DE1066682B

DE1066682B -

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Publication number: DE1066682B
Application number: DENDAT1066682D
Authority: DE
Priority date: 1957-08-31
Publication date: 1959-10-08
Also published as: DE1109290B; CH366342A

Description

Es wurde gefunden,, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinonahkömmlinge, die Sulfonsäurechloridgruppen enthalten, mit ß- oder y-Halogenalkylaminen umsetzt oder wenn man in Anthrachinonabkömmlingen,. die ß- oder y-Hydroxyalkyls.ulfonsaureamidgrup.pen enthalten, die Hydroxylgruppen der Hydroxyalkylaminreste mit Hilfe halogenierender Mittel durch Halogenatome ersetzt.It has been found that valuable dyes of the anthraquinone series are obtained if anthraquinone derivatives which contain sulfonic acid chloride groups are reacted with β- or γ-haloalkylamines or if they are converted into anthraquinone derivatives. the ß- or γ-Hydroxyalkyls.ulfonsaureamidgrup.pen contain, the hydroxyl groups of the Hydroxyalkylaminreste replaced by halogen atoms with the help of halogenating agents.

Sulfonsäurechloridgruppenhaltige Anthrachinonabkömmlinge kann man beispielsweise durch. Behandeln von Anthrachinonverbindungen mit Chlorsulfonsäure erhalten. Hierzu geeignete Anthrachinonverbindungen sind z. B. solche, die eine, oder zwei vorzugsweise α-ständige Arylaminogruppen. am Anthrachinonkern enthalten, wobei als Arylaminogruppen Phenyl- und Naphthylaminogruppen genannt seien. Von Vorteil ist es, wenn der Anthrachinonkern außerdem noch eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen trägt«Anthraquinone derivatives containing sulfonic acid chloride groups can be obtained, for example, by. Treat obtained from anthraquinone compounds with chlorosulfonic acid. Anthraquinone compounds suitable for this purpose are z. B. those that have one, or two, preferably α-permanent Arylamino groups. on the anthraquinone nucleus, with phenyl and naphthylamino groups as arylamino groups may be mentioned. It is advantageous if the anthraquinone nucleus also has one or more Sulfonic acid groups "

Von den a-Monoarylaminoanthrachinonen sind diejenigen besonders, gut geeignet, die noch eine Aminogruppe in einer der anderen α-Stellungen des Anthrachinonkernes aufweisen. Diese Aminogruppe kann unsubstituiert oder auch durch Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen» mono- oder disubstituiert sein. Der Anthrachinonkern selbst kann außer den schon genannten Substituenten auch noch andere, wie Alkyl-,. Aryl-, Alkoxy-,. Aryloxy- oder Acylgruppen und/oder Halogenatome,, tragen. Die Arylarninogruppe kann, ebenfalls noch Substituenten aufweisen, wie Alkyl-,. Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Acylaminogruppen oder auch Halogenatome oder Sulfonsäuregruppen. Im einzelnen seien dazu folgende Beispiele genannt; l-Amino-4-anilinoanthrachinon, 1 - Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon, 1 -Methylamino - 4 - anilinoanthrachinon, 1 - Amino -Of the α-monoarylaminoanthraquinones are those especially well suited that still have an amino group in one of the other α-positions of the anthraquinone nucleus exhibit. This amino group can be unsubstituted or by alkyl groups, such as methyl or Ethyl groups »be mono- or disubstituted. The anthraquinone nucleus itself can besides those already mentioned Substituents also others, such as alkyl,. Aryl, alkoxy ,. Aryloxy or acyl groups and / or halogen atoms, wear. The arylamino group can also have substituents, such as alkyl,. Aryl, alkoxy, Aryloxy or acylamino groups or halogen atoms or sulfonic acid groups. In detail are the following examples are given; l-amino-4-anilinoanthraquinone, 1 - amino-4-p-phenylanilinoanthraquinone, 1 -Methylamino - 4 - anilinoanthraquinone, 1 - Amino -

2,-rnethyl-4-anilino-anthrachinon, I-Amino-2-brom-4-anilinoanthrachinon, l-Amino-4-anilinoanthrachino.n-2-sulf onsäure, l-Amino-4-o- (oder -m- oder -p-) t.oluidinoanthrachinon-2-sulf onsäure.,. 1 -Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon-2.-sulfonsäure, -1 Amino-4-p-chloraniu.noanthra.chinon-2-sulfonsäure, 1 -Amino-2-brom-4~anirino·- anthra.chinon-5-sulf onsäure und l-Amino-4-anilinoanthrachinon-2,5-disulfonsäure.. 2, -methyl-4-anilino-anthraquinone, I-amino-2-bromo-4-anilinoanthraquinone, l-amino-4-anilinoanthraquinone.n-2-sulf onic acid, l-amino-4-o- (or -m- or -p-) t.oluidinoanthraquinone-2-sulf onic acid.,. 1-amino-4-p-phenylanilinoanthraquinone-2.-sulfonic acid, -1 amino-4-p-chloraniu.noanthra.chinone-2-sulfonic acid, 1-amino-2-bromo-4 ~ anirino-anthraquinone-5-sulfonic acid and l-amino-4-anilinoanthraquinone-2,5-disulfonic acid.

Auch die α,α'-Diarylaminoanthrachinone können am Anthrachinonkern noch. Aminogruppen- und bzw. oder Halogenatome tragen. Dabei können die Arylreste,,. wie Phenylrest oder Naphthylrest, die obengenannten Substituenten aufweisen. Als Beispiel für α,α'-Diarylaminoanthrachinone seien im einzelnen 1,4-Dianilinoanthrachinon„ 1,4-Ditoluidinoanthrachinon, 1,4-Di-p-phenylanilino.anthraehinon, 1 ^-Di-a-naphthylaminoanthrachinon, 1 ,S-Di-p-toluidinoanthrachinon und 1,5-Di-p-phenylanilinoanthrachinon erwähnt.The α, α'-diarylaminoanthraquinones can also be used on Anthraquinone nucleus still. Carry amino groups and / or halogen atoms. The aryl radicals,. how Phenyl radical or naphthyl radical which have the abovementioned substituents. As an example of α, α'-diarylaminoanthraquinones are in detail 1,4-dianilinoanthraquinone " 1,4-ditoluidinoanthraquinone, 1,4-di-p-phenylanilino.anthraehinone, 1 ^ -Di-a-naphthylaminoanthraquinone, 1, S-di-p-toluidinoanthraquinone and 1,5-di-p-phenylanilinoanthraquinone mentioned.

Zur Einführung von Sulfonsäurechloridgruppen behandelt man geeignete Anthrachinonverbindungen zweck-Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der AnthrachinonreiheFor the introduction of sulfonic acid chloride groups, suitable anthraquinone compounds are treated by expedient methods of preparation
of dyes of the anthraquinone series

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- Sd Soda-FabrikBadische Anilin- Sd Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,Corporation,

Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine

Dr. Fritz Graser,Dr. Fritz Graser,

Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen/Rhein,
Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz),
Dr. Robert Gehm, Dr. Werner Rohland,
Dr. Curt Schuster, Ludwigshafen/Rhein,Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen / Rhine,
Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Palatinate),
Dr. Robert Gehm, Dr. Werner Rohland,
Dr. Curt Schuster, Ludwigshafen / Rhine,

Dr. Erich Stöckl·, Mannheim,Dr. Erich Stöckl ·, Mannheim,

und Dr. Arnold Tartter, Lambsheim (Pfalz),and Dr. Arnold Tartter, Lambsheim (Palatinate),

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

mäßig mit einem Überschuß von Chlorsulfonsäure, wobei letztere gleichzeitig als Lösungsmittel dient. Dabei kann man Temperaturen zwischen 0° C und dem Siedepunkt der Chlorsulfonsäure, vorteilhaft. Temperaturen von Q bis 110° C, anwenden. Je nach Art der Substituenten und der gewählten Reaktionstemperatur können in einen Arylrest eine oder zwei Sulfonsäurechloridgruppen eintreten.. Wenn ein Arylrest bereits Sulfonsäuregruppen trägt, werden diese in Sulfonsäurechloridgruppen übergeführt. Man gewinnt die Sulfonsäurechloride durch Austragen des Reaktionsgemisches auf Eis und Wasser oder Eis und Salzlösung, z. B. gesättigte wäßrige Natriuirtchloridlösung. Bei den Arylaminoanithr.achinonverbindungen, die am Anthraehinonkern Sulfonsäuregruppen tragen, bleiben, letztere unverändert,, so daß Sulfonsäurechloride von Arylaminoanthrachinonen entstehen, die noch Sulfonsäuregruppen enthalten.moderately with an excess of chlorosulfonic acid, whereby the latter also serves as a solvent. Here can temperatures between 0 ° C and the boiling point of chlorosulfonic acid are advantageous. Temperatures from Q to 110 ° C. Depending on the nature of the substituents and the chosen reaction temperature, in one Aryl radical one or two sulfonic acid chloride groups occur .. If an aryl radical already sulfonic acid groups these are converted into sulfonic acid chloride groups. The sulfonic acid chlorides are obtained by discharging them the reaction mixture on ice and water or ice and brine, e.g. B. saturated aqueous sodium chloride solution. In the case of the arylaminoanithralquinone compounds, those bearing sulfonic acid groups on the anthraquinone nucleus remain unchanged, the latter unchanged, so that sulfonic acid chlorides from arylaminoanthraquinones that still contain sulfonic acid groups.

Als ß- oder y-Halogenalkylamine kommen, beispielsweise /S-Chloräthylamin, N-Methyl-^eMoräthylamin, l-Chl.or-2-aminopropan. und y-Chlorpropylamin in Betracht. As ß- or γ-haloalkylamines, for example / S-chloroethylamine, N-methyl- ^ eMoräthylamin, l-chloro-2-aminopropane. and γ-chloropropylamine into consideration.

Man setzt die sulfonsäurechloridgruppenhaltigen Anthrachinonverbindungen mit den genannten Halogenalkylaminverbindungen, die zumeist als Halogenhydrate vorliegen, vorteilhaft in wäßriger Lösung- um, in der die sulfonsäuregruppenhaltigen Anthrachinonverbindungen fein verteilt werden, und setzt die Halogenalkylaminverbindung im Überschuß zu. Wird das halogenwasserstoff-The anthraquinone compounds containing sulfonic acid chloride groups are set with the haloalkylamine compounds mentioned, which are mostly present as halohydrates, advantageously in aqueous solution, in which the sulfonic acid group-containing anthraquinone compounds are finely divided, and sets the haloalkylamine compound in excess too. If the hydrogen halide

909 637/334909 637/334

saure Salz eines Halogenalkyiamins verwendet, so setzt man mit höchstens der auf die Menge des Halogenalkylaminhydrohalogenids berechneten Menge eines alkalischen Mittels die Base in Freiheit und läßt diese, erforderlichenfalls unter Ζμ$αΐζ beispielsweise von Natriumbicarbonat oder Natriumacetat, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, bis zur völligen Umsetzung auf die sulfonsäurechloridgruppenhaltige Anthrachinonverbindung einwirken. Die Umsetzungsprodukte gewinnt man, gegebenenfalls nach Abscheiden durch Zusatz eines ausfällenden Mittels, wie festem oder in Wasser gelöstem Natriumchlorid, durch Filtrieren und Waschen. Das wäßrige Preßgut läßt sich als solches zum Färben verwenden. Man kann es auch bei erhöhten Temperaturen trocknen, wird jedoch, um eine Zersetzung des Farbstoffes zu vermeiden, niedere Temperaturen, z. B. gewöhnliche Temperatur, vorziehen und die Trocknung vorteilhaft unter vermindertem Druck vornehmen.
. .Man kann insbesondere auch solche Anthrachinonverbindungen, die keine Sulfonsäuregruppen am Anthrachinonkern tragen und an einem oder mehreren Arylaminoresten insgesamt mehr als eine Sulfonsäurechloridgruppe aufweisen, mit Halogenalkylaminen derart umsetzen, daß man weniger Halogenalkylamin anwendet, als es der den Sulfonsäurechlöridgruppen entsprechenden Menge entspricht. So kann man z. B. in der aus 1,4-Di-(p-phenylanilino)-anthrachinon durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure bis zum Eintritt von vier Sulfonsäurechlöridgruppen in das Molekül erhaltenen Verbindung nur eine, zwei oder drei Sulfonsäurechlöridgruppen mit Halogenalkylamin umsetzen. Dabei werden die restlichen Sulfonsäurechlöridgruppen, beispielsweise durch Zusatz von Natriumacetat, zu Sulfonsäuregruppen verseift, so daß Arylaminoanthrachinone erhalten werden, die am Arylrest sowohl Halogenalkylsulfonsäureamidgruppen als auch Sulfonsäuregruppen tragen.acidic salt of a haloalkyiamine is used, the base is set free with at most the amount of an alkaline agent calculated on the amount of haloalkylamine hydrohalide and, if necessary, it is left with sodium bicarbonate or sodium acetate, for example, at normal temperature, until complete reaction act on the anthraquinone compound containing sulfonic acid chloride groups. The reaction products are obtained, optionally after separation by adding a precipitating agent, such as solid sodium chloride or sodium chloride dissolved in water, by filtering and washing. The aqueous pressed material can be used as such for dyeing. It can also be dried at elevated temperatures, but in order to avoid decomposition of the dye, lower temperatures, e.g. B. ordinary temperature, prefer and carry out the drying advantageously under reduced pressure.
. In particular, those anthraquinone compounds which have no sulfonic acid groups on the anthraquinone nucleus and have a total of more than one sulfonic acid chloride group on one or more arylamino radicals can be reacted with haloalkylamines in such a way that less haloalkylamine is used than the amount corresponding to the sulfonic acid chloride groups. So you can z. B. in the compound obtained from 1,4-di- (p-phenylanilino) anthraquinone by treatment with chlorosulfonic acid until four sulfonic acid chloride groups enter the molecule, only one, two or three sulfonic acid chloride groups with haloalkylamine. The remaining sulfonic acid chloride groups are saponified to sulfonic acid groups, for example by adding sodium acetate, so that arylaminoanthraquinones are obtained which have both haloalkyl sulfonic acid amide groups and sulfonic acid groups on the aryl radical.

Man kann die Halogenalkylsulfonsäureamidverbindungen von Arylaminoanthrachinonen auch dadurch herstellen, daß man ß- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäureamidgruppen enthaltende Arylaminoanthrachinone mit Halogenierungsmitteln, z. B. mit Thionylchlorid, gegebenenfalls unter Zusatz von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise der Temperatur des siedenden Thionylchlorids, behandelt. Die hierbei verwendeten, ß- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäureamidgruppen enthaltenden Arylaminoanthrachinone kann man z. B. aus den entsprechenden Arylaminoanthrachinon - sulf ohsäurechloridverbindungen durch Umsetzen mit ß- oder y-Hydroxyalkylaminoverbindungen, wie /3-Hydroxyäthylamin, l-Hydroxy-2-aminopröpan oder y-Hydroxypropylamin oder auch aus Anthrachinon verbindungen, die eine austauschfähige Gruppe enthalten, wie l-Ämino-4-brom-anthrachinon-2-sulfönsäure, durch Kondensation mit Arylamino-ß- oder -y-hydroxyalkylsulfonsäureamiden, wie z. B. Anilin-Soder -^-sulfonsaure-jS-hydroxyathylamid, erhalten.The haloalkylsulphonic acid amide compounds of arylaminoanthraquinones can also be prepared by treating β- or γ-hydroxyalkylsulphonic acid amide groups with halogenating agents, e.g. B. with thionyl chloride, optionally with the addition of inert solvents or diluents, at elevated temperature, for example the temperature of the boiling thionyl chloride. The arylaminoanthraquinones containing β- or γ-hydroxyalkylsulfonic acid amide groups can be used, for. B. from the corresponding arylaminoanthraquinone - sulf ohsäurechloridverbindungen by reacting with ß- or y-hydroxyalkylamino compounds, such as / 3-hydroxyethylamine, l-hydroxy-2-aminopröpan or y-hydroxypropylamine or from anthraquinone compounds that contain an exchangeable group, such as l -Amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfonic acid, by condensation with arylamino-ß- or -y-hydroxyalkylsulfonic acid amides, such as. B. Aniline-Soder - ^ - sulfonic acid-jS-hydroxyathylamide obtained.

■ Diese Verfahrensprodukte· sind neue, wertvolle Farbstoffe, die tierische Fasern, wie Wolle, Naturseide, oder auch Caseinfasern oder Fasern aus linearen Polyamiden und linearen Polyurethanen, in kräftigen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.■ These process products · are new, valuable dyes, the animal fibers, such as wool, natural silk, or casein fibers or fibers made of linear polyamides and linear polyurethanes, dye in strong shades with very good fastness properties.

■ Von den nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 731 476 erhältlichen Farbstoffen, die■ Of the dyes obtainable by the process of US Pat. No. 2,731,476, the

—.SO₉NH — CH₉- CHo — SO.H-—.SO ₉ NH - CH ₉ - CHo - SO.H-

— SO₂N — CH₂ — CH₂ — SOgH-Gruppen- SO ₂ N - CH ₂ - CH ₂ - SOgH groups

an Stelle von --SO₂NH^CH₂ — CH₂ — Halogen-Gruppen enthalten, unterscheiden sich die nach der Erfindung erhältlichen neuen Farbstoffe durch die bessere Wasch- und Walkechtheit ihrer Wollfärbungen und durch die bessere Waschechtheit, die bessere neutrale Überfärbeechtheit und die bessere Pottingechtheit ihrer Färbungen auf Textilgut aus linearen Polyamiden.instead of --SO ₂ NH ^ CH ₂ - CH ₂ - contain halogen groups, the new dyes obtainable according to the invention differ in the better washfastness and flexing fastness of their wool dyeings and the better washfastness, the better neutral overdyeing fastness and the better potting fastness of your dyeings on textiles made of linear polyamides.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.

Beispiel 1example 1

25 Teile l-Amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfonsäure werden bei 20 bis 2S⁰C in 250 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und 2 Stunden bei 20 bis 25°C und 2 Stunden bei 45 bis 5O⁰C verrührt. Man läßt darauf das Reaktionsgemisch in dünnem Strahl unter kräftigem Rühren in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 1200 Teilen wäßriger, gesättigter Natriumchloridlösung einfließen, filtriert ab und wäscht mit wäßriger Natriumchloridlösung säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird sodann mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und mit einer kalten Lösung von 56 Teilen jß-Chloräthylaminohydrochlorid in 150 Teilen Wasser versetzt. Unter kräftigem Rühren werden 7,2 Teile Natriumhydroxyd in 40 Teilen Wasser und 14,8 Teile wasserfreies Natriumacetat in 40 Teilen Wasser langsam zugegeben. Man läßt 20 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiterrühren, behandelt darauf den Farbstoff mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung, saugt ihn ab und wäscht ihn mit halbgesättigter wäßriger Natriumchloridlösung bis zur neutralen Reaktion. Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur erhält man einen Farbstoff, der Wolle in kräftigen blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.25 parts of l-amino-4-anilinoanthraquinone-2-sulfonic acid are added at 20 to 2S ⁰ C in 250 parts of chlorosulfonic acid and stirred for 2 hours at 20 to 25 ° C and 2 hours at 45 to 5O ⁰ C. The reaction mixture is then allowed to flow in a thin stream with vigorous stirring into a mixture of 1000 parts of ice and 1200 parts of aqueous, saturated sodium chloride solution, filtered and washed acid-free with aqueous sodium chloride solution. The moist filter material, which has been sharply suctioned off, is then made into a paste with 150 parts of ice water, and a cold solution of 56 parts of β-chloroethylamino hydrochloride in 150 parts of water is added. 7.2 parts of sodium hydroxide in 40 parts of water and 14.8 parts of anhydrous sodium acetate in 40 parts of water are slowly added with vigorous stirring. The mixture is allowed to stir for a further 20 hours at ordinary temperature, then the dye is treated with saturated aqueous sodium chloride solution, filtered off with suction and washed with semi-saturated aqueous sodium chloride solution until it reacts neutral. After drying at ordinary temperature, a dye is obtained which dyes wool in strong blue tones with good fastness properties.

Verwendet man an Stelle des /J-Chloräthylaminhydrochlorids 62 Teile l-Chlor^-aminopropanhydrochlorid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.Is used in place of the / J-chloroethylamine hydrochloride 62 parts of l-chloro ^ aminopropane hydrochloride, see above a dye with similar properties is obtained.

Beispiel 2Example 2

25 Teile l-Amino-4-anilmoanthrachinon-2-sulfonsäure werden bei 20 bis 25°C in 250 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und 2 Stunden bei 20 bis 25°C und 1 Stunde bei 45 bis 5O⁰C verrührt. Während einer Stunde erwärmt man auf 100 bis HO⁰C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und läßt das Umsetzungsgut langsam abkühlen.25 parts of l-amino-4-anilmoanthrachinon-2-sulfonic acid are added at 20 to 25 ° C in 250 parts of chlorosulfonic acid and stirred for 2 hours at 20 to 25 ° C and 1 hour at 45 to 5O ⁰ C. During one hour the mixture is heated to 100 to HO ⁰ C, stirred for 2 hours at this temperature and allowed to slowly cool the reaction mixture.

Man läßt danach das Reaktionsgemisch in dünnem Strahl in eine Mischung von 1000 Teilen Eis und 1200 Teilen gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung einfließen, filtriert ab und wäscht mit wäßriger Natriumchloridlösung säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird alsdann mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und mit einer kalten Lösung von 70 Teilen /S-Chloräthylaminhydrochlorid in 180 Teilen Wasser behandelt. Unter kräftigem Rühren wird darauf eine Lösung von 20 Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser langsam zugegeben. Man verrührt das Umsetzungsgemisch noch 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, salzt den Farbstoff aus, saugt ihn ab und wäscht ihn mit wäßriger Natriumchloridlösung bis zur neutralen Reaktion. Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur erhält man in guter Ausbeute einen Farbstoff, der Wolle in korinthfarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.The reaction mixture is then left in a thin stream in a mixture of 1000 parts of ice and Pour in 1200 parts of saturated aqueous sodium chloride solution, filter off and wash with aqueous sodium chloride solution acid free. The moist filter material, which has been sharply suctioned off, is then made into a paste with 150 parts of ice water and with a cold solution of 70 parts / S-chloroethylamine hydrochloride treated in 180 parts of water. A solution of 20 parts is then added with vigorous stirring Sodium hydroxide in 100 parts of water was slowly added. The reaction mixture is still stirred 24 hours at ordinary temperature, salt out the dye, suck it off and wash it with watery Sodium chloride solution until neutral. After drying at ordinary temperature, one obtains in good yield a dye, the wool in corinthian shades with very good fastness properties colors.

Beispiel 3Example 3

20 Teile 1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon-2 - sulf onsäure trägt man bei 15 bis 20° C in 200 Teile Chlorsulfonsäure ein und rührt 2 Stunden bei 20 bis 25° C und 2 Stunden bei 45 bis 50° C. Dann läßt man das Umsetzungsgemisch, wie oben beschrieben, in eine Mischung von Eis und wäßriger Natriumchloridlösung einfließen, filtriert20 parts of 1-amino-4-p-phenylanilinoanthraquinone-2 - Sulphonic acid is carried in 200 parts of chlorosulphonic acid at 15 to 20 ° C and stirred for 2 hours at 20 to 25 ° C. and 2 hours at 45 to 50 ° C. The reaction mixture is then left, as described above, in a mixture of ice and aqueous sodium chloride solution are poured in, filtered

und wäscht säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und unter kräftigem Rühren mit einer kalten ß-Chloräthylaminlösung versetzt, die man aus einer Mischung von 38 Teilen ß-Chloräthylaminhydrochlorid in 100 Teilen Wasser und 11 Teilen Natriumhydroxyd in 55 Teilen Wasser hergestellt hat. Man rührt 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn gut aus und trocknet ihn bei gewöhnlicher Temperatur. Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff färbt Gewebe aus linearen Polyamiden in blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.and washes acid-free. The moist filter material, which is sharply suctioned off, is made into a paste with 150 parts of ice water and while stirring vigorously with a cold ß-chloroethylamine solution added, which are obtained from a mixture of 38 parts of ß-chloroethylamine hydrochloride in 100 parts Water and 11 parts of sodium hydroxide in 55 parts of water. Stir for 24 hours at normal Temperature, sucks off the dye, washes it well and dries it at ordinary temperature. The dye obtained in good yield dyes fabrics made of linear polyamides in blue shades of good Authenticity properties.

Beispiel 4Example 4

Man trägt 15 Teile l-Amino-4-anilinoanthrachinon bei15 parts of 1-amino-4-anilinoanthraquinone are added

15 bis 2O⁰C in 150 Teile Chlorsulfonsäure ein, verrührt15 to 2O ⁰ C in 150 parts of chlorosulfonic acid a, stirred

3 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, erwärmt in einer Stunde auf 100 bis HO⁰C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach langsamem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in eine Mischung von Eis und Wasser, filtriert und wäscht säurefrei. Das feuchte Preßgut wird mit 100 Teilen Eiswasser angeteigt und langsam mit einer /J-Chloräthylaminlösung, die man aus einer Mischung von 45 Teilen ß-Chloräthylaminhydrochlorid in 150 Teilen Wasser und 13,5 Teilen Natriumhydroxyd in 50 Teilen Wasser bereitet, versetzt. Nach etwa 48stündigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur filtriert man, wäscht den Farbstoff mit verdünnter Salzlösung bis zur neutralen Reaktion und trocknet ihn bei gewöhnlicher Temperatur. Mit guter Ausbeute wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle sehr echt in korinthfarbenen Tönen färbt.3 hours at ordinary temperature, heated to 100 to HO ⁰ C in one hour and stirred for 2 hours at this temperature. After cooling slowly, the reaction mixture is poured into a mixture of ice and water, filtered and washed acid-free. The moist material to be pressed is made into a paste with 100 parts of ice water and slowly mixed with a / I-chloroethylamine solution, which is prepared from a mixture of 45 parts of β-chloroethylamine hydrochloride in 150 parts of water and 13.5 parts of sodium hydroxide in 50 parts of water. After stirring for about 48 hours at ordinary temperature, it is filtered, the dye is washed with dilute saline solution until neutral and then dried at ordinary temperature. A dye is obtained in good yield which dyes wool very fast in corinthian shades.

Beispiel 5Example 5

27,5 Teile 1,5-Di-p-toluidinoanthrachinon werden bei 20 bis 25⁰C in 275 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur,27.5 parts of 1,5-di-p-toluidinoanthraquinone are introduced into 275 parts of chlorosulfonic acid ^{at 20 to 25 ° C.} The mixture is stirred for 2 hours at ordinary temperature,

4 Stunden bei 60 bis 65° C, läßt abkühlen und rührt noch4 hours at 60 to 65 ° C, allowed to cool and stir

16 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Sodann trägt man das Umsetzungsgut auf ein Gemisch aus Eis und Wasser aus, filtriert, wäscht säurefrei und teigt das feuchte Filtergut mit 150 Teilen Eiswasser an. Unter kräftigem Rühren gibt man nun langsam eine ß-Chloräthylaminlösung hinzu, die man sich aus einer Mischung von 62 Teilen /5-Chloräthylaminohydrochlorid in 180 Teilen Wasser und 19 Teilen Natriumhydroxyd in 80 Teilen Wasser bereitet hat, rührt 40 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, saugt ab und wäscht bis zur neutralen Reaktion. Nach vorsichtigem Trocknen gewinnt man mit guter Ausbeute einen Farbstoff, der Naturseide in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.16 hours at normal temperature. The reaction material is then poured into a mixture of ice and water, filtered, washed acid-free and the moist filter material made into a paste with 150 parts of ice water. While stirring vigorously, a ß-chloroethylamine solution is slowly added, which has been prepared from a mixture of 62 parts / 5-chloroethylamino hydrochloride in 180 parts of water and 19 parts of sodium hydroxide in 80 parts of water, stirred for 40 hours at ordinary temperature, sucks and washes until the reaction is neutral. After careful drying, a dye is obtained in good yield which dyes natural silk in red shades with good fastness properties.

Beispiel 6Example 6

Man trägt 25 Teile l,4-Di-(p-phenyl-anilino)-anthrachinon bei 5 bis 1O⁰C in 250 Teile Chlorsulfonsäure ein, läßt die Temperatur auf 20 bis 25°C ansteigen, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur, erwärmt 1 Stunde lang auf 100⁰C und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach langsamem Abkühlen gießt man das Umsetzungsgut in ein Gemisch von Eis und Wasser, filtriert und wäscht säurefrei. Das feuchte Filtergut teigt man mit 150 Teilen Eiswasser an und gibt eine Lösung von 11 Teilen /3-Chloräthylaminhydrochlorid in 30 Teilen Wasser hinzu. Unter kräftigem Rühren versetzt man allmählich mit einer Lösung von 3,6 Teilen Natriumhydroxyd und 18,9 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 50 Teilen Wasser und rührt 48 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter. Danach saugt man ab, wäscht mit 10°/₀iger wäßriger Natriumchloridlösung gut aus und trocknet bei gewöhnlicher Temperatur. Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff,' der neben /J-Chloräthylsulfonsäureamidgruppen auch Sulfonsäuregfuppen ent-' hält, färbt Wolle in grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. ...:": It carries 25 parts of l, 4-di- (p-phenyl-anilino) -anthraquinone at 5 to 1O ⁰ C in 250 parts of chlorosulfonic acid, which temperature can be 20 to 25 ° C rise, stirred for 2 hours at this temperature, heated 1 hour at 100 ⁰ C and stirred for 3 hours at this temperature. After cooling slowly, the reaction mixture is poured into a mixture of ice and water, filtered and washed acid-free. The moist filter material is made into a paste with 150 parts of ice water and a solution of 11 parts of 3-chloroethylamine hydrochloride in 30 parts of water is added. A solution of 3.6 parts of sodium hydroxide and 18.9 parts of anhydrous sodium acetate in 50 parts of water is gradually added, with vigorous stirring, and stirring is continued for 48 hours at ordinary temperature. Then you sucked off, washed well with 10 ° / ₀ aqueous sodium chloride solution and dried at ordinary temperature. The dyestuff obtained in good yield, which, in addition to / I-chloroethylsulphonic acid amide groups, also contains sulphonic acid groups, dyes wool in green shades of good fastness properties. ...: ":

Verwendet man an Stelle des ^-Chloräthylammhydrö-: chlorids 12,1 Teile l-Chlor^-aminopropanhydrochlörid oder 12,1 Teile y-Chlorpropylaminhydrochlorid, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften; -^: ' -If 12.1 parts of 1-chloro-aminopropane hydrochloride or 12.1 parts of γ-chloropropylamine hydrochloride are used in place of the ^ -Chloräthylammhydrö-: chloride, dyes with similar properties are obtained; - ^: '-

Durch Ersatz der 11 Teile /3-Chloräthylaminhydrochlorid und 3,6 Teile Natriumhydroxyd durch 16,5Teile /S-Chloräthylaminhydrochlorid und 5,4 Teile Natriumhydroxyd oder durch 5,5 Teile /J-Chloräthylaminhydrochlorid und 1,8 Teile Natriumhydroxyd kann man ganz ähnliche Farbstoffe erhalten. ' By replacing the 11 parts / 3-chloroethylamine hydrochloride and 3.6 parts of sodium hydroxide by 16.5 parts of S-chloroethylamine hydrochloride and 5.4 parts of sodium hydroxide or by 5.5 parts / I-chloroethylamine hydrochloride and 1.8 parts of sodium hydroxide, very similar dyes can be obtained. '

Beispiel 7 .. ■ . _: Example 7 .. ■. _:

20 Teile l-Amino-4-anilinoanthrachinon werden, wie im Beispiel 4 beschrieben, mit 200 Teilen Chlorsulfonsäüre umgesetzt. Das erhaltene Disulfonsäurechiorid wird als feuchtes Preßgut mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und mit einer Lösung von 7,5 Teilen ^-Chloräthylaminhydrochlorid in 20 Teilen Wasser versetzt.^: Unter kräftigem Rühren fügt man langsam eine Lösung von 2,5 Teilen: Natriumhydroxyd und 13 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 30 Teilen Wasser hinzu und rührt 48 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter. Man ^; salzt aus und wäscht mit wäßriger Natriumchloridlösung bis zur neutralen Reaktion. Der in guter Ausbeute gewonnene Farbstoff enthält je' Molekül etwa eine ß-Chloräthyl· sulfonsäureamidgruppe und etwa eine Sulfonsäuregruppe. Er färbt Wolle in violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. As described in Example 4, 20 parts of l-amino-4-anilinoanthraquinone are reacted with 200 parts of chlorosulfonic acid. The disulfonic acid chloride obtained is made into a paste as a moist material to be pressed with 150 parts of ice water and a solution of 7.5 parts of ^ -chloroethylamine hydrochloride in 20 parts of water is added. ^: A solution of 2.5 parts of sodium hydroxide and 13 parts of anhydrous sodium acetate in 30 parts of water is slowly added with vigorous stirring, and stirring is continued for 48 hours at ordinary temperature. Man ^; salt out and wash with aqueous sodium chloride solution until neutral. The dye obtained in good yield contains about one ß-chloroethyl sulfonic acid amide group and about one sulfonic acid group per molecule. It dyes wool in violet shades with good fastness properties.

Beispiel 8Example 8

Man trägt 25 Teile 1,4-Di-(a-naphthylamino)-anthrachinon bei 5 bis 1O⁰C in 250 Teile Chlorsulfonsäure ein, läßt die Temperatur auf 20 bis 25⁰C ansteigen, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur, erwärmt 2 Stunden lang auf 90 bis 100⁰C und rührt dann 1 Stunde bei dieser· Temperatur. Nach dem Abkühlen gießt man das Umsetzungsgut in ein Gemisch von Eis und Wasser, filtriert und wäscht säurefrei. Das feuchte Filtergut teigt man mit 150 Teilen Eiswasser an und gibt eine Lösung von 12 Teilen ß-Chloräthylaminhydrochlorid in 30 Teilen Wasser hinzu. Unter kräftigem Rühren trägt man in kleinen Teilen eine Lösung von 4,1 Teilen Natriumhydroxyd und 21 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 50 Teilen Wasser ein und rührt 48 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter. Danach saugt man ab, wäscht mit Wasser gut aus und trocknet bei gewöhnlicher Temperatur. Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff, der neben /S-Chloräthylsulfonsäureamidgruppen auch Sulfonsäuregruppen enthält, färbt Wolle in grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.It carries 25 parts of 1,4-di- (a-naphthylamino) -anthraquinone at 5 to 1O ⁰ C in 250 parts of chlorosulfonic acid, which temperature can be 20 to 25 ⁰ C increase, stirred for 2 hours at this temperature, heated for 2 hours for a long time at 90 to 100 ^° C. and then stirred for 1 hour at this temperature. After cooling, the reaction mixture is poured into a mixture of ice and water, filtered and washed acid-free. The moist filter material is made into a paste with 150 parts of ice water and a solution of 12 parts of ß-chloroethylamine hydrochloride in 30 parts of water is added. A solution of 4.1 parts of sodium hydroxide and 21 parts of anhydrous sodium acetate in 50 parts of water is introduced in small parts with vigorous stirring and the mixture is stirred for a further 48 hours at ordinary temperature. Then it is suctioned off, washed well with water and dried at normal temperature. The dyestuff obtained in good yield, which in addition to / S-chloroethylsulphonic acid amide groups also contains sulphonic acid groups, dyes wool in green shades with good fastness properties.

Beispiel 9Example 9

25 Teile l-Amino^-m-tomidinoanthrachinon^-sulfonsäure werden bei 20 bis 25 ⁰C in 250 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und 2 Stunden bei dieser Temperatur und weitere 2 Stunden bei 45 bis 5O⁰C verrührt. Man läßt darauf das Umsetzungsgemisch in dünnem Strahl unter kräftigem Rühren in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 1200 Teilen wäßriger, gesättigter Natriumchloridlösung einfließen, filtriert ab und wäscht mit wäßriger Natriumchloridlösung säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird sodann mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und mit einer kalten Mischung von 56 Teilen ß-Chloräthylaminhydrochlorid in 150 Teilen Wasser und 17 Teilen Natriumhydroxyd in 80 Teilen Wasser verrührt. Nach 36 Stunden Rührdauer bei gewöhnlicher25 parts of l-amino ^ -m-tomidinoanthrachinon ^ sulfonic acid are added at 20 to 25 ⁰ C in 250 parts of chlorosulfonic acid and stirred for 2 hours at this temperature and a further 2 hours at 45 to 5O ⁰ C. The reaction mixture is then allowed to flow in a thin stream with vigorous stirring into a mixture of 1000 parts of ice and 1200 parts of saturated aqueous sodium chloride solution, filtered and washed acid-free with aqueous sodium chloride solution. The moist filter material, which has been sharply suctioned off, is then made into a paste with 150 parts of ice water and stirred with a cold mixture of 56 parts of ß-chloroethylamine hydrochloride in 150 parts of water and 17 parts of sodium hydroxide in 80 parts of water. After 36 hours of stirring with ordinary

Temperatur saugt man, den Farbstoff ab, wäscht ihn, mit wäßriger Natriumchloridlösung gut aus und trocknet ihn bei gewöhnlicher Temperatur. Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff färbt Wolle in blauen Tönen mit guten Eehtheitseigenschaf ten.Temperature is sucked off, the dye is washed off, with aqueous sodium chloride solution and dry it at ordinary temperature. The one in good yield The dye obtained dyes wool in blue tones with good Eehheitseigenschaf th.

^; Verwendet man an Stelle des ß-Chloräthylaminhydro-Chlorids 62 Teile l-Chlor-S-aminopropanhydrochlorid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. ^; If 62 parts of 1-chloro-S-aminopropane hydrochloride are used instead of the ß-chloroethylamine hydrochloride, a dye with similar properties is obtained.

Beispiel 10Example 10

. 25 Teile l-m-Tqluidino.-ant.hjaehmon-S.-sulfonsäure werden bei 20 bis 25 ⁰C in-250'Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und die. Mischung 2 Stunden bei dieser Temperatur und weitere 2 Stunden bei 45 bis SO-⁰C verrührt. Man läßt darauf das Umsetzungsgemisch in dünnem Strahl unter kräftigem Rühren in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 1000 Teilen wäßriger, gesättigter Kaliumchloridlösung einfließen, filtriert ab und wäscht mit wäßriger Kaliumchloridlösung säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird sodann mit 150 Teilen Eiswasser angeteigt und mit einer kalten Lösung von 56 Teilen ^Chloräthylaminhydrochlorid in 150 Teilen Wasser vermischt.: Unter kräftigem Rühren werden 10 Teile Kaliumhydioxyd in 40 Teilen Wasser und 17,6 Teile Kaliumaegt.at in 40 Teilen Wasser zugegeben. Man rührt 20 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter, behandelt darauf den Niederschlag· mit gesättigter wäßriger Kaliumchloridlösung, saugt, ihn ab und wäscht ihn mit wäßriger Kaliumchloridlösung gut aus. Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur erhält man einen Farbstoff, der Wolle in. orangefarbenen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.. 25 parts of lm-Tqluidino.-ant.hjaehmon-p-sulfonic acid are added at 20 to 25 ⁰ C in 250'Teile-chlorosulfonic acid and the. Mixture stirred for 2 hours at this temperature and a further 2 hours at 45 to ⁰ C SO-. The reaction mixture is then allowed to flow in a thin stream with vigorous stirring into a mixture of 1000 parts of ice and 1000 parts of aqueous, saturated potassium chloride solution, filtered off and washed acid-free with aqueous potassium chloride solution. The wet filter material, which is sharply suctioned off, is then made into a paste with 150 parts of ice water and mixed with a cold solution of 56 parts of chloroethylamine hydrochloride in 150 parts of water Parts of water are added. The mixture is stirred for a further 20 hours at normal temperature, the precipitate is then treated with saturated aqueous potassium chloride solution, filtered off with suction, and it is washed thoroughly with aqueous potassium chloride solution. After drying at ordinary temperature, a dye is obtained which dyes wool in orange shades with good fastness properties.

Beispiel 11Example 11

38 Teile l-ArninQ-4-(aniünorp.-sulfonsäure-/?-hydroxyäthylamid)'anthrachinoiiii-2-suMonsaures Natrium werden in 600 Teile Thionylchlorid eingetragen.. Man gibt 12 Teile wasserfreies Pyridia. hinzu und rührt 40 Stunden bei gewöhnüeher Temperatur. Anschließend, nitriert man,, wäscht, mit Cyclohexan anhaftendes Thionylchlorid aus und behandelt das Filtergut mit 15^Q/_Oiger wäßriger Kaliumchloridlösung. Man filtriert erneut und wäscht mit wäßriger Kaliumchloridlösung aus.. Mit guter Ausbeute wird ein Farbstoff erhalten, in- dem die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt ist und der Wolle in blauen Tönen nait guten Echtheitseigenschaften färbt..38 parts of 1-amineQ-4- (aniünorp.-sulfonic acid - /? - hydroxyethylamide) 'anthrachinoiiii-2-suMonsauresodium are added to 600 parts of thionyl chloride. 12 parts of anhydrous Pyridia are added. added and stirred for 40 hours at usual temperature. Subsequently, nitration ,, washed, adhered with cyclohexane thionyl chloride and treated with the filtered 15 ^Q / _O aqueous potassium chloride solution. It is filtered again and washed with aqueous potassium chloride solution .. A dye is obtained in good yield in which the hydroxyl group is replaced by chlorine and the wool dyes in blue shades with good fastness properties ..

Beispiel 12Example 12

25; Teile der Anthraehinonverbindung, die man aus l,4-Di-(p-phenylaniHno).-antlxrachinQn durch Einführung Yen vier Sulfonsäurechloridgruppen mittels Chlorsulfonsäure, Umsetzen von ungefähr zwei Sulfonsäurechloridgruppen mit /S-Hydroxyäthylamin zu Sulfonsäure-ß-hydroxyäthylamidgruppen und Hydrolyse der restlichen Sulfonsäurechloridgruppen zu Sulfonsäuregruppen erhalten kann, werden in 150 Teile N-Dimethylformamid eingetragen und unter Rühren und Kühlen langsam mit 30 Teilen Thionylchlorid behandelt. Man rührt etwa 5 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter, gießt das Umsetzungsgut auf ein Gemisch aus Eis und Wasser, filtriert und wäscht mit wäßriger Natriumchloridlösung xo, bis zur neutralen Reaktion der Waschlösung. Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur erhält man einen Farbstoff, der wie die Farbstoffe des Beispiels 6 Wolle in grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.25; Parts of the anthraquinone compound that can be obtained from 1,4-di- (p-phenylaniHno) .- antlxrachinQn by introducing four sulfonic acid chloride groups by means of chlorosulfonic acid, converting approximately two sulfonic acid chloride groups with / S-hydroxyethylamine to sulfonic acid-ß-hydroxyethyl amide groups and hydrolysis of the remaining sulfonic acid chloride groups Can be obtained to sulfonic acid groups, are introduced into 150 parts of N-dimethylformamide and slowly treated with 30 parts of thionyl chloride with stirring and cooling. Stirring is continued for about 5 hours at ordinary temperature, the reaction mixture is poured onto a mixture of ice and water, filtered and washed with aqueous sodium chloride solution xo until the washing solution reacts neutral. After drying at ordinary temperature, a dye is obtained which, like the dyes of Example 6, dyes wool in green shades with good fastness properties.

Beispiel 13Example 13

Man trägt 27,5 Teile 1,4-Di-p-toluidinoanthrachinon bei 50 bis 55° C in 165 Teile Chlorsulfonsäure ein und rührt das Gemisch 7 Stunden lang bei dieser Temperatur. Sodann läßt man das Gemisch 16 Stunden lang beiOne contributes 27.5 parts of 1,4-di-p-toluidinoanthraquinone 50 to 55 ° C in 165 parts of chlorosulfonic acid and stir the mixture for 7 hours at this temperature. The mixture is then left for 16 hours

a» gewöhnlicher Temperatur stehen und gießt es danach in eine Mischung von Eis und Wasser. Das abgeschiedene Umsetzungsgut saugt man ab und wäscht es säurefrei. Sodann teigt man das gut abgesaugte feuchte Filtergut mit 160 Teilen Wasser an und verrührt es mit einerstand at ordinary temperature and then pour it in a mixture of ice and water. The separated reaction material is suctioned off and washed acid-free. The moist filter material, which has been well suctioned off, is then pasted with 160 parts of water and stirred it with a

«5 Lösung von 8,1 Teilen ^-Chloräthylaminhydrochlorid in 20 Teilen Wasser. In das so erhaltene Umsetzungsgemisch trägt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 2,7 Teilen Natriumhydroxyd und 13,7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 40 Teilen Wasser in kleinen Anteilen ein und läßt das Gemisch 20-Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur weiterrühren. Nun saugt: man das. Umsetzungsgut ab und wäscht es zuerst mit Wasser und danach mit einer 5°/_oigen wäßrigen Natriumchloridlösung, bis die Waschflüssigkeit nicht mehr sauer reagiert. Man trocknet das. Filtergut. bei gewöhnlicher Temperatur und erhält so einen Farbstoff, der Textilgut aus PoIycaprolactam in kräftigen grünen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.«5 solution of 8.1 parts of ^ -Chloräthylaminhydrochlorid in 20 parts of water. A solution of 2.7 parts of sodium hydroxide and 13.7 parts of anhydrous sodium acetate in 40 parts of water is introduced in small portions into the reaction mixture thus obtained, with vigorous stirring, and the mixture is left to stir for 20 hours at ordinary temperature. Well sucks. To the Umsetzungsgut off and washed first with water and then with a 5 ° / _o aqueous sodium chloride solution until the washing liquid no longer reacts acid. The filter material is dried. at ordinary temperature and thus obtains a dye which dyes textiles made of polycaprolactam in strong green shades with good fastness properties.

Claims

Patentanspruch:Claim:

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachmonabkömmlinge.,, die Sulfonsäurechloridgruppen enthalten,, mit. ß- oder y-Halogenalkylaminen umsetzt oder daß man in Anthrachinonabkömmhngen, die ß- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäureamidgruppen enthalten, die Hydroxylgruppen der Hydroxyalkylaminreste mit. Hilfe, halogenierender Mittel durch Halogenatome ersetzt.Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series, characterized in that anthrachmone derivatives, which contain sulfonic acid chloride groups, are used with. ß- or γ-haloalkylamines or that in anthraquinone derivatives which contain ß- or γ-hydroxyalkylsulfonic acid amide groups, the hydroxyl groups of the hydroxyalkylamine radicals are included. Help, halogenating agents replaced by halogen atoms.

In Betracht gezogene; Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 731 476.Contemplated; Publications:
U.S. Patent No. 2,731,476.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 6 Färbetafeln ausgelegt worden.When the registration was announced, 6 staining tables were laid out.