DE1294374B - Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B

Info

Publication number
DE1294374B
DE1294374B DEM75576A DEM0075576A DE1294374B DE 1294374 B DE1294374 B DE 1294374B DE M75576 A DEM75576 A DE M75576A DE M0075576 A DEM0075576 A DE M0075576A DE 1294374 B DE1294374 B DE 1294374B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sennoside
tannate
acid
soluble
bicarbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM75576A
Other languages
English (en)
Inventor
Halpern Alfred
Sackler Mortimer David
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mundipharma AG
Original Assignee
Mundipharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mundipharma AG filed Critical Mundipharma AG
Publication of DE1294374B publication Critical patent/DE1294374B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256Polyterpene radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A61K36/482Cassia, e.g. golden shower tree
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/244Anthraquinone radicals, e.g. sennosides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

  • Die bekannten Verfahren zur Isolierung von Sennosiden sind insofern mit Mängeln behaftet, als sie in relativ langwierigen Prozessen aus botanischem Material Produkte liefern, die oft noch zusätzlichen Reinigungsschritten unterworfen werden müssen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise ein besonders reines Sennosid A und/oder B herstellen kann, wenn man erfindungsgemäß in einem inerten Lösungsmittel 3 bis 5 Gewichtsteile eines löslichen Amins, einer löslichen Säure oder eines löslichen Alkalis mit 1 Gewichtsteil Sennosid-A- und/ oder-B-Tannat, Amin-Sennosid-A-und/oder-B-Tannat, Metall-Sennosid-A- und/oder -B-Tannat oder Ammonium-Sennosid-A- und/oder -B-Tannat oder Mischungen dieser Sennosid-A- und/oder -B -Derivate umsetzt und das gebildete Sennosid -A und/ oder B nach bekannten Verfahren isoliert.
  • Als Amine eignen sich für die Zwecke der Erfindung besonders Cholin, Morpholin, Methylamin, Propylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin.
  • Als lösliche Säuren kommen insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Tanninsäure, Benzoesäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure oder Weinsäure in Frage.
  • Das erfindungsgemäß verwendete lösliche Alkali kann insbesondere Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumhydoxyd, Kaliumcarbonat, Kaliumbicarbonat, Lithiumhydroxyd, Lithiumcarbonat, Lithiumbicarbonat, Magnesiumoxyd, Magnesiumhydroxyd, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Calciumoxyd, Calciumhydroxyd, Calciumcarbonat, Calciumbicarbonat, Eisenoxyd, Eisenhydroxyd, Eisencarbonat, Eisenbicarbonat, Aluminiumoxyd, Aluminiumhydroxyd, Aluminiumcarbonat, Aluminiumbicarbonat, Zinkoxyd, Zinkhydroxyd, Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Ammoniak, Ammoniumhydroxyd, Ammoniumcarbonat oder Ammoniumbicarbonat sein.
  • Die chemische Struktur der Sennoside A und B ist bekannt. Sie besitzen ein Molekulargewicht von 862,72 und eine Summenformel C42H38O20. Das Sennosid A ist aus dem rechtsdrehenden Aglukon, dem Sennidin A, und der D-Glukose aufgebaut. Das SennosidB setzt sich aus dem intermolekular-kom- pensierten MesosennidinB und der D-Glukose zusammen. Das Sennosid A kristallisiert in Form rechteckiger gelber Platten und zersetzt sich bei 200 bis 2400 C. Es ist in Wasser, Bezol, Ather und Chloroform unlöslich. Das Sennosid B kristallisiert in Form hellgelber Prismen und zersetzt sich bei 180 bis 1860 C. Es hat die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie das Sennosid A, jedoch ist es etwas besser löslich.
  • Beispielsweise löst es sich etwas in heißem Wasser.
  • Beide Sennoside und B können durch chemische und biologische Methoden bestimmt werden, die auch in Anwesenheit anderer Substanzen, z.B. der Bestandteile der üblichen Sennaextrakte, einen hohen Grad an Genauigkeit besitzen.
  • Ein für die Zwecke der Erfindung geeignetes Ausgangsmaterial ist beispielsweise Sennosid-Tannat, das durch Einwirkung von Tanninsäure auf Sennosid A und/oder B mit einem Schmelzpunkt von 189 bis 1900 C erhalten wird. Aus dem Sennosid-Tannat wird durch Umsetzung in einer Acetonlösung oder -dispersion mit einer speziellen, an die Stelle der Tanninsäure tretenden Substanz das Sennosid gewonnen. Dabei verbleibt das freigesetzte Sennosid in der Acetonlösung, und man erhält es nach Abdampfen des Lösungsmittels in Form des praktisch reinen, kristallinen Glykosids. Wenn man diese Reaktion in wäßrigem Medium ausführen will, verwendet man z. B. eine milde Säure zur Freisetzung des Sennosids, das dann durch Fällungsmethoden gewinnbar ist.
  • Die Herstellung der Sennosid-Tannate ist nicht Gegenstand des Schutzbegehrens.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem inerten Lösungsmittel 3 bis 5 Gewichtsteile eines löslichen Amins, einer löslichen Säure oder eines löslichen Alkalis mit 1 Gewichtsteil Sennosid-A- und/oder -B-Tannat, Amin-Sennosid-A- und/oder -B-Tannat, Metall-Sennosid-A- und/oder -B-Tannat oder Ammonium-Sennosid-A- und/oder -B-Tannat oder Mischungen dieser Sennosid-A- und/oder -B-Derivate umsetzt und das gebildete Sennosid-A und/ oder B nach bekannten Verfahren isoliert.
DEM75576A 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B Pending DE1294374B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US199605A US3274053A (en) 1962-06-04 1962-06-04 Sennoside derivatives and pharmaceutical compositions containing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1294374B true DE1294374B (de) 1969-05-08

Family

ID=22738255

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM71716A Pending DE1300109B (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Sennosid-Derivats
DE19621793355 Pending DE1793355A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Sennosid-Tannat und seine Basen-Derivate
DEM75576A Pending DE1294374B (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B
DE19621668406 Pending DE1668406A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennosid-Tannaten
DE19621468237 Pending DE1468237A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung eines loeslichen Sennosid-Derivats

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM71716A Pending DE1300109B (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Sennosid-Derivats
DE19621793355 Pending DE1793355A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Sennosid-Tannat und seine Basen-Derivate

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621668406 Pending DE1668406A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennosid-Tannaten
DE19621468237 Pending DE1468237A1 (de) 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung eines loeslichen Sennosid-Derivats

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3274053A (de)
DE (5) DE1300109B (de)
DK (1) DK124819B (de)
FR (1) FR3366M (de)
GB (1) GB1033648A (de)
NL (2) NL140834B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1617667B1 (de) * 1966-09-08 1970-09-03 Nattermann A & Cie Verfahren zur Gewinnung eines sennosideichen Wirkstoffkonzentrates aus Sennesschoten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060169A (en) * 1955-05-13 1962-10-23 Saul & Co Condensation products of glucosides with carbonyl compounds
US2938832A (en) * 1956-02-07 1960-05-31 Mead Johnson & Co Laxative composition
US2833690A (en) * 1956-08-15 1958-05-06 Olin Mathieson Magnesium hydroxide suspensions containing sea-plant hydrocolloid
US3016372A (en) * 1956-12-13 1962-01-09 Searle & Co Glycosides of the pyridone series
US2970942A (en) * 1958-02-06 1961-02-07 Halpern Alfred Sennoside-polycyclohexose complexes

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
NL140834B (nl) 1974-01-15
NL287396A (de)
DE1668406A1 (de) 1971-02-11
DE1300109B (de) 1969-07-31
FR3366M (fr) 1965-06-14
DK124819B (da) 1972-11-27
DE1468237A1 (de) 1969-05-29
GB1033648A (en) 1966-06-22
US3274053A (en) 1966-09-20
DE1793355A1 (de) 1972-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1958123C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren oder deren Salzen
DE1294374B (de) Verfahren zur Herstellung von Sennosid A und/oder B
EP0247456B1 (de) Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-5-hydroxynaphthalin enthaltendem 1,5-Diaminonaphthalin
DE1768890A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoro-3-nitroanilin
DE901053C (de) Verfahren zur Herstellung von Guanidinthiocyanat
AT134994B (de) Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminoalkoholen-(1).
DE866192C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen
DE956221C (de) Verfahren zur Gewinnung wasserloeslicher Kalisalze aus in organischen Loesungsmitteln geloesten Kaliumverbindungen hochnitrierter Diphenylamine
DE365367C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen
DE802880C (de) Verfahren zur Herstellung von Natrium-Penicillin
DE740445C (de) Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon
DE855398C (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonylguanidin
DE553278C (de) Verfahren zur Gewinnung von Harnstoff- und Thioharnstoffabkoemmlingen der aromatischen, heterocyklischen und aromatisch-heterocyklischen Reihe
DE419814C (de) Verfahren zur Darstellung von hochchlorierten stickstoffhaltigen hydroaromatischen Produkten
AT230549B (de) Verfahren zum Färben von Haaren, Pelzen u. ähnl. keratinhaltigen Fasern, sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens
DE545265C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Nitroacridin
DE883899C (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten 1-Phenyl-1-cyclohexyl-propanolen
DE486772C (de) Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 4-Amino-1-oxybenzols
AT270623B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Amino-5-halogensalicylsäuren
DE913896C (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxy-ergolin
AT229291B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Diaminocyclohexan bzw. dessen Salzen bzw. von 1, 2-Diaminocyclohexantetraessigsäure
DE495714C (de) Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren
DE653073C (de) Verfahren zur Darstellung von Alkylaminoalkylaethern des Apochinins
DE839940C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen von ª†-Methylmercapto-ª‡-acylaminobuttersaeuren
DE881942C (de) Verfahren zur Darstellung des N-2'-[4"-Chlor-2"-sulfophenoxy-(1")]-5'-chlorphenyl-N'-3, 4-dichlorphenyl-harnstoffs