soda Phenyldioxydinaphtylguanidindisulfonic acid gradually becomes one out with stirring 30 kg of ρ - amidoacetanilide produced diazo solution was added. The dye begins to form immediately and is finished after several hours of stirring. It will now. warmed up and the Salted out dye and dried. It dyes unheated cotton in clear, bluish tints red tones.
9,3 kg Anilin werden in üblicher Weise in die Diazoverbindung übergeführt und diese unter gutem Rühren in eine mit überschüssigem essigsaurem Natron versetzte Lösung von 57,9 kg der in Beispiel 1 verwendeten Phenyldioxydinaphtylguanidindisulfosäure einfliefsen gelassen. Sobald die Kupplung beendet ist, wird Soda im Ueberschufs zugegeben und alsdann eine aus 15 kg ρ-Amidoacetanilid hergestellte Diazolösung allmählich zugefügt. Nachdem auch die zweite Kupplung beendet ist, wird der Farbstoff ausgesalzen, geprefst und ge-, trocknet. Derselbe giebt auf ungeheizte Baumwolle ausgefärbt ein klares, gelbstichiges Roth.9.3 kg of aniline are converted into the diazo compound in the usual way and this with thorough stirring in a solution of 57.9 kg mixed with excess sodium acetate the phenyldioxydinaphtylguanidinedisulfonic acid used in Example 1 let in. As soon as the coupling has ended, excess soda is added and then one made from 15 kg ρ-amidoacetanilide Diazo solution gradually added. After the second clutch has also ended, will the dye salted out, pressed and dried, dried. The same applies to unheated cotton colored a clear, yellowish red.
Man läfst eine aus 36,3 kg (3 Mol.) p-Xylidin in üblicher Weise bereitete Diazolösung unter Rühren in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 72,5 kg (1 Mol.) Naphtoldioxyguanidintrisulfosäure (erhalten durch Condensation von 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosä'ure mit dem von der a-Amido-s-naphtol-y-sulfosäure derivirenden Thioharnstoff) zufliefsen. Nach mehreren Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird angewärmt, der Farbstoff ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Derselbe zieht auf ungeheizter Baumwolle in klaren rothen Nuancen auf.One leaks from 36.3 kg (3 moles) of p-xylidine Diazo solution prepared in the usual way with stirring in a with excess soda added solution of 72.5 kg (1 mol.) Naphthol dioxyguanidine trisulfonic acid (Obtained by condensation of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid with that of a-amido-s-naphthol-y-sulfonic acid derived thiourea). The dye has formed after several hours completed. It is warmed up, the dye is salted out, pressed and dried. The same pulls in on unheated cotton clear red nuances.
Eine in üblicher Weise aus 14,3 kg (1 Mol.) β - Naphtylamin hergestellte Diazonaphtalinchloridlösung wird unter Rühren zu einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 72,5 kg (1 MoI.) der in Beispiel 8 verwendeten Naphtoldioxyguanidintrisulfosäure allmählich zugegeben. Sobald die Bildung des Monoazofarbstoffes beendet ist, wird Soda im Ueberschufs zugefügt und eine aus 24,6 kg (2 Mol.) o-Anisidin hergestellte Diazolösung allmählich zufliefsen gelassen. Nach mehrstündigem Rühren ist auch die zweite Kupplung beendet. Es wird angewärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff liefert auf ungeheizter Baumwolle ein klares Blauroth.One in the usual way from 14.3 kg (1 mol.) β-Naphthylamine prepared diazonaphthalene chloride solution is stirred into a with 72.5 kg (1 mol.) of the solution used in Example 8 was added to excess sodium acetate Naphtholedioxyguanidinetrisulfonic acid gradually added. As soon as the formation of the monoazo dye has ended, soda is im Excess was added and a diazo solution prepared from 24.6 kg (2 mol.) Of o-anisidine gradually allowed to flow in. After several hours of stirring, the second coupling is also there completed. It is warmed up, salted out, pressed and dried. The dye delivers on unheated cotton clear blue-red.
Beispiel 10.Example 10.
In eine schwach essigsaure, mit der nöthigen Menge Natriumacetat versetzte Lösung von 72,5 kg der in Beispiel 8 verwendeten Naphtoldioxyguanidintrisulfosäure wird eine in üblicher Weise aus 19,7 kg Amidoazobenzol hergestellte Diazoverbindung allmählich unter Rühren einfliefsen gelassen. Sobald die Kupplung beendet ist, wird eine aus 14,3 kg ß-Naphtylamin hergestellte Diazonaphtalinchloridlösung zugegeben, wobei dafür Sorge getragen werden mufs, dafs Natriumacetat im Ueberschufs vorhanden ist. Es wird nun weiter gerührt, bis auch die zweite Kupplung zu Ende geführt ist; alsdann wird Soda im Ueberschufs zugegeben und eine aus 10,7 kg p-Toluidin bereitete Diazolösung unter Rühren einfliefsen gelassen. Nach mehreren Stunden ist auch die dritte Kupplung beendet. Es wird nun angewärmt, der Farbstoff ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in schwach alkalischem Bade blauroth.In a weakly acetic acid solution to which the necessary amount of sodium acetate has been added 72.5 kg of the naphthol dioxyguanidine trisulfonic acid used in Example 8 is a common one Gradually flow in the diazo compound prepared from 19.7 kg of amidoazobenzene while stirring calmly. As soon as the coupling is complete, one of 14.3 kg becomes ß-naphthylamine Diazonaphthalene chloride solution prepared added, care being taken must be that there is an excess of sodium acetate. The stirring continues until the second clutch has also been completed; then excess soda is added and a diazo solution prepared from 10.7 kg of p-toluidine flow in with stirring calmly. The third coupling has also ended after several hours. It is now warmed up the dye is salted out, pressed and dried. The same dyes unheated cotton bluish-red in a weakly alkaline bath.
Beispiel 11.Example 11.
Eine aus 21,2 kg Tolidin in üblicher Weise dargestellte Tetrazolösung wird in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung vorrOne from 21.2 kg of tolidine in the usual way The tetrazo solution shown is poured into a solution mixed with excess soda
53,ikgAethyldioxydinaphtylguanidindisulfosä'ure (erhalten durch Condensation von Aethylamin mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sιlIfosä'ure sich ableitenden Thioharnstoff) eingerührt. Die Farbstoffbildung ist nach mehrstündigem Rühren beendet. Es wird angewärmt und der Farbstoff durch Aussalzen isolirt. Derselbe wird geprefst und getrocknet. Er färbt gebeizte Baumwolle blauviolett.53, ikgAethyldioxydinaphtylguanidindisulfosä'ure (obtained by condensation of ethylamine with that of the 2-amido-5-naphthol-7-sιlIfosä'ure derived thiourea). The dye formation is after several hours Stirring stopped. It is warmed up, and the dye is isolated by salting out. Same is pressed and dried. It dyes stained cotton blue-violet.
Beispiel 12.Example 12.
15 kg Acetyl-p-phenylendiamin werden in üblicher Weise in die Diazoverbindung übergeführt und die erhaltene Lösung derselben unter Rühren in eine aus 72,5 kg der in Beispiel 8 verwendeten Naphtoldioxyguanidintrisulfosäure hergestellte, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung unter Rühren allmählich einfliefsen gelassen. Es wird weiter gerührt, bis die erste Kupplung vollendet ist. Hierauf wird.Soda im Ueberschufs zugefügt und eine aus 18,4 kg Benzidin bereitete Tetrazolösung eingerührt. Nach mehreren Stunden ist die Farbstoffbildung vollendet. Es wird angewärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet.15 kg of acetyl-p-phenylenediamine are in Conventionally converted into the diazo compound and the resulting solution of the same with stirring in one of 72.5 kg of the naphtholedioxyguanidine trisulfonic acid used in Example 8 prepared, mixed with excess sodium acetate solution gradually with stirring let in. Stirring continues until the first coupling is complete. Soda is then added in excess and a tetrazo solution prepared from 18.4 kg of benzidine stirred in. The dye formation is complete after several hours. It is warmed up salted out, pressed and dried.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle rothviolett.The dye dyes unheated cotton red-violet.
In nachstehender Tabelle sind die Nuancen einer gröfseren Anzahl der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe angeführt.In the table below are the nuances of a larger number of the following Process available dyes listed.
Farbstoff aus Färbt BaumwolleDye made from dyes cotton
1. 2 Mol. Anilin -)-■1. 2 moles of aniline -) - ■
2. 2 Mol. p-Xylidin -f2. 2 moles. P-xylidine -f
3. 2 Mol. o-Anisidin -■)-3. 2 mol. O-anisidine - ■) -
4. 2 Mol. p-Amidoacetanilid4. 2 moles of p-amidoacetanilide
5. 2 Mol. a-Naphtylamin -j-5. 2 moles of a-naphthylamine -j-
6. ι Mol. Anilin6. 1 mole of aniline
ι Mol. ρ Amidoacetanilidι Mol. ρ Amidoacetanilide
7. 2 Mol. p-Amidoacetariilid -7. 2 mol. P-Amidoacetariilide -
8. 2 Mol. Amidoazobenzol -j-8. 2 moles of amidoazobenzene -j-
9. ι Mol. 2-8-Naphtylamin- j 9. ι Mol. 2-8-Naphtylamin- j
sulfosäuresulfonic acid
ι Mol. ß-Naphtylamin
iö. ι Mol. Benzidin +ι mol. ß-naphthylamine
iö. ι mol. Benzidine +
2 Mol. p-Toluidin -\-
12. 2 Mol. o-Anisidin -)-2 mol. P-toluidine - \ -
12. 2 mol. O-anisidine -) -
Mol. p-AmidoacetanilidMol. P-Amidoacetanilide
2 Mol. p-Xylidin -f-2 moles of p-xylidine -f-
15. 2 Mol. p-Phenelidin -15. 2 mol. P-phenelidine -
16. 2 Mol. ß-Naphtylamin16. 2 moles of β-naphthylamine
17. 2 Mol. p-Toluidin -f-17. 2 mol. P-toluidine -f-
18. 2 Mol. ß-Naphtylamin 4-ig. ι MoI. Tolidin -)-18. 2 mol. Ss-naphthylamine 4-ig. ι MoI. Tolidine -) -
ι Mol. Anilin -]-2 Mol. ß-Naphtylamin -f ,2 Mol. p-Amidoacetanilid -f-ι mol. aniline -] - 2 mol. ß-naphthylamine -f , 2 mol. P-Amidoacetanilide -f-
i Mol. Anilin / .i mol. aniline /.
ι Mol. p-Amidoacetanilid ) ' ι Mol. p-Amidoacetanilide ) '
24. 1 Mol. ß-Naphtylamin ) . ι Mol. Kresidin ) ''24. 1 mol. Β-naphthylamine). ι Mol.Cresidin) ''
25. ι Mol. Dianisidin -\- 25. ι Mol. Dianisidine - \ -
i Mol. Dioxydinaphtylguanidindisullbsäure, erhalten durch Condensation von Ammoniak mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoffi mole of dioxydinaphthylguanidinedisullbic acid, obtained by condensation of ammonia with that of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid derived thiourea
ι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfosäure, erhalten durch Condensation von Ammoniak mit dem von der 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoffι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfonic acid, obtained by condensation of ammonia with that of 2-amido-8-naphthol-6-sulfonic acid derived thiourea
ι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfosäure, erhalten durch Condensation von Ammoniak mit dem von der 2-Amido-5-naphtql-7-sulfosäure und der 2-Amido-S-naphtol-ö-sulfosäure sich ableitenden gemischten Thioharnstoffι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfonic acid, obtained by condensation of ammonia with that of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid and the 2-amido-S-naphthol-δ-sulfonic acid derived mixed thiourea
ι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfosäure, erhalten durch Condensation von Ammoniak mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure und der 1-Amido· 5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden gemischten Thioharnstoffι Mol. Dioxydinaphtylguanidindisulfonicäure, obtained by condensation of ammonia with that of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid and 1-amido · 5-naphthol-7-sulfonic acid derived mixed thiourea
ι Mol. Aethyldioxydinaphtylguanidindisulfosäure, erhalten durch Condensation von Aethylamin mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoffι Mol. Aethyldioxydinaphtylguanidindisulfonic acid, obtained by condensation of ethylamine with that of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid derived thiourea
ι Mol. Phenyldioxydinaphtylguanidindisulfosäure, erhalten durch Condensation von Anilin mit dem von der 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure sich ableitenden Thioharnstoffι Mol. Phenyldioxydinaphtylguanidindisulfonic acid, obtained by condensation of aniline with that of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid derived thiourea
orangerothorange-red
rothred
blauroth blaurothblue-red blue-red
rothviolettred-violet
rothred
blauroth corinthbluish red corinth
blauroth rothstichig blaubluish-red, reddish-tinged blue
rothred
blauroth blaurothblue-red blue-red
blaustichig roth blauroth blaurothbluish red bluish red bluish red
gelbstichig- rothyellowish red
roth blauviolettred blue-violet
orangeorange
blaustichig roth blaustichig rothbluish red bluish red
gelbstichig rothyellowish red
blaustichig roth rothstichig blaubluish red, reddish blue
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Publications (1)
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Family
ID=400795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE132537C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5340382A (en) * | 1993-07-08 | 1994-08-23 | Beard Thomas L | Acid gas absorption process |
-
0
- DE DENDAT132537D patent/DE132537C/de active Active
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