DE1283994B - Process for making blue anthraquinone dyes - Google Patents

Process for making blue anthraquinone dyes

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DE1283994B DEB79263A DEB0079263A DE1283994B DE 1283994 B DE1283994 B DE 1283994B DE B79263 A DEB79263 A DE B79263A DE B0079263 A DEB0079263 A DE B0079263A DE 1283994 B DE1283994 B DE 1283994B
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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Anthrachinonverbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to the preparation of new anthraquinone compounds of the general formula

O NHO NH

säure (l-Amino^-brom-anthrachinon-l-sulfonsäure) mit Arylaminenacid (l-amino ^ -bromo-anthraquinone-l-sulfonic acid) with arylamines

H2NH 2 N

SO2NSO 2 N

SO3H ISO 3 HI

in der X Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, X' Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, Y Sauerstoff oder Schwefel, A Wasserstoff oder Hydroxyalkyl und B Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeutet.in which X is hydrogen, alkyl or halogen, X 'is hydrogen, alkyl or halogen, Y is oxygen or sulfur, A is hydrogen or hydroxyalkyl and B is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl.

Man erhält die neuen Verbindungen, indem man in einen von den Arylresten der Anthrachinonverbindung der allgemeinen FormelThe new compounds are obtained by inserting into one of the aryl radicals of the anthraquinone compound the general formula

9 NH2 9 NH 2

X'X '

und der Austausch der Sulfonsäuregruppe in 2-Stellung des Anthrachinons gegen den Restand the exchange of the sulfonic acid group in the 2-position of the anthraquinone against the rest

Die neuen Verbindungen der Formel I kann man nach der Erfindung in an sich bekannter Weise herstellen, beispielsweise indem man die Verbindungen der allgemeinen Formel II durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride der allgemeinen FormelThe new compounds of the formula I can be prepared according to the invention in a manner known per se, for example by treating the compounds of general formula II with Chlorosulfonic acid in the sulfonic acid chlorides of the general formula

O NHO NH

IIII

in der X, X' und Y die oben angegebene Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden eine Sulfonsäureamidgruppe der oben angegebenen Konstitution und in den anderen Arylrest eine Sulfonsäuregruppe einführt. In den Formeln I und II bedeutet das Alkyl vorzugsweise Methyl und Äthyl, das Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom, die Hydroxyalkylgruppe kann beispielsweisein which X, X 'and Y have the meaning given above, according to methods known per se Sulfonic acid amide group of the above constitution and a sulfonic acid group in the other aryl radical introduces. In the formulas I and II, the alkyl is preferably methyl and ethyl, the Halogen, preferably chlorine or bromine, the hydroxyalkyl group can, for example

SO2ClSO 2 Cl

SOoClSOoCl

überführt und auf diese dann in wäßriger Lösung eine Verbindung der allgemeinen Formeltransferred and on this then in aqueous solution a compound of the general formula

HNHN

-CH2-CH2-OH,
CH2 — CH2 — CH2 — OH
r
CH2 — CH — CH3 -CH 2 -CH 2 -OH,
CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH
r
CH 2 - CH - CH 3

OHOH

Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können in an sich bekannter Weise aus l-Amino-2,4-dihalogen-anthrachinon (Halogen gleich Chlor oder Brom) und Arylaminen der allgemeinen FormelThe compounds of the general formula II can be prepared in a manner known per se from l-amino-2,4-dihalo-anthraquinone (Halogen is chlorine or bromine) and arylamines of the general formula

H7NH 7 N

über die entsprechenden l-Amino-l-halogen-^-arylaminoanthrachihone und durch deren Umsetzung mit Phenolen oder Thiophenolen der allgemeinen Formelvia the corresponding l-amino-l-halogen - ^ - arylaminoanthrachihone and by reacting them with phenols or thiophenols of the general formula

HYHY

erhalten werden. Eine andere Herstellungsmöglichkeit ist die Umsetzung der sogenannten Bromamin-can be obtained. Another manufacturing option is the implementation of the so-called bromamine

in der A und B die oben angegebene Bedeutung haben, einwirken läßt.in which A and B have the meaning given above, can act.

Die Verbindungen der Formel II werden zweckmäßigerweise mit der fünf- bis zehnfachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Gewicht der Anthrachinon- verbindung, an Chlorsulfonsäure, vorteilhaft zwischen O und 6O0C, umgesetzt. Das Ende der als Sulfochlorierung bezeichneten Umsetzung mit Chlorsulfonsäure kann man meist daran erkennen, daß eine auf Eis gefällte Probe des Reaktionsgemisches in kaltem Wasser unlöslich, in heißer verdünnter Alkalilauge jedoch völlig löslich ist.The compounds of formula II are conveniently combined with the five- to ten-fold amount by weight, based on the weight of the anthraquinone, of chlorosulfonic acid, advantageously between O and 6O 0 C, is reacted. The end of the reaction with chlorosulfonic acid, referred to as sulfochlorination, can usually be recognized by the fact that a sample of the reaction mixture precipitated on ice is insoluble in cold water, but completely soluble in hot, dilute alkali.

In üblicher Weise kann man aus dem Reaktionsgemisch das erhaltene Sulfonsäurechlorid durch Ausfällen auf Eis, Eis—Wasser oder Eis-Natriumchlorid-Lösung isolieren, wobei man zweckmäßigerweise ein Mittel wählt, bei dem das jeweilige Sulfonsäurechlorid in gut filtrierbarer Form anfällt. Man wäscht das Sulfonsäurechlorid mit kaltem Wasser säurefrei und setzt es vorteilhaft noch in feuchtem Zustand weiter um.The sulfonic acid chloride obtained can be obtained from the reaction mixture in a customary manner by precipitation on ice, ice-water or ice-sodium chloride solution isolate, whereby it is expedient to choose an agent in which the respective sulfonic acid chloride is obtained in easily filterable form. The sulfonic acid chloride is washed with cold water acid-free and continues to convert it advantageously while it is still moist.

Man kann das Verfahren aber auch so durchführen, daß man auf die Verbindungen der allgemeinen Formel II konzentrierte Schwefelsäure oder Oleum einwirken läßt und die hierbei erhältlichen Sulfonsäuren mit Halogenierungsmitteln, wie Phosphorhalogeniden, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionsbeschleunigern, wie Dimethylformamid, in dieSulfon- However, the process can also be carried out in such a way that one accesses the compounds of the general Formula II allows concentrated sulfuric acid or oleum to act and the here obtainable Sulfonic acids with halogenating agents such as phosphorus halides, thionyl chloride or chlorosulfonic acid, optionally in the presence of reaction accelerators, such as dimethylformamide, in the sulfone

säurechloride der allgemeinen Formel III überführt, die dann wiederum mit Aminen der allgemeinen FormelAcid chlorides of the general formula III transferred, which then in turn with amines of the general formula

HNHN

umgesetzt werden.implemented.

Die Umsetzung der Sulfonsäurehalogenide mit Ammoniak oder den anderen Aminen der FormelThe reaction of the sulfonic acid halides with ammonia or the other amines of the formula

HNHN

wird vorteilhaft in wäßrigem Mittel, in dem die Sulfonsäureamidgruppen enthaltenden Anthrachinonverbindungen fein verteilt werden, bei normaler oder mäßig erhöhter Temperatur, z.B. bei 0 bis 80 C, vorteilhaft jedoch bei 20 bis 500C, ausgeführt. Im allgemeinen genügt bei einer 5- bis lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Ammoniaks oder der Amine eine Reaktionsdauer von 1 bis 5 Stunden bei etwa 20 bis 400C, doch ist meist schon nach 2 Stunden die Umsetzung beendet.is advantageously carried out in an aqueous medium in which the sulfonic acid amide groups-containing anthraquinone compounds are finely distributed under normal or moderately elevated temperature, for example at 0 to 80 C, but advantageously at 20 to 50 0 C. In general, a reaction time sufficient for a 5- to lOgewichtsprozentigen aqueous solution of ammonia or of amines 1-5 hours at about 20 to 40 0 C, but the reaction is usually already terminated after 2 hours.

Die Base (d. h. Ammoniak oder Amin) wird meist in großem Überschuß zugegeben, z. B. in der lOOfachen äquimolaren Menge, obwohl theoretisch nur die halbe molare Menge, bezogen auf die Zahl der Sulfonsäurechloridgruppen, nötig wäre. In diesem Falle wäre jedoch die Reaktionsgeschwindigkeit zu gering, und es müßte durch Zugabe von geeigneten säurebindenden Mitteln, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten bzw. Bicarbonaten, der frei werdende Chlorwasserstoff abgefangen werden.The base (i.e. ammonia or amine) is usually added in large excess, e.g. B. in the 100 times the equimolar amount, although theoretically only half the molar amount, based on the number the sulfonic acid chloride groups, would be necessary. In this case, however, the reaction speed would be too low, and it would have to be done by adding suitable acid-binding agents, such as alkali or alkaline earth carbonates or bicarbonates, the released hydrogen chloride can be captured.

Aus dem Reaktionsgemisch können die neuen Farbstoffe zweckmäßig unter Kühlung und Ansäuern mit wäßriger verdünnter Mineralsäure ausgefällt und dann durch Absaugen isoliert werden. Bei der Umsetzung der Sulfonsäurechloride mit Ammoniak oder den anderen angeführten Aminen verläuft die Reaktion so, daß nur eine der beiden Sulfonsäuregruppen in das Sulfonsäureamid übergeht, die andere aber zur Sulfonsäuregruppe hydrolysiert wird; es ist daher vorteilhaft, beim Nachwaschen verdünnte wäßrige Salzlösungen, wie 5- bis 10%ige Kochsalzoder Kaliumchloridlösungen, zu verwenden.The new dyes can expediently be removed from the reaction mixture with cooling and acidification precipitated with aqueous dilute mineral acid and then isolated by suction. at the reaction of the sulfonic acid chlorides with ammonia or the other amines mentioned takes place the reaction in such a way that only one of the two sulfonic acid groups is converted into the sulfonic acid amide, the other but is hydrolyzed to the sulfonic acid group; it is therefore advantageous to dilute it when rewashing aqueous salt solutions, such as 5 to 10% sodium chloride or potassium chloride solutions, to be used.

Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe sind wertvolle blaue Anthrachinonfarbstoffe mit ausgezeichneten färberischen Eigenschaften, wie der Licht- und Naßechtheit. Sie dienen zum Färben und Bedrucken von Fasergut, vorzugsweise von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, und von Gebilden, wie Folien, aus Polyamiden und Polyurethanen und eignen sich daher besonders gut als Dispersionsfarbstoffe.The dyes which can be prepared according to the invention are valuable blue anthraquinone dyes with excellent results coloring properties, such as light and wet fastness. They are used for coloring and Printing of fiber material, preferably textile material, such as fibers, threads, flakes, woven and knitted fabrics, and of structures, such as films, made of polyamides and polyurethanes and are therefore particularly suitable as disperse dyes.

Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe übertreffen aus der französischen Patentschrift 1 264 242 bekannte Farbstoffe durch ein erheblich größeres Ziehvermögen auf Polyamid und sind in der Lichtechtheit der Polyamidfärbungen den aus der französischen Patentschrift 1290 522 bekannten Farbstoffen überlegen.The dyes which can be prepared according to the invention are better than those described in the French patent 1,264,242 known dyes due to their considerably greater drawability on polyamide and are in the Lightfastness of the polyamide dyeings of the dyes known from French patent specification 1290 522 think.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die angegebenen Prozente Gewichtsprozente. The parts given in the examples are parts by weight and the percentages given are percentages by weight.

Beispiel 1example 1

20 Teile l-Amino-2-thiophenyl-4-anilino-anthrachinon werden bei Raumtemperatur unter Rühren in 300 Teile Chlorsulfonsäure portionsweise eingetragen. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird die Mischung auf Eis (200Θ Teile)/Wasser (500 Teile)/ Natriumchlorid (100 Teile) ausgefällt und mit Eiswasser gewaschen.20 parts of l-amino-2-thiophenyl-4-anilino-anthraquinone are in at room temperature with stirring 300 parts of chlorosulfonic acid added in portions. After stirring at room temperature for 2 hours the mixture on ice (200Θ parts) / water (500 parts) / sodium chloride (100 parts) and precipitated with ice water washed.

Das erhaltene Preßgut wird unter Eiskühlung und Rühren mit einer Ammoniaklösung derjenigen Konzentration auf 800 Teile aufgefüllt, daß die Lösung dann 10% Ammoniak enthält. Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 50 bis 551C wird abgekühlt, abgesaugt, mit 5°/oiger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und schließlich mit Eiswasser so lange nachgewaschen, bis das Waschwasser blau abzulaufen beginnt. Nach dem Trocknen erhält man in ausgezeichneter Ausbeute einen blauen Farbstoff der FormelThe pressed material obtained is made up to 800 parts with an ammonia solution of a concentration such that the solution then contains 10% ammonia, while cooling with ice and stirring. After stirring for 2 hours at room temperature and 1 hour at 50 to 55 1 C is cooled, suction filtered, washed with 5 ° / cent sodium chloride solution, washed until neutral and finally washed with ice water so long starts to run until the wash water blue. After drying, a blue dye of the formula is obtained in excellent yield

O NHO NH

SO7NH,SO 7 NH,

SOJiSOJi

der Polyamide in brillanten blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.the polyamides in brilliant blue shades with good fastness properties.

Wenn man das Sulfonsäurechloridpreßgut statt mit einer Ammoniaklösung mit einer Monoäthanolaminlösung analog der im vorangehenden Absatz beschriebenen Weise umsetzt und aufarbeitet, erhält man ebenfalls in ausgezeichneter Ausbeute einen blauen Farbstoff der FormelIf you use the sulfonyl chloride pressed material instead of an ammonia solution with a monoethanolamine solution implements and processes analogously to the manner described in the previous paragraph a blue dye of the formula is also available in excellent yield

O NHO NH

O NHO NH

SO2NH-CH7-CH7-OHSO 2 NH-CH 7 -CH 7 -OH

SO.HSO.H

der Polyamide in brillanten blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.the polyamides in brilliant blue shades with good fastness properties.

Beispiel 2Example 2

15 Teile l-Amino-2-thiophenyl-4-(p-chloranilino)-anthrachinon werden bei Raumtemperatur in 200 Teile Chlorsulfonsäure portionsweise eingetragen. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 40 bis 450C wird auf Eis (1500 Teile) / Wasser (500 Teile) / Natriumchlorid (100 Teile) ausgefällt, abgesaugt und mit Eiswasser kräftig nachgewaschen. Das feuchte Preßgut wird mit einer sovielprozentigen Ammoniaklösung auf 400 Teile aufgefüllt, daß die Lösung 10%ig ammoniakalisch ist. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur, anschließend 2 Stunden bei 40 bis 45°C, saugt ab und wäscht mit 50/oiger Natriumchloridlösung neutral, dann mit Eiswasser so lange nach, bis das Filtrat blau15 parts of 1-amino-2-thiophenyl-4- (p-chloroanilino) anthraquinone are introduced in portions into 200 parts of chlorosulfonic acid at room temperature. After stirring for 1 hour at room temperature and 2 hours at 40 to 45 ° C., the mixture is precipitated on ice (1500 parts) / water (500 parts) / sodium chloride (100 parts), filtered off with suction and washed vigorously with ice water. The moist material to be pressed is made up to 400 parts with so much percent ammonia solution that the solution is 10% ammoniacal. It is stirred for 30 minutes at room temperature, then for 2 hours at 40 to 45 ° C, filtered off and washed with 5 0 / cent sodium chloride solution until neutral, then with ice water so long after until the filtrate blue

abzulaufen beginnt. Nach dem Trocknen liegt der blaue Farbstoffbegins to expire. After drying, the blue dye lies

. P NH2 . P NH 2

SO2NH2 SO 2 NH 2

SO,HSO, H

1010

in fast quantitativer Ausbeute vor. Er färbt Polyamide in brillanten blauen Tönen mit guten Echtheiten.in almost quantitative yield. He dyes polyamides in brilliant blue tones with good fastness properties.

Beispiel 3Example 3

Verfährt man wie im Beispiel 2 angegeben, wobei man jedoch an- Stelle des l-Amino-2-thiophenyl-4-(p-chloranilino)-anthrachinons das 1-Amino-2-(p-chlorthiophenyI)-4-anilino-anthrachinon verwendet, so erhält man in guter Ausbeute einen Farbstoff der FormelThe procedure is as indicated in Example 2, but instead of the l-amino-2-thiophenyl-4- (p-chloroanilino) anthraquinone the 1-amino-2- (p-chlorothiophenyI) -4-anilino-anthraquinone used, a dye of the formula is obtained in good yield

SO2NH2 SO 2 NH 2

2020th

SO3HSO 3 H

3030th

der Polyamide in blauen Tönen mit hoher Brillanz und guten Echtheiten färbt.the polyamides in blue tones with high brilliance and good fastness properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung blauer Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen FormelProcess for the preparation of blue anthraquinone dyes of the general formula O NHO NH in der X Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, X' Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, Y Sauerstoff oder Schwefel, A Wasserstoff oder Hydroxyalkyl und B Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in einen von den Arylresten der Anthrachinonverbindung der allgemeinen Formelin which X is hydrogen, alkyl or halogen, X 'is hydrogen, alkyl or halogen, and Y is oxygen or sulfur, A is hydrogen or hydroxyalkyl and B is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, characterized in that one of the aryl radicals of the anthraquinone compound the general formula O NHO NH in der X, X' und Y die oben angegebene Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden eine Sulfonsäuregruppe und in den anderen Arylrest eine Sulfonsäureamidgruppe der oben angegebenen Konstitution einführt.in which X, X 'and Y have the meaning given above, according to methods known per se a sulfonic acid group and in the other aryl radical a sulfonic acid amide group of the above Introduces constitution.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1264242A (en) * 1959-07-24 1961-06-19 Geigy Ag J R New anthraquinone dyes and their preparation
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