DE1288089B - Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur vollständigen Reduktion von OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung- betrifft die vollständige Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkarylrest bedeutet
und X Halogen, -NR2', —OR', -OSiR3* oder
— OC(O)R' ist. R' bedeutet wie R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder
Alkarylrest.
Die vollständige Reduktion gemäß vorliegender Erfindung wird mit Diisobutylaluminiumhydrid in
Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt.
Dieses Reduktionsmittel ist für die hier in Betracht gezogenen Reduktionen besonders wirksam, leicht
erhältlich und billig und außerdem leicht zu handhaben.
Diisobutylaluminiumhydrid ist zwar pyrophor, es kann aber ohne Beeinträchtigung seiner Wirkung in
verdünnten Lösungen, die nicht mehr pyrophor sind, eingesetzt werden. Für diesen Zweck geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Hexan, Heptan, Toluol, Benzol oder Tetrahydrofuran. Man verwendet
das Reduktionsmittel im allgemeinen in 15- bis 25%iger Lösung.
Neben den vorstehend genannten Lösungsmitteln kann man auch Diäthyläther oder Cyclohexan an-
R3-Si- OR' + (iso-C4H9)2AlH
R3-Si- OC(O) — R' + (iso-C4H9)2AlH
R3Si — O — SiR3' + 2 (iso-C4H„)2AlH
R3SiN(R')2 + (iso-C4H9)2AlH
wenden. Am besten — vor allem aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und der Sicherheit — ist Toluol
geeignet. Eine 20%ige Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol ist nicht pyrophor und kann
unter Stickstoff ohne Gefahr von einem Gefäß in ein anderes gepumpt werden, ohne daß eine Verunreinigung
eintritt.
Das erfindungsgemäße Verfahren läuft nach folgender Gleichung ab:
10 {CH3)3SiCl + R2"AlH -* (CH3)3SiH + R2"A1X
(R" = Isobutyl)
(R" = Isobutyl)
Das aus dieser Gleichung abzulesende Ergebnis ist überraschend, weil man beim Versuch der Reduktion
eines negativ substituierten Silans wie Trimethylchlorsilan die Bildung von (CH3)3SiR" und (CH3)3SiH
im Verhältnis 2:1 erwarten würde. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt aber eine Um-Wandlung
ausschließlich zu Trimethylsilan.
Ein wesentlicher wirtschaftlicher Faktor des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist, daß das als Nebenprodukt entstehende Diisobutylaluminiumchlorid ein
wichtiger und häufig verwendeter Katalysator für as die Olefinpolymerisation ist.
Die folgenden Gleichungen erläutern die erfindungsgemäße
Reduktion von Silanen, die sauerstoff- oder stickstoffhaltige Gruppen aufweisen:
R3SiH + (Alkyl)2AlOR'
R3SiH + (Alkyl)2ALOCOR'
R3SiH + (Alkyl)2ALOCOR'
R3R3'(SiH)2
R3SiH + (Alkyl)2AlN(R')2
AlOHl (Alkyl)2
Die meisten der hier beschriebenen Umsetzungen können bei Temperaturen zwischen 25 und 10O0C
durchgeführt werden.
Die Reaktionsdauer ist kein kritischer Faktor des erfindungsgemäßen Verfahrens; im allgemeinen beträgt
sie etwa 1 Stunde. In manchen Fällen läuft die Reaktion auch sehr schnell ab. So kann es beispielsweise
vorkommen, daß eine V2 Minute nach Zugabe der letzten Portion des Reduktionsmittels entnommene
Probe bereits denselben vollständigen Reduktionsgrad anzeigt, der 4 Stunden später bestimmbar
ist.
Auch die Reihenfolge, in der die Reaktionsteilnehmer zugesetzt werden, spielt in den meisten
Fällen keine Rolle und beeinflußt weder die Qualität noch die Ausbeute der Endprodukte. Ist die zu
reduzierende Verbindung in den zu verwendenden Lösungsmitteln nur geringfügig löslich, so kann man
nach der Soxhlet-Methode arbeiten; vgl. hierzu N. G. G a y 1 0 r d, »Reduction with Complex Metal
Hydrides«, 1. Ausgabe, S. 1009, Interscience, New York, 1956. Bei der Bestimmung der Molverhältnisse
von Reduktionsmittel zu der zu reduzierenden Substanz muß selbstverständlich die Zahl der zu
reduzierenden Gruppen in Rechnung gesetzt werden. Im allgemeinen ist es günstig, einen geringen Überschuß
des Reduktionsmittels zu verwenden.
Nach Ablauf der Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch in entsprechender Weise durch Destillieren,
aufgearbeitet. In anderen Fällen kann es notwendig sein, die Mischung zunächst zu hydrolysieren, um
durch Aufbrechen des Aluminiumkomplexes den Überschuß an Reduktionsmittel zu zerstören. Je
nach Art der bei der Hydrolyse ablaufenden Reaktionen kann es notwendig sein, das Gemisch vor dem
Destillieren noch zu filtrieren.
Die Reduktion von Verbindungen mit ungesättigten Bindungen muß bei Temperaturen unter 1000C
durchgeführt werden, um das Auftreten von Nebenreaktionen auszuschalten.
Ein 500-ml-Dreihalskolben wurde mit einem Schaufelrührer,
Tropftrichter, Stickstoffeinlaßrohr und einem Thermometer ausgerüstet. Eine Lösung aus 11,9 g
(0,11 Mol) Trimethylchlorsilan in 50 ml Toluol wurde in den Kolben gegeben. Danach wurde eine Lösung
aus 15,6 g (0,11 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid und 7,7 g Tetrahydrofuran in 60 g Toluol unter
lOminütigem Rühren zugegeben, und zwar über den Tropf trichter, wobei die Temperatur bei 23 bis 310C
gehalten wurde. Nach 15 Minuten wurde die Analyse eines entsprechenden Teiles durch Dampfphasenchromatographie
durchgeführt; die Ausbeute an Trimethylsilan lag bei 97%· Das so gewonnene Silan
wurde durch Erhitzen auf HO0C isoliert und in einer
Falle, die mit Trockeneis gekühlt wurde, gesammelt.
Ein Kolben gemäß Beispiel 1 wurde mit 8,5 g (0,06 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid in 40 ml Benzol
beschickt. Dazu wurden im Verlauf einer Stunde
bei 2O0C 14,8 g (0,05 Mol) Tricyclohexylfluorsilan
gegeben. Nach Abstellen der Mischung über Nacht wurde sie 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die
Lösung wurde dann durch Zugabe von 13 ml Wasser bei einer Temperatur von 20 bis 25 0C 20 Minuten
hydrolysiert und danach durch Filtrieren von dem organischen Material befreit. Das Filtrat wurde konzentriert
und unter vermindertem Druck destilliert, wobei man eine Ausbeute von 12,4 g (89 %) Tricyclohexylsilan,
Kp.0jl5 = 125 bis 1400C, nsS = 1,5148
erhielt.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 8,6 g (0,053 Mol) Hexamethyldisiloxan in
50 ml Toluol 2 Minuten bei 28°C mit 15,6 g (0,11MoI)
Diisobutylaluminiumhydrid, das in Mischung mit 70 ml Toluol vorliegt. Man läßt über Nacht stehen
und erhitzt die Mischung dann 1 Stunde auf 680C.
Durch Analyse mit Hilfe der Dampfphasenchromatographie kann gezeigt werden, daß das Hexamethyldisiloxan
zu 93% in Trimethylsilan (0,099 Mol) umgewandelt worden ist.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 17,4 g (0,12 Mol) Diäthylaminotrimethylsilan,
(CH3)aSiN(C2H5)2, in 50 ml Benzol 10 Minuten
bei 25 bis 28° C mit 16,8 g (0,12 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid in 75 ml Benzol. Die Ausbeute an
Trimethylsilan beträgt — wie durch Dampfphasenchromatographie
festgestellt werden konnte — etwa 20%.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben und behandelt 14,2 g (0,11 Mol) Dimethyldichlorsilan
in 50 ml Toluol 5 Minuten bei 20 bis 27°C mit einer Lösung aus 31,3 g (0,22 Mol) Diisobutylaluminiumhydrid
und 15,3 g Tetrahydrofuran in 140 ml Toluol. Man rührt die Mischung 35 Minuten. Nach dieser
Zeit beträgt die Ausbeute an Dimethylsilan — wie durch Dampfphasenchromatographie bewiesen werden
kann — 95%· Die Isolierung des Silans konnte erreicht werden, indem man die Mischung zum
Rückfluß erhitzte und das Produkt in einer Falle, die mit Trockeneis und Methanol gekühlt wurde,
auffing. Das Dimethylsilan siedet bei — 200C.
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 behandelt man 0,1 Mol Diphenyldichlorsilan in 50 ml Benzol
20 Minuten mit 0,1 Mol Diisobutylaluminiumhydrid in 100 ml Benzol. Danach gibt man zu dem Reaktionsgemisch
10 ml Tetrahydrofuran. Nach 30 Minuten ergibt sich bei der Analyse mit Hilfe der Dampfphasenchromatographie
folgendes Bild:
nicht umgesetztes (CeH6)2SiCl2 = 0,052 Mol,
(CeH5)2SiHCl = 0,006MoI,
(C6H5)2SiH2 = 0,042 Mol.
(CeH5)2SiHCl = 0,006MoI,
(C6H5)2SiH2 = 0,042 Mol.
B e i s ρ i e 1 7
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 behandelt man 0,025 Mol Tetraäthoxysilan in 50 ml Benzol
mit 0,10 Mol Diisobutylaluminiumhydrid in 100 ml Benzol. Es findet eine sehr lebhafte Reaktion statt,
so bei der ein stark pyrophores Gas entsteht, welches sich auch bei — 780C nicht kondensieren ließ. Es
handelte sich um SiH4.
as Unter den Bedingungen von Beispiel 1 behandelte
man 0,033 Mol Vinyltrichlorsilan in 50 ml Toluol 45 Minuten mit 0,10 Mol Diisobutylaluminiumhydrid
bei 25 bis 350C. Nachdem man die Mischung
weitere 2 Stunden gerührt hatte, zeigte sich ein Gehalt an Vinylsilan (gaschromatographisch bestimmt) von
0,031 Mol (94%).
Claims (2)
1. Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkarylrest
bedeutet und X Halogen, -NR2', —OR',
— OSiR3' oder — OC(O)R' ist, wobei R' dieselbe
Bedeutung wie R hat, mit Diisobutylaluminiumhydrid in Gegenwart eines Lösungsmittels oder
Lösungsmittelgemisches behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in Gegenwart
von Tetrahydrofuran durchführt.
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