DE1292572B - Neutral or slightly acidic, aqueous bituminous emulsions for road construction - Google Patents

Neutral or slightly acidic, aqueous bituminous emulsions for road construction

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DE1292572B
DE1292572B DE1965A0049158 DEA0049158A DE1292572B DE 1292572 B DE1292572 B DE 1292572B DE 1965A0049158 DE1965A0049158 DE 1965A0049158 DE A0049158 A DEA0049158 A DE A0049158A DE 1292572 B DE1292572 B DE 1292572B
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emulsifier
emulsion
asphalt
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Reck Richard August
Dybalski Jack Norbert
Stalioraitis Joseph Stanley
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Armour and Co
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Description

haltende Emulsionen in Kontakt mit dem Gesteins- io gieren lassen oder darin lösen, ohne daß gleichzeitigHolding emulsions in contact with the rock io yaw or dissolve in it without at the same time

material oder mit der Straßendecke gebracht werden, dann setzt sich das Bitumen schnell aus der Emulsion auf dem Gestein oder der Straßendecke ab. Wenn demzufolge solche Emuisionen im Straßenbau (z. B. in der Deckschicht) ^irtgeseizt werden, dann kann die Straße sehr schnell wieder für den Verkehr freigegeben werden. Bisher machte die Herstellung solcher Emulsionen kurz vor ihrer Anwendung, wie dies in der Praxis üblich ist, Schwierigkeiten, die auf den das schnelle Brechen oder Absitzen der Emulsion beeinträchtigt wird. Die Vorzüge der erfindungsgemäßen Emulsion und die damit erreichbaren technischen Vorteile sind in der nachstehenden βρει 5 ziellen Beschreibung hervorgehoben. material or with the road surface, then the bitumen quickly settles out of the emulsion on the stone or the road surface. If, as a result, such emulsions are irritated in road construction (e.g. in the surface layer), then the road can be opened to traffic again very quickly. Up to now, the preparation of such emulsions shortly before their use, as is customary in practice, made difficulties which impair the rapid breaking or settling of the emulsion. The advantages of the inventive emulsion and its achievable technical advantages are highlighted in the following βρει 5 essential description.

Gegenstand der Erfindung ist demgemäß eine neutrale oder leicht saure kationische wäßrige Bitumenemulsion für Straßenbauzwecke mit einem N-Alkyl-propylendiaminsalz als Emulgator und ge-The invention accordingly provides a neutral or slightly acidic cationic aqueous solution Bitumen emulsion for road construction purposes with an N-alkyl-propylenediamine salt as an emulsifier and

bisher bekannten Wegen nicht behoben werden konn- 20 gebenenfalls einem üblichen Stabilisierungsmittel, ten. dadurch gekennzeichnet, daß siepreviously known routes are not corrected konn- 20 optionally a conventional stabilizing agents, th. characterized in that they

Kationische Deckschichtemulsionen werden eingesetzt, damit kein Wasser durch die Deckschichten aus bestehenden bituminösen Oberflächenbelägen in den Unterbau eindringt, um die obere Verschleißschicht abgefahrener, verbrauchter Straßen zu erneuern oder zur Hersiellung von verschleißfesten Oberflächen auf neuen Straßen 2. Ordnung. Man geht dabei so vor, daß man die Emulsion einmal oder mehrmals aufbringt. Weil solche Emulsionen die Eigenschaften haben, schnell zu brechen und sichCationic top layer emulsions are used to prevent water from penetrating the top layers from existing bituminous surface coverings penetrates into the substructure to the upper wearing course To renew worn, worn-out roads or to make wear-resistant ones Surfaces on new 2nd order roads. One proceeds in such a way that one or the emulsion applies several times. Because such emulsions have the properties of breaking and breaking quickly

a) 20 bis 80 Gewichtsprozent Asphalt, Straßenbaubitumen, Kohlenteerdestillationsrückstände, Petroleumpech oder Kohlenwasserstoffharze.a) 20 to 80 percent by weight of asphalt, road construction bitumen, coal tar distillation residues, Petroleum pitch or hydrocarbon resins.

b) 0,1 bis 2 Gewichtsprozent eines Emulgators der Formelb) 0.1 to 2 percent by weight of an emulsifier of the formula

(CH2-CH2-O)jcH"(CH 2 -CH 2 -O) jc H "

R-N-(CH2)3-NH3 RN- (CH 2 ) 3 -NH 3

abzusetzen, werden sie gewöhnlich unter Verwen· dung von geeigneten Aufspritzvorrichtungen auf die Straßenoberfläche aufgesprüht, und direkt nach der Spritzmaschine folgt ein Wagen mit einem Splittverteiler, aus dem der Gesteinssplitt in die frisch aufgebrachte Oberflächenschicht dieser Emulsion eingestreut wird.to deposit, they are usually applied to the The road surface is sprayed on, and immediately after the spraying machine there is a car with a gravel distributor, from which the stone chippings are sprinkled into the freshly applied surface layer of this emulsion will.

In die Straßenbaumaschine muß man zunächst die wäßrige Lösung des Emulgators einfüllen und den Emulgator in das wasserlösliche Salz überführen, bevor man die wäßrige Phase mit der bituminösen Phase zu der gewünschten Emulsion verarbeiten kann. Diaminemulgatoren, wie beispielsweise Talg-1,3-Propylendiamin, lassen sich in Wasser schwierig dispergieren, selbst dann, wenn man das Wasser erhitzt, und sie reagieren nicht sofort mit einer Säure, die in dem Wasser gelöst ist, zu einem wasserlöslichen Salz. Statt daß sie sich in geeigneter WeiseIn the road construction machine you must first pour the aqueous solution of the emulsifier and the Convert the emulsifier into the water-soluble salt before the aqueous phase with the bituminous Phase can process into the desired emulsion. Diamine emulsifiers, such as tallow-1,3-propylenediamine, are difficult to disperse in water even if the water is heated, and they do not react with you immediately Acid dissolved in the water turns into a water-soluble salt. Instead of doing it in an appropriate manner

in dem Wasser verteilen, neigen solche Diaminemul- 50 Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 C-Atomen be-distributed in the water, such Diaminemul- 50 tend hydrocarbon radical having 16 to 18 carbon atoms sawn

in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, .v eine ganze Zahl von 1 bis 4 und A zwei einwertige Anionen oder ein zweiwertiges Anion bedeutet, c) die verbleibende Restmenge an Wasser und gegebenenfalls geringe Mengen an Saure (zur Einstellung eines pH von 6,5 bis 7,0 und/oder gegebenenfalls 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent) eines wasserlöslichen Alkali- oder Erdalkalisalzes als Stabilisierungsmittelin which R is an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 22 carbon atoms, .v a integer from 1 to 4 and A is two monovalent anions or one divalent anion, c) the remaining amount of water and possibly small amounts of acid (for Adjustment of a pH of 6.5 to 7.0 and / or optionally 0.05 to 0.2 percent by weight) a water-soluble alkali or alkaline earth salt as a stabilizing agent

enthält.contains.

Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße Emulsion einen solchen Diaminemulgator der vorgenannten Formel, in der R einen aliphatischenThe emulsion according to the invention preferably contains such a diamine emulsifier of the aforementioned Formula in which R is an aliphatic

deutet, beispielsweise einen Stearyl-, Oleyl- oder Palmitylrest. Die Anzahl der Äihoxygruppen, die mit dem Buchstaben .v angegeben ist, beträgt vorzugsweise I oder 2, und insbesondere sollte dieindicates, for example a stearyl, oleyl or palmityl radical. The number of ethoxy groups that with the letter .v is preferably I or 2, and in particular should be

gatoren dazu, lichtdurchlässige Gele zu bilden, die ganz erheblich gerührt und erhitzt werden müssen, wenn man sie in eine wäßrige Lösung des wasserlöslichen Salzes überführen will. Da diegators to form translucent gels that are stirred and heated to a considerable extent must if you want to convert them into an aqueous solution of the water-soluble salt. Since the

Maschinen, d'e man auf diesem Gebiet einsetzt 55 erfmdungsgemäße Emulsion einen Emulgator ent·Machines that are used in this field 55 emulsions according to the invention contain an emulsifier

und in denen die wäßrige Lösung des Emulgators halten, der ein Gemisch aus mit einer Äthoxygruppeand in which hold the aqueous solution of the emulsifier, which is a mixture of having an ethoxy group

hergestellt werden muß, in der Regel nicht mit spe- und mit zwei Äthoxygruppen substituierten Di-must be prepared, usually not with spe- and with two ethoxy groups substituted di-

ziellen Dispersions- oder Mischvorrichtungen ver- aminen darstellt. Es sollte darauf hingewiesen wer-represents amine chemical dispersing or mixing devices. It should be noted

sehen sind, besteht eine dringende Nachfrage nach den, daß die eine oder die zwei Äthoxygruppen nurare seen, there is an urgent demand for the one or two ethoxy groups only

einem »schnellbrechendan« Diaminemulgator, der 60 an dem sekundären Stickstoffatom sitzen und daßa "schnellbrechendan" Diaminemulgator, 60 sit on the secondary nitrogen atom and that

sich besser als bisher in Wasser dispergieren läßt, die primäre Stickstoffgruppe keine ÄthoxygruppenCan be dispersed in water better than before, the primary nitrogen group no ethoxy groups

so daß die Herstellung der wäßrigen Phase der aufweist.so that the preparation of the aqueous phase has the.

Emulsion erleichtert ist. Ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung derEmulsion is relieved. An advantageous method of making the

Es ist bekanntgeworden, die Dispergierbarkeit äthoxylierten Diaminverbindungen für die erfin-It has become known that the dispersibility of ethoxylated diamine compounds for the invented

und/oder Löslichkeit von Diaminemulgatoren in 65 dungsgemäße Emulsion besteht darin, daß man einand / or solubility of diamine emulsifiers in 6 5 emulsion according to the invention is that one

Wasser dadurch zu verbessern, daß man solche ß-Cys noäthylalkylamin mit 1 bis 4 Mol ÄthylenoxydTo improve water by having such ß-Cys noäthylalkylamin with 1 to 4 moles of ethylene oxide

Emulgatoren mit Äthylenoxyd zur Reaktion bringt. umsetzt und daraus ein Polyoxyäthylen-/?-cyano-Reacts emulsifiers with ethylene oxide. converts and from it a polyoxyethylene - /? - cyano-

Obwohl man auf diese Weise eine verbesserte Disper- äthylalkylamin gewinnt, das dann katalytisch zuAlthough one wins in this way an improved Disper- äthylalkylamin, which then catalytically

dem Diarnin hydriert wird. Diese Reaktion läßt sich wie folgt veranschaulichen: -the diamine is hydrogenated. This reaction can be illustrated as follows: -

RNH(CH2)2CN + χ CH2 — CH2 RNH (CH 2 ) 2 CN + χ CH 2 - CH 2

RN(CH2)2CNRN (CH 2 ) 2 CN

H7 H 7

(CH2CH2OjxH(CH 2 CH 2 Oj x H

worin R und χ die zuvor angegebene Bedeutung haben.wherein R and χ have the meaning given above.

Die Menge m Emulgator, die in der erfmdungsggmäßen EmuIaon in der wäßrigen Phase entbe-Hcr. ist, liegt im Bereich von 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozeni. bezogen auf das Gewicht der Emulsion, in einer besonders vorteilhaften Zusammensetzung beträgt die Menge an vorhandenem Emulgator üblicherweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Emulsion.The amount of emulsifier m, the Good t in the erfmdungs ggmäßen EmuIaon in the aqueous phase -HCR. is in the range of 0.1 to 2.0 percent by weight. based on the weight of the emulsion, in a particularly advantageous composition the amount of emulsifier present is usually 0.05 to 0.5 percent by weight, based on the weight of the emulsion.

Das bevorzugte bituminöse Bindemitte! in der vorliegenden Erfindung ist Asphalt, jedoch lassen sich auch andere Bituinensorten, beispielsweise der bei der Erdöldestillation anfallende Rückstand mit Straltenba uqualität. der plastische Rückstand der Kohienteefdestiliation. Petroleumpech, Kohienv/asserstoftharze od. dgl, erfindungsgemäß einsetzen. Die Menge an bituminösem Material in der Emulsion liegt im Bereich von 20 bis 80 Gewichtsprozent. bezogen auf das Gewicht der Emulsion. Besonders vorteilhafte Emulsionen haben einen G-HKiIt an bituminösem Bindemittel von etwa 50 bis 70 GewicLisprozent. Das bituminöse Bindemittel liegt als Dispersum, d. h. als zerteilte Phase, im Wasser, das die geschlossene Phase darstellt, vor. The preferred bituminous binder! in the present invention is asphalt, but other types of bitumen can also be used, for example the residue of Straltenba u quality that occurs during the distillation of crude oil. the plastic residue of coal defestiliation. Petroleum pitch, carbon hydrogen resins or the like can be used according to the invention. The amount of bituminous material in the emulsion ranges from 20 to 80 percent by weight. based on the weight of the emulsion. Particularly advantageous emulsions have a percentage of bituminous binder of about 50 to 70 percent by weight. The bituminous binder is in the form of a dispersum, i.e. H. as a divided phase, in the water, which represents the closed phase.

Zweckmäßig sie!5!: man erfindungsgemäße Emulsionen in der Wcii« her, daß man zunächst die DiamLiverbinduiig in Wasser dispergiert. Es ist vorteilhaft, das Dispergieren in Anwesenheit einer SäW·? vorzunehmen, die mit der Diaminverbindiuig ein wasserlösliches Salz zu bilden vermag. Man kanu dazu vorteilhaft Salzsäure oder Essigsäure einsetzen, jedoch lassen sich auch andere Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Sulfosäure, Saipetenäure, Ameisensäure, Propionsäure, Perchlorsäure oder Hypochlorsäure, einsetzen Man sieht eine solche Menge an Säure vor, die ausreicht, um die Diaminverbindung vollständig zu neutralisieren. Wenn die Säure ein einwertiges Anion enthält, so ybraucht man far die Neutralisation der beiden StickstofTfeste 2 Mol an Säure, während man von einer ein zvetwe-üges Anion ergebenden Säure nur ! Mol vorzusehen braucht. Gegebenenfalls kann aid, mit Säureüberschuß arbeiten. Appropriate them! 5 !: Emulsions according to the invention are prepared in the toilet by first dispersing the diamonds in water. It is advantageous to carry out the dispersion in the presence of a SäW ·? make, which is able to form a water-soluble salt with the Diaminverbindiuig. It is advantageous to use hydrochloric acid or acetic acid for this purpose, but other acids such as sulfuric acid, sulfonic acid, sipetenic acid, formic acid, propionic acid, perchloric acid or hypochlorous acid can also be used. The amount of acid provided is sufficient to completely remove the diamine compound to neutralize. If the acid contains a monovalent anion, 2 moles of acid are needed for the neutralization of the two nitrogen solids, while an acid which gives a two-way anion only requires! Mole needs to provide. If necessary, aid can work with excess acid.

Die TetHp«ra-t».r des Wassers kann im Eersich voo etwa 10 bis stwa 93 °C liegen, wobei man gewöhnlich vorzieht, Wasstr mit einer Temperatur zwischen etwa 26 bis 60''C zu verwenden. Jeuoch kann man bei der Herstellung der erfindungsgemäßen EmtiIsion die gewünschte Lösung dss Diamins ohne weiteres bei Zimmertemperatur oder bei niedrigeren Temperaturen herstellen, so daß es nicht unbedingt erforderlich ist, das Wasser zu erwärmen. Wenn man jedoch Wasser mit einer Temperatur zwischen etwa 26 und etwa 60°C verwendet, dann verläuft die Umsetzung zu einem wasserlöslichen Salz fast augenblicklich. Man kann The TetHp "ra-t" .r of the water can be about 10 to about 93 ° C in the Eersich, whereby it is usually preferred to use water with a temperature between about 26 to 60 ° C. Jeuoch one can produce the desired solution dss diamine readily at room temperature or at lower temperatures in the preparation of EmtiIsion according to the invention, so that it is not necessary to heat the water. However, when using water at a temperature between about 26 and about 60 ° C, the conversion to a water soluble salt is almost instantaneous. One can

die für die Neutralisation erforderliche Säuremenge mit dem Wasser mischen, bevor man das Diamin zugibt. Jedoch ist die Reihenfolge beim Zusammengeben der Komponenten nicht kritisch. Es ist ferner zu empfehlen, das angesäuerte Wasser leicht zu rühren, während das Diamin zugegeben wird, bis man eine gleichförmige Lösung erhalten hat. Der schließlich vorhandene pH-Wert der Lösung sollte I etwa neutral oder leicht sauer sein und zwar zwischenMix the amount of acid required for neutralization with the water before adding the diamine. However, the order in which the components are put together is not critical. It is further recommended to easily agitate the acidified water, while the diamine is added until a uniform solution was obtained. The final pH of the solution should be approximately neutral or slightly acidic, between

(CH2CH2O)xH ,-ο 6,5 und 7,0. Wenn es notwendig wird, kann man den pH-Wert durch Zugabe von weiterer Säure einregulieren. (CH 2 CH 2 O) x H, -ο 6.5 and 7.0. If necessary, the pH can be adjusted by adding more acid.

Nach vollständiger Neutralisation liegt die Diaminverbindung in der durch nachstehende Formel veranschaulichten Form vor:After complete neutralization, the diamine compound is represented by the formula below illustrated form:

R — N(CH2)3NH2 (CHXHiO)xHR - N (CH 2 ) 3 NH 2 (CHXH i O) x H

R-N-(CH2)3-NH3 HRN- (CH 2 ) 3 -NH 3 H

worin R und χ die zuvor angegebene Bedeutung haben und A zwei einwertige Anionen oder ein zweiwertiges Anion bedeutet.wherein R and χ have the meaning given above and A is two monovalent anions or one divalent anion.

Nachdem die wäßrige Lösung hergestellt worden ist, kann man die erfindungsgemäße Emulsion '-λ der Weise gewinnen, daß man das bituminöse Material mit der wäßrigen Phase vermischt und dabei eine solche Emulsion herstellt, in der das bituminöse Material als zerteilte Phase vorliegt. Man kann das Mischen in einem Hochleistungsmischer vornehmen, jedoch benutzt man vorzugsweise eine Kolloidmühle, um die wäßrige Lösung mit dem Bitumen zu verarbeiten. Dabei kann man beispielsweise getrennte Ströme von geschmolzenem Asphalt und einer Diaminsaizlösung in eine Kolloidmühle einpumpen und gemeinsam darein einsprühen, die Emulsion in der Kolloidmühle bilden und danach die fertige Emulsion ausgeben oder in einen Vorratsbehälter umpumpen. Wie bereits gesagt, wird das Bitumeo vorzugsweise in geschmolzenem Zustand oder in flüssiger Form eingesetzt, wenn es in cer wäßrigen Lösung mittels geeigneter Methoden dispergiert Vvird. Die wäßrige Lösung kann dabei mit einer solchen Temperatur eingesetzt werden, wie sie zuvor für die FJildung der Lösung als geeignet genannt worden ist, und zwar mit einer Temperatur zwischen etwa 25 und etwa 60 C Es versteht sich, daß das Verhältnis an wäßriger Lösung und Asphalt geeignet proportion! ^rt sein muß, wenn man die gewünschte Asphaltkonzentration in der Emulsion erreichen will. Beispielweise kann man 2 Gewichtrteile Asphalt auf jeden Gewichtsteii an wäßriger Lösung einsetzen, od. dgl ;n. After the aqueous solution has been prepared, it can be the emulsion of the invention '-λ gain admixing the bituminous material with the aqueous phase, and thereby producing such an emulsion, in which the bituminous material is present as a divided phase of the way. Mixing can be carried out in a high-performance mixer, but a colloid mill is preferably used to process the aqueous solution with the bitumen. For example, separate streams of molten asphalt and a diamine salt solution can be pumped into a colloid mill and sprayed into it together, the emulsion can be formed in the colloid mill and then the finished emulsion can be dispensed or pumped into a storage container. As already said, the bitumeo is preferably used in the molten state or in liquid form if it is dispersed in the aqueous solution by suitable methods. The aqueous solution can be used at such a temperature as has been mentioned above as being suitable for the formation of the solution , namely at a temperature between about 25 and about 60.degree. C. It goes without saying that the ratio of aqueous solution and asphalt suitable proportion! Must be rt if you want to achieve the desired concentration of asphalt in the emulsion. For example, you can use 2 parts by weight of asphalt for each part by weight of aqueous solution, or the like ; n.

Gegebenenfalls Kann m^n als Stabilisieraüjjsmiitel ein wasserlösliches Alkali- oder Erdalkalisaiz, wie beispielsweise Calciumchlorid, in der erfindungsgemäßen Emulsion vorsehen. Das wasserlösliche Alkali- oder Erdalkalisalz kann zweckmäßig in der wäßrigen Lösung gelöst wvrden, bevor diese mit dem Asphalt verarbeitet wird Die dabei zu verwendende Menge liegt gewöhnlich im Bereich von 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent. If necessary, a water-soluble alkali metal or alkaline earth metal, such as calcium chloride, can be used as a stabilizing agent in the emulsion according to the invention. The water-soluble alkali or alkaline earth salt can expediently be dissolved in the aqueous solution before it is processed with the asphalt. The amount to be used here is usually in the range from 0.05 to 0.2 percent by weight.

Herstellung des Emulgators A Preparation of the emulsifier A

Es wurden 2,68 Mol (319 g) an />-Cyanoäthykalgamin mit 2,68 Mo! Äthylenoxyd bei 120 bis 130° C There were 2.68 mol (319 g) of /> - Cyanoäthykalgamin with 2.68 Mo! Ethylene oxide at 120 to 130 ° C

Claims (1)

2020th 2525th und einem überdruck von etwa 4,22 kg/cm2 zur Reaktion gebracht. Die folgende Analyse ergab: NE 389 (363 theor.), primäres Amin 1,0%, sekundäres Amin 10,2% (319), tertiäres Amin 78,6% (363) nach 5 Stunden. Dieses Produkt wurde dann über 2% feuchtem Raney-Nickel bei IOO0C und einem Gesamtdruck an Ammoniak und Wasserstoff von etwa 56,2 kg/cm2 reduziert, bis die folgenden Analysenwerte erhalten wurden: NE 234, primäres Amin 37,3% (183), sekundäres Amin 16,6% (319), tertiäres Amin 31,3% (183).and reacted at an overpressure of about 4.22 kg / cm 2. The following analysis showed: NE 389 (363 theor.), Primary amine 1.0%, secondary amine 10.2% (319), tertiary amine 78.6% (363) after 5 hours. This product was then reduced about 2% moist Raney-nickel at IOO 0 C and a total pressure of ammonia and hydrogen of about 56.2 kg / cm 2, were to the following analyzes obtained: NE 234, primary amine 37.3% ( 183), secondary amine 16.6% (319), tertiary amine 31.3% (183). Herstellung des Emulgators BProduction of the emulsifier B Es wurden 673 g (2,15 Mol) an /J-Cyanoäthyloleylamin mit 94,5 g (2,15 Mol) an Äthylenoxyd bei 100 bis IlO0C und einem überdruck von etwa 4,22 kg/cm2 zur Reaktion gebracht, und dabei wurden nach 9,5 Stunden NE 383 (362 theor.) gewonnen. Das Produkt wurde dann über 2% feuchtem Raney-Nickel bei 100 bis 125°C und einem Gesamtüberdruck an Ammoniak und Wasserstoff von etwa 56,2 kg/cm2 reduziert, bis die Analyse folgende Werte ergab: NE 191,5, primäres Amin 47,2% (19lj5), sekundäres Amin 25,9% (313), und tertiäres Amin 37,0% (191,5).There were 673 g (2.15 moles) of / J-Cyanoäthyloleylamin with 94.5 g (2.15 moles) of ethylene oxide at 100 to Ilo 0 C and a pressure of about 4.22 kg / cm 2 reacted and NE 383 (362 theor.) were obtained after 9.5 hours. The product was then reduced over 2% moist Raney nickel at 100 to 125 ° C. and a total excess pressure of ammonia and hydrogen of about 56.2 kg / cm 2 until the analysis gave the following values: NE 191.5, primary amine 47 , 2% (1915), secondary amine 25.9% (313), and tertiary amine 37.0% (191.5). Herstellung des Emulgators CPreparation of the emulsifier C Es wurden 455 g (1,42 Mol) an ß-Cyanoäthyltalgamin mit 100 g (2,27 Mol) an Äthylenoxyd bei 100 bis 120CC und einem Überdruck von 2,11 bis 2,81 kg/cm2 5,5 Stunden lang umgesetzt, und man erhielt das folgende Produkt: NE 392, primäres Amin nicht meßbar, sekundäres Amin 16,5%, tertiäres Amin 80%. Dieses Produkt wurde über 2% feuchtem Raney-Nickel bei 90 bis 100 C und einem Gesamtüberdruck an Ammoniak und Wasserstoff von 56,2 kg/cm2 reduziert. Nach 5 Stunden ergab die Analyse: NE 206, primäres Amin 41,7% (183), sekundäres Amin 18,5% (319) und tertiäres Amin 36.3% (183).There were 455 g (1.42 moles) of ß-Cyanoäthyltalgamin with 100 g (2.27 moles) of ethylene oxide at 100 to 120 C C and a pressure from 2.11 to 2.81 kg / cm 2 5.5 hours long reacted, and the following product was obtained: NE 392, primary amine not measurable, secondary amine 16.5%, tertiary amine 80%. This product was reduced over 2% moist Raney nickel at 90 to 100 ° C. and a total excess pressure of ammonia and hydrogen of 56.2 kg / cm 2. After 5 hours the analysis showed: NE 206, primary amine 41.7% (183), secondary amine 18.5% (319) and tertiary amine 36.3% (183). Beispiel 1example 1 Es wurde wie nachfolgend beschrieben eine Asphaltemulsion hergestellt. Durch Einbringen von 34,4 Gewichtsprozent (berechnet auf die fertige Emulsion) Wasser in einen Tankbehälter, Erhitzen auf etwa 49 C und Hinzugeben unter Rühren von 0,075 Gewichtsprozent konzentrierter Salzsäure und 0,1 Gewichtsprozent N - Talg - N - Hydroxyäthyl-1,3-propylendiamin, ebenfalls unter Rühren bis'lb zur gleichförmigen Auflösung, wurde eine Lösung des Emulgators A hergestellt. Der pH-Wert wurde auf 6.5 bis 7,0 eingestellt. Die so gewonnene wäßrige Emulgatorlösung wurde bei einer Temperatur von etwa 49 C in eine Kolloidmühle eingesprüht,' und gleichzeitig damit wurden 65,6 Gewichtsprozent Asphalt (85 bis 100 Penetration) mit einer Temperatur von etwa 121 C eingesprüht. Die resultierende Emulsion war glatt, stabil und schnell abbindend. B e i s ρi el 2An asphalt emulsion was prepared as described below. By introducing 34.4 percent by weight (calculated on the finished emulsion) water in a tank container, heating to about 49 C and adding, with stirring, 0.075 percent by weight of concentrated hydrochloric acid and 0.1 percent by weight of N - tallow - N - hydroxyethyl-1,3-propylenediamine, also with stirring bis'lb to dissolve uniformly, a solution of emulsifier A was prepared. The pH was set to 6.5 to 7.0. The aqueous emulsifier solution obtained in this way was at a temperature of sprayed about 49 C into a colloid mill, 'and at the same time 65.6 percent by weight of asphalt (85 to 100 penetration) at a temperature of about 121 C. The resulting The emulsion was smooth, stable and set quickly. B e i s ρi el 2 Es wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben unter Verwendung von 35 Gewichtsprozent Wasser, 0,1 Gewichtsprozent N-Oleyl-N- Hydroxyäthyl -1,3 -propylendiamin eine wäßrige Lösung des EmulgatorsB hergestellt, und die Emulgatorlösung wurde mit 65 Gewichtsprozent Asphalt zu einer Asphaltemulsion vermischt. Die resultierer Emulsion war glatt, stabil und schnell abbindenIt was carried out under the same conditions as described in Example 1 using 35 weight percent water, 0.1 weight percent N-oleyl-N-hydroxyethyl -1,3-propylenediamine one aqueous solution of the emulsifier B prepared, and the emulsifier solution was 65 percent by weight Asphalt mixed to form an asphalt emulsion. The resulting emulsion was smooth, stable and fast tie off Beispiel 3Example 3 Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet und unter Verwendung von 35 Gewichtsprozent Wasser, 0,1 Gewichtsprozent konzentrierter Salzsäure, 0,105 Gewichtsprozent N-Talg-N-hydroxyäthyl-l,3-propylendiamin und 0,045 Gewichtsprozent 2 Gasöl zunächst eine wäßrige Lösung des Emulators C hergestellt und aus der Emulgatorlösung durch Mischen mit 65% Asphalt eine Asphaltemulsion gewonnen. Die resultierende Emulsion war glatt, stabil und schnell abbindend.The procedure was as described in Example 1 and using 35 percent by weight Water, 0.1 percent by weight of concentrated hydrochloric acid, 0.105 percent by weight of N-tallow-N-hydroxyethyl-1,3-propylenediamine and 0.045 percent by weight 2 gas oil first an aqueous solution of the emulator C and prepared from the emulsifier solution an asphalt emulsion obtained by mixing with 65% asphalt. The resulting emulsion was smooth, stable and fast setting. Patentanspruch:Claim: Neutrale oder leicht saure kationische wäßrige Bitumenemulsion für Slraßenbauzwecke mit einem N-Alkyl-propylendiaminsalz als Emulgator und gegebenenfalls einem üblichen Stabilisierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sieNeutral or slightly acidic cationic aqueous bitumen emulsion for road construction purposes an N-alkyl-propylenediamine salt as an emulsifier and optionally a conventional stabilizer, characterized in that they a) 20 bis 80 Gewichtsprozent Asphalt, Straßenbaubitumen, Kohlenteerdestillationsrückstände, Petroleumpech oder Kohlenwasserstoffharze, a) 20 to 80 percent by weight of asphalt, road construction bitumen, coal tar distillation residues, Petroleum pitch or hydrocarbon resins, b) 0,1 bis 2 Gewichtsprozent eines Emulgators der Formelb) 0.1 to 2 percent by weight of an emulsifier of the formula (CH2-CH2-O)jcH R-N-(CH2)3-NH3 H(CH 2 -CH 2 -O) jc H RN- (CH 2 ) 3 -NH 3 H in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, .γ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und A zwei einwertige Anionen oder ein zweiwertiges Anion bedeutet,
c) die verbleibende Restmenge an Wasser und gegebenenfalls geringe Mengen an Säure (zur Einstellung eines pH von 6,5 bis 7,0 und/oder gegebenenfalls 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Alkalioder Erdalkalisalzes als Stabilisierungsmittel
in which R is an aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms, .γ is an integer from 1 to 4 and A is two monovalent anions or a divalent anion,
c) the remaining amount of water and possibly small amounts of acid (to adjust a pH of 6.5 to 7.0 and / or optionally 0.05 to 0.2 percent by weight of a water-soluble alkali or alkaline earth metal salt as a stabilizing agent
enthält.contains.
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR847829A (en) * 1938-12-20 1939-10-17 Standard Francaise Petroles Process to improve the adhesion power of bitumens
US2191295A (en) * 1935-12-05 1940-02-20 Ig Farbenindustrie Ag Bituminous materials
FR50577E (en) * 1939-03-31 1941-01-15 Standard Francaise Petroles Process to improve the adhesion power of bitumens
US2690978A (en) * 1950-10-04 1954-10-05 Atlas Powder Co Bituminous emulsion
US2724694A (en) * 1951-10-17 1955-11-22 American Cyanamid Co Mineral oils containing alkoxyalkylolamine epichlorhydrin condensation products
US2759839A (en) * 1952-07-29 1956-08-21 Standard Oil Co Asphalt compositions
DE1087070B (en) * 1955-01-26 1960-08-11 Exxon Standard Sa Process for the production of acidic, aqueous emulsions of bitumen or asphalt for building purposes
GB849080A (en) * 1958-05-16 1960-09-21 Exxon Research Engineering Co Bitumen emulsions
DE1106236B (en) * 1956-08-13 1961-05-04 Exxon Standard Sa Process for the production of acidic aqueous bitumen emulsions for building purposes

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2191295A (en) * 1935-12-05 1940-02-20 Ig Farbenindustrie Ag Bituminous materials
FR847829A (en) * 1938-12-20 1939-10-17 Standard Francaise Petroles Process to improve the adhesion power of bitumens
FR50577E (en) * 1939-03-31 1941-01-15 Standard Francaise Petroles Process to improve the adhesion power of bitumens
US2690978A (en) * 1950-10-04 1954-10-05 Atlas Powder Co Bituminous emulsion
US2724694A (en) * 1951-10-17 1955-11-22 American Cyanamid Co Mineral oils containing alkoxyalkylolamine epichlorhydrin condensation products
US2759839A (en) * 1952-07-29 1956-08-21 Standard Oil Co Asphalt compositions
DE1087070B (en) * 1955-01-26 1960-08-11 Exxon Standard Sa Process for the production of acidic, aqueous emulsions of bitumen or asphalt for building purposes
DE1106236B (en) * 1956-08-13 1961-05-04 Exxon Standard Sa Process for the production of acidic aqueous bitumen emulsions for building purposes
GB849080A (en) * 1958-05-16 1960-09-21 Exxon Research Engineering Co Bitumen emulsions
DE1156692B (en) * 1958-05-16 1963-10-31 Esso Res & Engineering Company Acid (cationic) bitumen emulsion for building purposes and processes for the production thereof

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