DE1288089B - Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur vollständigen Reduktion von OrganosiliciumverbindungenInfo
- Publication number
- DE1288089B DE1288089B DENDAT1288089D DE1288089DA DE1288089B DE 1288089 B DE1288089 B DE 1288089B DE NDAT1288089 D DENDAT1288089 D DE NDAT1288089D DE 1288089D A DE1288089D A DE 1288089DA DE 1288089 B DE1288089 B DE 1288089B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- mixture
- organosilicon compounds
- complete reduction
- toluene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000009467 reduction Effects 0.000 title claims description 10
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMLFKONHCLCJ-UHFFFAOYSA-N N-(trimethylsilyl)diethylamine Chemical compound CCN(CC)[Si](C)(C)C JOOMLFKONHCLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFBVHXQRZFNNL-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyl(fluoro)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](C1CCCCC1)(F)C1CCCCC1 YSFBVHXQRZFNNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIGUISZVHLIELY-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylsilane Chemical compound C1CCCCC1[SiH](C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZIGUISZVHLIELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/04—Hydrides of silicon
- C01B33/043—Monosilane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Description
Die Erfindung- betrifft die vollständige Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkarylrest bedeutet
und X Halogen, -NR2', —OR', -OSiR3* oder
— OC(O)R' ist. R' bedeutet wie R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder
Alkarylrest.
Die vollständige Reduktion gemäß vorliegender Erfindung wird mit Diisobutylaluminiumhydrid in
Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt.
Dieses Reduktionsmittel ist für die hier in Betracht gezogenen Reduktionen besonders wirksam, leicht
erhältlich und billig und außerdem leicht zu handhaben.
Diisobutylaluminiumhydrid ist zwar pyrophor, es kann aber ohne Beeinträchtigung seiner Wirkung in
verdünnten Lösungen, die nicht mehr pyrophor sind, eingesetzt werden. Für diesen Zweck geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Hexan, Heptan, Toluol, Benzol oder Tetrahydrofuran. Man verwendet
das Reduktionsmittel im allgemeinen in 15- bis 25%iger Lösung.
Neben den vorstehend genannten Lösungsmitteln kann man auch Diäthyläther oder Cyclohexan an-
R3-Si- OR' + (iso-C4H9)2AlH
R3-Si- OC(O) — R' + (iso-C4H9)2AlH
R3Si — O — SiR3' + 2 (iso-C4H„)2AlH
R3SiN(R')2 + (iso-C4H9)2AlH
wenden. Am besten — vor allem aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und der Sicherheit — ist Toluol
geeignet. Eine 20%ige Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol ist nicht pyrophor und kann
unter Stickstoff ohne Gefahr von einem Gefäß in ein anderes gepumpt werden, ohne daß eine Verunreinigung
eintritt.
Das erfindungsgemäße Verfahren läuft nach folgender Gleichung ab:
10 {CH3)3SiCl + R2"AlH -* (CH3)3SiH + R2"A1X
(R" = Isobutyl)
(R" = Isobutyl)
Das aus dieser Gleichung abzulesende Ergebnis ist überraschend, weil man beim Versuch der Reduktion
eines negativ substituierten Silans wie Trimethylchlorsilan die Bildung von (CH3)3SiR" und (CH3)3SiH
im Verhältnis 2:1 erwarten würde. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt aber eine Um-Wandlung
ausschließlich zu Trimethylsilan.
Ein wesentlicher wirtschaftlicher Faktor des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist, daß das als Nebenprodukt entstehende Diisobutylaluminiumchlorid ein
wichtiger und häufig verwendeter Katalysator für as die Olefinpolymerisation ist.
Die folgenden Gleichungen erläutern die erfindungsgemäße
Reduktion von Silanen, die sauerstoff- oder stickstoffhaltige Gruppen aufweisen:
R3SiH + (Alkyl)2AlOR'
R3SiH + (Alkyl)2ALOCOR'
R3SiH + (Alkyl)2ALOCOR'
R3R3'(SiH)2
R3SiH + (Alkyl)2AlN(R')2
AlOHl (Alkyl)2
Die meisten der hier beschriebenen Umsetzungen können bei Temperaturen zwischen 25 und 10O0C
durchgeführt werden.
Die Reaktionsdauer ist kein kritischer Faktor des erfindungsgemäßen Verfahrens; im allgemeinen beträgt
sie etwa 1 Stunde. In manchen Fällen läuft die Reaktion auch sehr schnell ab. So kann es beispielsweise
vorkommen, daß eine V2 Minute nach Zugabe der letzten Portion des Reduktionsmittels entnommene
Probe bereits denselben vollständigen Reduktionsgrad anzeigt, der 4 Stunden später bestimmbar
ist.
Auch die Reihenfolge, in der die Reaktionsteilnehmer zugesetzt werden, spielt in den meisten
Fällen keine Rolle und beeinflußt weder die Qualität noch die Ausbeute der Endprodukte. Ist die zu
reduzierende Verbindung in den zu verwendenden Lösungsmitteln nur geringfügig löslich, so kann man
nach der Soxhlet-Methode arbeiten; vgl. hierzu N. G. G a y 1 0 r d, »Reduction with Complex Metal
Hydrides«, 1. Ausgabe, S. 1009, Interscience, New York, 1956. Bei der Bestimmung der Molverhältnisse
von Reduktionsmittel zu der zu reduzierenden Substanz muß selbstverständlich die Zahl der zu
reduzierenden Gruppen in Rechnung gesetzt werden. Im allgemeinen ist es günstig, einen geringen Überschuß
des Reduktionsmittels zu verwenden.
Nach Ablauf der Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch in entsprechender Weise durch Destillieren,
aufgearbeitet. In anderen Fällen kann es notwendig sein, die Mischung zunächst zu hydrolysieren, um
durch Aufbrechen des Aluminiumkomplexes den Überschuß an Reduktionsmittel zu zerstören. Je
nach Art der bei der Hydrolyse ablaufenden Reaktionen kann es notwendig sein, das Gemisch vor dem
Destillieren noch zu filtrieren.
Die Reduktion von Verbindungen mit ungesättigten Bindungen muß bei Temperaturen unter 1000C
durchgeführt werden, um das Auftreten von Nebenreaktionen auszuschalten.
Ein 500-ml-Dreihalskolben wurde mit einem Schaufelrührer,
Tropftrichter, Stickstoffeinlaßrohr und einem Thermometer ausgerüstet. Eine Lösung aus 11,9 g
(0,11 Mol) Trimethylchlorsilan in 50 ml Toluol wurde in den Kolben gegeben. Danach wurde eine Lösung
aus 15,6 g (0,11 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid und 7,7 g Tetrahydrofuran in 60 g Toluol unter
lOminütigem Rühren zugegeben, und zwar über den Tropf trichter, wobei die Temperatur bei 23 bis 310C
gehalten wurde. Nach 15 Minuten wurde die Analyse eines entsprechenden Teiles durch Dampfphasenchromatographie
durchgeführt; die Ausbeute an Trimethylsilan lag bei 97%· Das so gewonnene Silan
wurde durch Erhitzen auf HO0C isoliert und in einer
Falle, die mit Trockeneis gekühlt wurde, gesammelt.
Ein Kolben gemäß Beispiel 1 wurde mit 8,5 g (0,06 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid in 40 ml Benzol
beschickt. Dazu wurden im Verlauf einer Stunde
bei 2O0C 14,8 g (0,05 Mol) Tricyclohexylfluorsilan
gegeben. Nach Abstellen der Mischung über Nacht wurde sie 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die
Lösung wurde dann durch Zugabe von 13 ml Wasser bei einer Temperatur von 20 bis 25 0C 20 Minuten
hydrolysiert und danach durch Filtrieren von dem organischen Material befreit. Das Filtrat wurde konzentriert
und unter vermindertem Druck destilliert, wobei man eine Ausbeute von 12,4 g (89 %) Tricyclohexylsilan,
Kp.0jl5 = 125 bis 1400C, nsS = 1,5148
erhielt.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 8,6 g (0,053 Mol) Hexamethyldisiloxan in
50 ml Toluol 2 Minuten bei 28°C mit 15,6 g (0,11MoI)
Diisobutylaluminiumhydrid, das in Mischung mit 70 ml Toluol vorliegt. Man läßt über Nacht stehen
und erhitzt die Mischung dann 1 Stunde auf 680C.
Durch Analyse mit Hilfe der Dampfphasenchromatographie kann gezeigt werden, daß das Hexamethyldisiloxan
zu 93% in Trimethylsilan (0,099 Mol) umgewandelt worden ist.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 17,4 g (0,12 Mol) Diäthylaminotrimethylsilan,
(CH3)aSiN(C2H5)2, in 50 ml Benzol 10 Minuten
bei 25 bis 28° C mit 16,8 g (0,12 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid in 75 ml Benzol. Die Ausbeute an
Trimethylsilan beträgt — wie durch Dampfphasenchromatographie
festgestellt werden konnte — etwa 20%.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 14,2 g (0,11 Mol) Dimethyldichlorsilan
in 50 ml Toluol 5 Minuten bei 20 bis 27°C mit einer Lösung aus 31,3 g (0,22 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid
und 15,3 g Tetrahydrofuran in 140 ml Toluol. Man rührt die Mischung 35 Minuten. Nach dieser
Zeit beträgt die Ausbeute an Dimethylsilan — wie durch Dampfphasenchromatographie bewiesen werden
kann — 95%· Die Isolierung des Silans konnte erreicht werden, indem man die Mischung zum
Rückfluß erhitzte und das Produkt in einer Falle, die mit Trockeneis und Methanol gekühlt wurde,
auffing. Das Dimethylsilan siedet bei — 200C.
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 behandelt man 0,1 Mol Diphenyldichlorsilan in 50 ml Benzol
20 Minuten mit 0,1 Mol Diisobutylaluminiumhydrid in 100 ml Benzol. Danach gibt man zu dem Reaktionsgemisch
10 ml Tetrahydrofuran. Nach 30 Minuten ergibt sich bei der Analyse mit Hilfe der Dampfphasenchromatographie
folgendes Bild:
nicht umgesetztes (CeH6)2SiCl2 = 0,052 Mol,
(CeH5)2SiHCl = 0,006MoI,
(C6H5)2SiH2 = 0,042 Mol.
(CeH5)2SiHCl = 0,006MoI,
(C6H5)2SiH2 = 0,042 Mol.
B e i s ρ i e 1 7
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 behandelt man 0,025 Mol Tetraäthoxysilan in 50 ml Benzol
mit 0,10 Mol Diisobutylaluminiumhydrid in 100 ml Benzol. Es findet eine sehr lebhafte Reaktion statt,
so bei der ein stark pyrophores Gas entsteht, welches sich auch bei — 780C nicht kondensieren ließ. Es
handelte sich um SiH4.
as Unter den Bedingungen von Beispiel 1 behandelte
man 0,033 Mol Vinyltrichlorsilan in 50 ml Toluol 45 Minuten mit 0,10 Mol Diisobutylaluminiumhydrid
bei 25 bis 350C. Nachdem man die Mischung
weitere 2 Stunden gerührt hatte, zeigte sich ein Gehalt an Vinylsilan (gaschromatographisch bestimmt) von
0,031 Mol (94%).
Claims (2)
1. Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkarylrest
bedeutet und X Halogen, -NR2', —OR',
— OSiR3' oder — OC(O)R' ist, wobei R' dieselbe
Bedeutung wie R hat, mit Diisobutylaluminiumhydrid in Gegenwart eines Lösungsmittels oder
Lösungsmittelgemisches behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in Gegenwart
von Tetrahydrofuran durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US50768865A | 1965-11-15 | 1965-11-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1288089B true DE1288089B (de) | 1969-01-30 |
Family
ID=24019716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1288089D Pending DE1288089B (de) | 1965-11-15 | Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3499020A (de) |
BE (1) | BE689659A (de) |
CH (1) | CH484198A (de) |
DE (1) | DE1288089B (de) |
FR (1) | FR1499032A (de) |
GB (1) | GB1175825A (de) |
IL (1) | IL26808A (de) |
NL (1) | NL148612B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3927060A (en) * | 1974-01-07 | 1975-12-16 | Continental Oil Co | Method of producing diethyldifluorosilane |
JPS589809A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水素化ケイ素の新しい製造方法 |
CA1213719A (en) * | 1982-12-21 | 1986-11-12 | Yoshiaki Toyoda | Process for producing silanes |
US4925963A (en) * | 1989-10-12 | 1990-05-15 | Ethyl Corporation | Process for reduction of organosilicon halides |
US5015624A (en) * | 1990-04-30 | 1991-05-14 | Dow Corning Corporation | Process for reduction of organohalosilanes |
US4973723A (en) * | 1990-06-01 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | Process for preparing silacycloalkanes |
US6218478B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-04-17 | Shell Oil Company | Deprotection of polymers prepared with silyloxy protected functional initiators by reaction with hydride reducing agents |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2458703A (en) * | 1947-06-11 | 1949-01-11 | Libbey Owens Ford Glass Co | Reduction of compounds of silicon and halogen |
DE1038553B (de) * | 1954-11-12 | 1958-09-11 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliciumverbindungen, die zumindest ein Wasserstoffatom am Silicium enthalten |
US2897220A (en) * | 1955-05-28 | 1959-07-28 | Kali Chemie Ag | Preparation of triorganosilanes |
DE1294380B (de) * | 1955-07-21 | 1969-05-08 | E H Karl Dr Dr | Verfahren zur Reduktion von organischen Verbindungen an den C=O-Bindungen mit Metallalkylen als Reduktionsmittel |
DE1033660B (de) * | 1955-11-29 | 1958-07-10 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Triorganosilanen |
US3099671A (en) * | 1955-12-19 | 1963-07-30 | Gen Electric | Preparation of organosilanes |
US3099672A (en) * | 1955-12-19 | 1963-07-30 | Gen Electric | Reduction of halogen-containing silicon compounds |
US3362976A (en) * | 1963-12-23 | 1968-01-09 | Gen Electric | Method for making organosilicon hydrides |
US3337597A (en) * | 1963-12-23 | 1967-08-22 | Gen Electric | Method for making organosilicon hydrides |
-
0
- DE DENDAT1288089D patent/DE1288089B/de active Pending
-
1965
- 1965-11-15 US US507688A patent/US3499020A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-11-06 IL IL26808A patent/IL26808A/xx unknown
- 1966-11-10 GB GB50345/66A patent/GB1175825A/en not_active Expired
- 1966-11-11 CH CH1624666A patent/CH484198A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-11-14 BE BE689659D patent/BE689659A/xx unknown
- 1966-11-14 FR FR83556A patent/FR1499032A/fr not_active Expired
- 1966-11-14 NL NL666616009A patent/NL148612B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1175825A (en) | 1969-12-23 |
NL6616009A (de) | 1967-05-16 |
US3499020A (en) | 1970-03-03 |
BE689659A (de) | 1967-05-16 |
CH484198A (de) | 1970-01-15 |
IL26808A (en) | 1970-07-19 |
NL148612B (nl) | 1976-02-16 |
FR1499032A (fr) | 1967-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1288089B (de) | Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen | |
EP0003317B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Acyloxysilanen und gegebenenfalls Acyloxysiloxanen | |
DE855851C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlorsilan | |
DE69130433T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentyl-trichlorosilan | |
DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
DE845198C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyldichlorsilan | |
DE3023622A1 (de) | Organosilane | |
DE2814750A1 (de) | Neue disubstituierte dichlorsilane und verfahren zu deren herstellung | |
DE2032664C3 (de) | Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumchloriden | |
DE2943357C2 (de) | Aetherfreie loesungen von n-butyl-n-octyl-magnesium-verbindungen | |
DE842057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und Trimethylchlorsilan | |
DE2803125A1 (de) | Silylester der perfluoralkansulfonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellung | |
DE1233395B (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxymethylsubstituierten Organosiloxanen | |
DE1154476B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumverbindungen des Acetylens | |
DE1049835B (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliciumhydriden | |
DE2807230B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxymethylsilazanen | |
DE1161247B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monosilan | |
DE2304617C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrichloriden | |
DE963426C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldichlorsilanen | |
DE917248C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und Alkylarylchlorsilanen | |
DE1267685B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumhydriden | |
DE938845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilazanen | |
DE2123343A1 (de) | Herstellung von Tetrasila-Adamantanverbindungen | |
AT202154B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylätheraten. | |
DE2738303B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor enthaltenden Siloxanen und derartige Verbindungen |