DE1289928B - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyesInfo
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Description
Es wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen FormelThere has been a process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes of the general formula
• = N-V> ]LnH• = N-V> ] LnH
R — NH- CO ΓΊ , ( >=0R - NH- CO ΓΊ, ( > = 0
HO CO — NH-< V-NHHO CO - NH- <V-NH
vorgeschlagen, in welcher die Gruppe R-NH-CO-in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest und X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, wobei man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formelproposed, in which the group R-NH-CO- is in the m- or p-position to the azo group, R a Hydrogen atom, an alkyl or aryl radical and X a hydrogen or chlorine atom, an alkyl or Alkoxy group, where one is the diazonium compounds of amines of the general formula
R —NH-COR -NH-CO
2020th
in welcher die Gruppe R-NH — CO— in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht und R und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt (deutsche Patentschrift 1 219 148).in which the group R-NH-CO- in m- or p-position to the amino group and R and X have the meanings given above, with 6- (2'-Oxy-3'-naphthoylamino) -2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline couples in substance or on a substrate (German patent specification 1 219 148).
Die nach dem genannten Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe besitzen gute bis sehr gute Lichtechtheit und ausgezeichnete Lösungsmittelechtheiten und eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und für die Zubereitung von Farblacken. Ferner können sie zum Färben von Kautschuk und Kunststoffen, insbesondere Polyvinylchlorid, verwendet werden.The water-insoluble monoazo dyes obtainable by the process mentioned have good ones to very good light fastness and excellent solvent fastness and are suitable for production of printing inks and for the preparation of colored lacquers. They can also be used for dyeing rubber and plastics, especially polyvinyl chloride, can be used.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man Diazoniumverbindungen aus primären aromatischen Aminen der allgemeinen FormelIt has now been found that water-insoluble monoazo dyes with similarly good fastness properties can be obtained when you get diazonium compounds from primary aromatic amines of the general formula
COOR1 COOR 1
4545
R2-NH-COR 2 -NH-CO
in welcher R1 einen niederen Alkyl-, einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest und R2 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl-, einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, der durch nicht wasserlöslichmachende Gruppe substituiert sein kann, bedeutet, mit 6-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt.in which R 1 is a lower alkyl, a cycloalkyl or aralkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl, a cycloalkyl, aralkyl or aryl radical, which can be substituted by a non-water-solubilizing group, with 6- (2 '-Oxy-3'-naphthoylamino) -2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline in substance or on a substrate.
Solche verfahrensgemäß verwendbaren Diazokomnenten sind beispielsweise:Such diazo components which can be used according to the method are, for example:
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säureamid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid amide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säuremethylamid,
1 -Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbonsäurcäthylamid,
acid methylamide,
1 -Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carboxylic acid ethylamide,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbonsäurcanilid, l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carboxylic acid canilide,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2'-methoxyanilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2'-methoxyanilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-4'-methoxyanilid,
I-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-4'-methoxyanilide,
I-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2'-chIoranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2'-chloranilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-3'-chloranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-3'-chloroanilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2',4'-dichloranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2 ', 4'-dichloroanilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2',5'-dichloranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2 ', 5'-dichloroanilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-3',4'-dichloranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-3 ', 4'-dichloroanilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2'-methyl-3 '-chloranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2'-methyl-3'-chloranilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2'-methyl-5'-chIoranilid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-2'-methyl-5'-chloranilide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-3'-methyl-4'-chloraniIid,
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-3'-methyl-4'-chloroanide,
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-l'-naphthylamid und
l-Amino^-carbomethoxy-benzol-S-carbon-acid-l'-naphthylamide and
l-Amino ^ -carbomethoxy-benzene-S-carbon-
säure-2'-naphthylamid.acid 2'-naphthylamide.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen aus den Aminen erfolgt in bekannter Weise. In einigen Fällen sind die Diazoniumverbindungen in wäßrigem Medium schwer löslich und scheiden sich in Form ihrer Salze ab. Man kann die Diazotierung aber auch in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Eisessig, durchführen und die so erhältlichen Lösungen der Diazoniumverbindungen verwenden. The diazonium compounds are prepared from the amines in a known manner. In some In some cases, the diazonium compounds are sparingly soluble in an aqueous medium and separate in form of their salts. However, the diazotization can also be carried out in a suitable organic solvent, for example in glacial acetic acid and use the solutions of the diazonium compounds available in this way.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit der Azokomponente in alkalischem, vorzugsweise aber neutralem bis schwach saurem wäßrigem Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Zur Erzielung einer günstigen Kornbeschaffenheit der Azofarbstoffe ist es in manchen Fällen zweckmäßig, das Kupplungsgemisch oder aber den isolierten feuchten oder getrockneten Farbstoff mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Pyridin, Dimethylformamid, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol, einige Zeit, gegebenenfalls unter Erwärmen, zu verrühren.The new dyes are prepared by methods known per se, for example by Association of the diazonium compounds with the azo component in alkaline, but preferably neutral to weakly acidic aqueous medium, advantageously in the presence of a nonionic, anionic or cationic dispersant or in the presence of an organic solvent. To the To achieve a favorable grain quality of the azo dyes, it is advisable in some cases to the coupling mixture or the isolated moist or dried dye with a suitable one organic solvents, for example pyridine, dimethylformamide, chlorobenzene or dichlorobenzene, stir for some time, if necessary while warming.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch hervorragende Licht-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, gefärbten Lacken oder Lackbildnern, für die Färbung von Kautschuk, von natürlichen Harzen sowie von Polymerisations- und Kondensations-Kunstharzen, insbesondere aber für die Färbung von Polyvinyl-The dyes obtainable by the process of the invention are water-insoluble pigments which are characterized by excellent light, solvent and migration fastness. she are suitable for the production of printing inks, colored lacquers or lacquer formers, for coloring of rubber, of natural resins as well as of polymerisation and condensation synthetic resins, but especially for the coloring of polyvinyl
chlorid. Weiterhin können die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte auch zum Färben in der Spinnmasse sowie zum Färben und Bedrucken von Textilien nach den üblichen Pigmentdruck- und Pigmentfärbeverfahren Verwendung finden.chloride. Furthermore, according to the process can be obtained Products also for dyeing in the spinning mass and for dyeing and printing textiles find use according to the usual pigment printing and pigment dyeing processes.
Aus der französischen Patentschrift 1 278 821 sind Monoazofarbstoffe aus diazotierten l-Amino-2-carbalkoxy-benzol-5-carbonsäureamiden und 6-(2'-Oxy-3' - naphthoylamino) - 2,3 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydrochinoxalin bekannt. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen, die Isomeren der verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe darstellen, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen aus.French Patent 1,278,821 discloses monoazo dyes made from diazotized 1-amino-2-carbalkoxy-benzene-5-carboxamides and 6- (2'-oxy-3 '- naphthoylamino) - 2,3 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydroquinoxaline known. Compared to these known dyes, the isomers of those obtainable according to the process Representing dyes, the new dyes are characterized by better heat resistance of polyvinyl chloride dyeings.
19,4 Gewichtsteile l-Amino-2-carbomethoxybenzoI-5-carbonsäureamid werden mit 80 Volumleilen 5n-Salzsäure einige Zeit verrührt. Der entstehende Brei des Hydrochloride wird mit Wasser verdünnt, mit Eis auf 10° C abgekühlt und mit 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man bei Raumtemperatur in eine wäßrige Suspension von 36 Gewichtsteilen 6-(2'-Oxy- y - naphthoylamino) - 2,4 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydrochinazolin einlaufen, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfallen mit 2n-Essigsäure in Gegenwart des Umsetzungproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd hergestellt wurde. Während der Kupplung läßt man gleichzeitig mit der Diazolösung eine verdünnte Natriumacetatlösung in das Kupplungsgemisch einlaufen, um eine Erhöhung der Acidität zu vermeiden. Durch Zugabe von 100 Volumteilen Pyridin wird die Kupplungszeit wesentlich verkürzt. Nun wird mit Wasserdampf auf 80 bis 90" C erhitzt und der Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 58 Gewichisteile eines kornharten, farbschwachen Pigmentes, das man durch kurzes Erhitzen in 600 Volumteilen Dimethylformamid auf Siedetemperatui in die farbstarke Form überführt. Nach dem Verdünnen mit Methanol, Abfiltrieren, Waschen und Trocknen erhält man 52 Gewichtsteile eines gelbstichigroten Piginentfarbstoffes von ausgezeichneter Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit.19.4 parts by weight of 1-amino-2-carbomethoxybenzoI-5-carboxamide are stirred with 80 parts by volume of 5N hydrochloric acid for some time. The resulting paste of the hydrochloride is diluted with water, cooled to 10 ° C. with ice and diazotized with 20 parts by volume of 5N sodium nitrite solution. The clarified diazo solution is allowed to run at room temperature into an aqueous suspension of 36 parts by weight of 6- (2'-Oxy- y - naphthoylamino) - 2,4 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydroquinazoline, which by dissolving this compound in dilute sodium hydroxide solution and precipitation with 2N acetic acid in the presence of the reaction product of 1 mole of oleyl alcohol with 30 moles of ethylene oxide. During the coupling, a dilute sodium acetate solution is allowed to run into the coupling mixture at the same time as the diazo solution in order to avoid an increase in acidity. The coupling time is significantly reduced by adding 100 parts by volume of pyridine. The mixture is then heated to 80 to 90 ° C. with steam and the dye is filtered off, washed and dried. 58 parts by weight of a grain-hard, weakly colored pigment are obtained, which are converted into the strongly colored form by briefly heating in 600 parts by volume of dimethylformamide at the boiling point. After dilution with methanol, filtering off, washing and drying, 52 parts by weight of a yellowish-tinged red pigment of excellent fastness to solvents, migration and light are obtained.
20,8 Gewichtsteile l-Amino-2-carbomethoxy-benzol-5-carbonsäuremethylamid werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit 36 Gewichtsteilen 6 - (T - Oxy - 3' - naphthoylamino) - 2,4 - dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird durch Einleiten von Wasserdampf 15 Minuten auf 9O0C erhitzt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 58 Gewichtsteile eines farbstarken roten Azopigmentes, dessen Farbstärke und Kornbeschaffenheit durch eine Nachbehandlung mit Dimethylformamid nach den Angaben im Beispiel 1 noch verbessert werden kann. Der Farbstoff besitzt hervorragende Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit.20.8 parts by weight of 1-amino-2-carbomethoxy-benzene-5-carboxylic acid methylamide are, as described in Example 1, diazotized and 36 parts by weight of 6 - (T - oxy - 3 '- naphthoylamino) - 2,4 - dioxo-1 , 2,3,4-tetrahydroquinazoline coupled. After the coupling is heated by introducing steam 15 minutes 9O 0 C, filtered, washed and dried. 58 parts by weight of a strongly colored red azo pigment are obtained, the color strength and grain quality of which can be further improved by aftertreatment with dimethylformamide as described in Example 1. The dye has excellent solvent, migration and light fastness.
26,6 Gewichtsteile l-Amino-2-carbomethoxy-benzol-5-carbonsäureanilid werden in 600 Volumteilen Eisessig und 60 Volumteilen 5n-Salzsäure verrührt und durch Zugabe von 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die erhaltene Diazosuspension wird durch Zugabe von Eiswasser verdünnt.26.6 parts by weight of 1-amino-2-carbomethoxy-benzene-5-carboxylic acid anilide are stirred in 600 parts by volume of glacial acetic acid and 60 parts by volume of 5N hydrochloric acid and by adding 20 parts by volume of 5N sodium nitrite solution diazotized. The diazo suspension obtained is diluted by adding ice water.
Weiterhin werden 36 Gewichtsteile 6-(2'-Oxy-3' - naphthoylamino) - 2,4 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydrochinazolin in 500 Volumteilen heißem Wasser suspendiert und durch Zugabe von 150 Volumteilen 2n-Natronlauge in Lösung gebracht. Nach Zugabe von 10 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd wird die Kupplungskomponente durch Zugabe von 150 Volumteilen 2n-Essigsäure wieder ausgefällt. Dann wird die gemäß dem ersten Absatz bereitete Diazosuspension zu der durch 300 Volumteile 2n-Natriumacetatlösung abgepufferten Suspension der passiven Komponente zugetropft. Die Kupplungszeit wird durch Zugabe von 100 Volumteilen Pyridin verkürzt. Nach beendeter Kupplung wird durch Einleiten von Dampf kurz auf 90" C erhitzt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Farbstoff wird zur Umwandlung in die kornweiche und farbstarke Form 30 Minuten in 500 Volumteilen siedendem Dimethylformamid verrührt, das Gemisch mit Methanol verdünnt, abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so 52 Gewichtsteile eines völlig lösungsmittel- und ausblutechten, roten Monoazofarbstoffes von ausgezeichneter Lichtechtheit.36 parts by weight of 6- (2'-oxy-3 '- naphthoylamino) - 2,4 - dioxo -1,2,3,4 - tetrahydroquinazoline are also used suspended in 500 parts by volume of hot water and by adding 150 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution brought into solution. After adding 10 parts by volume of a 10 weight percent aqueous Solution of the reaction product of 1 mol of oleyl alcohol with 30 moles of ethylene oxide, the coupling component is added by adding 150 parts by volume 2N acetic acid precipitated again. Then the diazo suspension prepared according to the first paragraph becomes the suspension of the passive component buffered by 300 parts by volume of 2N sodium acetate solution added dropwise. The coupling time is shortened by adding 100 parts by volume of pyridine. After finished The coupling is briefly heated to 90 ° C. by the introduction of steam, filtered off, washed and dried. The dried dye is converted into the grain-soft and strongly colored form Stirred for 30 minutes in 500 parts by volume of boiling dimethylformamide, dilute the mixture with methanol, filtered off, washed with methanol and dried. This gives 52 parts by weight of a complete one Solvent- and bleeding-proof, red monoazo dye of excellent lightfastness.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl weiterer Kombinationen verfahrensgemäß erhältlicher Monoazofarbstoffe sowie deren Farbtöne.The following compilation contains a number of other combinations more available in accordance with the process Monoazo dyes and their color shades.
thoylamino)-
2,4-dioxo-6- (2'-oxy-3'-naph-
thoylamino) -
2,4-dioxo-
Fortsetzungcontinuation
anilidl-amino-2-carbomethoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-3'-chloro-
anilide
thoylamino)-
2,4-dioxo-
1,2,3,4-tetra-
hydrochinazolin
desgl.6- (2'-oxy-3'-naph-
thoylamino) -
2,4-dioxo-
1,2,3,4-tetra-
hydroquinazoline
the same
anilidl-amino-2-carbomethoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-5'-chloro-
anilide
anilidl-Amino ^ -carbomethoxybenzene-S-carboxylic acid-S'-methyW-chloro-
anilide
desgl.the same
the same
l-Amino-2-carbomethoxybenzol-5-carbonsäure-2'-naphthylamidI -Amino ^ -carbomethoxybenzene-S-carboxylic acid-1'-naphthylamide
1-Amino-2-carbomethoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-naphthylamide
RotYellowish red
Red
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| DE (1) | DE1289928B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014227A1 (en) * | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Novel azo pigments |
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-
1962
- 1962-05-23 DE DEF36884A patent/DE1289928B/en active Pending
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